魯科版-有機化學(xué)基礎(chǔ)-第2章 官能團與有機化學(xué)反應(yīng) 烴的衍生物-第2節(jié) 醇和酚 一等獎

《酚》教學(xué)設(shè)計一、教學(xué)內(nèi)容1．認(rèn)識生活中常見的酚類化合物；2．知道苯酚的物理性質(zhì)；3．通過活動探究學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，羥基與苯環(huán)兩個官能團是相互影響的；4．了解酚類化合物的用途。二、教材分析本節(jié)課是在學(xué)習(xí)了苯及其苯的同系物和醇的性質(zhì)之后的一節(jié)內(nèi)容，首先介紹了自然界中的酚類化合物，然后介紹最簡單的酚類化合物苯酚，通過實驗來學(xué)習(xí)苯酚的化學(xué)性質(zhì)，通過比較苯及其苯的同系物和醇的性質(zhì)來學(xué)習(xí)羥基和苯環(huán)之間的相互影響。三、教學(xué)目標(biāo)1．在知識上讓學(xué)生記住苯酚的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；學(xué)會應(yīng)用苯酚的化學(xué)性質(zhì)。2．在過程和方法上，根據(jù)以前所學(xué)習(xí)有關(guān)官能團的知識，通過實驗，培養(yǎng)學(xué)生的實驗?zāi)芰捅容^分析能力，讓學(xué)生學(xué)會在學(xué)習(xí)的過程中學(xué)會合作。3．通過學(xué)習(xí)苯酚中羥基和苯環(huán)之間的相互影響，知道苯酚不是羥基和苯環(huán)性質(zhì)的直接加和，培養(yǎng)學(xué)生在學(xué)習(xí)物質(zhì)結(jié)構(gòu)時，注意官能團之間可能相互影響的意識。四、教學(xué)設(shè)想首先根據(jù)以前所學(xué)習(xí)的知識：苯的性質(zhì)和醇的性質(zhì)，能推導(dǎo)出具有相同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)所可能具有的性質(zhì)，然后通過實驗得出與推導(dǎo)的結(jié)論不相同，讓學(xué)生質(zhì)疑，讓學(xué)生去探究，從而引發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)知識的好奇心，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣；在實驗的過程中，讓學(xué)生相互的合作，培養(yǎng)合作意識，通過實驗結(jié)果的分析，培養(yǎng)學(xué)生的分析、比較、語言表達等能力。五、教學(xué)過程教學(xué)環(huán)節(jié)教學(xué)活動學(xué)生活動設(shè)計意圖引入酚類的學(xué)習(xí)，了解酚類化合物的結(jié)構(gòu)[提問]通過前面的學(xué)習(xí)，你知道酚的官能團是什么嗎/酚和醇的結(jié)構(gòu)有什么區(qū)別？[練習(xí)]判斷下列物質(zhì)哪些化合物屬于酚類？（2）和（4）是什么關(guān)系？最簡單的酚是什么？學(xué)生回答；酚和醇的官能團都是羥基，但結(jié)構(gòu)不同。醇是指羥基與鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈烴基相連的化合物；酚是指羥基與苯環(huán)直接相連的化合物。

學(xué)生分析得出：（1）（2）屬于酚，（2）（4）是同分異構(gòu)體，（1）是最簡單的酚。使學(xué)生認(rèn)識到醇和酚官能團種類相同但官能團位置不同。并通過練習(xí)加深認(rèn)識。苯酚的物理性質(zhì)

學(xué)生進行苯酚的水溶性實驗這節(jié)課我們通過學(xué)習(xí)最簡單的酚——苯酚來認(rèn)識酚類和醇類這兩種具有相同官能團的物質(zhì)在性質(zhì)上的差異。[提問]通過觀察苯酚樣品，你能從中得到苯酚的哪些物理性質(zhì)/引導(dǎo)學(xué)生得出苯酚的物理性質(zhì)。[疑點解析]苯酚因暴露于空氣中因部分被氧化而顯粉紅色。[提示]苯酚的物理性質(zhì)還包括水溶性。觀察苯酚樣品，聞其氣味。學(xué)生回答：苯酚為無色晶體，有特殊氣味?？赡苡袑W(xué)生提出“苯酚為粉紅色晶體”做實驗：將苯酚溶解于水，觀察現(xiàn)象?，F(xiàn)象：苯酚溶于水變渾濁結(jié)論：常溫下，苯酚在水中溶解度不大。通過接觸實物培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力和動手能力展示苯酚的比例模型和球棍模型[教師活動]引導(dǎo)學(xué)生分析苯酚的結(jié)構(gòu)。在苯酚中你能找出哪些你熟悉的原子團？苯酚是由一個苯環(huán)和一個羥基組成的，那么苯酚是否具有與苯和醇相似的化學(xué)性質(zhì)呢？[學(xué)生回答]在苯酚分子中存在苯環(huán)和羥基。學(xué)生回憶苯和醇的化學(xué)性質(zhì)。加深學(xué)生對苯酚結(jié)構(gòu)的認(rèn)識，暗示結(jié)構(gòu)對物質(zhì)性質(zhì)的影響。通過引導(dǎo)使學(xué)生思考苯酚與苯和醇的化學(xué)性質(zhì)的異同。預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)并設(shè)計實驗驗證。請根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測苯酚的性質(zhì)。并利用下列試劑探究苯酚的性質(zhì)，設(shè)計實驗證明你的預(yù)測。樣品：苯酚試劑：蒸餾水乙醇NaOH溶液Na2CO3溶液紫色石蕊試液FeCl3溶液溴水交流研討：根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)特點預(yù)測苯酚的化學(xué)性質(zhì)。學(xué)生交流的可能結(jié)果1．乙醇不能與氫氧化鈉溶液，碳酸鈉溶液反應(yīng)，也不能使紫色石蕊試液變色，那么苯酚是否具有這樣的性質(zhì)呢？2．苯不能與溴水反應(yīng)，苯酚是否與溴水反應(yīng)呢？通過結(jié)構(gòu)分析運用類比原理預(yù)測苯酚可能具有的化學(xué)性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生分析問題的能力。學(xué)生根據(jù)預(yù)測，設(shè)計實驗方案并動手完成實驗，[教師活動]組織學(xué)生完成實驗。實驗1：向苯酚溶液中滴加氫氧化鈉溶液，觀察實驗現(xiàn)象并記錄。實驗2：向苯酚溶液中滴加碳酸鈉溶液，觀察實驗現(xiàn)象并記錄。實驗3：向苯酚溶液中滴加紫色石蕊試液，觀察實驗現(xiàn)象并記錄。實驗4向苯酚溶液中滴加濃溴水，觀察實驗現(xiàn)象并記錄。

學(xué)生完成實驗后討論分析得出結(jié)論。實驗1現(xiàn)象；溶液由渾濁變澄清實驗2現(xiàn)象：溶液由渾濁變澄清，但無氣泡產(chǎn)生實驗3現(xiàn)象；紫色石蕊試液不變色。實驗4現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀。結(jié)論：1．苯酚能與氫氧化鈉溶液，碳酸鈉溶液反應(yīng)，說明苯酚具有酸性但酸性很弱，比碳酸還弱，不能使紫色石蕊試液變色。2．苯酚能與溴水反應(yīng)培養(yǎng)學(xué)生的動手能力和觀察能力。體驗科學(xué)探究成功的喜悅，同時培養(yǎng)他們與他人合作的良好心理品質(zhì)。落實反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫[教師活動]請根據(jù)實驗現(xiàn)象完成反應(yīng)的化學(xué)方程式。由于苯酚與溴水反應(yīng)靈敏，很稀的學(xué)生完成上述實驗的化學(xué)方程式。落實基礎(chǔ)知識

苯酚溶液就能與溴水反應(yīng)生成沉淀，因此這一反應(yīng)可用于苯酚的鑒別和定量測定

[布置學(xué)生實驗]向?qū)嶒?所得溶液中通入CO2,觀察實驗現(xiàn)象，由此可得出什么結(jié)論。學(xué)生向?qū)嶒?所得溶液中通入CO2后發(fā)現(xiàn)溶液又變渾濁。說明有苯酚生成，也證明了苯酚比碳酸的酸性還弱。

分析上述實驗的反應(yīng)原理[教師活動]（1）苯酚具有酸性是由于苯環(huán)的吸電子作用，使羥基中的氧氫鍵更易斷裂，在水溶液中發(fā)生電離：+H+(2)苯酚能與溴水反應(yīng)是由于羥基對苯環(huán)的影響使苯環(huán)上與羥基鄰位和對位上的氫原子較易被取代。（3）由于苯酚分子中的碳氧鍵因受苯環(huán)的影響而不易斷裂，因此苯酚不象醇那樣能與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵苯。

聆聽使學(xué)生認(rèn)識到官能團間相互影響使得苯酚的化學(xué)性質(zhì)不再是醇和苯化學(xué)性質(zhì)的簡單加和。苯酚的檢驗[教師活動]布置學(xué)生實驗，向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。[教師講解]大多數(shù)酚都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯示不同的顏色，因而這一反應(yīng)也可用來鑒定酚的存在。實驗后發(fā)現(xiàn)溶液變?yōu)樽仙?。了解苯酚和酚類物質(zhì)的檢驗方法。與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)[教師講解]苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化，還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng)生成酚醛樹脂。[提問]在此反應(yīng)中，苯酚和甲醛中分別斷裂了哪些鍵？學(xué)生分析后回答：苯酚分子中與羥基鄰位的兩個碳?xì)滏I斷裂，甲醛中的碳氧鍵斷裂，從分子間脫去水分子初步了解縮聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)的不同。酚類化合物的用途[教師活動]請同學(xué)們閱讀課本71頁關(guān)于酚類化合物的用途。學(xué)生閱讀后回答。了解酚類化合物的用途課堂小結(jié)請同學(xué)們用幾分鐘的時間回憶整理本節(jié)課所學(xué)知識。學(xué)生整理后回答：本節(jié)課主要學(xué)習(xí)了1．羥基與苯環(huán)相連的化合物為酚。2．苯酚的物理性質(zhì)3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)。由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚具有弱酸性；由于羥基對苯環(huán)的影響，使苯環(huán)性質(zhì)變活潑易發(fā)生取代反應(yīng)。4．可以用溴水或FeCl3溶液檢驗苯酚5．酚類化合物的用途讓學(xué)生整理本節(jié)內(nèi)容，使其形成一個知識體六、酚的性質(zhì)和應(yīng)用（復(fù)習(xí)）1．苯酚的結(jié)構(gòu)—OH（1）分子式：C6H6—OH（2）結(jié)構(gòu)簡式：2．苯酚的物理性質(zhì)（1）常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，從試劑瓶中取出的苯酚往往會因部分氧化而略帶紅色，熔點為：40.9℃（2）溶解性：常溫下苯酚在水中的溶解度不大，會與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65℃時，苯酚能與水任意比互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機溶劑（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕作用，如不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精清洗，再用水沖洗。3．苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性由于苯環(huán)對羥基的影響，使苯酚中的羥基能發(fā)生微弱電離—OH—OH—O－H＋＋所以苯酚能夠與NaOH溶液反應(yīng)：A．與NaOH溶液的反應(yīng)—OH—OH—ONa＋NaOH＋H2O苯酚鈉（易溶于水）所以向苯酚的濁液中加入NaOH溶液后，溶液變澄清。苯酚的酸性極弱，它的酸性比碳酸還要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊試劑變紅，B．苯酚的制備（強酸制弱酸）—ONa—ONa—OH＋H2O＋CO2＋NaHCO3注意：產(chǎn)物是苯酚和碳酸氫鈉這是由于酸性：H2CO3>苯酚>HCO3－—ONa—ONa—OH＋HCl＋NaCl（2）苯酚的溴化反應(yīng)苯酚與溴水在常溫下反應(yīng)，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚＋3Br2↓＋3HBr2，4，6－三溴苯酚該反應(yīng)可以用來定性檢驗苯酚也可以用來定性測定溶液中苯酚的含量（3）顯色反應(yīng)酚類化合物與Fe3＋顯紫色，該反應(yīng)可以用來檢驗酚類化合物。4．廢水中酚類化合物的處理（1）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最嚴(yán)重，含酚廢水可以用活性炭吸附或苯等有機溶劑萃取的方法處理。（2）苯酚和有機溶劑的分離A．苯酚和苯的分離苯酚上層：苯NaOH溶液分液漏斗適量鹽酸NaOH溶液分液漏斗適量鹽酸振蕩、分液靜置分苯液下層：水層（苯酚鈉溶液）5．基團間的相互影響（1）酚羥基對苯環(huán)的影響酚羥基的存在，有利于苯環(huán)上的取代反應(yīng)，例如溴代反應(yīng)。苯的溴代：苯酚的溴代：從反應(yīng)條件和產(chǎn)物上來看，苯的溴代需要在催化劑作用下，使苯和與液溴較慢反應(yīng)，而且產(chǎn)物只是一取代物；而苯酚溴代無需催化劑，在常溫下就能與溴水迅速反應(yīng)生成三溴苯酚。足以證明酚羥基對苯環(huán)的活化作用，尤其是能使酚羥基鄰、對位的氫原子更活潑，更