四制第三章苯丙素

四制第三章苯丙素第一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五功能主治：適用于需長(zhǎng)期持續(xù)抗凝的患者：

1.能防止血栓的形成及發(fā)展，用于治療血栓栓塞性疾病。

2.治療手術(shù)后或創(chuàng)傷后的靜脈血栓形成，并可作心肌梗死的輔助用藥。

3.對(duì)曾有血栓栓塞病患者及有術(shù)后血栓并發(fā)癥危險(xiǎn)者，可予預(yù)防性用藥。第二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五7-hydroxy-4-methylcoumarin第三頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五C6-C3單位第四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五Phenylpropanoids第三章苯丙素類第五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五本章內(nèi)容

概述第一節(jié)苯丙酸類

第二節(jié)香豆素***第三節(jié)木脂素第六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五概述

*定義：天然成分中有一類苯環(huán)與三個(gè)直鏈碳連在一起為單元（C6-C3）構(gòu)成的化合物，統(tǒng)稱為苯丙素類（Phenylpropanoids）。

第七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五*莽草酸途徑（shikimicacidpathway）苯丙素類化合物生物合成途徑概述第八頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五◆苯丙酸類主要是桂皮酸的衍生物。由于羥基在苯環(huán)上的數(shù)目、排列方式和甲基化程度不同，以及C3單位的飽和度和氧化狀態(tài)不同，苯丙酸類的性質(zhì)也有很大差別。常見的苯丙酸有：對(duì)羥基桂皮酸（p-hydroxycinnamicacid）咖啡酸（caffeicacid）阿魏酸（ferulicacid）芥子酸（sinapicacid）第一節(jié)苯丙酸類第九頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五主治功能：白細(xì)胞減少癥,出血性疾病,血小板減少癥。3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoicacid第十頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第一節(jié)苯丙酸類苯丙酸存在形式：苯丙酸常與不同的醇、氨基酸、糖、有機(jī)酸等結(jié)合成酯的形式存在。第十一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第一節(jié)苯丙酸類綠原酸（chlorogenicacid）是咖啡酸和奎寧酸（quinicacid）的酯，抗菌利膽。綠金銀花第十二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五綠原酸

高效液相色譜法色譜條件與系統(tǒng)適用性試驗(yàn)

以十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑；以乙腈-0.4%磷酸溶液(13：87)為流動(dòng)相；檢測(cè)波長(zhǎng)為327nm。理論板數(shù)按綠原酸峰計(jì)算應(yīng)不低于1000。對(duì)照品溶液的制備

取綠原酸對(duì)照品適量，精密稱定，置棕色量瓶中，加50%甲醇制成每1ml含40μg的溶液，即得(10℃以下保存)。2010版藥典金銀花第十三頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五綠原酸

照高效液相色譜法供試品溶液的制備

取本品粉末（過四號(hào)篩）約0.5g，精密稱定，置具塞錐形瓶中，精密加入50%甲醇50ml，稱定重量，超聲處理(功率250W，頻率30kHz)30分鐘，放冷，再稱定重量，用50%甲醇補(bǔ)足減失的重量，搖勻，濾過，精密量取續(xù)濾液5ml，置25ml棕色量瓶中，加50%甲醇至刻度，搖勻，即得。測(cè)定法

分別精密吸取對(duì)照品溶液與供試品溶液各5～10μl，注入液相色譜儀，測(cè)定，即得。本品按干燥品計(jì)算，含綠原酸(Cl6H1809)不得少于1.5%。第十四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五性質(zhì)：大多具有一定的水溶性鑒別反應(yīng)：利用結(jié)構(gòu)存在的酚羥基性質(zhì)鑒別

1％～2％FeCl3甲醇液第一節(jié)苯丙酸類第十五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第二節(jié)香豆素一.結(jié)構(gòu)類型二.理化性質(zhì)三.分離方法四.波譜學(xué)特征五.生物學(xué)活性第十六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五NatProdRes.

2015Mar9:1-5.[Epubaheadofprint]Cytotoxityoftwonew

coumarin

derivativesisolatedfromLaunaeamucronata.BioorgMedChemLett.

2015Feb17.[Epubaheadofprint]A

coumarin

lignanoidfromthestemsofKadsuraheteroclita.第十七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型香豆素母核為苯駢α-吡喃酮。環(huán)上常有取代基。通常將香豆素分為四類：第十八頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五㈠簡(jiǎn)單香豆素類㈡呋喃香豆素類(furanocoumarins)(線型和角型)㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)㈣其他香豆素類一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型第十九頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五㈠簡(jiǎn)單香豆素類只有苯環(huán)上有取代基的香豆素。

取代基：羥基、烷氧基、苯基、異戊烯基等。7-羥香豆素可以認(rèn)為是香豆素類成分的母體。一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型第二十頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈡呋喃香豆素類(furanocoumarins)(線型和角型)

香豆素核上的異戊烯基常與鄰位酚羥基（7-羥基）環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán)，前者稱為呋喃香豆素。呋喃香豆素類成分生物合成途徑：第二十一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第二十二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)

香豆素C-6或C-8異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合而成2,2-二甲基-α-吡喃環(huán)結(jié)構(gòu)，形成吡喃香豆素。這一類天然產(chǎn)物并不多見。吡喃香豆素類成分的生物合成途徑：第二十三頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第二十四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈢吡喃香豆素類(pyranocoumarins)(線型和角型)少數(shù)為5,6-吡喃駢香豆素，如：第二十五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型㈣其他香豆素類

指α-吡喃酮環(huán)上有取代基的香豆素類。還包括二聚體和三聚體。C3、C4上常有取代基：苯基、羥基、異戊烯基等。第二十六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第二十七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的理化性質(zhì)（一）性狀（二）溶解性（三）堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）（四）酸的反應(yīng)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)（六）呈色反應(yīng)第二十八頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈠性狀游離狀態(tài)——

結(jié)晶形固體，有一定熔點(diǎn)；大多具有香氣；具有升華性質(zhì)

分子量小的有揮發(fā)性（可隨水蒸汽蒸出）

UV下顯藍(lán)色熒光成苷——大多無香味、無揮發(fā)性、不能升華。第二十九頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈡溶解性游離——

能溶于沸H2O，不溶或難溶冷H2O，

可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶劑。因含Ar-OH故可溶于堿水中。成苷——

溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。難溶極性小的有機(jī)溶劑。第三十頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）第三十一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)欲獲得順鄰羥桂皮酸的途徑：（順鄰羥桂皮酸的衍生物）1.特殊結(jié)構(gòu)的香豆素如C8位取代基的適當(dāng)位置上有>C=O、>C=C<、環(huán)氧等結(jié)構(gòu)者，可與水解新生成的酚羥基起締合、加成等作用，可阻礙內(nèi)酯的恢復(fù)。例：第三十二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)先進(jìn)行堿水解，再進(jìn)行酸化（避免長(zhǎng)時(shí)間在堿性下形成反鄰羥桂皮酸)由于堿的濃度不同，其反應(yīng)產(chǎn)物也不同：第三十三頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)第三十四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五異羥肟酸鐵反應(yīng)（識(shí)別內(nèi)酯）二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)OH-HONH2.HClFe3+H+㈢堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）紅色第三十五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)2.醚化第三十六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五課堂小結(jié)苯丙素定義苯丙素生合成途徑香豆素母核香豆素的理化性質(zhì)溶解性堿水解反應(yīng)（內(nèi)酯性質(zhì)）第三十七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)

1.環(huán)合反應(yīng)：指異戊烯基與鄰酚羥基環(huán)合形成環(huán)的大小決定于中間體陽碳離子的穩(wěn)定性第三十八頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)1.環(huán)合反應(yīng)：中間體陽碳離子的穩(wěn)定性叔陽碳離子

>仲陽碳離子

>伯陽碳離子

穩(wěn)定不穩(wěn)定應(yīng)用：環(huán)合試驗(yàn)可以決定酚羥基和異戊烯基間的相互位置。注意：不宜使用濃酸，否則會(huì)發(fā)生重排反應(yīng)。

第三十九頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)第四十頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)

2.醚鍵開裂：烯醇醚遇酸易水解。第四十一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（四）酸的反應(yīng)

3.雙鍵加水反應(yīng)如：黃曲霉素第四十二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（五）C3、C4雙鍵性質(zhì)和加成反應(yīng)在控制條件下氫化的先后次序?yàn)榈谒氖摚簿攀隧?，編輯?023年，星期五二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（六）呈色反應(yīng)1.異羥肟酸鐵反應(yīng)（識(shí)別內(nèi)酯）OH-HONH2.HClFe3+H+紅色鹽酸羥胺異羥肟酸異羥肟酸鐵第四十四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五Gibbs反應(yīng)：試劑：2，6-二氯（溴）苯醌氯亞胺試劑應(yīng)用：鑒別香豆素的酚羥基，且此酚羥基的對(duì)位無取代或C6位上沒有取代基

現(xiàn)象：生成籃色或籃綠色機(jī)理：Gibbs試劑與酚-OH對(duì)位（游離H）縮合成藍(lán)色化合物藍(lán)色2.Gibbs反應(yīng)和Emerson反應(yīng)二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)pH9～10第四十五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五Emerson反應(yīng)：試劑：4-氨基安替比林及鐵氰化鉀（K3Fe（CN）6）應(yīng)用：鑒別香豆素的酚羥基，且此酚羥基的對(duì)位無取代或C6位上沒有取代基

現(xiàn)象：生成紅色機(jī)理：Emerson試劑與酚-OH對(duì)位（游離H）縮合成紅色化合物紅色K3Fe（CN）6二、香豆素的化學(xué)性質(zhì)第四十六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五三、香豆素的分離方法(一）提取第四十七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五三、香豆素的分離方法(二）分離

提取后可直接利用化合物的溶解性質(zhì)進(jìn)行分離如：香豆素在石油醚中溶解度不大，濃縮時(shí)即可析出結(jié)晶。1.酸堿分離法2.色譜方法第四十八頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五

由于香豆素含有酚羥基及內(nèi)酯結(jié)構(gòu)：在堿性下，成鹽及開環(huán)；在酸性下中和及閉環(huán)乙醚萃取液：依次用NaHCO3、稀NaOH、NaOH依次萃取酸性成分酚性成分及酚性香豆素香豆素內(nèi)酯三、香豆素的分離方法1.酸堿分離法第四十九頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第五十頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五1.酸堿分離方法：缺點(diǎn)：由于香豆素含有酚羥基及內(nèi)酯結(jié)構(gòu)，易發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：□C8位有酰基的，水解后不易恢復(fù)成內(nèi)酯□C5位有羥基的，閉環(huán)時(shí)可能異構(gòu)化□堿易使結(jié)構(gòu)中的其它酯基水解，發(fā)生酯交換，尤其芐基上的酯基更活潑□側(cè)鏈上有環(huán)氧基的遇酸易開環(huán)□稀醇醚和丙烯醚鍵極易為酸開裂□異戊烯基和鄰酚羥基環(huán)合三、香豆素的分離方法第五十一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五三、香豆素的分離方法2.色譜方法吸附劑——硅膠、中性氧化鋁洗脫劑——已烷和乙醚、已烷和乙酸乙酯等顯色——可觀察熒光第五十二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（一）熒光性質(zhì)□香豆素在可見光下為無色或淺黃色結(jié)晶□

在紫外光下顯藍(lán)色熒光

□在C7位導(dǎo)入羥基后熒光增強(qiáng)□7-OH香豆素加堿后，熒光變?yōu)榫G色□羥基醚化后熒光減弱□一般香豆素遇堿熒光都增強(qiáng)?！踹秽愣顾?zé)晒廨^弱第五十三頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五（二）紫外光譜四、香豆素的波譜學(xué)特性1.香豆素在紫外光譜下：有兩個(gè)吸收峰□274nm（lgε4.03）：苯環(huán)□311nm（lgε3.72）：α-吡喃酮2.7-OH、7-OCH3、7-β-D-葡萄糖基；

5,7-雙OR，7,8-雙OR：□217nm（強(qiáng)），315-330nm（強(qiáng)）□240nm（弱），255nm（弱）第五十四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（三）紅外光譜1.α-吡喃酮C=O：1750～1700cm-1

羰基附近如有OH、COOH形成分子內(nèi)氫鍵：

C=O：1680～1660cm-12.芳環(huán)的雙鍵1645～1625cm-13.呋喃香豆素：呋喃環(huán)雙鍵：1639～1613cm-1

強(qiáng)而尖的吸收峰第五十五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（四）1H-NMR環(huán)上質(zhì)子由于受內(nèi)酯羰基吸電子共軛效應(yīng)因此：第五十六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（四）1H-NMR當(dāng)C3、C4位未取代時(shí)：

當(dāng)C3或C4取代時(shí)：第五十七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（四）1H-NMR當(dāng)C7-OR時(shí)：---C3-H：6.2(d,J=9Hz)C4-H：8.2(d,J=9Hz)C5-H：7.7(d,J=9Hz)C6-H：6.9(dd,J=9,2.5Hz)C8-H：7.0(d,J=2.5Hz)第五十八頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（四）1H-NMR當(dāng)C5,C7二氧代：第五十九頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（四）1H-NMR當(dāng)C7-OR、C8或C6烷基取代時(shí)：第六十頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（四）1H-NMR第六十一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（五）13C-NMR

香豆素母核上9個(gè)碳原子的化學(xué)位移值如下：當(dāng)-OR取代時(shí)：連接的碳——+30ppm

鄰位碳——-13ppm

對(duì)位碳——-8ppm第六十二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五四、香豆素的波譜學(xué)特性（六）質(zhì)譜香豆素類化合物有如下特點(diǎn)：

1.有強(qiáng)的分子離子峰；2.基峰是失去CO的苯駢呋喃離子；3.主要裂解途徑是：首先失去CO。第六十三頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五分子中有異戊烯基取代時(shí)，可失去甲基形成高度共軛的分子，或經(jīng)歷β開環(huán)。四、香豆素的波譜學(xué)特性第六十四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五五、香豆素的生物活性1.低濃度可刺激植物發(fā)芽和生長(zhǎng)作用；高濃度則抑制2.光敏作用——可引起皮膚色素沉著；補(bǔ)骨脂內(nèi)酯可治白斑病3.抗菌、抗病毒作用——蛇床子、毛當(dāng)歸根中的奧斯腦（Osthole）：抑制乙肝表面抗原；4.平滑肌松弛作用——茵陳蒿中的濱蒿內(nèi)酯具有松弛平滑肌等作用；5.抗凝血作用6.肝毒性——有些香豆素對(duì)肝有一定的毒性。第六十五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第三節(jié)木脂素一、結(jié)構(gòu)類型二、理化性質(zhì)三、提取分離四、結(jié)構(gòu)鑒定五、生物活性第六十六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型木脂素（lignans）：一類由苯丙素氧化聚合而成的天然產(chǎn)物,通常指其二聚物，少數(shù)為三聚物和四聚物。

組成木脂素的單體主要有四種：□桂皮酸（cinnamicacid），偶有桂皮醛（cinnamaldehyde）□桂皮醇（cinnamylalcohol）□丙烯苯（propenylbenzene）□烯丙苯（allylbenzene）第六十七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型早期木脂素的定義：兩分子苯丙素以側(cè)鏈中碳原子（8-8’）連結(jié)而成的化合物——木脂素。非碳原子相連（如3-3’、8-3’）——新木脂素。第六十八頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型木脂素的一些新類型：苯丙素低聚體——三聚體、四聚體等；三聚體稱為倍半木脂素（sesquilignan）四聚體稱為二木脂素（dilignan）雜木脂素——由一分子苯丙素與黃酮、香豆素等結(jié)合而成；根據(jù)結(jié)合分子的不同而命名，如黃酮木脂素（flavonolignan）去甲木脂素(norlignan)——這類木脂素的基本母核只有16~17個(gè)碳原子。比一般的木脂素少1~2個(gè)碳。第六十九頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型命名方法：木脂素的命名，大多采用俗名，也有系統(tǒng)命名法，系統(tǒng)命名法：①□左邊的C6-C3編號(hào)1～9□右邊的C6-C3編號(hào)1′-9′;②

前面冠上手性碳原子C8的構(gòu)型③

含氧官能團(tuán)的位置、名稱和雙分子連接的橋頭碳編號(hào)，均用最小數(shù)原則。第七十頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型

在芳基萘和四氫呋喃類木脂素中，有時(shí)選擇一些基本有機(jī)化合物為母體加以命名，因此存在同一個(gè)化合物有兩種不同的編號(hào)和命名的情況。系統(tǒng)名稱：(8R，8’R)-4，4’-二羥基-3，3’-二甲氧基-9-氧代-8-8’,9-0-9'-木脂素第七十一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型常見類型如下：（一）二芐基丁烷類（dibenzylbutanes）第七十二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（二）二芐基丁內(nèi)酯類（dibenzyltyrolactones）第七十三頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（三）芳基萘類（arylnaphthalenes）芳基萘芳基二氫萘芳基四氫萘第七十四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型□該類木脂素中，有的側(cè)鏈γ-碳原子被氧化成醇或酸□芳基萘類木脂素常以氧化的γ-碳原子縮合形成內(nèi)酯，

依據(jù)內(nèi)酯環(huán)合方式不同，分為上向和下向：下向的稱：1-苯代-2，3-萘內(nèi)酯（1-arylnaphthalide）上向的稱：4-苯代-2，3-萘內(nèi)酯（4-arylnaphthalide）第七十五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型下向的稱：1-苯代-2，3-萘內(nèi)酯（1-arylnaphthalide）上向的稱：4-苯代-2，3-萘內(nèi)酯（4-arylnaphthalide）1-苯代萘內(nèi)酯4-苯代萘內(nèi)酯內(nèi)酯環(huán)內(nèi)酯環(huán)下向上向第七十六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五鬼臼毒素是從小蘗科鬼臼屬植物---華鬼臼（又稱雞苔素）的根和莖中提取到的木脂類抗腫瘤成份。鬼臼毒素能有效抑制皰疹病毒，抑制細(xì)胞中期的有絲分裂。

鬼臼毒素華鬼臼第七十七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（四）四氫呋喃類（tetrahydrofurans）7-O-7’7-O-9’9-O-9’

第七十八頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（五）雙四氫呋喃類（furofurans）第七十九頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（六）聯(lián)苯環(huán)辛烯類（dibenzocyclooctenes）□具有聯(lián)苯駢環(huán)辛二烯結(jié)構(gòu)□具有多個(gè)手性因素，立體異構(gòu)體較多第八十頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五第八十一頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五(2)取本品粉末1g，加三氯甲烷20mL，加熱回流30分鐘，濾過，濾液蒸干，殘?jiān)尤燃淄?mL使溶解，作為供試品溶液。另取五味子對(duì)照藥材1g，同法制成對(duì)照藥材溶液。再取五味子甲素對(duì)照品，加三氯甲烷制成每1ml含1mg的溶液，作為對(duì)照品溶液。照《薄層色譜法檢驗(yàn)標(biāo)準(zhǔn)操作程序》(附錄ⅥB)試驗(yàn)，吸取上述3種溶液各2μl，分別點(diǎn)于同一硅膠GF254，薄層板上，以石油醚(30～60℃)-甲酸乙酯-甲酸(15：5：1)的上層溶液為展開劑，展開，取出，晾干，置紫外光燈(254nm)下檢視。供試品色譜中，在與對(duì)照藥材色譜和對(duì)照品色譜相應(yīng)的位置上，顯相同顏色的斑點(diǎn)。五味子2010版中國(guó)藥典質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)【鑒別】第八十二頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（七）苯駢呋喃類（benzofurans）EupomatenelicarinAburchellin

第八十三頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（八）雙環(huán)辛烷類（bicyclo[3,2,1]octanes）Guaianinmacrophyllin第八十四頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（九）苯駢二氧六環(huán)類

兩分子苯丙素通過氧橋連接，形成二氧六環(huán)結(jié)構(gòu)第八十五頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（十）螺二烯酮類（spirodienones）第八十六頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五一、結(jié)構(gòu)類型（十一）聯(lián)苯類（biphenylenes）（十二）倍半木脂素（sesquilignans）3分子苯丙素聚合而成第八十七頁，共九十八頁，編輯于2023年，星期五二、理化性質(zhì)形態(tài)：多呈無色晶形，新木脂素不易結(jié)晶溶解性：游離——親脂性，難溶水，溶苯、氯仿等成苷——水溶性增大揮發(fā)性：多