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文檔簡介
3.1.2烯烴、二烯烴的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)專題3學(xué)習(xí)目標(biāo)01了解烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)02掌握加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)的反應(yīng)機理(重點)03了解二烯烴的性質(zhì)(重點)01烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)PARTONE一、烯烴的結(jié)構(gòu)1.官能團:2.鏈狀單烯烴通式:碳碳雙鍵
隨碳原子數(shù)增多,碳原子質(zhì)量分數(shù)
,氫原子質(zhì)量分數(shù)
。不變不變
單烯烴與同碳原子數(shù)的環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體3.烯烴的結(jié)構(gòu):
能sp3和sp2同系物
二、烯烴的立體異構(gòu)2.順反異構(gòu)的形成條件:C=CABDE當(dāng)A≠B且D≠E時,存在順反異構(gòu)。由于與雙鍵相連接的兩個碳原子不能旋轉(zhuǎn),導(dǎo)致原子或原子團在空間排列方式不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。1.順反異構(gòu)產(chǎn)生的原因:3.規(guī)定:2個相同原子團排在雙鍵同一側(cè)——順式,不同側(cè)——反式【練一練】試寫出2-丁烯的順反異構(gòu)。順-2-丁烯(沸點
3.7℃)
反-2-丁烯(沸點
0.9℃)
順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同,物理性質(zhì)有一定的差異。練一練.下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是哪些?(1)、1,2-二氯乙烯(2)、1,2-二氯丙烯(3)、2-甲基-2-丁烯(4)、2-氯-2-丁烯×√√√CHCl=CHClC=CHClClHC=CClClHHCHCl=CCl-CH3CH3CH3-C=CH-CH3C=CHClClCH3C=CClClHCH3ClCH3-C=CH-CH3C=CCH3ClClCH3C=CClHCH3CH3三、烯烴的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)溶解度密度稍有氣味無色氣體難溶于水比空氣略小用排水法收集乙烯1.加成反應(yīng):(與H2、Br2、HX、H2O等)有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。①加成原理:②加成通式:C=C+X—Y→C—CX
Y【練一練】試寫出CH2=CH2與H2、HBr、H2O的反應(yīng)?CH2=CH2+H—HCH3CH3
(乙烷)
催化劑
CH2=CH2+H—BrCH3CH2Br(溴乙烷)
催化劑
CH2=CH2+H—OHCH3CH2OH(乙醇)
催化劑
加成:斷一加二,
只上不下。取代:上一下一,
有進有出烯烴能使酸性高錳酸鉀和溴水褪色烯烴的不對稱加成反應(yīng)當(dāng)不對稱烯烴與含氫化合物(HBr、H2O等)加成時,H原子主要加到連有較多H原子的C原子上(馬氏規(guī)則)【提問】試寫出CH2=CH-CH3與HBr的反應(yīng)。CH2=CH-CH3CH2-CH-CH3
||HBrCH2-CH-CH3||BrH主要產(chǎn)物+HBr(1)如想制備一氯乙烷,是采用乙烷與氯氣的取代反應(yīng)還是用乙烯與氯化氫的加成反應(yīng),為什么?(2)乙烯能使溴的CCl4褪色,甲同學(xué)認為發(fā)生了取代反應(yīng),乙同學(xué)認為發(fā)生了加成反應(yīng),哪一位同學(xué)正確呢?試設(shè)計實驗驗證。交流討論(1)乙烯與HCl的加成反應(yīng)副反應(yīng)更少,產(chǎn)物相對純凈。(2)方法:向反應(yīng)后溶液中加AgNO3溶液或石蕊現(xiàn)象:若發(fā)生取代反應(yīng)則生成HBr,則有淡黃色沉淀或加石蕊會變紅;若發(fā)生加成反應(yīng),則無此現(xiàn)象。四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng):①在氧氣中燃燒現(xiàn)象:在空氣中燃燒,火焰明亮且伴有黑煙反應(yīng)方程式:四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng):②與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)現(xiàn)象:酸性高錳酸鉀溶液褪色反應(yīng)方程式:
5C2H4+12KMnO4+18H2SO4=12MnSO4+10CO2+28H2O+6K2SO4應(yīng)用:鑒別乙烯(與烷烴比)【思考】能不能僅用酸性高錳酸鉀除去乙烷中的乙烯?不能,會產(chǎn)生CO2,應(yīng)在后面通入氫氧化鈉溶液去除CO2。烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的產(chǎn)物CH2=CO2KMnO4H+KMnO4H+C=OR1R2C=R1R2酮R—CH=R—COOHKMnO4H+羧酸二氫成CO2一氫成羧基無氫成羰基【練一練】試寫出CH2=CHCH2C=CHCH2CH3與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)的產(chǎn)物?02二烯烴的性質(zhì)PARTTWO1.概念:2.通式:3.分類(基于雙鍵的相對位置):一、二烯烴的結(jié)構(gòu)分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴
累積二烯烴:雙鍵連在同一C原子上。共軛二烯烴:兩雙鍵被一個單鍵隔開。孤立二烯烴:雙鍵被多個單鍵隔開。4.最簡單的共軛二烯烴:1,3-丁二烯是一個平面型分子5.命名:一、二烯烴的結(jié)構(gòu)CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1,3-丁二烯1.共軛二烯烴的加成反應(yīng):2.共軛二烯烴和1molBr2加成反應(yīng):二、二烯烴的加成反應(yīng)CH2=CH—CH=CH2+2Br2
(足量)→CH2—CH—CH—CH2BrBrBrBrCH2=CH—CH=CH2+2Br2
→
CH2-CH-CH=CH2||BrBr1,2加成CH2-CH=CH-CH2||BrBr1,4加成3,4-二溴-1-丁烯1,4-二溴-2-丁烯1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競爭反應(yīng),到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢取決于反應(yīng)條件。03加聚反應(yīng)PARTTHREE一、加聚反應(yīng)的概念加聚反應(yīng):相對分子質(zhì)量小的化合物相互加成聚合成相對分子質(zhì)量大的聚合物單體:聚合成高分子化合物的小分子化合物,如CH2=CH2;鏈節(jié):高分子化合物中的最小重復(fù)單元,如—CH2—CH2—;聚合度:高分子化合物中的鏈節(jié)數(shù),如聚乙烯中的n。①乙烯型加聚反應(yīng)nR1-CH=CH-R2一定條件CH
CH[]nR1R2非氫基團寫上下方,主鏈雙鍵變單鍵【練一練】試寫出丙烯、2-甲基丙烯的加聚反應(yīng)?nCH2=CH-CH3一定條件CH2
CH[]nCH3nCH2=C-CH3一定條件CH2
C[]nCH3CH3CH3二、加聚反應(yīng)的類型②共軛烯烴型加聚反應(yīng)雙鍵要打開,單鍵變雙鍵【練一練】試右側(cè)物質(zhì)的加聚反應(yīng)?二、加聚反應(yīng)的類型nCH2=CH—CH=CH2
[CH2—CH=CH—CH2]n
催化劑nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化劑③混合型加聚反應(yīng)二、加聚反應(yīng)的類型
[
CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2
]
nnCH2=CH2+nCH2=CH-CH3
[
CH2-CH2-CH2-CH
]
n催
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