有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)總結(jié)(印)

有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)總結(jié)鑒別等幾個(gè)專題進(jìn)展總結(jié)歸納，供同學(xué)們復(fù)習(xí)時(shí)參考。一、有機(jī)化合物的命名名、系統(tǒng)命名等方法，要求能對(duì)常見(jiàn)有機(jī)化合物寫出正確的名稱或依據(jù)名稱寫出構(gòu)造式或構(gòu)型式。1、俗名及縮寫要求把握一些常用俗名所代表的化合物的構(gòu)造式，如：木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蟻酸、水楊醛、水楊酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、RNDN、阿司匹林、煤酚皂〔來(lái)蘇兒、福爾馬林、撲熱息痛、尼古丁等。2、習(xí)慣命名法要求把握“正、異、把握常見(jiàn)烴基的構(gòu)造，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、異丙基、異丁基、叔丁基、芐基等。3、系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物命名的重點(diǎn)，必需嫻熟把握各類化合物的命名原則。其中烴類的命名是根底，幾何異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體和多官能團(tuán)化合物的命名是難點(diǎn)，應(yīng)引起重視。要牢記命名中所遵循的“次序規(guī)章、幾何異構(gòu)體的命名烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。簡(jiǎn)潔的化合物可以用順?lè)幢硎?，也可以用Z、E表示。用順?lè)幢硎緯r(shí)，一樣的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。假設(shè)雙鍵碳原子上所連四個(gè)基團(tuán)都不一樣時(shí)，不能用順?lè)幢硎荆荒苡肸、E表示。依據(jù)“次序規(guī)章”比較兩對(duì)基團(tuán)的優(yōu)先挨次，較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必需留意，順、反和Z、E以用Z、E表示，順式的不肯定是Z型，反式的不肯定是E型。例如：2CH-CH23

BrC=C 〔反式，Z型〕H CH-CH2 32CH-CH23

CH3C=C (反式，E型)H CH-CH2 3脂環(huán)化合物也存在順?lè)串悩?gòu)體，兩個(gè)取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。、光學(xué)異構(gòu)體的命名光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、LR、S，D、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，有肯定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛構(gòu)造的對(duì)應(yīng)關(guān)系，因此，更多的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法，它是依據(jù)手性碳原子所連四個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間的排列挨次標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示，要把握費(fèi)歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的推斷方法。例如：COOH 依據(jù)投影式推斷構(gòu)型，首先要明確，H NH 在投影式中，橫線所連基團(tuán)向前，2CH-CH 豎線所連基團(tuán)向后；再依據(jù)“次序2 3規(guī)章”排列手性碳原子所連四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先挨次，在上式中：－NH2>－COOH>－CH2-CH3>－H將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四周體頂端其余三個(gè)基團(tuán)為正四周體底部三角形的角頂，從四周體底部向頂端方向看三個(gè)基團(tuán)，從大到小，順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S。在上式中，從－NH2 －COOH－CH2-CH3為順時(shí)針?lè)较颍虼送队笆剿淼幕衔餅镽構(gòu)型，命名為R-2-氨基丁酸。、雙官能團(tuán)化合物的命名雙官能團(tuán)和多官能團(tuán)化合物的命名關(guān)鍵是確定母體。常見(jiàn)的有以下幾種狀況：①當(dāng)鹵素和硝基與其它官能團(tuán)并存時(shí)，把鹵素和硝基作為取代基，其它官能團(tuán)為母體。②當(dāng)雙鍵與羥基、羰基、羧基并存時(shí)，不以烯烴為母體，而是以醇、醛、酮、羧酸為母體。③當(dāng)羥基與羰基并存時(shí)，以醛、酮為母體。④當(dāng)羰基與羧基并存時(shí)，以羧酸為母體。⑤當(dāng)雙鍵與三鍵并存時(shí)，應(yīng)選擇既含有雙鍵又含有三鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，編號(hào)時(shí)給雙鍵或三鍵以盡可能低的數(shù)字，假設(shè)雙鍵與三鍵的位次數(shù)一樣，則應(yīng)給雙鍵以最低編號(hào)。雜環(huán)化合物的命名由于大局部雜環(huán)母核是由外文名稱音譯而來(lái)，所以，一般承受音譯法。要留意取代基的編號(hào)。二、有機(jī)化合物的構(gòu)造理論1、碳原子的雜化和共價(jià)鍵要求把握雜化的概念、碳原子的三種雜化形式SP、SP2、SP3以及各種雜化形式的特點(diǎn)，能推斷有機(jī)化合物分子中各碳原子的雜化形式。把握σ 鍵和π 鍵的形成及它們的區(qū)分，共軛π 鍵和芳香大π 鍵的特性以及雙鍵、三鍵是由什么鍵組成的。把握不同構(gòu)造的碳正離子及自由基的穩(wěn)定性。2不同的化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)的類型可歸納如下：碳架異構(gòu)位置異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)互變異構(gòu)同分異構(gòu) 順?lè)串悩?gòu)構(gòu)型異構(gòu)立體異構(gòu) 旋光異構(gòu)〔對(duì)映異構(gòu)〕構(gòu)象異構(gòu)碳架異構(gòu)：由于碳骨架〔碳鏈〕的不同而產(chǎn)生的，例如，丁烷和異丁烷。位置異構(gòu)：由于取代基或官能團(tuán)在碳鏈或環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的，例如，正丁醇與2-丁醇。官能團(tuán)異構(gòu)：由于官能團(tuán)的不同而產(chǎn)生的，例如，正丁醇和乙醚?；プ儺悩?gòu)：由于不同官能團(tuán)之間快速互變而形成的可逆異構(gòu)化現(xiàn)象，例如，— ——CH C=CH CH C CH— ——3 2 3 3OH O順?lè)串悩?gòu)-2-丁烯和反-2-丁烯。對(duì)映異構(gòu)：由于分子中含有手性碳原子〔連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)而使兩個(gè)分子之間具有實(shí)物與鏡像的關(guān)系，稱為對(duì)映異構(gòu)。例如：COOHCOOHHOHHOHCH CH3 3構(gòu)象異構(gòu)：由于圍繞σ鍵旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生的分子中原子或基團(tuán)在空間不同的排列方式叫構(gòu)象異構(gòu)。例如：1-溴丙烷的全重疊構(gòu)象和對(duì)位穿插構(gòu)象，CH CH3 H 3HBrHH HH H HBr3.電子效應(yīng)電子效應(yīng)包括誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)兩大類。誘導(dǎo)效應(yīng)：由于分子中原子的電負(fù)性不同而產(chǎn)生的一種極化效應(yīng)，沿σ鍵由近而遠(yuǎn)傳遞，距離越遠(yuǎn)影響越小。它包括吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和給電子誘導(dǎo)效應(yīng)。共軛效應(yīng)：在共軛體系中由于電子的離域而產(chǎn)生的效應(yīng)，沿共軛體系以極性交替的方式傳遞，不π-π共軛〔如共軛烯烴、苯環(huán)〕和p-π共軛〔如烯丙基碳正離子。要求把握誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)產(chǎn)生的緣由及特點(diǎn)，能用電子效應(yīng)解釋碳正離子、碳負(fù)離子和游離基的穩(wěn)定性，取代基對(duì)羧酸、酚酸性的影響及對(duì)胺堿性的影響；解釋不對(duì)稱烯烴進(jìn)展親電加成時(shí)所遵循的馬氏規(guī)章、鹵代烴和醇進(jìn)展消退時(shí)所遵循的查依采夫規(guī)章、不同構(gòu)造的鹵代烴進(jìn)展親核取代反響的活性、羰基化合物進(jìn)展親核加成反響的活性等。三、有機(jī)化合物的根本反響1、加成反響：依據(jù)反響歷程不同分為親電加成、親核加成和游離基加成。〔1〕親電加成反響時(shí)所遵循的馬氏規(guī)章，即試劑中帶正電核的局部加到含氫較多的雙鍵碳原子上，而負(fù)性局部加到含氫較少的雙鍵碳原子上。烯烴加鹵素、鹵化氫、硫酸、次鹵酸、水，炔烴加鹵素、鹵化氫、水以及1，21，4加成都是親電加成反響。烯烴進(jìn)展親電加成反響時(shí)，雙鍵上電子云密度越大，反響越簡(jiǎn)潔進(jìn)展。〔2、親核加成：由親核試劑進(jìn)攻而進(jìn)展的加成反響。要把握親核試劑的概念、親核加成反響的歷程〔簡(jiǎn)潔加成及加成─消退、不同構(gòu)造的羰基化合物進(jìn)展親核加成反響的活性挨次及影響反響活性的因素。羰基化合物與氰氫酸、亞硫酸氫鈉、醇、格氏試劑、氨及氨衍生物的加成都是親核加成反響。羰基化合物進(jìn)展親核加成反響的活性挨次為：HCHO>CHCHO>RCHO>CHCHO>CHCOCH>RCOCH>CHCOCH>CHCOCH3 65

3 3 3 65

3 65 65、自由基加成：由自由基引發(fā)而進(jìn)展的加成反響。烯烴在過(guò)氧化物存在下與溴化氫進(jìn)展的加成是自由基加成。不對(duì)稱烯烴與溴化氫進(jìn)展自由基加成時(shí)得到反馬氏規(guī)章的產(chǎn)物，即氫加到含氫較少的雙鍵碳原子上。加成反響除上述三種類型之外，還有不飽和烴的催化氫化，共軛二烯的雙烯合成等。2、消退反響 從一個(gè)化合物分子中脫去較小分子〔如H2O、HX、NH3〕而形成雙鍵或三鍵的反響叫消退反響。鹵代烴脫鹵化氫和醇脫水是重要的消退反響。、鹵代烴脫鹵化氫：鹵代烴的消退反響是在強(qiáng)堿性條件下進(jìn)展。不同構(gòu)造的鹵代烴進(jìn)展消退反應(yīng)的活性挨次為：三級(jí)>二級(jí)>一級(jí)。要把握鹵代烴進(jìn)展消退反響時(shí)所遵循的查依采夫規(guī)章，當(dāng)鹵代烴中不只含有一個(gè)β碳時(shí)，消退時(shí)脫去含氫少的β碳上的氫原子。要留意，鹵代烴的消退和水解是競(jìng)爭(zhēng)反響。、醇的消退：醇的消退反響在強(qiáng)酸性條件下進(jìn)展，消退方向也遵循查依采夫規(guī)章。要把握不同構(gòu)造的醇進(jìn)展消退反響的活性挨次：叔醇>仲醇>伯醇。3、取代反響依據(jù)反響歷程的不同可分為親電取代、親核取代、游離基取代。⑴、親電取代：由于親電試劑的進(jìn)攻而引發(fā)的取代反響稱親電取代反響。苯環(huán)上的鹵化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮鹽的偶合反響等，都是親電取代反響，萘環(huán)和芳香雜環(huán)上也能發(fā)生親電取代反響。要留意苯環(huán)上有致鈍基團(tuán)時(shí)不能進(jìn)展付氏反響，苯環(huán)上進(jìn)展烷基化時(shí)會(huì)發(fā)生異構(gòu)化現(xiàn)象。把握α位，其次個(gè)取代基是進(jìn)入同環(huán)還是異環(huán)由原取代基的定位效應(yīng)打算。把握五員、六員芳香雜環(huán)化合物的親電取代反響以及它們與苯環(huán)比較進(jìn)展親電取代反響活性的差異，呋喃、噻吩、吡咯進(jìn)展親電取代反響的活性比苯大，而吡啶比苯小。⑵、親核取代由親核試劑的進(jìn)攻而引起的取代反響稱親核取代反響。鹵代烴的水解、醇解、氰解、氨解，醇與氫鹵酸的反響，醚鍵的斷裂，羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是親核取代反響。鹵代烴的親核取代反響可按兩種歷程進(jìn)展，單分子歷程SN〕和雙分子歷程SN，一級(jí)鹵代烴易按SN2歷程反響，三級(jí)鹵代烴一般按SN1歷程反響，二級(jí)鹵代烴則兩者兼而有之。要在理解反響歷程的根底上把握不同鹵代烴進(jìn)展親核取代反響的活性。要留意，在堿性條件下鹵代烴的取代和消退是相互競(jìng)爭(zhēng)的反響，三級(jí)鹵代烴簡(jiǎn)潔發(fā)生消退，一級(jí)鹵代烴易發(fā)生取代，強(qiáng)極性溶劑〔如水〕有利于取代，而弱極性溶劑〔如醇〕和強(qiáng)堿〔如醇鈉〕有利于消退，高溫有利于消退。α鹵代是自由基取代反響。反響條件是高溫、光照或過(guò)氧化物存在。自由基的穩(wěn)定性和中心碳原子上所連的烷基數(shù)目有關(guān)，烷基越多，穩(wěn)定性越大。自由基的穩(wěn)定次序?yàn)椋喝?jí)>二級(jí)>一級(jí)>·CH34、氧化復(fù)原反響包括氧化反響和復(fù)原反響兩種類型。⑴、氧化反響烯、炔、芳烴側(cè)鏈以及醇、酚、醛、酮等都易發(fā)生氧化反響要把握幾種常用的氧化劑，如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的硫酸溶液、氧氣〔空氣、臭氧以及托倫試劑、斐林試劑、次鹵酸鈉等。掌握氧化反響在實(shí)際中的應(yīng)用，如臭氧氧化可用來(lái)推想烯烴的構(gòu)造，托倫試劑和斐林試劑的氧化可用來(lái)鑒別醛和酮等。⑵、復(fù)原反響不飽和烴的催化氫化、醛、酮、羧酸及酯復(fù)原為醇，硝基苯復(fù)原為苯胺等都是復(fù)原反響。要把握幾種常用的復(fù)原劑，如H

/NiNa+CH

OH、Fe+HCl、NaBH

、異丙醇/異丙醇2 2 5

4、 4鋁等，留意后面三種是供給負(fù)氫離子的復(fù)原劑，只對(duì)羰基選擇加氫，與雙鍵、三鍵不發(fā)生作用。還要把握羰基復(fù)原為亞甲基的兩種方法，留意，進(jìn)展克萊門森復(fù)原時(shí)反響物分子中不能存在對(duì)酸敏感的基團(tuán)，如醇羥基、雙鍵等，用伍爾夫─吉日聶爾復(fù)原及黃鳴龍改進(jìn)法時(shí)，反響物分子中不能帶有對(duì)堿敏感的基團(tuán)，如鹵素等。5、縮合反響主要包括羥醛縮合和酯縮合。羥醛縮合含有α氫的醛在稀堿條件下生成β—羥基醛，此化合物不穩(wěn)定受熱簡(jiǎn)潔脫水，生成α、β不飽和醛。因此，此反響常用來(lái)增長(zhǎng)碳鏈制備α、β不飽和醛。要求把握羥醛縮合的反響條件?？巳R森酯縮合含有α氫的酯在強(qiáng)堿條件下發(fā)生克萊森酯縮合，兩分子酯之間脫去一分子醇生成β酮酸酯。要把握反響條件及在實(shí)際中的應(yīng)用，有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用的乙酰乙酸乙酯就是通過(guò)此反響制備的。除了上述五種類型的反響之外，還要求把握重氮化反響、芳香重氮鹽的取代反響、脫羧反響等，留意反響條件、產(chǎn)物及其在實(shí)際中的應(yīng)用。四、有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)化及合成方法要求把握有機(jī)化合物各類官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系、增長(zhǎng)和縮短碳的方法，在此根底上設(shè)計(jì)簡(jiǎn)潔有機(jī)化合物的合成路線。嫻熟把握苯進(jìn)展付氏烷基化、?；?、炔化物的烴化、羥醛縮合、格氏試劑法等都可以增長(zhǎng)碳鏈；炔化物的烴化、格氏試劑法及芳香重氮鹽等在有機(jī)合成中應(yīng)用格外廣泛。1、炔化物的烴化具有炔氫的炔烴與氨基鈉作用得炔鈉，炔鈉與伯鹵代烴反響得到烷基取代得炔烴。此反響可增長(zhǎng)碳鏈，制備高級(jí)炔烴。2、格氏試劑法格氏試劑在有機(jī)合成中應(yīng)用極為廣泛，它與環(huán)氧乙烷、醛、酮、酯反響可用來(lái)制備不同構(gòu)造的醇等。這些反響既可增長(zhǎng)碳鏈，又可形成所需的官能團(tuán)。3、重氮鹽取代法芳香重氮鹽的重氮基可被氫原子、鹵素、羥基、氰基取代，由于苯環(huán)上原有取代基定位效應(yīng)的影響而使某些基團(tuán)不能直接引入苯環(huán)時(shí)，可承受重氮鹽取代的方法。要留意被不同基團(tuán)取代時(shí)的反響條件。五、有機(jī)化合物的鑒別烯烴、二烯、炔烴及三、四元的脂環(huán)烴：溴的四氯化碳溶液，溴腿色含有炔氫的炔烴：硝酸銀或氯化亞銅的氨溶液，生成炔化銀白色沉淀或炔化亞銅紅色沉淀。鹵代烴：硝酸銀的醇溶液，生成鹵化銀沉淀；不同構(gòu)造的鹵代烴生成沉淀的速度不同，叔鹵代烴和烯丙式鹵代烴最快，仲鹵代烴次之，伯鹵代烴需加熱才消滅沉淀。醇：與金屬鈉反響放出氫氣〔鑒別6個(gè)碳原子以下的醇變渾濁，仲醇放置后變渾濁，伯醇放置后也無(wú)變化。酚或烯醇類化合物：用三氯化鐵溶液產(chǎn)生顏色。苯酚與溴水生成三溴苯酚白色沉淀。羰基化合物：2，4-二硝基苯肼，產(chǎn)生黃色或橙紅色沉淀；區(qū)分醛與酮用托倫試劑，醛能生成銀鏡，而酮不能；區(qū)分芳香醛與脂肪醛或酮與脂肪醛，用斐林試劑，脂肪醛生成磚紅色沉淀，而酮和芳香醛不能；鑒別甲基酮和具有CH—CH—構(gòu)造的醇用碘的氫氧化鈉溶液，3OH生成黃色的碘仿沉淀。甲酸：用托倫試劑，甲酸能生成銀鏡，而其他酸不能。胺：區(qū)分伯、仲、叔胺有兩仲方法用苯磺酰氯或?qū)妆交酋Ｂ?，在NaOH溶液中反響，伯胺生成的產(chǎn)物溶于NaOH；仲胺生成的產(chǎn)物不溶于NaOH脂肪胺：伯胺放出氮?dú)?，仲胺生成黃色油狀物，叔胺不反響。芳香胺：伯胺生成重氮鹽，仲胺生成黃色油狀物，叔胺生成綠色固體。糖：葡萄糖與果糖：用溴水，葡萄糖能使溴水腿色，而果糖不能。麥芽糖與蔗糖：用托倫試劑或斐林試劑，麥芽糖可生成銀鏡或磚紅色沉淀，而蔗糖不能。六、試驗(yàn)作、留意事項(xiàng)；液體蒸餾時(shí)所用的儀器、裝置、燒瓶中所放液體的體積、溫度計(jì)安裝的位置、放沸石的時(shí)間、蒸餾不同沸點(diǎn)液體化合物的加熱方式、及冷凝管的選擇；洗滌液體化合物所用的儀器、操作時(shí)留意事項(xiàng)；回流所用儀器及裝置；各種瓶頸和管頸塞子的選擇以及試驗(yàn)室防毒、滅火常識(shí)等。除上述六個(gè)專題之外，還應(yīng)把握各章的根本概念、名詞、術(shù)語(yǔ)的含義、各類化合物的物理性質(zhì)的變化規(guī)律以及醫(yī)藥生產(chǎn)和生活中常常涉及到的有機(jī)化學(xué)根本常識(shí)等。二○○三——二○○四學(xué)年度其次學(xué)期有機(jī)化學(xué) 期末考試題一、單項(xiàng)選擇題〔10110分〕構(gòu) 成 有 機(jī) 化 合 物 分 子 的 主 要 化 學(xué) 鍵 是〔 〕A、離子鍵 B、共價(jià)鍵 C、金屬鍵 D、配位鍵下 列 物 質(zhì) 的 分 子 是 極 性 分 子 的 是〔 〕A、CO2

B、I2

C、CCl4

D、HO2以下各種碳正離子中最穩(wěn)定的是 〔 〕A、ArC+ B、ArCH+ C、ArCH+ D、(CH)C+3 2 2 3下 列 烯 烴 存 在 順 反 異 構(gòu) 現(xiàn) 象 的 是〔 〕HC CH

HC CH

HC CH 3 3A、 C C

3 3B、 C C

3 25C、 C CH CH

HC CH

HC CH3 3 25 3 25(CH3)2CHD、 C CH5C2

CH(CH3)2C2H5以下化合物中沒(méi)有旋光性的是 〔 〕CH3HOHOHCHCH3HOHOHCH3A、HO COOHC2HCH3

B、HCH3

HH

OHHOHC2H5

HDHOH

BrHBrCH3以下基團(tuán)按挨次排列由大到小的挨次是 〔 〕—CH(CH)

CHCH

—C(CH)

(4) —32 2 2 3 33CH(CH)CHCH3 2 3A、(2)>(1)>(3)>(4) B、(4)>(1)>(3)>(2) C、(3)>(4)>(1)>(2) D、(3)>(1)>(4)>(2)3-硝基乙酰苯胺進(jìn)展親核取代反響時(shí)第三個(gè)取代基主要進(jìn)入苯環(huán)的 〔 〕A、2，6位 B、2，4位 C、4，6位 D、5，6位下 列 化 合 物 最 容 易 進(jìn) 行 S 反 應(yīng) 的 是N2〔 〕ACHCHCHCH

Br B、CHC(CH)BrCHCH

C、CHCHBrCHCH D、3 2 2

3 3 2

3 2 3CHCHBrCH(CH)CH3 3 3下 列 化 合 物 中 不 能 被 酸 性 KMnO 溶 液 氧 化 的 是4〔 〕ACHCHCH B、 —CHCH CHC(CH) 、CH=CHCH3 2 2 3 6 5 33 2 3下〔 〕

列 烷 烴 的 沸 點(diǎn) 由 高 到 低 的 順 序 是2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷A、(4)>(3)>(2)>(1) B、(3)>(1)>(2)>(4) C、(4)>(2)>(3)>(1) D、(1)>(2)>(3)>(4)二、構(gòu)造與命名題〔依據(jù)所給化合物構(gòu)造用IUPAC規(guī)章命名或依據(jù)名稱寫出相應(yīng)化合物的構(gòu)造。有順?lè)串悩?gòu)或旋光異構(gòu)的化合物需依據(jù)Z、E或R、S命名規(guī)章來(lái)命名。共12小題，每題1.5分，共18分〕CH2CH3

CH CH1、CH

3CHCHCH2CHCH3

3 32、 CCCH3 CH3

CH3CH2CH3H 5、

CH2CH2CH3

3CH3CHCHCCHCH3H OH4、C2H5

6、CH3CH2CH2CHCCHCH3NO2CHNO2CHCH3O

3NO2

8、CH2 CH CH CH2ClCH3

9、 CH CHCH2OH10、

CH2CH2

OCH2CH3OCH2CH3 11、(E)-2-丁烯-1-醇 12、內(nèi)消旋-3,4-二硝基己烷三、完成反響題〔依據(jù)條件寫出括號(hào)中適宜的化合物。共22122分〕CH31CH3 CH CH3+Br2127℃,光 ( )CH2 O2、 + ( )100℃HC CHCOHC CHCCH2 3CH

C C

Pd/C( ) O

( )+( )Br2(CCl4)Br2,300Br2(CCl4)Br2,300℃

Zn/H2O4、+5、CH 4、+5、CH2Cl

KC( )H+/H2O( )醇O3O醇O36、

CH3

C 無(wú)水AlCl +CH3 CO3CH37、 CH +O

110~120℃20.4MPa2

H2O，H+CH3

80~90℃+ 8、+1molHIO4 H C CH2CH2CH2O

CH C CH O39、 OH

H+OCH23CH2HC310、

CH

+BrFeCl2HC 2 2 hvFeCl23AlCl11、 + CH3CH2CH2Cl 312、CHCH

HSO2 4CHCHOH2 4

NBS3 2 2 2四、合成題〔4520〕1CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3OH2CH CH CH CH CH CH O CH CH23 2 2 2 2 3Cl3以四個(gè)碳原子以下的烯烴為原料合成Cl

CH2ClCH3 COOHBr4、NO2〔2510分〕1、區(qū)分乙苯、苯乙醚、苯酚、1-苯基乙醇2、區(qū)分CHCHCHBr，(CH)CBr，CH=CHCHBr，HBrC=CHCH3 2 2 33 2 2 3六、構(gòu)造推斷題〔共三小題，第142631020分〕1、分子式為CH的化合物A，經(jīng)加溴后的產(chǎn)物用NaOH/乙醇處理，則生成分子式為CH的化合物B，4 8 4 6B能使溴水褪色，并能與硝酸銀的氨溶液反響產(chǎn)生沉淀。試推想A、B的構(gòu)造，并寫出各步反響式。2ACH

O，能與金屬鈉反響，在酸作用下可脫水生成B，以冷的KMnO

溶液氧6化B可得到分子式為CH O6 14 2寫出各步的主要反響。

14的化合物C，CHIO4

4作用只得到丙酮。試推斷A、B、C的構(gòu)造式，并3、分子式為CH Br的鹵代烴A與KOH的乙醇溶液作用生成分子式為CH 的化合物BB用KMnO5 11 5 10 4酸性溶液氧化后，可得到一種酮CDBHBrAE，試推A、B、C、D、E的構(gòu)造式，并寫出各步的主要反響。二○○三——二○○四學(xué)年度其次學(xué)期有機(jī)化學(xué) 期末考試題參考答案一、選擇題B 2D 3A 4D 5D 6C 7C 8A 9B 10A二、命名題1、3,5-二甲基-3-乙基戊烷 2、(Z)-3,4-二甲基-3-庚烯 3、3-戊烯-1-炔 4、3-甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷5、(2S,3R)-2-溴-3-羥基戊烷6、2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯 7、2,6-二硝基-3-甲氧基甲苯CH H3CC8、3-甲基-2-氯-1-丁烯 9、2-苯基-2-丙烯醇 10、乙二醇二乙醚 11、H

CHOH2

12、CCH25NONO2H2CH25三、完成反響題CH3CH1、HC CH

CH3、3

CHCH2 3CC

4、BrCHCHOBrO2O2、OBr O

H H 3

CHCHCHO3 2

Br BrCHCHBr

CHCHBr

CH3 O5、CHCN2

6、CHCOOH2

3 CHCOOHOCOCCH

7、 COOH OHCH3

CCH CH3 3 OH9、12CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2Br

CH311、 CHCH3

HCCH3OH3CH3OH10、 CHHC3Cl

NO2H3C NO2ClClC3四、合成題1CH

3CH

2CH

2CH

2OH

H2SO4

3CH

2CHCH2

HBr

CH3CH

Br2CHCH3

OH-/H2O

CH3CH

OH2CHCH3Cl CHONa 2CH

CH CH

ClCH CH CH 25

CH CH CH

O CH CH33、 +

2CHCl2

500℃

2 2ClCHClCl2 Cl2Cl

2 2 2 3CHCl2CH34、CH34、CH3CH3HNO3Cl2FeCOOHClKMnO/H+4NONO NONO2 2 2五、分別與鑒別題1FeCl1-HSO

區(qū)分出苯乙醚〔不分層，余為乙3 2 4苯。2、先參加AgNO/NH 溶液，反響者(CH)CBr和CH=CHCHBr，不反響者為CHCHCHBr和3 3 33 2 2 3 2 2HBrC=CHCH；最終用Br/CCl

區(qū)分出各組中的烯烴。3 2 4六、構(gòu)造推斷題CH3CH31、(A)CH3CH2CH3CH3

(B)CH3CH2C CHCHCH3 CH32、(A)CH3 COH

CCH3H

CH3

C CCH3

CH3 CCH3 CHCH3 CH3

CCH3OHCH33、(A)CH3 CHCHCH3CH3

(B)CH3

CH3C CH2CH3 CH3

H3C

O (D)CH3COOH(E)CH3

CH3C

CH2CH3Br H3C Br2023～20231《有機(jī)化學(xué)》〔A或B〕〔考試時(shí)間：年月日〕題號(hào)題號(hào)一二三四五六七八成績(jī)得分〔一〕用系統(tǒng)命名法命名以下化合物或?qū)懗鰳?gòu)造式〔本大題10,110分〕2,3,5-三甲基-4-3-〔2-甲基丙基〕-4-己烯-1-炔〔2S,3S〕-2,3-〔E〕-6--4-己烯-2-醇4-[2.4]CH3OC(CH3)3(7)(E)-3-乙基-1,3-(8)2,6-二甲基芐醇〔9〕α-〔10〕3-甲基環(huán)己烯〔二〕根本概念題〔6,10分〕〔1〕〔本小題2分〕〔2〕請(qǐng)寫出以下化合物一次硝化的主要產(chǎn)物〔用箭頭表示〕〔本小題2分〕〔3〕以下化合物哪些有旋光性：〔B、D〕〔2分〕〔4〕〔本小題2分〕〔5〕推斷以下化合物、離子那個(gè)具有芳香性：〔C〕〔本小題1分〕〔6〕SN1機(jī)理：〔C〕〔1分〕〔A〕產(chǎn)物構(gòu)型完全轉(zhuǎn)化〔B〕反響只有一步〔C〕有重排產(chǎn)物〔D〕親核試劑親核性越強(qiáng)，反響速度越快〔三〕理化性質(zhì)比較題〔510分〕(1)〔2分〕比較以下自由基的穩(wěn)定性：〔D〕>〔B〕>〔C〕>〔A〕〔2〕〔2分〕比較以下化合物沸點(diǎn)的凹凸：〔B〕>〔C〕>〔D〕>〔A〕〔A〕乙醚〔B〕〔C〕仲丁醇〔D〕叔丁醇〔3〕〔2分〕比較以下芳香化合物一次硝化反響的活性大?。骸睞〕>〔D〕>〔B〕>〔C〕〔4〕〔本小題2分〕比較以下離去基團(tuán)離去力量的大?。骸睠〕>〔B〕>〔A〕>〔D〕〔5〕〔2分〕以C2和C3鍵為軸旋轉(zhuǎn)，用Newman對(duì)位穿插式構(gòu)象穩(wěn)定性高于鄰位穿插式構(gòu)象〔四〕用簡(jiǎn)便的化學(xué)反法鑒別以下各組化合物〔26分〕〔1〕〔3分〕〔A〕正丙醇〔B〕異丙醇〔C〕2-丁烯-1-醇使用Lucas試劑鑒別，〔C〕與之反響馬上混濁，〔B〕與之反響放置片刻后混濁〔A〕與之反響室溫下無(wú)變化，加熱后反響?！?〕〔3分〕不褪色C不褪色Br2/CCl4B、C褪色KmnO4BB、AA褪色〔五〕完成以下各反響式〔1729分〕〔1〕〔1分〕〔2〕〔2分〕〔3〕〔2分〕〔4〕〔2分〕〔5〕〔本小題1分〕〔6〕〔本小題1分〕〔7〕〔本小題1分〕〔8〕〔本小題1分〕〔9〕〔本小題2分〕〔10〕〔本小題1分〕〔11〕〔本小題2分〕〔12〕〔本小題2分〕〔13〕〔本小題2分〕〔14〕〔本小題3分〕〔15〕〔本小題2分〕〔16〕〔2分〕〔17〕〔2分〕〔六〕推導(dǎo)構(gòu)造題〔210分〕〔1〕〔4分〕,14〕，CA及其對(duì)映異構(gòu)體的Fischer投影式和BC的構(gòu)造式?！?〕化合物D分子式為C5H9Br，可與一分子Br2E〔C5H9Br3〕。D易水解得到互為異構(gòu)體的兩種醇H〔C5H8〕,1molH用KMnO41mol2molCO2。請(qǐng)寫出D、EFG、H的構(gòu)造式?！财摺秤袡C(jī)合成題〔本大題5小題，共25分〕〔1〕〔本小題5分〕〔2〕〔本小題4分〕完成以下轉(zhuǎn)化：〔3〕〔本小題6分〕用乙炔為原料合成〔無(wú)機(jī)試劑任選〕：〔4〕〔5分〕以乙烯和丙烯為原料〔無(wú)機(jī)試劑任選〕合成：(CH3)2CHCH2CH2OH〔5〕〔5分〕用苯和1-丙醇為主要原料〔無(wú)機(jī)試劑任選〕合成：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院化學(xué)專業(yè)《有機(jī)化學(xué)I》期中考試題一、單項(xiàng)選擇題(5210分)以下各種碳正離子中，最穩(wěn)定的是 〔 A 〕

C+ B、ArCH+ C、ArCH+ D、(CH)C+3 2 2 3以下烯烴存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象的是 〔 D 〕H3CA、 C CH(CH3)2CH

CH3CH3CH(CH3)2

H3CB、H3C

CH3C CC2H5

H3CC、 CH3C

C2H5CC2H5D、

C C以下化合物中沒(méi)有旋光性的是 〔 D 〕

CH3C2H5

COOH

CH3H OHB、HO HCH3

HOHH

CH3OHHOHC2H5

HDHOH

CH3BrHBrCH3以下基團(tuán)“次序規(guī)章排列它們的優(yōu)先性挨次是 〔 C 〕(1) —CH(CH3)2 (2) —CH2CH2CH3—CH(CH3)CH2CH3

(3) —C(CH3)3

(4)A、(2)>(1)>(3)>(4) B、(4)>(1)>(3)>(2) C、(3)>(4)>(1)>(2) D、(3)>(1)>(4)>(2)以下化合物進(jìn)展環(huán)上的硝化反響時(shí)速度由快到慢的挨次是 〔 B 〕對(duì)苯二甲酸 (2)甲苯 (3)對(duì)甲苯甲酸 (4)對(duì)二甲苯A、(3)>(2)>(1)>(4) B、(4)>(2)>(3)>(1) C、(2)>(3)>(4)>(1) D、(4)>(3)>(2)>(1)二、命名題〔10220分。CH31.CH3CHCH2C

CH3 2.CH3 C

CH CH

CH2 CH3CH3 CH3

2,2,4-三甲基戊烷

CH3

CH3

2,4-二甲基-2-己烯3.H3C

CH3CH3 3,7,7-三甲基二環(huán)[4.1.0]庚烷

H3C4. C CH

CH2CH3CH3

(Z)-3-甲基-2-戊烯CH3H OH5.H OH

(2S,3R)-2,3-二羥基戊烷

COOH6.OH 鄰羥基苯甲酸(或水楊酸)CH3

CHCH3

C

3-甲基-1-丁炔

CH2 CHCH2CH2C CCH2CH3

1-辛烯-6-炔HOH2NHOHO

COOH

3,5-二羥基-4-氨基苯甲酸CH CHCOH3苯基-2丙烯醇三、完成反響題〔10220分〕1CH3

CH3CH CH3+Br2 127℃,光

CH3CH3 C ? Br2. C CHHgSO4 H2SO4

COC3CH33.

B2H6

CH3?H2O2/OH- OHO O4. + ? 100℃ O O5. +CH

O OO3AlCl3CHCCl ?

CH2CH

2CH33 2 2)Zn/Hg,HClH3CC

CH CH

+ HBr ?

CH3H3C

CH2

3CH3

CH3 C CH CH3BrCH3H3CC

CHCH

CH3

KMnO4

? + ?

H3C CHCOOHC

3 CH3 H3C

CH2

H3C

CH2CH(CH)

KMnO4, ?

COOH32 2)Br/Fe, Br2OCH3

+(CH

3)2

C CH2

AlCl3110℃

(CH

3)3

OCH3C C CH2CH3

Pd/CH

?(寫出構(gòu)型)

(1)O3 ? + ?

Ph C C

PhCHO CH3CH2CHO喹啉 (2)Zn/H2O H H四、合成題〔3618分〕CH3 CH CH2 Cl

CH CH2Cl ClCH3

CH

Cl2 ClCH>500℃ 2

CH

Cl2HgCl2

ClCH2

CHCl CH

2ClCH32.

COOHBrCH3NOCH3HNO3(濃)H2SO4(濃)

COOHCH3KMnO4NO2 CH3KMnO4

COOHBr2/FeBr2/FeNO2Cl CH2Cl3. 1,3-環(huán)己二烯和丙烯為原料合成Cl

,其他原料任選。CH2

CHCH3

Cl2>500℃

CH2

CHCH

2ClCH2Cl CH2Cl+

Cl 2Cl2

CH2Cl五、分別與鑒別題〔3412分〕區(qū)分甲苯、環(huán)己烷、環(huán)己烯。答：1)往三種溶液中分別通入KMnO4

溶液加熱，溶液褪色的是甲苯和環(huán)己烯；無(wú)現(xiàn)象的是苯；在褪色的兩種溶液中通入Br

/CCl

溶液，褪色的是環(huán)己烯。2 4區(qū)分2-甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3-甲基-1-丁烯答：1)往三種溶液中分別通入AgNO3/NH33-甲基-1-丁炔；往其余兩種溶液中分別通入Br2/CCl4溶液，褪色的是3-甲基-1-丁烯；2-甲基丁烷。2–1–丁炔。答：往體系中通入AgNO/NH溶液，1-丁炔與其反響消滅沉淀，過(guò)濾掉沉淀后，分液，得到2-丁烯。3 3六、構(gòu)造推斷題〔21020分〕某烴A，分子式為CH ，它與溴水不發(fā)生反響在紫外光照耀下與溴作用只得到一種產(chǎn)物B(CHBr)。5 10 5 9將B與KOH醇溶液作用得到C(CHC經(jīng)臭氧化并在鋅粉存在下水解得到戊二醛、5 8B、C的構(gòu)造式及各步反響式。答：A,B,C的構(gòu)造分別為： Br A B C化合物A、B、C、D的分子式都是C H ，它們都有芳香性。A不能氧化為苯甲酸；B可被氧化為苯10 14B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C無(wú)手性，C的一氯代產(chǎn)物中有兩個(gè)具有手性，分別為EF；D可氧化為對(duì)苯二甲酸，DG和HA、B、C、D、E、F、G、H的構(gòu)造式。答：A~G的構(gòu)造分別為：CH3CH3 CH3CH3C(CH)33

CHCH

2CH3

CH2

CHCH3A B C CH2CH2CH3DCl CH3CH CHCH3E

CH3CH2CHCH2Cl

CHCH3ClCHCH

2CH3

CH3CH2CHCHCH3ClF G H2023I》期中試題姓名 學(xué)號(hào) 分?jǐn)?shù) 考生留意：請(qǐng)將答案直接做在試卷上，一、命名或?qū)懗鲆韵禄衔铩?0分：1.CH3CH2

C=C

CH(CH3)2 2.CH3 CH2CH2CH33.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3

HCH2=CH C≡CHCH3CHCH3 CH3

24 CH3OHO2N NO25.NO2

COOH6. NH2BrHCHH C C H HHCHCH7. 3

C C3 8.9. 〔R〕-2-丁醇 10.7-溴--萘甲酸二、選擇題〔10分〕將以下化合物依據(jù)沸點(diǎn)由高到低的挨次排列〔 〕辛烷;b.2,2,3,3-四甲基丁烷;c.3-甲基庚烷;d.2,3,-二甲基戊烷;e.2-甲基己烷2．以下化合物與溴加成反響時(shí)速度最快的是〔 。a.(CH3)2CH=CH2 b.CH2=CH2 c.CH2=CH-CH2Cl d.CH2=CH-F3．以下化合物中為R-構(gòu)型的是〔 〕CH3NH2 Ha. C6H5

HHO CHOCH3

CH2CH3H Brc. C3H7

CH2CH3H ClCH CH2將以下化合物進(jìn)展硝化反響的速率按由大到小的挨次排列〔 〕a.甲苯 b.硝基苯 c.苯 d.氯苯 e.苯甲酸依據(jù)休克爾規(guī)章，推斷以下化合物哪些具有芳香性〔 。(A) (B)(C) (D)以下碳正離子中最穩(wěn)定的是〔 ，最不穩(wěn)定的是〔 。(A)CH2

CHHCH (B)CHHCHCH

+ (D)HCH3 3 2 2 下面4個(gè)1-甲基-4-3 3 2 2 3(1)(2)H CH3(1)(2)HHC CH(CH)H3 32H

HCH(CH)323CH3(3)H CH(CH)(3)32H

H(4)(4)HC H3CH(CH)32以下化合物在光照條件下發(fā)生氯代反響最快的是〔 〕25CH3a. ;b.CHCHCH; c.(CH)CH d.CH=CH3 2 3 33 2 23以下烯烴氫化熱〔KJ/mol〕最低的是〔 。3CHCHCH

H C CH

CH3H

CH C

CH3H

C CHCH(A) 3 2 2(B)

3 (C) H

(D) 32 3以下化合物中有旋光性的是〔 〕H OH C2H5H OHH