高中化學(xué)有機(jī)化學(xué)總復(fù)習(xí)

官能團(tuán)異構(gòu)的種類①CnH2n〔n≥3〕單烯烴與環(huán)烷烴②CnH2n-2〔n≥3〕單炔烴、二烯烴③CnH2n-6〔n≥6〕苯及其同系物與多烯④CnH2n+2O〔n≥2〕飽和一元醇和醚⑤CnH2nO〔n≥3〕飽和一元醛、酮和烯醇⑥CnH2nO2〔n≥2〕飽和一元羧酸、酯、羥基醛⑦CnH2n-6O〔n>6〕一元酚、芳香醇、芳香醚⑧CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物⑨C6H12O6，葡萄糖和果糖(guǒtáng)，⑩C12H22O11，蔗糖和麥芽糖第一頁(yè)，共79頁(yè)。1同時(shí)(tóngshí)屬于酯類和酚類的同分異構(gòu)體分別是：水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為〔1〕水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類同時(shí)還屬于酯類的化合物有種。〔2〕水楊酸的同分異構(gòu)體中，屬于酚類，但不屬于酯類也不屬于羧酸(suōsuān)的化合物必定含有〔填寫官能團(tuán)名稱〕。典型例題解析3醛基第二頁(yè)，共79頁(yè)。2HOCOOH有多種同分異構(gòu)體，寫出符合以下性質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。①與FeCl3溶液(róngyè)作用顯紫色②與新制的Cu(OH)2懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種1第三頁(yè)，共79頁(yè)。3【例】某一元醇的碳鏈?zhǔn)谴饛?fù)(dáfù)以下問題：(1)這種一元醇的結(jié)構(gòu)可能有種(2)這類一元醇發(fā)生脫水反響生成種烯烴(3)這類一元醇可發(fā)生氧化反響的有種(4)這類一元醇氧化可生成種醛(5)這類一元醇氧化生成的羧酸與能夠被氧化為羧酸的醇發(fā)生酯化反響，可以生成種酯31324第四頁(yè)，共79頁(yè)。4二、幾種根本分子的結(jié)構(gòu)(jiégòu)模型〔共線共面問題〕空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)特點(diǎn)甲烷正四面體任意三個(gè)原子共平面，所有原子不可能共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)乙烯平面三角6個(gè)原子共平面，雙鍵不能旋轉(zhuǎn)乙炔直線型4個(gè)原子在同一直線上，三鍵不能旋轉(zhuǎn)苯平面正六邊形12個(gè)原子共平面第五頁(yè)，共79頁(yè)。5任意三個(gè)原子共平面，所有原子不可能(kěnéng)共平面，單鍵可旋轉(zhuǎn)第六頁(yè)，共79頁(yè)。66個(gè)原子共平面，雙鍵(shuānɡjiàn)不能旋轉(zhuǎn)〔B〕第七頁(yè)，共79頁(yè)。71、在HC≡C——CH=CH—CH3分子(fēnzǐ)中，處于同一平面(píngmiàn)上的最多的碳原子數(shù)可能是〔〕A6個(gè)B7個(gè)C8個(gè)D11個(gè)處在同一直線上的碳原子數(shù)是〔〕A5個(gè)B6個(gè)C7個(gè)D11個(gè)DA第八頁(yè)，共79頁(yè)。8狀態(tài)n≤4的烴、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常溫呈氣態(tài)，低級(jí)(dījí)〔十碳以下〕的醇、醛、酸、酯常溫呈液態(tài)苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，軟脂酸常溫呈固態(tài)密度比水輕：所有烴類〔包括苯及其同系物〕、酯〔如乙酸乙酯〕、油脂比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大多數(shù)鹵代烴、液態(tài)苯酚三、有機(jī)物重要(zhòngyào)物理性質(zhì)第九頁(yè)，共79頁(yè)。9溶解性有機(jī)物均能溶于有機(jī)溶劑有機(jī)物中的憎水基團(tuán)：-R〔烴基〕；烴基局部(júbù)越大越難溶于水，親水基團(tuán)：-OH，-CHO，-COOH能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙〔醇、醛、酸〕乙二醇、丙三醇、苯酚鈉難溶于水的：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物微溶于水：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性：常溫微溶，65℃以上任意溶第十頁(yè)，共79頁(yè)。10沸點(diǎn)同系物比較：沸點(diǎn)隨著分子量的增加(即C原子個(gè)數(shù)的增大〕而升高同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體：沸點(diǎn)隨支鏈增多而降低衍生物的沸點(diǎn)高于相應(yīng)的烴，如氯乙烷>乙烷飽和程度大的有機(jī)物沸點(diǎn)高于飽和程度小的有機(jī)物，如脂肪>油分子間形成(xíngchéng)氫鍵的有機(jī)物沸點(diǎn)高于不形成(xíngchéng)氫鍵的有機(jī)物如：乙醇>乙烷第十一頁(yè)，共79頁(yè)。11類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)烷烴單鍵（C－C）1.穩(wěn)定：通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)（鹵代）3.氧化反應(yīng)（燃燒）4.加熱分解烯烴雙鍵（C＝C）

二烯烴（－C＝C－C＝C－)1.加成反應(yīng)；與H2、X2、HX、H2O2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）3.加聚反應(yīng)(加成時(shí)有1,4加成和1,2加成)四、各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)〔一〕結(jié)構(gòu)(jiégòu)特點(diǎn)和官能團(tuán)性質(zhì)第十二頁(yè)，共79頁(yè)。12類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)炔烴

叁鍵(CC)1.加成反應(yīng)（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反應(yīng)（燃燒；被KMnO4[H+]氧化）苯苯的同系物

苯環(huán)（）苯環(huán)及側(cè)鏈1.易取代(鹵代、硝化）2.較難加成（加H2）3.燃燒側(cè)鏈易被氧化、鄰對(duì)位上氫原子活潑第十三頁(yè)，共79頁(yè)。13類別鹵代烴（－X）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)烴基與－X相連，C－X鍵有極性主要性質(zhì)1.水解→醇（氫氧化鈉的水溶液）2.消去→烯烴（氫氧化鈉醇溶液醇（－OH）烴基與－OH直接相連，O－H、C－O鍵均有極性1.與活潑金屬反應(yīng)(Na、K、Mg、Al等）2.取代：1）與氫鹵酸反應(yīng)2）酯化反應(yīng)3.脫水反應(yīng)（分子內(nèi)脫水和分子間脫水）4.氧化（燃燒、被氧化劑氧化）酚

OH

苯環(huán)與－OH直接相連，O－H極性大1.弱酸性（與NaOH反應(yīng)）2.取代反應(yīng)（鹵代、硝化）3.顯色反應(yīng)(與FeCl3)4.易被氧化第十四頁(yè)，共79頁(yè)。14類別結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要性質(zhì)醛

O（－C－H)O－C－H雙鍵有極性，有不飽和性1.還原反應(yīng)（與H2加成）2.氧化反應(yīng)（與弱氧化劑）羧酸

O（－C－OH）

O－OH受－C－影響，變得活潑，且能部分電離出H+1.酸性2.酯化反應(yīng)酯

O（－C－O-）

OR－C－與－OR’間的鍵易斷裂水解反應(yīng)第十五頁(yè)，共79頁(yè)。15〔二〕常見(chánɡjiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系CH3CH3CH2＝CH2CH≡CHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5—O—C2H5水解(shuǐjiě)HBrO2加H2O2水解(shuǐjiě)C2H5OH+H2+H2Na分子間脫水+Cl2FeCl3水解+NaOHCO2

或強(qiáng)酸+HBr消去HBr消去H2OO2H2O—Cl—OH—ONa第十六頁(yè)，共79頁(yè)。16酯化1.取代反響有機(jī)物分子中某些(mǒuxiē)原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反響。包括：鹵代、硝化、酯化、水解、分子(fēnzǐ)間脫水第十七頁(yè)，共79頁(yè)。172.加成反響：有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它(qítā)原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反響。包括(bāokuò)：烯烴及含C=C的有機(jī)物、炔烴及含C≡C的有機(jī)物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成。第十八頁(yè)，共79頁(yè)。18原理：包括(bāokuò)：醇消去H2O生成烯烴、鹵代物消去HX生成不飽和化合物3、消去反響：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子〔如：H2O、HX、NH3等〕生成(shēnɡchénɡ)不飽和化合物的反響〔消去小分子〕。第十九頁(yè)，共79頁(yè)。194、氧化(yǎnghuà)反響：有機(jī)物得氧或失氫的反響。5、復(fù)原(fùyuán)反響：有機(jī)物加氫或去氧的反響。第二十頁(yè)，共79頁(yè)。20氧化反響(fǎnxiǎng):有機(jī)物分子里“加氧〞或“去氫〞的反響(fǎnxiǎng)有機(jī)物的燃燒(ránshāo)，烯烴、炔烴、苯的同系物的側(cè)鏈、醇、醛等可被某些氧化劑所氧化。它包括兩類氧化反響1〕在有催化劑存在(cúnzài)時(shí)被氧氣氧化從結(jié)構(gòu)上看，能夠發(fā)生氧化反響的醇一定是連有—OH的碳原子上必須有氫原子，否那么不能發(fā)生氧化反響就不能發(fā)生氧化反響如CH3—C—OHCH3CH3有機(jī)反響類型——氧化反響第二十一頁(yè)，共79頁(yè)。212〕有機(jī)物被除O2外的某些(mǒuxiē)氧化劑〔如強(qiáng)KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化〕CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

醛羧酸△復(fù)原反響(fǎnxiǎng)：有機(jī)物分子里“加氫〞或“去氧〞的反響(fǎnxiǎng)其中(qízhōng)加氫反響又屬加成反響不飽和烴、芳香族化合物，醛、酮等都可進(jìn)行加氫復(fù)原反響CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有機(jī)反響類型——復(fù)原反響第二十二頁(yè)，共79頁(yè)。22(1)加聚反響：通過(tōngguò)加成反響聚合成高分子化合物的反響〔加成聚合〕。主要為含雙鍵的單體聚合。6、聚合反響(fǎnxiǎng)：生成高分子化合物的反響(fǎnxiǎng)。第二十三頁(yè)，共79頁(yè)。23加聚反響(fǎnxiǎng)的特點(diǎn):1、單體含不飽和鍵：2、產(chǎn)物中僅有高聚物，無其它小分子(fēnzǐ)，3、鏈節(jié)和單體的化學(xué)組成相同；但結(jié)構(gòu)不同如烯烴(xītīng)、二烯烴(xītīng)、炔烴、醛等。單體和高分子化合物互推：[CH2—CH]nCl[CH2—CH]n

CH2=CHCH2=CHCl第二十四頁(yè)，共79頁(yè)。24縮合聚合(jùhé)反響小分子間通過縮合反響的形式(xíngshì)形成高分子化合物的反響叫縮合聚合反響；簡(jiǎn)稱縮聚反響。〔酯化、成肽…〕nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體M聚合物=單體(dāntǐ)的相對(duì)質(zhì)量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子團(tuán)HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH

鏈節(jié)第二十五頁(yè)，共79頁(yè)。25縮聚反響(fǎnxiǎng)的特點(diǎn):1、單體含雙官能團(tuán)〔如—OH、—COOH、NH2、—X及活潑氫原子等〕或多官能團(tuán)；官能團(tuán)間易形成小分子；2、有小分子(H2O、HCl)同時(shí)生成；3、聚合物鏈節(jié)和單體的化學(xué)(huàxué)組成不相同；如二元醇與二元酸；氨基酸、羥基(qiǎngjī)酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH第二十六頁(yè)，共79頁(yè)。26縮合(suōh(huán)é)聚合反響小結(jié)〔1〕方括號(hào)外側(cè)寫鏈節(jié)余下的端基原子〔或端基原子團(tuán)〕〔2〕由一種單體(dāntǐ)縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為〔n-1〕〔3〕由兩種單體(dāntǐ)縮聚時(shí)，生成小分子的物質(zhì)的量應(yīng)為〔2n-1〕第二十七頁(yè)，共79頁(yè)。27你能看出以下聚合物是由什么(shénme)單體縮聚而成呢？注意(zhùyì)單體和高分子化合物互推：縮聚物單體的推斷方法常用(chánɡyònɡ)“切割法〞第二十八頁(yè)，共79頁(yè)。28有機(jī)反響(fǎnxiǎng)類型——顯色反響(fǎnxiǎng)包括苯酚(běnfēn)遇FeCl3溶液顯紫色淀粉遇碘單質(zhì)顯藍(lán)色含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸凝結(jié)顯黃色第二十九頁(yè)，共79頁(yè)。29有機(jī)(yǒujī)反響類型——酯化反響拓展一般為羧酸脫羥基(qiǎngjī)，醇脫氫類型一元羧酸和一元醇反響生成一元酯二元羧酸和二元醇局部酯化生成一元酯和1分子H2O，生成環(huán)狀酯和2分子H2O，生成高聚酯和〔2n-1〕H2O羥基(qiǎngjī)羧酸自身反響既可以局部酯化生成普通酯，也可以生成環(huán)狀酯，還可以生成高聚酯。如乳酸分子第三十頁(yè)，共79頁(yè)。30〔四〕反響條件小結(jié)(xiǎojié)1、需加熱的反響水浴加熱：熱水?。恒y鏡反響、酯的水解、蔗糖水解、沸水(fèishuǐ)?。悍尤渲闹迫】販厮。褐葡趸健?0℃-60℃KNO3溶解度的測(cè)定〕

直接加熱(jiārè)：制乙烯，酯化反響、與新制氫氧化銅懸濁液反響2、不需要加熱的反響制乙炔、溴苯第三十一頁(yè)，共79頁(yè)。313、需要溫度計(jì)反響水銀球插放位置〔1〕液面下：測(cè)反響液的溫度，如制乙烯〔2〕水浴中：測(cè)反響條件溫度，如制硝基苯〔3〕蒸餾燒瓶支管口略低處：測(cè)產(chǎn)物(chǎnwù)沸點(diǎn)，如石油分餾第三十二頁(yè)，共79頁(yè)。323∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶13∶2∶1根據(jù)反響條件推斷(tuīduàn)官能團(tuán)或反響類型濃硫酸：稀酸催化或作反響物的：NaOH/水NaOH/醇H2/Ni催化劑O2/Cu或Ag/△醇→醛或酮Br2/FeBr3含苯基的物質(zhì)發(fā)生(fāshēng)取代反響Cl2、光照發(fā)生(fāshēng)在烷基部位,如間甲基苯NaHCO3酯基的酯化反響、醇的消去(xiāoqù)反響、醇分子間脫水、苯環(huán)的硝化反響、纖維素水解淀粉水解、〔羧酸鹽、苯酚鈉〕的酸化第三十三頁(yè)，共79頁(yè)。331、乙烯(yǐxī)化學(xué)藥品反響(fǎnxiǎng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)(zázhì)凈化CH2-CH2

170℃CH2=CH2↑+H2OHOH無水乙醇〔酒精〕、濃硫酸藥品混合次序：濃硫酸參加到無水乙醇中(體積比為3：1)，邊加邊振蕩，以便散熱；加碎瓷片，防止暴沸；溫度：要快速升致170℃，但不能太高；除雜：氣體中?；煊须s質(zhì)CO2、SO2、乙醚及乙醇，可通過堿溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯溫度計(jì)的位置：水銀球放在反響液中五、常見的有機(jī)實(shí)驗(yàn)、有機(jī)物別離提純濃硫酸第三十四頁(yè)，共79頁(yè)。34制乙烯(yǐxī)第三十五頁(yè)，共79頁(yè)。352、乙炔(yǐquē)化學(xué)藥品儀器裝置(zhuāngzhì)教材P32反響(fǎnxiǎng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)凈化CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑電石、水〔或飽和食鹽水〕不能用啟普發(fā)生器原因：反響速度太快、反響大量放熱及生成漿狀物。如何控制反響速度：水要慢慢滴加，可用飽和食鹽水以減緩反響速率；雜質(zhì)：氣體中?；煊辛谆瘹?、硫化氫，可通過硫酸銅、氫氧化鈉溶液除去；收集：常用排水法收集。第三十六頁(yè)，共79頁(yè)。36制乙炔(yǐquē)第三十七頁(yè)，共79頁(yè)。373、溴苯化學(xué)藥品反響(fǎnxiǎng)方程式注意(zhùyì)點(diǎn)及雜質(zhì)凈化C6H6+Br2(液)

FeC6H5Br+HBr↑苯、液溴〔純溴〕、復(fù)原(fùyuán)鐵粉加藥品次序：苯、液溴、鐵粉；催化劑：實(shí)為FeBr3；長(zhǎng)導(dǎo)管作用：冷凝、回流除雜：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗滌，然后分液得純溴苯。第三十八頁(yè)，共79頁(yè)。3812制溴苯第三十九頁(yè)，共79頁(yè)。39實(shí)驗(yàn)(shíyàn)原理：4、制硝基苯+HO-NO2-NO2H2SO4(濃)+H2O600C制硝基苯第四十頁(yè)，共79頁(yè)。405、銀鏡反響(fǎnxiǎng)化學(xué)藥品儀器(yíqì)裝置反響(fǎnxiǎng)方程式AgNO3

、氨水、乙醛Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-→CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O注意點(diǎn)銀氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；實(shí)驗(yàn)成功的條件：試管潔凈；熱水浴；加熱時(shí)不可振蕩試管；堿性環(huán)境，氨水不能過量.〔防止生成易爆物〕銀鏡的處理：用硝酸溶解；第四十一頁(yè)，共79頁(yè)。41銀鏡反響(fǎnxiǎng)第四十二頁(yè)，共79頁(yè)。426、乙醛(yǐquán)與新制Cu(OH)2化學(xué)藥品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛化學(xué)方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O＋H2O注意點(diǎn)：實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵：堿性環(huán)境新制Cu(OH)2直接(zhíjiē)加熱煮沸△第四十三頁(yè)，共79頁(yè)。437、乙酸乙酯化學(xué)藥品儀器(yíqì)裝置反響(fǎnxiǎng)方程式注意點(diǎn)及雜質(zhì)(zázhì)凈化無水乙醇、冰醋酸、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOC2H5+H2O參加藥品的次序：乙醇、濃硫酸、醋酸導(dǎo)管的氣體出口位置在飽和碳酸鈉溶液液面上加碎瓷片作用：防止暴沸；飽和碳酸鈉溶液作用：可除去未反響的乙醇、乙酸，并降低乙酸乙酯的溶解度。第四十四頁(yè)，共79頁(yè)。44制備(zhìbèi)乙酸乙酯第四十五頁(yè)，共79頁(yè)。45在一個(gè)大試管里參加苯酚2g，注入3mL甲醛溶液和3滴濃鹽酸〔催化劑〕混合后，用帶有玻璃管的橡皮塞塞好，放在沸水浴里加熱約15min。待反響物接近沸騰時(shí)，液體變成白色渾濁狀態(tài)(zhuàngtài)。從水浴中取出試管，用玻璃棒攪拌反響物，稍冷。將試管中的混合物倒入蒸發(fā)皿中，傾去上層的水，下層就是縮聚成線型結(jié)構(gòu)的熱塑性酚醛樹脂〔米黃色中略帶粉色〕。它能溶于丙酮、乙醇等溶劑中。8、制備酚醛樹脂(fēnquánshùzhī)(線型)p108實(shí)驗(yàn)5-1OH—CH2[]nOHH酚醛樹脂(fēnquánshùzhī)制取酚醛樹脂第四十六頁(yè)，共79頁(yè)。461、沸水浴加熱(jiārè)〔不需溫度計(jì)〕2、導(dǎo)管的作用：導(dǎo)氣、冷凝回流3、用濃鹽酸作催化劑4、實(shí)驗(yàn)完畢用酒精洗滌試管制備酚醛樹脂(fēnquánshùzhī)的本卷須知H+OH—CH2[]nOHH+(n-1)H2OOHCH2OHn+HCHOOHOHCH2OHH+第四十七頁(yè)，共79頁(yè)。47思考與交流1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液(róngyè)前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?P42科學(xué)(kēxué)探究9、溴乙烷(yǐwán)消去反響產(chǎn)物的檢驗(yàn)第四十八頁(yè)，共79頁(yè)。4810、科學(xué)探究P60碳酸鈉固體乙酸溶液苯酚鈉溶液酸性(suānxìnɡ)：Na2CO3+2CH3COOH

2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸(tànsuān)>苯酚第四十九頁(yè)，共79頁(yè)。49別離(biélí)、提純1、物理方法：根據(jù)不同物質(zhì)的物理性質(zhì)差異(chāyì)，采用過濾、洗氣、分液、萃取后分液、蒸餾等方法。2、化學(xué)方法：一般是參加或通過某種試劑(shìjì)進(jìn)行化學(xué)反響。第五十頁(yè)，共79頁(yè)。50常見(chánɡjiàn)有機(jī)物的別離、提純除去少量雜質(zhì)(zázhì)〔贏在課堂P112)第五十一頁(yè)，共79頁(yè)。51常見(chánɡjiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)與鑒別1、溴水〔1〕不褪色(tuìsè)：烷烴、苯及苯的同系物、羧酸、酯〔2〕褪色：含碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)、碳碳叁鍵和復(fù)原性物質(zhì)(醛〕〔3〕產(chǎn)生沉淀：苯酚注意區(qū)分：溴水褪色：發(fā)生加成、取代、氧化復(fù)原反響萃?。篊>4烷烴、汽油、苯及苯的同系物、R-X、酯第五十二頁(yè)，共79頁(yè)。52〔1〕不褪色(tuìsè)：烷烴、苯、羧酸、酯〔2〕褪色：含碳碳雙鍵(shuānɡjiàn)、碳碳叁鍵、苯的同系物和復(fù)原性物質(zhì)3、銀氨溶液：—CHO〔可能是醛類或甲酸、甲酸某酯或甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖〕4、新制(xīnzhì)氫氧化銅懸濁液〔1〕H+不加熱〔中和—形成藍(lán)色溶液〕〔2〕—CHO加熱〔氧化—產(chǎn)生磚紅色沉淀〕5、三氯化鐵溶液：酚-OH〔溶液顯紫色〕2、酸性高錳酸鉀溶液第五十三頁(yè)，共79頁(yè)。53結(jié)構(gòu)(jiégòu)性質(zhì)(xìngzhì)條件(tiáojiàn)六、有機(jī)物推斷合成的一般思路結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式反響類型化學(xué)方程式審題挖掘明暗條件找突破口綜合分析推導(dǎo)結(jié)論同分異構(gòu)體第五十四頁(yè)，共79頁(yè)。54有機(jī)合成(yǒujīhéchéng)中官能團(tuán)的引入

加成反應(yīng)如：CH2＝CH2

＋Cl2CH2Cl－CH2ClCH2＝CH2

＋HClCH3－CH2Cl

取代反應(yīng)如：＋Br2

＋HBrBrFe1、引入鹵原子①烷烴與鹵素取代②苯或苯的同系物與鹵素取代③醇與氫鹵酸取代④烯烴(xītīng)、炔烴與鹵素或鹵化氫加成第五十五頁(yè)，共79頁(yè)。55

加成反應(yīng)如：CH2＝CH2

＋H2OCH3CH2OH

水解反應(yīng)如：

CH3CH2X＋H2OCH3CH2OH＋HX

CH3COOC2H5

＋H2OCH3COOH＋CH3CH2OH

還原反應(yīng)如：CH3CHO＋H2CH3CH2OH

發(fā)酵法如：C6H12O62C2H5OH＋2CO2催化劑加熱加壓NaOH△NaOH△Ni△酒化酶葡萄糖2、引入羥基①鹵代烴的水解〔NaOH水溶液〕②酯的水解〔H+或OH－〕③醛的復(fù)原④烯烴(xītīng)與水加成⑤酚鈉與酸的反響第五十六頁(yè)，共79頁(yè)。56催化劑△濃H2SO4170℃NaOH/醇△

加成反應(yīng)如：CH≡CH＋H2CH2＝CH2

消去反應(yīng)如：

CH3CH2OHCH2＝CH2

＋H2OCH3CH2ClCH2＝CH2

＋H2O3、引入雙鍵①醇的消去(xiāoqù)〔濃H2SO4，一定溫度〕②鹵代烴的消去(xiāoqù)〔NaOH醇溶液，△〕③炔烴加成第五十七頁(yè)，共79頁(yè)。57①醇的氧化〔催化(cuīhuà)氧化〕

②烯烴的氧化

③炔烴與水加成

[烯醇重排〔C＝C－OH〕]＊

2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O22CH3COOH2CH3－CH－CH3+O22CH3－C－CH3＋2H2O催化劑△催化劑△OH催化劑△O4、引入醛基、羰基(tānɡjī)或羧基

第五十八頁(yè)，共79頁(yè)。585、引入羧基①醛的氧化〔＋O2〕②酯的水解(shuǐjiě)〔H+或OH－〕③苯的同系物的氧化④羧酸鈉鹽與酸的反響第五十九頁(yè)，共79頁(yè)。59做好有機(jī)(yǒujī)推斷題的3個(gè)“三〞審題做好三審：1〕文字、框圖及問題信息(xìnxī)2〕先看結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再看化學(xué)式3〕找出隱含信息(xìnxī)和信息(xìnxī)規(guī)律找突破口有三法：1〕數(shù)字2)官能團(tuán)3〕衍變(yǎnbiàn)關(guān)系答題有三要：1〕找關(guān)鍵字詞2〕要標(biāo)準(zhǔn)答題3〕要找得分點(diǎn)小結(jié)第六十頁(yè)，共79頁(yè)。60合成路線的選擇原料價(jià)廉，原理正確，路線簡(jiǎn)捷(jiǎnjié)，便于操作，條件適宜、易于別離，產(chǎn)率高，本錢低。有機(jī)合成的實(shí)質(zhì)利用有機(jī)物的性質(zhì)(xìngzhì)，進(jìn)行必要的化學(xué)反響，通過引入或消除某些官能團(tuán)，實(shí)現(xiàn)某些官能團(tuán)的衍變或碳鏈的增長(zhǎng)、縮短的目的，從而生成新物質(zhì)。第六十一頁(yè)，共79頁(yè)。61例1：以乙烯(yǐxī)、空氣和H218O等為原料合成CH3CO18OC2H5第六十二頁(yè)，共79頁(yè)。62

R－CH＝CH2鹵代烴一元(yīyuán)醇一元(yīyuán)醛一元(yīyuán)羧酸酯⑴一元化合物的合成(héchéng)路線小結(jié)(xiǎojié)第六十三頁(yè)，共79頁(yè)。63例2：以對(duì)-二甲苯和乙醇為主要(zhǔyào)原料合成聚酯纖維第六十四頁(yè)，共79頁(yè)。64⑵二元化合物的合成(héchéng)路線CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸(suōsuān)鏈酯、環(huán)酯、聚酯小結(jié)(xiǎojié)第六十五頁(yè)，共79頁(yè)。65⑶芳香(fāngxiāng)化合物的合成路線小結(jié)(xiǎojié)第六十六頁(yè)，共79頁(yè)。66七、有機(jī)化學(xué)(yǒujīhuàxué)計(jì)算有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式確實(shí)定有機(jī)物燃燒(ránshāo)規(guī)律及其應(yīng)用第六十七頁(yè)，共79頁(yè)。67MA=DMB根據(jù)(gēnjù)化學(xué)方程式計(jì)算各元素(yuánsù)的質(zhì)量比各元素(yuánsù)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)燃燒后生成的水蒸氣和二氧化碳的量摩爾質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量通式法商余法最簡(jiǎn)式法各元素原子的物質(zhì)的量之比化學(xué)式化學(xué)式，根據(jù)性質(zhì)推斷結(jié)構(gòu)式第六十八頁(yè)，共79頁(yè)。68●燃燒產(chǎn)物只有H2O和CO2——烴和烴的含氧衍生物●CxHyOz+〔x+y/4-z/2〕O2→XCO2+y/2H2O1、耗氧量的比較：〔1〕等物質(zhì)(wùzhì)的量時(shí)：方法一：據(jù)〔x+y/4-z/2〕計(jì)算〔C、H、O個(gè)數(shù)〕方法二：化學(xué)式拆分：寫成CO2或H2O，意味著不耗氧〔二〕燃燒規(guī)律(guīlǜ)的應(yīng)用：如：乙酸乙酯和丙烷(bǐnɡwán)、環(huán)丙烷(bǐnɡwán)和丙醇。第六十九頁(yè)，共79頁(yè)。69方法三、等物質(zhì)的量的幾種不同化合物完全燃燒，如果耗氧量相同，那么(nàme)由這幾種有機(jī)物(或無機(jī)物)以任意比組成的同物質(zhì)的量的混合物，完全燃燒，耗氧量也相同。第七十頁(yè)，共79頁(yè)。70例：以下各組物質(zhì)(wùzhì)中各有兩組分，兩組分各取1mol，在足量氧氣中燃燒，兩者耗氧量不相同的是A．乙烯和乙醇B．乙炔和乙醛C．乙烷和乙酸甲酯D．乙醇和乙酸答案(dáàn)：D第七十一頁(yè)，共79頁(yè)。71練習(xí)：兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時(shí)，1L該混合烴與9L氧氣混合,充分