第十六章雜環(huán)化合物第三詳解

第十六章雜環(huán)化合物第三版詳解演示文稿目前一頁\總數(shù)四十八頁\編于八點優(yōu)選第十六章雜環(huán)化合物第三版目前二頁\總數(shù)四十八頁\編于八點本章討論后一類化合物。

[命名]音譯名ONHSN呋喃

噻吩

吡咯

吡啶

(Furan)

(Thiophene)

(Pyrrole)

(Pyridine)

編號從雜原子開始。遇兩相同雜原子,則由帶取代基(或H)的雜原子開始。含多個不同雜原子,則按OSN順序編號。OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三頁\總數(shù)四十八頁\編于八點稠雜環(huán)的編號吲哚嘌呤喹啉

吲哚嘌呤喹啉OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前四頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing§16.1吡啶Sp2OrganicChemistryXumiaoqing目前五頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingSpπππππππOrganicChemistryXumiaoqing目前六頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing2.26D1.17DOrganicChemistryXumiaoqing目前七頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing吡啶2-甲基吡啶β-甲基吡啶γ-甲基吡啶沸點:115℃128℃144℃144℃2,6-二甲基吡啶2,5-二甲基吡啶2,4-二甲基吡啶2,3-二甲基吡啶2,4,6-三甲基吡啶沸點:177℃157℃157℃163℃170℃OrganicChemistryXumiaoqing目前八頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前九頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十一頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十二頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十三頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingHNO3(發(fā)煙),H2SO490℃OrganicChemistryXumiaoqing目前十四頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing16.1.4碳原子上的親核取代反應(yīng)OrganicChemistryXumiaoqing目前十五頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十六頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十七頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing§16.2喹啉和異喹啉喹啉異喹啉OrganicChemistryXumiaoqing目前十八頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前十九頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十一頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十二頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing+[O]-H2OOrganicChemistryXumiaoqing目前二十三頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing℃℃OrganicChemistryXumiaoqing目前二十四頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing§16.3嘧啶

(見424-425)OrganicChemistryXumiaoqing目前二十五頁\總數(shù)四十八頁\編于八點§16.4吡咯、呋喃和噻吩吡咯呋喃噻吩Pyrrolefuranethiophone

富電子的芳香雜環(huán)化合物。OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十六頁\總數(shù)四十八頁\編于八點16.4.1結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)

吡咯、呋喃和噻吩分子的鍵長、鍵角見表

吡咯的分子軌道模型π1π2π3π4π5OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十七頁\總數(shù)四十八頁\編于八點吡咯的共振式見（p425)

偶極矩OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前二十八頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.1親電取代反應(yīng)1）吡咯是富電子的芳香雜環(huán)化合物，與親電試劑反應(yīng)比苯活潑。2）親電取代主要生成2-位（α-位）取代物。為什么取代發(fā)生在2-位（α-位）？可從中間產(chǎn)物的共振式說明：（1）共振式比（2）共振式穩(wěn)定，所以產(chǎn)物多。OrganicChemistryXumiaoqing目前二十九頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三十頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.2與堿性試劑的反應(yīng)OrganicChemistryXumiaoqing目前三十一頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing16.4.2.3還原和氧化見(P427-428)OrganicChemistryXumiaoqing目前三十二頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing克諾爾（Knorr）合成法：OrganicChemistryXumiaoqing目前三十三頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing帕爾-克諾爾(Paal-Knorr)合成法OrganicChemistryXumiaoqing目前三十四頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing漢棲(Hantzsch)合成法:OrganicChemistryXumiaoqing目前三十五頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing16.4.4卟啉和可啉OrganicChemistryXumiaoqing目前三十六頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三十七頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三十八頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前三十九頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqingOrganicChemistryXumiaoqing目前四十頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing§16.5吲哚OrganicChemistryXumiaoqing目前四十一頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing16.5.1結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)見(P430)OrganicChemistryXumiaoqing目前四十二頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing16.5.3吲哚環(huán)的生成(見P431)16.5.4敗吲哚衍生物(見P431)§16.6咪唑和嘌呤(見P432-434)OrganicChemistryXumiaoqing目前四十三頁\總數(shù)四十八頁\編于八點OrganicChemistryXumiaoqing§16.7呋喃和噻吩相對速率約為103