芳香烴 省賽獲獎(jiǎng)

芳香烴芳香族化合物的含義歷史含義：具有香味的物質(zhì)現(xiàn)實(shí)意義：名稱沿用現(xiàn)代含義：含苯環(huán)的的有機(jī)化合物芳香烴：芳香族化合物的一種是芳香族碳?xì)浠衔锏暮喎Q又稱“芳烴”苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)——?jiǎng)P庫勒式存在的問題：1．苯的一取代產(chǎn)物只有一種，二取代產(chǎn)物共有三種2．苯不能使高錳酸鉀酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。3．碳碳雙鍵加氫時(shí)總要放出熱量，且熱量與雙鍵數(shù)目大致成正比。但(g)+H2(g)(g)；△H=―119.6kJ·mol-1(g)+2H2(g)(g)；△H=―237.1kJ·mol-1(g)+3H2(g)(g)；△H=―208.4kJ·mol-1苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)——?jiǎng)P庫勒式

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CCCCHHHHHH1866年，德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)

苯的1H核磁共振譜圖也證明苯分子中6個(gè)H的化學(xué)環(huán)境完全相同苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)

根據(jù)現(xiàn)在價(jià)鍵理論，苯分子中的的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的碳碳鍵。

大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明，在苯分子中不存在獨(dú)立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵。

苯分子中的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都處于同一個(gè)平面上，為平面正六邊形。

凱庫勒式僅有習(xí)慣性的紀(jì)念意義小結(jié)：一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5℃,沸點(diǎn)80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒｝特性二、苯的性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)介于烷烴與烯烴之間，既可以發(fā)生取代反應(yīng)又可以發(fā)生加成反應(yīng)。1、苯與液溴取代？加成？液溴、苯、鐵粉硝酸銀溶液燒瓶內(nèi)液體沸騰，燒瓶內(nèi)充滿大量紅棕色氣體。

錐形瓶內(nèi)管口有白霧出現(xiàn)，溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。苯的化學(xué)性質(zhì)——鹵代反應(yīng)往燒瓶中加NaOH溶液，產(chǎn)生______[Fe(OH)3]

+Br2

—Br

+HBrFeBr3反應(yīng)結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體（溴苯）兩者相比，后一裝置有哪些優(yōu)點(diǎn)？(1)冷凝效果更好(3)NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氫，使現(xiàn)象更明顯液溴、苯、鐵粉硝酸銀溶液(2)有尾氣吸收裝置，能防止污染。冷凝回流、導(dǎo)氣吸收檢驗(yàn)HBr吸收HBr，防止污染環(huán)境除去溶解在溴苯中的液溴，以提純溴苯防止倒吸1、如何檢查裝置氣密性？2、冷凝管的作用？冷卻水為什么下進(jìn)上出？4、插入錐形瓶的長導(dǎo)管不伸入液面,為什么？5、堿石灰干燥管的作用？6、加NaOH作用是什么？7、能說明此反應(yīng)是取代反應(yīng)的依據(jù)是？10、催化劑是什么？能否用溴水與鐵反應(yīng)？3、錐形瓶的作用？8、溴苯應(yīng)該是無色、密度比水大的液體，但反應(yīng)得到的溴苯卻是褐色的液體，原因何在？9、如何除去溴苯中的溴？+Br2

—Br+HBrFeBr3+2Br2

—Br+2HBrFeBr3Br—

+2Br2

—Br+2HBrFeBr3

—Br

苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對位取代產(chǎn)物）等不同狀態(tài)的溴與烴的反應(yīng)規(guī)律溴蒸汽溴水液溴烴反應(yīng)類型反應(yīng)條件現(xiàn)象：加熱一段時(shí)間后，將混合物倒入盛有水的燒杯中，在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體硝基苯無色，難溶于水，密度比水大，有苦杏仁味，有毒。苯的化學(xué)性質(zhì)——硝化反應(yīng)如何證明有硝基苯生成？(4)試管中液面低于燒杯中，為什么？二、苯的性質(zhì)2、苯與濃硝酸(1)如何混合濃硫酸和濃硝酸？(5)長導(dǎo)管的作用?(7)生成物狀態(tài)?怎樣除去其中的雜質(zhì)?(2)為何要在不斷振蕩下，逐滴加苯？(6)濃硫酸的作用?(3)溫度計(jì)的位置和作用?冷凝回流水浴加熱，使反應(yīng)體系受熱均勻；便于控制溫度，防止副產(chǎn)物生成溫度計(jì)應(yīng)伸入水浴中苯的化學(xué)性質(zhì)——硝化反應(yīng)60℃時(shí)生成一取代硝基苯，升溫至100～110℃時(shí)生成二取代間二硝基苯。

+HNO3

—NO2

+H2O濃硫酸60℃

+2HNO3

—NO2

+2H2O濃硫酸100~110℃

—NO2定位基種類(P51)NO2、NO2-、-NO2苯+Cl2在紫外光條件下的反應(yīng)+3Cl2紫外光ClClClClClCl+Br2

—Br+HBrFe比較：苯的化學(xué)性質(zhì)——其它反應(yīng)+3H2Ni18MPa180~250℃——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法2C6H6+15