化學奧賽輔導之有機物的命名

化學奧賽輔導之有機物的命名第一頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五高中化學奧賽輔導“有機化學”部分第二頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五初賽基本要求：

有機化合物基本類型—烷、烯、炔、環(huán)烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系統(tǒng)命名、基本性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化。異構現(xiàn)象。C=C加成。取代反應。芳香烴取代反應及定位規(guī)則。芳香烴側(cè)鏈的取代反應和氧化反應。碳鏈增長與縮短的基本反應。分子的手性及不對稱碳原子的R、S構型判斷。糖、脂肪、蛋白質(zhì)的基本概念、通式和典型物質(zhì)、基本性質(zhì)、結構特征以及結構表達式。

天然高分子與合成高分子化學的初步知識（單體、主要合成反應、主要類型、基本性質(zhì)、主要應用）。第三頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五第一部分：有機化合物的命名方法第四頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五（一）普通命名法

1、鏈烴分子碳原子數(shù)目在10以內(nèi)時，用天干數(shù)表示，即甲、乙、丙、丁、、、、、、壬、癸；在10以外，則用漢文數(shù)字表示。例：

甲烷

乙烷

壬烷

十一烷

二十烷2、用正、異等來表示異構體一、烷烴的命名第五頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五（二）烷基的命名

烷烴分子中從形式上去掉一個氫原子而剩下來的原子團叫做烷基。CH3—甲基，MeCH3CH2—HH3C—HCH3CH2—乙基，Et第六頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五CH3CH2CH3去掉一個伯H去掉一個仲HCH3CH2CH2—正丙基，n-PrCH3CHCH3異丙基，i-PrCH3CH2CH2CH2—去掉一個伯HCH3CH2CH2CH3正丁基，n-Bu去掉一個仲HCH3CHCH2CH3仲丁基，s-Bu第七頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五CH3CHCH3

CH3去掉一個伯H去掉一個叔HCH3CHCH2—

CH3CH3CCH3

CH3叔丁基，t-Bu異丁基，i-Bu第八頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五（三）系統(tǒng)命名法原則：①主鏈最長原則②最低系列原則③排列由小到大原則④支鏈最多原則⑤支鏈中支鏈用括號表明第九頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五1.支鏈烷烴的命名步驟

①選取主鏈：以碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，把支鏈當作取代。3,4-二甲基庚烷第十頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五

確定主鏈位次的原則是要使取代基的位次最小。從距離支鏈最近的一端開始編號。位次和取代基名稱之間要用"一"連起來，寫出母體的名稱。②主鏈碳原子的位次編號：最低系列原則第十一頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五

從最靠近支鏈一端開始，如果兩端一樣時，再往內(nèi)比較第二個。CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH31234567CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—CH3CH3CH3CH310987654321123456789102,7,8-三甲基癸烷2,3,5-三甲基庚烷第十二頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五③當具有相同長度的鏈可作為主鏈時，則應選擇具有支鏈數(shù)目最多的鏈作為主鏈。第十三頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五④支鏈上有取代基時，取代支鏈的名稱可放在括號中表明。例：

2-甲基-5,5-二（1,1-二甲基丙基）癸烷（或帶撇的數(shù)字）第十四頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五名稱的寫法CH3—CH—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2CH32,3-二甲基-5-乙基庚烷取代基的位次半字線合并取代基名稱母體名稱取代基的位次取代基名稱第十五頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五⑴、如果有幾個不同的取代基時，把小的取代基名稱寫在前面，大的寫在后面；⑵、如果含有幾個相同的取代基時，把它們合并起來，取代基的數(shù)目用二、三、四……等表示，寫在取代基的前面，其位次必須逐個注明.烷基大小的次序：甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基.第十六頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五書寫規(guī)則：阿拉伯數(shù)字之間用逗號隔開，阿拉伯數(shù)字與中文之間用短線隔開。2，2，3-三甲基戊烷第十七頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五伯、仲、叔和季碳原子第十八頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五二、烯烴的命名1）選擇含雙鍵的最長碳鏈為主鏈：2,4-二甲基-2-己烯2）雙鍵的編號，將盡可能以較小的編號給雙鍵。3）雙鍵位次必須標明。4）其它同烷烴命名原則。第十九頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五烯基命名CH2=CH—CH3CH=CH—CH2=CH-CH2—CH2=C—CH3乙烯基1-丙烯基（或烯丙基）2-丙烯基異丙烯基第二十頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五1．依次對雙鍵碳原子上所連接基團排序。

2．序數(shù)大的基團在同側(cè)為Z,在不同側(cè)為E。Zusammen(同)Entgegen（對）順、反異構命名——Z、E命名法：

第二十一頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五次序規(guī)則：

（１）取代基的原子按原子序數(shù)大小排列，大者為“較優(yōu)”基團。

I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D(氘1中子)>H

-Br>-OH>-NH2>-CH3>-H（２）若兩個基團第一個原子相同（如C），則比較與它直接相連的幾個原子，余類推。如：第二十二頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯例：第二十三頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五順-3-甲基-2-戊烯(E)-3-甲基-2-戊烯反-3-庚烯(E)-3-庚烯順/反與Z/E命名之間沒有一一對應的關系！第二十四頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五（３）含有雙鍵和叁健基團，可認為連有二個或三個相同原子：第二十五頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五例：

第二十六頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五芳環(huán)第二十七頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五示例：第二十八頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五E-3-甲基-2-戊烯Z-3-甲基-2-戊烯（Z）-3-氯-2-戊烯第二十九頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五（Z）-2,4-二甲基-3-乙基-3-己烯（Z）-3-甲基-2-氯-2-戊烯第三十頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五三、炔烴的命名1.與烯烴相似，將“烯”改為“炔”。例：1-丁炔

4-甲基-2-丁炔

乙炔基

2-丙炔基第三十一頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五2.同時含叁鍵和雙鍵的分子稱烯炔，命名時選含雙鍵和叁鍵的最長碳鏈為主鏈，位次編號使雙鍵最小。例：1-戊烯-4-炔

3-戊烯-1-炔（不叫2-戊烯-4-炔）

1-甲基-2-（2-丙炔基）-環(huán)己烯

4-丁基-2-庚炔第三十二頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五與烷烴類似，在烷字前加一“環(huán)”字。例：

環(huán)丙烷

環(huán)丁烷

環(huán)戊烷

環(huán)己烷四、環(huán)烴的命名1、單環(huán)的命名第三十三頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五

環(huán)上取代基的位次盡可能小，有二個以上不同取代基時，以含碳原子最少的取代基作為1位，第三十四頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五命名與開鏈烴相似:以不飽和碳環(huán)為母體,側(cè)鏈為取代基.碳環(huán)上的編號順序:應是不飽和鍵所在的位置號碼最小.對于只有一個不飽和鍵的環(huán)烯(或炔)烴,雙鍵或叁鍵位置可不標.環(huán)辛炔2、環(huán)烯(炔)烴環(huán)戊烯1,3-環(huán)己二烯第三十五頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五(A)若只有一個不飽和碳上有側(cè)鏈,該不飽和碳編號為1;(B)若兩個不飽和碳都有側(cè)鏈或都沒有側(cè)鏈,則碳原子編號順序除雙鍵所在位置號碼最小外,還要同時以側(cè)鏈位置號碼的加和數(shù)為最小.3-甲基-1-環(huán)己烯帶有側(cè)鏈的環(huán)烯烴命名:1-甲基-1-環(huán)己烯第三十六頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五5-甲基-1,3-環(huán)戊二烯CH3126CH33451,6-二甲基-1-環(huán)己烯CH3第三十七頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五CH33-甲基環(huán)己烯CH3CH3HH反-1,2-二甲基環(huán)己烷第三十八頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五

二個碳環(huán)共有二個（或兩個以上）碳原子的稱為橋環(huán)烴。3、橋環(huán)的命名第三十九頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五①確定母體名稱：以參與成環(huán)的碳原子總數(shù)為母體辛烷②注明環(huán)數(shù)：用“二環(huán)”、“三環(huán)”作詞頭二環(huán)辛烷第四十頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五3、標明橋的結構：

將各橋所含碳原子數(shù)有多到少用阿拉伯數(shù)字標出，放在詞頭和母體之間的方括號中，數(shù)字之間用圓點隔開。二環(huán)[3.2.1]辛烷第四十一頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五4、編號：從一個橋頭碳原子開始，沿著最長的橋編到另一個橋頭碳原子，然后再沿著次長的橋編回起始的橋頭碳原子，最短的橋最后編號。當橋上有雙鍵或取代基時，在不違背上述原則的基礎上是雙鍵或取代基的位次最小。56743218二環(huán)[3.2.1]辛烷第四十二頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五二環(huán)[4.1.0]庚烷1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二環(huán)[3.2.1]辛烷例：第四十三頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五二環(huán)[2.2.1]庚烷CH3CH2CH3Cl1-甲基-2-乙基-6-氯二環(huán)[3.2.1]辛烷第四十四頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五

脂環(huán)烴分子中兩個碳環(huán)共有一個碳原子稱為螺環(huán)烴，其命名根據(jù)成環(huán)碳原子的總數(shù)稱為螺某烷，螺字后方括號用數(shù)字標出二個碳環(huán)上除了共有碳原子外的碳原子數(shù)目，小的數(shù)字排前面，編號以較小環(huán)中與相鄰C開始，數(shù)字用圓點隔開，代表碳原子數(shù)。4、螺環(huán)的命名螺[2.4]庚烷第四十五頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五螺[3.4]辛烷螺[4.5]癸-1,6-二烯CH31-甲基螺[3.5]壬-5-烯第四十六頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五甲苯乙苯正丙苯異丙苯1、一元取代物(烷基為取代基)——苯為母體（一）簡單芳烴的命名五、芳烴的命名第四十七頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五2、苯的二元取代物——加“鄰，間或?qū)Α弊?，或?,2-;1,3-;1,4-表示；或用英文“O-”“m-”“P-”表示。鄰二甲苯(1,2-二甲苯)間二甲苯(1,3-二甲苯)對二甲苯(1,4-二甲苯)第四十八頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五3、三元取代物——用數(shù)字代表取代基的位置或用“連，偏，均”字表示它們的位置。1,2,3-三甲苯(連三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)第四十九頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五4、對結構復雜或支鏈上有官能團的化合物,也可把支鏈作為母體,苯環(huán)當作取代基命名.2-甲基-3-苯基戊烷第五十頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五（二）苯的衍生物的命名1、單苯環(huán)上連有-R，-NO2，-NO，-X等取代基時，以苯環(huán)作母體。BrNO2CH2CH3NO溴苯硝基苯乙苯亞硝基苯第五十一頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五2、當苯環(huán)上連有-CH=CH2、-C≡CH、-NH2、-OH

-CHO、-COR、-COOH、-SO3H、-COOR等取代基時，以苯作取代基。第五十二頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五3、當苯環(huán)上連有兩個以上取代基時，按下列次序選擇母體，前者為取代基，后者為母體。-X，-NO2，-OR，-R，-NH2，-OH，-CHO,-CN，-CONH2、-COX，-COOR，-SO3H，-COOH第五十三頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五芳基--芳烴分子的芳環(huán)上減去一個H后的基團叫芳基,用“Ar”表示.苯基--苯分子上減去一個H后的基團叫苯基,用“Ph”表示.甲苯基--甲苯分子中苯環(huán)上減去一個H所得基團叫甲苯基.芐基--甲苯的甲基上減去一個H,叫苯甲基或芐基.芐氯(氯化芐)芐醇(苯甲醇)4、芳基,苯基,芐(bian)基第五十四頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五5、萘的命名6-硝基-2-萘磺酸1-甲基萘(-甲基萘)1-甲基-2-乙基萘第五十五頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五六、鹵代烴的命名系統(tǒng)命名法：以相應烴為母體，將鹵原子作為取代基。命名時，在烴名稱前標上鹵原子及支鏈等取代基的位置、數(shù)目和名稱。例：第五十六頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五1）含鹵素最長碳鏈為主鏈，鹵原子及其它支鏈作取代基，從取代基較小的一端開始編號，取代基按“順序規(guī)則”較優(yōu)在后面列出：第五十七頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五2）以烯烴為母體，含雙鍵最長碳鏈為主鏈，雙鍵位次最小編號，鹵原子為取代基。第五十八頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五3）芳香族鹵代烴，簡單的鹵代芳烴以芳烴為母體，鹵原子為取代基。如含較復雜的烴基，以烷烴為母體，鹵原子和芳烴作為取代基。例：第五十九頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五

醇的構造異構包括碳鏈的異構和官能團的異構。正丁醇異丁醇（2-甲基-1-丙醇）

官能團位置異構：正丙醇異丙醇

碳鏈異構：CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2OHCH3—CH—CH3OHCH3—CH—CH2OHCH3七、醇的命名第六十頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五系統(tǒng)命名法：選擇含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，支鏈作取代基，從離羥基最近端開始編號。（離羥基最近端編號）（選含羥基和重鍵最長碳鏈為主鏈）第六十一頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五

不飽和醇的命名是選擇含羥基及重鍵的最長碳鏈作為主鏈，以離羥基最近的一端開始編號。1、不飽和醇的命名第六十二頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五(2)芳醇的命名,可把芳基作為取代基:3-苯基-2-丙烯-1-醇

(肉桂醇)1-苯乙醇(-苯乙醇)2-苯乙醇(-苯乙醇)第六十三頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五(3)多元醇:

結構簡單的常以俗名稱呼,結構復雜的,應盡可能選擇包含多個羥基在內(nèi)的碳鏈作為主鏈,并把羥基的數(shù)目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前表示出來.1,2-乙二醇簡稱:乙二醇俗名:甘醇(-二醇)1,2-丙二醇

(-二醇)1,3-丙二醇(-二醇)第六十四頁，共七十二頁，編輯于2023年，星期五在命名時可作為?；柠u化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。2-溴丁酰溴4-氯甲酰苯甲酸八、羧酸衍生物的命名CH3CH2CHCBr

HOOCBrOCOCl1酰鹵的命名:第六十五頁，共七十二