來(lái)自石油和煤的兩種有機(jī)物(黑龍江省鶴崗市蘿北縣)

來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料第三章有機(jī)化合物復(fù)習(xí)提問(wèn)1．乙烯的分子式結(jié)構(gòu)式電子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型2.烯烴的通式CnH2n

（n≥2）3.乙烯的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)①CH2=CH2使橙黃色的Br2水褪色H-C=C-H+Br-BrH-C-C-HHHBrBrHH1,2-二溴乙烷(溴水)CH2=CH2+Br2CH2Br-CH2Br或:比較：取代與加成的區(qū)別取代加成機(jī)理產(chǎn)物種數(shù)成鍵碳原子替換直接結(jié)合二種一種飽和不飽和（3）聚合反應(yīng)聚乙烯（塑料，性質(zhì)穩(wěn)定）聚合反應(yīng)：小分子結(jié)合成高分子的反應(yīng)nCH2=CH2-CH2-CH2-n催化劑來(lái)自石油的兩種基本化工原料二、苯苯有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了苯—一種無(wú)色油狀液體。日拉爾等化學(xué)家測(cè)定該烴的分子式為C6H6，這種烴就是苯。但苯分子結(jié)構(gòu)是十九世紀(jì)化學(xué)一大謎。苯結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)者例題1：發(fā)現(xiàn)苯后，經(jīng)過(guò)法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人的精確測(cè)定，發(fā)現(xiàn)這種液體的相對(duì)分子質(zhì)量為78，而含碳量卻高達(dá)92.3%，請(qǐng)計(jì)算該物質(zhì)的分子式。

解析：78X92.3%÷12=678X（1—92.3%）÷1=6所以苯的分子式為C6H6。一、苯的分子結(jié)構(gòu)1、苯的分子式2.苯的結(jié)構(gòu)分子式為C6H6凱庫(kù)勒式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：

（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳之間的鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。1.苯是沒(méi)有顏色帶有特殊氣味的液體2.密度比水小，不溶于水。3.苯的沸點(diǎn)是80.1℃，熔點(diǎn)是5.5℃。如果有冰來(lái)冷卻,苯可以凝結(jié)成無(wú)色的晶體。4.苯是一種良好的有機(jī)溶劑，Br2、I2易溶于苯二、苯的物理性質(zhì):思考：根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)式分析苯能發(fā)生那些化學(xué)反應(yīng)？三.苯的化學(xué)性質(zhì)⒈氧化反應(yīng)2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：明亮的火焰、濃烈的黑煙原因：比乙烯的含炭量要高①溴代反應(yīng)a、反應(yīng)原理：b、反應(yīng)裝置：c、反應(yīng)現(xiàn)象：（1）

取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。無(wú)色液體，密度大于水溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考：1.該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)只需要加Fe屑，為什么？2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？3.生成的HBr氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢驗(yàn)？純凈的硝基苯：無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。硝基苯②硝化反應(yīng)⑵加成反應(yīng)

注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：⑶氧化反應(yīng)：不能被高錳酸鉀氧化(溶液不褪色)，但可以點(diǎn)燃。2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。2．易取代，難加成?？偨Y(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（但可燃）；三.苯的化學(xué)性質(zhì)⒉取代反應(yīng)（溴苯）C6H6+Br2FeBr3+HBr⒈鐵粉的作用是什么？⒉長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？⒊為什么錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下？⒋什么現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)？⒌實(shí)驗(yàn)后得到的褐色液體是什么？如何才能得到無(wú)色的溴苯？催化劑冷凝回流、導(dǎo)氣錐形瓶中產(chǎn)生白霧及淡黃色沉淀溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗HBr極易溶于水，會(huì)發(fā)生倒吸現(xiàn)象Br－Br+Fe－Br+HBr吸收溴化氫中的溴和溴苯②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃－NO2+H2O（硝基苯）淡黃色油狀液體，密度比水大實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟如下：

①配制一定比例的濃H2SO4與濃HNO3的混合酸，加入反應(yīng)器中；

②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混合均勻；

③在50～60℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束；

④除去混合酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％

NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌；

⑤將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，得到純凈硝基苯。實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的主要步驟請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：（1）配制一定比例濃H2SO4和濃HNO3混合酸時(shí)，操作的注意事項(xiàng)是：________。（2）步驟③中，為了使反應(yīng)在50～60℃下進(jìn)行，常用的方法是______。（3）步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_

__。（4）步驟④中粗產(chǎn)品用5％

NaOH溶液洗滌的目的是__

__。水浴加熱往濃HNO3中加入濃H2SO4分液漏斗除去多余的濃H2SO4和濃HNO3③磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H⒊加成反應(yīng)小結(jié)：易取代、難加成、難氧化+3H2Ni+H2O

（苯磺酸）四、說(shuō)明苯的重要用途。

練習(xí)：1．苯是一種

色、

氣味的

體，

溶于水，其分子式為

，結(jié)構(gòu)式為

。2.下列反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的是（）。

A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色

B.將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無(wú)色

C.乙烯使溴水褪色

D.甲烷與氯氣混合，光照一段時(shí)間后黃綠色消失把下列反應(yīng)方程式寫(xiě)完整作業(yè)1)CH2=CH2+O2點(diǎn)燃2)CH2=CH2+Br23)CH2=CH2+CH3-CH2OH催化劑4)nCH2=CH2催化劑5)C6H6+O2點(diǎn)燃6)C6H6+Br2+濃H2SO455℃~60℃－NO2NiFe7)8)+H2苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

重點(diǎn)提示知識(shí)方面：

1、苯的結(jié)構(gòu)

2、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系能力方面：

科學(xué)探究方法一、苯的物理性質(zhì)無(wú)色、有特殊氣味的液體；不溶于水，密度比水??；熔點(diǎn)：5.5℃，沸點(diǎn)：80.1℃；有毒?。∮亚樘崾荆盒卵b修好的房子不宜馬上入住.苯的分子式：C6H6含碳量高：92.2％燃燒現(xiàn)象：火焰明亮，黑煙較濃。著名的苯的“凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)”苯分子的結(jié)構(gòu)：

思考：如果你是凱庫(kù)勒，在當(dāng)時(shí)的條件下如何驗(yàn)證苯是環(huán)狀結(jié)構(gòu)？苯的上述環(huán)式結(jié)構(gòu)是否正確？凱庫(kù)勒的研究思路是什么？對(duì)你有何啟示？二、苯的結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)特征：1、苯中所有碳碳鍵鍵長(zhǎng)相等，而且介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間(1.40×10-10m)。

2、所有原子都在同一平面上，鍵角為120°，苯環(huán)上的碳?xì)滏I比烷烴中碳?xì)滏I弱。

3、每個(gè)碳原子出一個(gè)電子，在六個(gè)碳原子之間形成一個(gè)獨(dú)特的鍵，這獨(dú)特的鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定。想一想：苯的凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)為什么現(xiàn)在還在使用？結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)：苯中的碳碳鍵介于碳碳單鍵和雙鍵之間

苯既有飽和烴性質(zhì)又有不飽和烴性質(zhì)

苯中碳?xì)滏I斷開(kāi)當(dāng)苯發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)當(dāng)苯發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)苯中環(huán)形獨(dú)特的鍵斷開(kāi)苯中碳?xì)滏I比獨(dú)特的鍵容易斷開(kāi)苯的取代反應(yīng)比加成反應(yīng)易發(fā)生苯與烷烴、烯烴的對(duì)比：苯中的碳?xì)滏I比烷烴中的碳烴弱苯的取代比烷烴容易苯中獨(dú)特的鍵比烯烴中碳碳雙鍵牢固苯的加成比烯烴難，而且不能被強(qiáng)氧化劑氧化。三、苯的化學(xué)性質(zhì)

苯的化學(xué)性質(zhì)特點(diǎn)：易取代、難加成、不跟強(qiáng)氧化劑反應(yīng)。1、取代反應(yīng)：與溴取代與硝酸取代2、加成反應(yīng)：與H2加成與氯氣加成練習(xí)：1、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是

A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體

B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)

D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)2、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o3、能夠證明苯分子中不存在碳碳單、雙鍵交替排布的事實(shí)是有哪些？

A、苯的一溴代物沒(méi)有同分異構(gòu)體

B、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色；

C、苯在一定條件下能和氫氣加成；

D、苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等；

E、苯在溴化鐵的催化下同液溴可發(fā)生取代反應(yīng)；

F、苯的鄰位二溴代物只有一種；

小結(jié)：科學(xué)知識(shí)：

苯的物理性質(zhì)、苯的結(jié)構(gòu)、苯的化學(xué)性質(zhì)；科學(xué)方法：掌握科學(xué)探究的步驟：假設(shè)驗(yàn)證結(jié)論發(fā)展科學(xué)精神：勇于創(chuàng)新、嚴(yán)謹(jǐn)求是2005年普通高等學(xué)校招生全國(guó)統(tǒng)一考試（上海卷）某化學(xué)課外小組用右圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器A（A下端活塞關(guān)閉）中。

（1）寫(xiě)出A中反應(yīng)的方程式:（2）觀察到A中的現(xiàn)象是