高中常見官能團(tuán)及其性質(zhì)題（人教版）

中學(xué)常見官能團(tuán)及其性質(zhì)（具體版）一、烷烴——無官能團(tuán):1、一般C4及以下是氣態(tài),C5以上為液態(tài)。2、化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不能使酸性高錳酸鉀溶液(氧化)、溴水等褪色。3、可以和鹵素(如液溴、氯氣)發(fā)生取代反應(yīng),生成鹵代烴和相應(yīng)的鹵化氫,條件:光照4、烷烴在高溫下可以發(fā)生裂解,例如甲烷在高溫下裂解為碳和氫氣。二、烯烴——官能團(tuán):碳碳雙鍵1、性質(zhì)或撥,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色(加成,生成二溴代烷)。2、酸催化下和水加成生成醇,如乙烯在濃硫酸催化下和水加成生成乙醇。3、烯烴加成符合馬氏規(guī)則,氫一般加在氫多的那個C上。4、乙烯在銀或銅等催化下可以被空氣氧化為環(huán)氧乙烷。5、烯烴可以在鎳等催化劑存在下和氫氣加成生成烷烴。6、烯烴可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物,如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。7、試驗室制乙烯通過乙醇在濃硫酸作用下脫水生成,條件170℃。三、炔烴——官能團(tuán):碳碳三鍵1、性質(zhì)與烯烴相像,主要發(fā)生加成反應(yīng)。也可以讓高錳酸鉀,溴水等褪色。2、炔烴加水生成的產(chǎn)物為稀醇,稀醇不穩(wěn)定,會重排成醛或酮。如乙炔加水生成乙烯醇,乙烯醇不穩(wěn)定會重排成乙醛。3、乙炔和氯化氫加成的產(chǎn)物為氯乙烯,加聚反應(yīng)后得到聚氯乙烯。4、炔烴加成同樣符合馬氏規(guī)則。5、試驗室制乙炔主要通過電石水解制得(用的飽和食鹽水)。四、芳香烴——含有苯環(huán)的烴1、苯的性質(zhì)很穩(wěn)定,類似烷烴,不與酸性高錳酸鉀溶液,溴的四氯化碳反應(yīng),但可與溴水發(fā)生萃取(物理反應(yīng))。2、苯可以發(fā)生一系列取代反應(yīng),主要有:和氯,溴等鹵素取代,生成氯苯或溴苯等相應(yīng)的鹵化烴(條件:液溴、鐵或三溴化鐵催化,不行用溴水)。和濃硝酸,濃硝酸的混合物發(fā)生硝化反應(yīng),生成硝基苯和水。條件:加熱。和濃硫酸反應(yīng)生成苯磺酸,條件:加熱。3、苯可以加氫生成環(huán)己烷。4、苯的同系物的性質(zhì)不同,取代基性質(zhì)活波,只要和苯環(huán)干脆相連的碳上有氫,就可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。如甲苯可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,被氧化為苯甲酸。無論取代基有多長,氧化產(chǎn)物都為苯甲酸。5、苯分子中全部原子都在同一平面上。6、苯環(huán)中不存在碳碳雙鍵,六個碳原子之間的鍵完全相同。是一種特殊的大π鍵。五、鹵代烴——官能團(tuán):鹵素原子1、全部難溶于水,除一氯甲烷,一溴甲烷為氣體外,其余均為液體或固體。2、鹵代烴可在堿性的水溶液中水解,生成醇。如溴乙烷在氫氧化鈉水溶液中水解,生成乙醇。3、鹵代烴可以在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),生成烯烴,前提是鹵素原子連接的碳原子的相鄰碳原子上有氫。4、鹵代烴通常通過醇和鹵化氫在酸催化下發(fā)生取代反應(yīng)制備。如乙醇在氫溴酸中,用濃硫酸催化制得溴乙烷。5、鹵代芳香烴(鹵素原子干脆連接在碳原子上,如溴苯)很難發(fā)生水解反應(yīng),須要極端條件,一般做題認(rèn)為不反應(yīng)。六、醇——官能團(tuán):醇羥基1、醇羥基上的氫是活波氫,可以被活波金屬置換得到氫氣。例如乙醇和金屬鈉反應(yīng)得到乙醇鈉和氫氣。2、醇可以在銅或銀的催化作用下被氧氣氧化成醛或酮。例如乙醇在銅催化下被氧氣氧化為乙醛。前提是和醇羥基連接的碳原子上有氫。3、醇可以發(fā)生消去反應(yīng)(分子內(nèi)脫水)生成烯烴和水。前提是和醇羥基連接的碳的相鄰碳原子上有氫?？梢园l(fā)生取代反應(yīng)(分子間脫水),如兩個乙醇脫水縮合成乙醚和水。4、醇可以和鹵化氫在硫酸催化下取代生成鹵代烴。5、醇可以和羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯。七、酚——官能團(tuán):酚羥基1、和苯環(huán)干脆相連的羥基才叫酚羥基,形成的物質(zhì)才是酚,否則為醇。2、受苯環(huán)的影響,酚羥基的酸性比醇羥基強(qiáng),苯酚可以和氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和水。苯酚的酸性比碳酸弱但強(qiáng)于碳酸氫根。例如苯酚鈉和二氧化碳,水反應(yīng)生成苯酚和碳酸氫鈉。3、苯酚比苯更簡單發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),例如苯酚可以干脆和溴水反應(yīng)生成2.4.6-三溴苯酚,不須要純溴,也不須要任何催化劑,主要是由于羥基的影響。4、苯酚可以與三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng),例如苯酚遇到三氯化鐵溶液會顯紫色。5、酚類物質(zhì)有較強(qiáng)還原性,放在空氣中就可被氧化,強(qiáng)氧化劑類似高錳酸鉀自然也可以氧化之。6、酚很難與羧酸形成酚酯,酚酯往往通過其他方法制備。八、醛和酮——官能團(tuán):醛基和酮羥基1、醛的還原性比醇強(qiáng),放在空氣中就可以被氧化成羧酸。2、醛可以與銀氨溶液,新制氫氧化銅反應(yīng)。典型的銀鏡反應(yīng)可用于鑒定醛基的存在。新制氫氧化銅亦可被還原為磚紅色的氧化銅沉淀。而酮無此反應(yīng)。3、醛和酮可以在羰基上發(fā)生加氫還原,生成醇。4、甲醛其實是二元醛,氧化了一邊還有另一邊。5、甲醛其實和苯酚反應(yīng)生成酚醛樹脂。中學(xué)常見官能團(tuán)及其性質(zhì)（簡約版）1、鹵代烴官能團(tuán):鹵原子(-X)。性質(zhì):①在堿的溶液中發(fā)生“水解反應(yīng)”,生成醇。②在堿的醇溶液中發(fā)生“消去反應(yīng)”,得到不飽和烴2、醇官能團(tuán),醇羥基(-OH)。性質(zhì):①能與鈉反應(yīng),產(chǎn)生氫氣②能發(fā)生消去得到不飽和烴(與羥基相連的碳干脆相連的碳原子上假如沒有氫原子,不能發(fā)生消去)③能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)④能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)3、醛官能團(tuán):醛基.(-CHO)。性質(zhì):①能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與新制的氫氧化銅溶液反應(yīng)生成紅色沉淀③能被氧化成羧酸④能被加氫還原成醇4、酚官能團(tuán):酚羥基(-OH)性質(zhì):①具有酸性能鈉反應(yīng)得到氫氣②酚羥基使苯環(huán)性質(zhì)更活潑,苯環(huán)上易發(fā)生取代,酚羥基在苯環(huán)上是鄰對位定位基③能與羧酸發(fā)生酯化5、羧酸官能團(tuán):羧基(-COOH)性質(zhì):①具有酸性(一般酸性強(qiáng)于碳酸)能與鈉反應(yīng)得到氫氣②不能被還原成醛(留意是“不能”)③能與醇發(fā)生酯化反應(yīng)6、酯官能團(tuán):酯基(-COOR)性質(zhì):能發(fā)生水解得到酸和醇.醇、酚:羥基(-OH);伯醇羥基可以消去生成碳碳雙鍵,酚羥基可以和NaOH反應(yīng)生成水,與Na2CO3反應(yīng)生成NaHCO3,二者都可以和金屬鈉反應(yīng)生成氫氣7.、醛第1頁,共1頁官能團(tuán):醛基(-CHO);性質(zhì):①可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),②可以和斐林試劑反應(yīng)氧化成羧基。③與氫氣加成生成羥基。8.、酮:官能團(tuán):羰基(>C=O);性質(zhì):可以與氫氣加成生成羥基。不能被高錳酸鉀氧化。9.、羧酸:官能團(tuán):羧基(-COOH);性質(zhì):①酸性,與NaOH反應(yīng)生成水,與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)生成二氧化碳②酯化反應(yīng)。10、硝基化合物:官能團(tuán):硝基(-NO2);性質(zhì):肯定條件下,硝基可被還原為-NH211、胺:官能團(tuán):氨基(-NH2).性質(zhì):弱堿性12、烯烴:官能團(tuán):碳碳雙鍵(>C=C<)性質(zhì):①加成反應(yīng)②能被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化,使高錳酸鉀溶液褪色。13、炔烴:官能團(tuán):碳碳三鍵(-C≡C-)性質(zhì):①加成反應(yīng)②能被高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化,使高錳酸鉀溶液褪色。14、醚:官能團(tuán):醚鍵(≥C-O-C≤)性質(zhì):可以由醇羥基脫水形成。15、磺酸:官能團(tuán):磺基(-SO3H)酸性,可由濃硫酸取代生成16、腈:官能團(tuán):氰基(-CN)17、酯:官能團(tuán):酯基(-COO-)性質(zhì):①水解生成羧基與羥基,②醇、酚與羧酸反應(yīng)生成注:苯環(huán)不是官能團(tuán),但在芳香烴中,苯基(C6H5-)具有官能團(tuán)的性質(zhì)。苯基是過去的提法,現(xiàn)在都不認(rèn)為苯基是官能團(tuán)官能團(tuán):是指確定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán).或稱功能團(tuán)。鹵素原子、羥基、醛基、羧基、硝基,以及不飽和烴中所含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵等都是官能團(tuán),官能團(tuán)在有機(jī)化學(xué)中具有以下5個方面的作用。1.確定有機(jī)物的種類有機(jī)物的分類依據(jù)有組成、碳鏈、官能團(tuán)和同系物等。烴及烴的衍生物的分類依據(jù)有所不同,可由下列兩表看出來。烴的分類法:烴的衍生物的分類法:2.產(chǎn)生官能團(tuán)的位置異構(gòu)和種類異構(gòu)中學(xué)化學(xué)中有機(jī)物的同分異構(gòu)種類有碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)和官能團(tuán)的種類異構(gòu)三種。對于同類有機(jī)物,由于官能團(tuán)的位置不同而引起的同分異構(gòu)是官能團(tuán)的位置異構(gòu),如下面一氯乙烯的8種異構(gòu)體就反映了碳碳雙鍵及氯原子的不同位置所引起的異構(gòu)。對于同一種原子組成,卻形成了不同的官能團(tuán),從而形成了不同的有機(jī)物類別,這就是官能團(tuán)的種類異構(gòu)。如:相同碳原子數(shù)的醛和酮,相同碳原子數(shù)的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能團(tuán)所造成的有機(jī)物種類不同的異構(gòu)。3.確定一類或幾類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)對有機(jī)物的性質(zhì)起確定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,這些官能團(tuán)就確定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。因此,學(xué)習(xí)有機(jī)物的性質(zhì)事實上是學(xué)習(xí)官能團(tuán)的性質(zhì),含有什么官能團(tuán)的有機(jī)物就應(yīng)當(dāng)具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),不含有這種官能團(tuán)的有機(jī)物就不具備這種官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì),這是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)特殊要相識到的一點。例如,醛類能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化,可以認(rèn)為這是醛類較特征的反應(yīng);但這不是醛類物質(zhì)所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物質(zhì),如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能發(fā)生銀鏡反應(yīng),或被新制的氫氧化銅懸濁液所氧化。4.影響其它基團(tuán)的性質(zhì)有機(jī)物分子中的基團(tuán)之間存在著相互影響,這包括官能團(tuán)對烴基的影響,烴基對官能團(tuán)的影響,以及含有多官能團(tuán)的物質(zhì)中官能團(tuán)之間的的相互影響。①醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羥基,故皆可與鈉作用放出氫氣,但由于所連的基團(tuán)不同,在酸性上存在差異。R-OH中性,不能與NaOH、Na2CO3反應(yīng);C6H5-OH極弱酸性,比碳酸弱,不能使指示劑變色,能與NaOH反應(yīng),不能與Na2CO3反應(yīng);R-COOH弱酸性,具有酸的通性,能與NaOH、Na2CO3反應(yīng)。明顯,羧酸中,羧基中的羰基的影響使得羥基中的氫易于電離。②醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子連接一個氫原子,而酮中羰基碳原子上連接著烴基,故前者具有還原性,后者比較穩(wěn)定,不為弱氧化劑所氧化。③同一分子內(nèi)的原子團(tuán)也相互影響。如苯酚,-OH使苯環(huán)易于取代(致活),苯基使-OH顯示酸性(即電離出H+)。果糖中,多羥基影響羰基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由上可知,我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來確定有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來推斷它所含有的官能團(tuán)。如葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng),加氫還原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸發(fā)生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,說明它有五個羥基,故