乙酰苯胺的制備實驗

乙酰苯胺制備實驗一、驗原酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同濃氨水、碳酸銨或（伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共熱來制備。這個反應(yīng)是可逆的。在實際操作中，一般加入過量的冰醋酸，同時，用分餾柱把反應(yīng)中生成的水（含少量的冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺的產(chǎn)率。主反應(yīng)：二、應(yīng)試、產(chǎn)、副物的物理常數(shù)三、品四、流程圖

五、驗裝圖（1分餾裝置（）抽濾裝置（）干燥裝置六、驗內(nèi)在錐形瓶上裝一個分餾柱，柱頂插一支200℃溫度計，用一個小錐形瓶收集稀醋酸溶液。在錐形瓶中放入（0.055mol）新蒸餾過的苯胺7.4ml(0.13mol)冰醋酸和粉，緩慢加熱至沸騰，保持反應(yīng)混合物微沸約然后逐漸升溫，控制溫度保持溫度計讀數(shù)在左右經(jīng)過～反應(yīng)所生成的含少量醋酸可完全蒸出當(dāng)溫度計的讀數(shù)發(fā)生上下波動或自行下降（有時反應(yīng)容器中出現(xiàn)白霧），表明反應(yīng)達到終點。停止加熱。這時，蒸出的水和醋酸大約有4ml。

在不斷攪拌下把反應(yīng)混合物趁熱以細流慢慢倒入盛100ml水的燒杯中續(xù)劇烈攪拌并冷卻燒杯使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出用布氏漏斗抽濾析出的固體，用玻璃瓶塞把固體壓碎，再用5～10ml冷水洗滌以除去殘留的酸液。把粗乙酰苯胺放入熱水中加熱至沸騰如果仍有未溶解的油珠需補加熱水，直到油珠完全溶解為止。稍冷后加入約末狀活性炭，用玻璃棒攪動并煮沸5-10min趁熱用保溫漏斗過濾或用預(yù)先加熱好的布氏漏斗減壓過濾。冷卻濾液乙酰苯胺呈無色片狀晶體析出減壓過濾盡量擠壓以除去晶體中的水分。產(chǎn)品放在表面皿上晾干后測定其熔點。產(chǎn)量：約。純乙酰苯胺為無色片狀晶體。熔點℃。（一）備階段1.裝分餾裝置如圖（1）所示，錐形瓶上裝一個分餾柱，柱頂插一支200℃溫度計，用個錐形瓶收集稀醋酸溶液。2.藥品在形瓶中放入蒸餾過的苯胺醋酸和鋅粉。3.熱反應(yīng)：電熱套緩慢加熱至沸騰保持反應(yīng)混合物微沸約（注：為了讓苯胺的酰化反應(yīng)一段時間，暫時不要有餾分蒸出狀態(tài)）然后逐漸升溫，控制溫度，保持溫度計讀數(shù)在℃左右。經(jīng)40-60min，反應(yīng)所生成的水（含少量醋酸）可完全蒸出。當(dāng)溫度計的讀數(shù)發(fā)生上下波動或自行下降時（有時，反應(yīng)容器中出現(xiàn)白霧），表明反應(yīng)達到終點。停止加熱。這時，蒸出的水和醋酸大約有4ml。（二）處理階段1.入冷水中析產(chǎn)品：在不斷攪拌下把反應(yīng)混合物趁熱以細流慢慢倒入盛冷水的燒杯中。繼續(xù)劇烈攪拌，并冷卻燒杯，使粗乙酰苯胺成細粒狀完全析出。2.濾：用布氏漏斗抽濾析出的固體，用玻璃瓶塞把體壓碎。3.滌：用5～冷水洗滌以除去殘留的酸液。

4.結(jié)晶純化：（）溶解：把粗乙酰苯胺放熱水中，加熱至沸騰。如果仍有未溶解的油珠，需補加熱水，直到油珠完全溶解為止解粗乙酰苯胺所用的水不一定都是，正確的做法為上一步抽濾時盡量要干些，用天平稱粗乙酰苯胺的質(zhì)量，再根據(jù)乙酰苯胺100的溶解度計算水的用量，并多加20%水，合起來即為溶解粗乙酰苯胺所用的水的量】（）活性炭脫色：稍冷后加入約末狀活性炭，用玻璃棒攪動并煮沸5-10min（）趁熱過濾：趁熱用保溫漏斗過濾或用預(yù)先加熱好的布氏漏斗減壓過濾。（）冷卻析出：冷卻濾液，乙酰苯胺呈無色片狀晶體析出。（）抽濾：減壓過濾，盡量擠壓以除去晶體中的水分。5.燥：產(chǎn)品放在表面皿上用熱水浴烘干。6.重：約5.0g純乙酰苯胺為無色片狀晶體。熔點℃。七、意事1.久置的苯胺色深，會影響生成的乙酰苯胺的質(zhì)量。2.鋅粉的作用是防止苯胺在反應(yīng)過程中氧化。必須注意不能加得過多，否則在后處理中會出現(xiàn)不溶于水的氫氧化鋅。3.此油珠是熔融狀態(tài)的含水的乙酰苯胺（83℃時含水％）。如果溶液溫度在83℃以下，溶液中未溶解的乙酰苯胺以固態(tài)存在。4.乙酰苯胺于不同溫度在100ml水中的溶解度為：20℃0.46g，25℃，0.56g；80℃，3.50g；100℃，在以后各步加熱煮沸時，會蒸發(fā)掉一部分水，需隨時再補加熱水。本實驗重結(jié)晶時水的用量，最好使溶液在80-90℃時為飽和狀態(tài)。

5.不能在沸騰或者接近沸騰的溶液中加入活性炭否則會引起突然暴沸致使溶夜沖出容器。6.事先將布氏漏斗用鐵夾夾住懸在沸水浴上水蒸氣進行充分預(yù)熱。這一步如果沒有做好乙酰苯胺晶體將在布氏漏斗內(nèi)析出引起操作上的麻煩和造成損失。吸濾瓶應(yīng)放在水浴中預(yù)熱，切不可直接放在電熱套上加熱。八、考題1反應(yīng)時為什要控制餾柱柱頂溫在105℃左右？答：為了提高乙酰苯胺的產(chǎn)率，反應(yīng)過程中不斷分出產(chǎn)物之一水，以打破平衡，使反應(yīng)向著生成乙酰苯胺的方向進行。因水的沸點100oC，反應(yīng)物醋酸的沸點為118oC，且醋酸是易揮發(fā)性物質(zhì)，因此，為了達到即要將水份除去，又不使醋酸損失太多的目的，必需控制柱頂溫度在左右。2還可以用其什么方用苯胺制備酰苯胺答：用苯胺與乙酰氯、乙酸酐進行?；磻?yīng)制備乙酰苯胺；或用苯乙酮先與鹽酸羥胺作用生成肟再在酸作用下進行貝克曼重排反應(yīng)制備乙酰苯胺或用乙酸酯進行酯的苯胺解作用可得。3在重結(jié)晶操中，必注意哪幾點能使產(chǎn)產(chǎn)率高，質(zhì)好？答：（1）正確選擇溶劑；（2）溶劑的加入量要適當(dāng)；（3）活性炭脫色時，一是加入量要適當(dāng)，二是切忌在沸騰時加入活性炭；（4）吸濾瓶和布氏漏斗必需充分預(yù)熱；（5）濾液應(yīng)自然冷卻，待有晶體析出后再適當(dāng)加快冷速度，以確保晶形完整；（6最后抽濾時要盡可能將溶劑除去并用母液洗滌有殘留產(chǎn)品的燒杯。4試計算重結(jié)時留在液中的乙酰胺的量答：假設(shè)在室溫℃時用100ml水對4.5g乙酰苯胺重結(jié)晶，25℃時乙酰苯胺在水中的溶解度是0.563g，于是在室溫℃時，經(jīng)過重結(jié)晶抽濾后得到100ml母液100ml母液中溶解0.563g乙酰苯胺處于飽和狀態(tài)即留在母液中的

乙酰苯胺的量為0.563g。就是說要有0.563g酰苯胺不能沉淀析出，只能析出4.5g-0.563g=3.937g，重結(jié)晶能得到的產(chǎn)物質(zhì)量最多為，即重結(jié)晶的最大收率為3.937/4.5×100%=87.5%。5乙酰苯胺的備實驗采用什么方來提高品產(chǎn)量的？答：（1）使用新蒸餾的苯胺（除去苯胺中的雜質(zhì)對產(chǎn)品質(zhì)量的影響，也可提高產(chǎn)量）；（2加入適量的鋅（防止在反應(yīng)過程中苯胺被空氣中的氧氣所氧化）；）增加反應(yīng)物之一的濃度（使冰醋酸過量一倍多）；（4減少生成物之一的濃（不斷分出反應(yīng)過程中生成的水）控制溫度計讀數(shù)在105℃（確保將生成的水蒸去，可防止乙酸被蒸出去）。6在制備乙酰胺的飽溶液進行重晶時，燒杯下有一珠出現(xiàn)試解原因。樣處理才算理？答：這一油珠是溶液溫度大83℃時未溶于水但已經(jīng)溶化了乙酰苯胺，因其比重大于水而沉于杯下可補加少量熱水使其完全溶解且不可認為是雜質(zhì)而將其拋棄。7從苯胺制備酰苯胺可采用哪些合物作化劑？各有么優(yōu)缺？答：常用的乙?；噭┯校阂阴Ｂ取⒁宜狒鸵宜岬?。(1)用乙酰氯作乙酰化劑其優(yōu)點是反應(yīng)速度快點是反應(yīng)中生成的HCl可與未反應(yīng)的苯胺成鹽從而使半數(shù)的胺因成鹽而無法參與?；磻?yīng)為解決這個問題，需在堿性介質(zhì)中進行反應(yīng)；另外，乙酰氯價格昂貴，在實驗室合成時，一般不采用。(2)用乙酐作?；瘎┢鋬?yōu)點是產(chǎn)物的純度高收率好雖然反應(yīng)過程中生成的乙酸可與苯胺成鹽但該鹽不如苯胺鹽酸鹽穩(wěn)定在反應(yīng)條件下仍可以使苯胺全部轉(zhuǎn)化為乙酰苯胺其缺點是除原料價格昂貴外該法不適用于鈍化的胺(如鄰或?qū)ο趸桨?。(3)用醋酸作乙?；瘎?，其優(yōu)點是價格便宜；缺點是反應(yīng)時間長。8合成乙酰苯時，鋅起什么作用加多少適？

答：苯胺易氧化，鋅與乙酸反應(yīng)放出氫，防止氧化。鋅粉少了，防止氧化作用小鋅粉多了消耗乙酸多同時在后處理分離產(chǎn)物過程中形成不溶的氫氧化鋅與固體產(chǎn)物混雜在一起難分離出去只加入微（約0.1右即可，不能太多，否則會產(chǎn)生不溶于水的氫氧化鋅，給產(chǎn)物后處理帶來麻煩。9合成乙酰苯時，反達到終點時什么會現(xiàn)溫度計讀的上下動？答：反應(yīng)溫度控制在攝氏度左右，目的在于分出反應(yīng)生成的水，當(dāng)反應(yīng)接近終點時蒸出的水份極少溫度計水銀球不能被蒸氣包圍從而出現(xiàn)瞬間短路，因此溫度計的讀數(shù)出現(xiàn)上下波動的現(xiàn)象。10抽濾中，布氏漏中如何洗滌體物質(zhì)答：將固體物壓實壓平，加入洗滌劑使固體物上有一層洗滌劑，待洗滌劑均勻滲入固體，當(dāng)漏斗下端有洗滌劑滴下后，再打開水泵，抽去溶劑，重復(fù)操作兩次，就可把濾餅洗凈。11抽濾法過應(yīng)注意么？答：(1)