黃酮類(lèi)化合物

關(guān)于黃酮類(lèi)化合物第1頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

（1）1952年以前，經(jīng)典含義是指以2-苯基色原酮為基本母核的一類(lèi)化合物的總稱。

色原酮2-苯基色原酮（黃酮）（一）黃酮類(lèi)化合物的定義：第2頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（2）現(xiàn)代：泛指二個(gè)苯環(huán)（A環(huán)和B環(huán)）通過(guò)三個(gè)碳原子相互連接而成的，即具有C6-C3-C6結(jié)構(gòu)的一系列化合物的總稱。例：黃酮醇查耳酮ABCAB此類(lèi)化合物多為黃色，且具有酮式羰基，故稱黃酮類(lèi)化合物。第3頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（二）黃酮類(lèi)化合物的存在與分布

黃酮類(lèi)化合物廣泛存在于高等植物中，不少常用中藥中主要含有此類(lèi)成分。迄今為止，黃酮類(lèi)化合物已經(jīng)超過(guò)4500種。黃酮類(lèi)化合物大多與糖結(jié)合成苷，稱為黃酮苷類(lèi)；有的以游離形式存在，即未與糖結(jié)合，稱為游離黃酮或黃酮苷元。第4頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（三）黃酮類(lèi)化合物在植物中的功能1、吸引動(dòng)物授粉或傳播種子

昆蟲(chóng)有視覺(jué)，這些花與昆蟲(chóng)類(lèi)型之間大多數(shù)有相關(guān)性。如：蜜蜂喜歡藍(lán)色和黃色；蝴蝶喜歡粉紅色和白色；鳥(niǎo)喜歡紅色等。第5頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2、保護(hù)植物免受紫外線危害黃酮類(lèi)化合物對(duì)于可見(jiàn)和紫外光的照射下十分穩(wěn)定，如槲皮素在200W的高壓汞燈照射下沸騰67小時(shí)后，結(jié)構(gòu)不發(fā)生變化。所有黃酮類(lèi)化合物，在330~350nm處有大量的吸收，在250~270nm

處有比較高的吸收。槲皮素第6頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3、參與固氮反應(yīng)黃酮類(lèi)化合物誘導(dǎo)根瘤菌侵染植物根系，形成根瘤。第7頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月黃酮類(lèi)化合物的生物活性多樣1、增加心血管彈性，抑制血小板聚集及血栓形成

蘆丁、橙皮苷、d-兒茶素等2、抗肝病毒作用水飛薊素、兒茶素3、抗炎作用二氫槲皮素4、雌性激素樣作用大豆異黃酮5、抗菌及抗病毒作用木樨草素、黃芩苷等

（四）黃酮類(lèi)化合物的生物活性第8頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)：黃酮類(lèi)化合物的生源合成途徑第二節(jié)：黃酮類(lèi)化合物的分類(lèi)及功能本章內(nèi)容第9頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)：黃酮類(lèi)化合物的生源合成途徑第10頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月香豆酰CoA苯丙氨酸桂皮酸乙酰CoA丙二酰CoAO黃酮類(lèi)化合物AB第11頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第12頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月CO2乙酰CoA羧化酶第13頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月SCoACOHCOOSCoA+COCO2+HSCoA查爾酮合酶SCoAOOOSCoAO

第14頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月OOOSCoAOOHOHHO四羥基查耳酮HSCoAAB查耳酮合酶第15頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月柚皮素是一種二氫黃酮類(lèi)化合物，可以轉(zhuǎn)化成各種不同的黃酮類(lèi)化合物。OHOHHO四羥基查耳酮OOHHO柚皮素查耳酮異構(gòu)酶第16頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月O二氫黃酮類(lèi)化合物O脫氫簡(jiǎn)單黃酮類(lèi)化合物OOH黃酮醇類(lèi)化合物O異黃酮類(lèi)化合物異黃酮合酶第17頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乙酰CoA丙二酰CoA香豆酰CoA苯丙氨酸查耳酮二氫黃酮其它黃酮類(lèi)化合物第18頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)：黃酮類(lèi)化合物的分類(lèi)和功能第19頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月AB分類(lèi)依據(jù)：

1、3-位羥基取代與否

2、三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)（1，2位是否開(kāi)環(huán)）

3、三碳鏈的氧化程度（包括2，3位是否存在雙鍵；4位有無(wú)羰基）

4、B-環(huán)連接位置(2、3-位)第20頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月簡(jiǎn)單黃酮黃酮醇異黃酮查耳酮黃烷3-醇類(lèi)花色素類(lèi)橙酮類(lèi)二氫黃酮二氫黃酮醇二氫異黃酮二氫查耳酮黃烷3、4-二醇類(lèi)高異黃酮類(lèi)氧化型還原型AB第21頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（一）簡(jiǎn)單黃酮類(lèi)化合物約占黃酮類(lèi)化合物總數(shù)的1/4結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2-苯基色原酮為基本母核且3位上無(wú)含氧基團(tuán)取代AB第22頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月芹菜素芹菜素通過(guò)誘導(dǎo)根瘤菌Nod基因的表達(dá)，有利于形成固氮的根瘤。旱芹第23頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月木犀草素木犀草素，多以糖苷的形式存在于多種植物中，這些植物以全葉青蘭、辣椒、野菊花、金銀花、紫蘇含量較高。具有鎮(zhèn)咳和祛痰作用。木犀草素可以與嚴(yán)重急性呼吸道綜合征（SARS）冠狀病毒的s2蛋白結(jié)合，從而抑制病毒進(jìn)入宿主細(xì)胞。木犀草第24頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月黃芩(Qín)苷黃芩苷（Baicalin）是從黃芩根中提取分離出來(lái)的一種黃酮類(lèi)化合物,具有顯著的生物活性，具有抑菌、利尿、抗炎、抗變態(tài)及解痙作用，并且具有較強(qiáng)的抗癌反應(yīng)等生理效能。第25頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月變態(tài)反應(yīng)也叫超敏反應(yīng)，是指機(jī)體對(duì)某些抗原初次應(yīng)答后，再次接受相同抗原刺激時(shí)，發(fā)生的一種以機(jī)體生理功能紊亂或組織細(xì)胞損傷為主的特異性免疫應(yīng)答。人們?nèi)粘Ｓ龅降钠つw過(guò)敏，皮膚騷癢、紅腫，就是一種變態(tài)反應(yīng)。巨噬細(xì)胞過(guò)敏第26頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（二）黃酮醇類(lèi)

約占黃酮類(lèi)化合物總數(shù)的1/3結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2-苯基色原酮為基本母核3位上連有羥基或其他含氧基團(tuán)第27頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月山奈酚來(lái)自姜科植物山柰的根莖,具有抗菌作用，對(duì)黃色葡萄球菌及綠膿桿菌、傷寒桿菌、痢疾桿菌均有抑制作用?？梢种蒲廴┨沁€原酶，有利于白內(nèi)障的治療。第28頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月槲皮素具有較好的祛痰、止咳作用，并有一定的平喘作用。此外還有降低血壓、增強(qiáng)毛細(xì)血管抵抗力、減少毛細(xì)血管脆性、降血脂、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈，增加冠脈血流量等作用?；被ǖ?9頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月高血壓和冠心病第30頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月具有抗炎作用；維生素P樣作用，具有維持血管抵抗力、降低其通透性、減少脆性等作用。蘆?。ㄩ科に厥|香糖苷）蕓香第31頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月蘆丁主要用于脆性增加的毛細(xì)血管出血癥，也用于高血壓腦病、腦出血、視網(wǎng)膜出血、出血性紫癜、急性出血性腎炎、再發(fā)性鼻出血、創(chuàng)傷性肺出血、產(chǎn)后出血等的輔助治療。毛細(xì)血管脆性增加往往導(dǎo)致紫癜、牙齦出血、眼球充血等疾病第32頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

（三）二氫黃酮類(lèi)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2-苯基色原酮母核的2、3位雙鍵被氫化而成第33頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月甘草素來(lái)自豆科植物甘草，具有解痙，抗?jié)?，抗菌的功能。?4頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月橙皮苷橙皮苷具有維持滲透壓，增強(qiáng)毛細(xì)血管韌性，縮短出血時(shí)間，降低膽固醇等作用，在臨床上用于心血管系統(tǒng)疾病的輔助治療第35頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

（四）二氫黃酮醇類(lèi)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)具有黃酮醇類(lèi)的2、3位被氫化的基本母核常與相應(yīng)的黃酮醇共存于同一植物體中第36頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二氫槲皮素抗癌：對(duì)小鼠白血病有療效?？咕簩?duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、痢疾桿菌和傷寒桿菌有較強(qiáng)的抑制作用花旗松第37頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月水飛薊（Jì）素來(lái)自菊科水飛薊屬植物水飛薊的全草及瘦果。對(duì)急性或慢性肝炎、肝硬化、脂肪肝、膽管炎均有良好療效第38頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月水飛薊素具有抗氧化自由基，抗脂質(zhì)過(guò)氧化，維持細(xì)胞膜的流動(dòng)性，保護(hù)肝細(xì)胞膜等作用外，還能阻斷真菌毒素鬼筆毒環(huán)肽和鵝膏菌堿等與肝細(xì)胞膜上特異受體的結(jié)合,抑制其對(duì)肝細(xì)胞膜的攻擊及跨膜轉(zhuǎn)運(yùn)，中斷其腸肝循環(huán)，增強(qiáng)肝細(xì)胞膜對(duì)多種損害因素的抵抗力。肝臟是人體內(nèi)起調(diào)節(jié)作用，解毒作用的重要的器官第39頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

（五）異黃酮類(lèi)與二氫異黃酮類(lèi)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)母核為3-苯基色原酮的結(jié)構(gòu)，即B環(huán)連接在C環(huán)的3位上異黃酮的2、3位被氫化

第40頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月大豆異黃酮是一種植物雌激素，系由大豆等豆類(lèi)植物中提出。大豆異黃酮對(duì)低雌激素水平者，表現(xiàn)弱的雌激素樣作用，可防治一些和激素水平下降有關(guān)的疾病，如更年期綜合征、骨質(zhì)疏松、血脂升高等；對(duì)于高雌激素水平者，表現(xiàn)為抗雌激素活性，可防治乳腺癌、子宮內(nèi)膜炎，具有雙向調(diào)節(jié)平衡功能。大豆素乙烯雌酚第41頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月葛根素葛根為豆科植物野葛的根。具有解肌退熱，透發(fā)麻疹，生津止渴，升陽(yáng)止瀉。第42頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月葛根素具有改善心腦血管循環(huán)、降低血糖、抗高血壓及動(dòng)脈硬化、提高機(jī)體免疫力等多種生物活性，還具有提高視力、迅速醒酒及雌激素樣作用。作為新型的天然功效因子，葛根素在食品工業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)、日用化工工業(yè)等方面具有重要的作用。我國(guó)于1993年批準(zhǔn)葛根素注射液作為新藥用于臨床治療心腦血管疾病，商品名為普樂(lè)林。第43頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月毒魚(yú)藤魚(yú)藤酮有毒性，可作為殺蟲(chóng)劑，其作用機(jī)理是抑制電子在NADH脫氫酶與輔酶Q之間的傳遞，從而抑制呼吸第44頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

（六）查耳酮類(lèi)與二氫查耳酮結(jié)構(gòu)特點(diǎn)黃酮C環(huán)的1、2位鍵斷裂生成的開(kāi)環(huán)衍生物，即三碳鏈不構(gòu)成環(huán)。查耳酮α，β位雙鍵氫化二氫查耳酮第45頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月【來(lái)源】：菊科植物紅花的花?！竟πА浚夯钛?，去瘀止痛。治瘀血作痛，癰腫，跌打損傷。紅花苷第46頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

（七）橙酮類(lèi)可看作是黃酮的C環(huán)分出一個(gè)碳原子變成五元環(huán)，其余部位不變。是黃酮的同分異構(gòu)體，屬于苯駢呋喃的衍生物第47頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月硫磺菊素細(xì)胞碘化甲腺氨酸脫碘酶抑制劑，可用于治療甲亢。硫磺菊第48頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

（八）花色素類(lèi)一類(lèi)以離子形式存在的色原烯的衍生物，C環(huán)無(wú)羰基。是使花、葉、果、莖等呈現(xiàn)藍(lán)、紫、紅等顏色的色素。以苷的形式存在于細(xì)胞的液泡中。花色素母核第49頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月翠雀素R1=R2=OH

花青素R1=OHR2=H

花葵素R1=R2=H第50頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（九）黃烷醇類(lèi)

生源上是由二氫黃酮醇類(lèi)還原而來(lái)，可看成是脫去C4位羰基氧原子后的二氫黃酮醇類(lèi)化合物第51頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月兒茶素兒茶素是茶葉的重要成分，具有防治心血管疾病、預(yù)防癌癥等多種功能。它為還原性多元酚類(lèi)物質(zhì)，在水溶液中易被空氣氧化，常用作抗氧化劑。豆科合歡屬植物兒茶樹(shù)第52頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月自由基的形成與危害第53頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月自由基是機(jī)體正常代謝的中間產(chǎn)物，在機(jī)體內(nèi)有很強(qiáng)的氧化能力，且易產(chǎn)生連鎖反應(yīng)，對(duì)蛋白質(zhì)、核酸、脂質(zhì)等產(chǎn)生傷害作用，從而導(dǎo)致機(jī)體的損傷。第54頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（十）雙黃酮類(lèi)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)二分子黃酮衍生物聚合生成的二聚物，多為兩分子。銀杏中含有多種雙黃酮，如銀杏素。

第55頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月銀杏樹(shù)是一種古老的植物，約二億年前即已開(kāi)始出現(xiàn)于地球上，是現(xiàn)存種子植物中最古老的植物，第四世紀(jì)冰川以后成為我國(guó)獨(dú)特的樹(shù)種，銀杏葉具有顯著的藥理活性,僅是黃酮類(lèi)成分就有20多種。第56頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

銀杏的藥用價(jià)值：對(duì)血液循環(huán)的作用：通過(guò)降低血小板粘度、保持其分布均勻，從而直接促進(jìn)血液循環(huán)。對(duì)血管的作用：能增強(qiáng)動(dòng)脈、靜脈和毛細(xì)血管的強(qiáng)度和彈性。對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的保護(hù)作用：腦和神經(jīng)系統(tǒng)中自由基被廣泛認(rèn)為是加速衰老的主要原因。銀杏可以清除自由基，保護(hù)細(xì)胞。

第57頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月（十一）雙苯吡酮類(lèi)基本母核由苯環(huán)與色原酮的２，3位駢合而成第58頁(yè)，課件共64頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月來(lái)自于芒果，具有較好的鎮(zhèn)咳祛痰療效及強(qiáng)心、利尿、抗抑郁作用。

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