羧酸酯 全省一等獎(jiǎng)

第三章烴的含氧衍生物3羧酸酯

醋酸乙酸CH3COOH1、乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài)：氣味：沸點(diǎn)：熔點(diǎn)：溶解性：無(wú)色液體有強(qiáng)烈刺激性氣味117.9℃（易揮發(fā)）16.6℃(無(wú)水乙酸又稱為:冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶劑一、乙酸2、乙酸的分子結(jié)構(gòu)與分析分子式：結(jié)構(gòu)式C2H4O2①受-O-H的影響:碳氧雙鍵不易斷B、氫氧鍵更易斷容易解離出氫離子呈酸性。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式②受C=O的影響：A、碳氧單鍵易斷酸性：Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸>碳酸>苯酚科學(xué)探究3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)（1）酸性

（1）在日常生活中，我們可以用醋除去水垢，（水垢的主要成分：Ｍg(OH)2和ＣaCO3)，說(shuō)明乙酸什么性質(zhì)？并寫(xiě)出化學(xué)方程式?！舅伎寂c交流】2CH3COOH+CaCO3=Ca(CH3COO)2+H2O+CO2↑2CH3COOH+Ｍg(OH)2

=Mg(CH3COO)2+2H2O結(jié)論：乙酸具有酸性（2）確定乙酸是弱酸的簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)測(cè)定乙酸鈉的水溶液酸堿性,結(jié)果溶液呈堿性.(能使石蕊變紅色)乙醇3mL濃硫酸2mL乙酸2mL飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應(yīng)反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?

飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。[實(shí)驗(yàn)]【學(xué)與問(wèn)】1.試管傾斜加熱的目的是什么?2.濃硫酸的作用是什么？3.得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈？主要雜質(zhì)有哪些？4.飽和Na2CO3溶液有什么作用？5.

為什么導(dǎo)管不插入飽和Na2CO3溶液中？有無(wú)其它防倒吸的方法？催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇①中和乙酸，消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發(fā)生倒吸增大受熱面積，減緩藥液沸騰時(shí)直往外沖。【探究】乙酸乙酯的酯化過(guò)程

——酯化反應(yīng)的脫水方式可能一可能二同位素示蹤法酯化反應(yīng)：酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)。酯化反應(yīng)的本質(zhì)：酸脫羥基、醇脫羥基氫。實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證1818【遷移練習(xí)】寫(xiě)出下列酸和醇的酯化反應(yīng)C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量濃H2SO4濃H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯環(huán)乙二酸乙二酯代表物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式羥基氫的活潑性酸性與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增強(qiáng)中性比碳酸弱比碳酸強(qiáng)能能能能能不能不能能，產(chǎn)生CO2能，不產(chǎn)生CO2醇、酚、羧酸中羥基的比較【知識(shí)歸納】辨析二、羧酸1、定義：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2、分類：烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH軟脂酸HOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH（1）甲酸HCOOH(蟻酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）乙二酸

HOOC-COOH(草酸)

（4）羥基酸：如檸檬酸：資料卡片（5）高級(jí)脂肪酸：硬脂酸、軟脂酸（飽和）、油酸（不飽和）等。（6）CH3CHCOOHOH乳酸自然界中的有機(jī)酸3、①一元羧酸通式：R—COOH②飽和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2

4、化學(xué)性質(zhì)（1）酸性:（2）酯化反應(yīng)3、羧酸通式羧酸中的R—含碳原子數(shù)越多,其羧酸酸性越弱.三、三類重要的羧酸1、甲酸——俗稱蟻酸結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：既有羧基又有醛基化學(xué)性質(zhì)醛基羧基氧化反應(yīng)(如銀鏡反應(yīng))酸性，酯化反應(yīng)OH—C—O—H2、乙二酸——俗稱草酸+2H2O△3、高級(jí)脂肪酸名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)（1）酸性（2）酯化反應(yīng)（3）油酸加成1mol有機(jī)物

最多能消耗下列各物質(zhì)多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH練習(xí)4mol2mol1mol答案:四、酯的概念、命名和通式練習(xí)：寫(xiě)出硝酸和甘油反應(yīng)的化學(xué)方程式1.概念：酸跟醇起反應(yīng)脫水后生成的一類化合物。三硝酸甘油酯(硝化甘油)濃硫酸△3.酯的通式（2）組成通式：CnH2nO2

(飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯)2.酯的命名——

“某酸某酯”

（1）一般通式：4.酯的物理性質(zhì)①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。5、化學(xué)性質(zhì)-----水解反應(yīng)環(huán)境中性酸性堿性溫度常溫加熱常溫加熱常溫加熱相同時(shí)間內(nèi)酯層消失速度結(jié)論

探究乙酸乙酯在中、酸、堿性溶液和不同溫度下的水解速度科學(xué)探究無(wú)變化無(wú)明顯變化層厚減小，較慢層厚減小，較快完全消失，較快完全消失，快1、酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。2、溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）結(jié)論:酯在無(wú)機(jī)酸、堿催化下，均能發(fā)生水解反應(yīng)，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的5、用途有機(jī)溶劑、香料【思考與交流】

乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的，在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？根據(jù)化學(xué)平衡原理，提高乙酸乙酯產(chǎn)率措施有：由于乙酸乙酯沸點(diǎn)比乙酸、乙醇低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過(guò)量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯產(chǎn)率。使用濃H2SO4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉(zhuǎn)化率。適宜的溫度。酯化反應(yīng)與酯水解反應(yīng)的比較

酯化

水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應(yīng)類型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH與C2H5OH的轉(zhuǎn)化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應(yīng)取代反應(yīng)水解反應(yīng)取代反應(yīng)酯化水解1．對(duì)有機(jī)物

的敘述不正確的是A.常溫下能與Na2CO3反應(yīng)放出CO2B.0.5mol該有機(jī)物與NaOH溶液完全反應(yīng),消耗NaOH4mol.C.與稀H2SO4共熱生成兩種有機(jī)物D.該物質(zhì)的化學(xué)式為C14H10O9（）C思考與練習(xí)2、一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：試推斷：１.該環(huán)酯化合物在酸性條件下水解的產(chǎn)物是什么？寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；２.寫(xiě)出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？能