【知識(shí)解析】羥基（-OH）中氫原子活潑性的比較

羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較醇、酚、羧酸的結(jié)構(gòu)中都含有—OH，可分別稱(chēng)為“醇羥基”“酚羥基”和“羧羥基”。由于與這些羥基相連的基團(tuán)不同，這些羥基上氫原子的活潑性有所不同，性質(zhì)上也有明顯差別。1醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH2OHCH3COOH羥基氫原子的活潑性不能電離能電離能電離酸堿性中性極弱的酸性弱酸性活潑性逐漸增強(qiáng)羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較乙醇苯酚乙酸與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)續(xù)表2醇、酚、羧酸與活潑金屬完全反應(yīng)時(shí)，羥基或羧基的物質(zhì)的量與生成H2的物質(zhì)的量的關(guān)系羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較（1）1mol物質(zhì)中含有1mol羥基或羧基：2R—OH～H2；2C6H5—OH～H2；2R—COOH～H2。（2）1mol物質(zhì)中含有nmol羥基或羧基：分別產(chǎn)生molH2。（3）1mol物質(zhì)中含有nmol羥基和mmol羧基：產(chǎn)生molH2。3酚、羧酸與堿反應(yīng)時(shí)，羥基或羧基的物質(zhì)的量與消耗OH－物質(zhì)的量的關(guān)系羥基（—OH）中氫原子活潑性的比較C6H5OH～OH－；RCOOH～OH－；HOOCCOOH～2OH－。注意：運(yùn)用這些物質(zhì)的量的關(guān)系式，可判斷有關(guān)物質(zhì)分子中羥基或羧基的數(shù)目。典例詳析例3－22（2020江西南昌二中月考）一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)可得到氣體VAL，同質(zhì)量的該有機(jī)物與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，可得到相同條件下氣體VBL，若VA＜VB，則該有機(jī)物可能是（）A．HO—CH2—COOHB．C．HOOC—COOHD．C典例詳析解析：該有機(jī)物可與Na反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物中可能含有—OH或—COOH；可與NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明該有機(jī)物中含有—COOH。再根據(jù)數(shù)量關(guān)系2—OH～H2、2—COOH～H2、—COOH～CO2進(jìn)行判斷。A項(xiàng)，—OH與—COOH的數(shù)目相同，生成氣體體積相同，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，—OH與—COOH的數(shù)目比為2∶1，生成氣體VA＞VB，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含2個(gè)—COOH，生成氣體VA＜VB，正確；D項(xiàng)，含1個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，酚羥基與NaHCO3不反應(yīng)，所以該物質(zhì)與足量的Na和NaHCO3反應(yīng)放出的氣體體積相等，錯(cuò)誤。典例詳析警示：（1）注意酚羥基能與Na反應(yīng)生成H2