高中化學(xué)專題8有機化合物的獲得與應(yīng)用第三單元人工合成有機化合物課件蘇教版必修第二冊

第三單元人工合成有機化合物基礎(chǔ)知識技能素養(yǎng)課堂檢測新課程標(biāo)準(zhǔn)1．以乙酸乙酯的合成路線為例，學(xué)會簡單有機物合成的基本方法思路，會分析、評價選擇有機物合成的最佳路線。2．理解加聚反應(yīng)的原理，會書寫加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式，會判斷加聚反應(yīng)的單體。3．知道常見的有機高分子化合物和三大合成材料。學(xué)業(yè)質(zhì)量水平合格性要求1.掌握有機反應(yīng)類型及判斷方法。(水平1)2．學(xué)會簡單有機物合成的路線和方法。(水平2)等級性要求能根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物設(shè)計和優(yōu)化有機化合物的合成路線，初步形成綠色化學(xué)觀念，具有風(fēng)險評估的意識，認(rèn)識有機合成化學(xué)對人類社會可持續(xù)發(fā)展的偉大貢獻。(水平3)圖說考點基礎(chǔ)知識[新知預(yù)習(xí)]一、常見有機化合物的合成1．綠色化學(xué)對化學(xué)反應(yīng)的要求2．合成路線設(shè)計思路二、有機高分子的合成1．有機高分子相對分子質(zhì)量在幾萬到幾百萬的有機化合物。2．常見三大合成材料________、________、________。塑料合成纖維合成橡膠3．高分子化合物組成

CH2===CH2被稱為____，其組成成分為________(填“純凈物”或“混合物”)—CH2—CH2—被稱為____n被稱為________，指高分子鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù)被稱為___________，簡稱高分子，又叫________。一塊高分子材料是________(填“純凈物”或“混合物”)單體純凈物鏈節(jié)聚合度高分子化合物高聚物混合物4.聚合反應(yīng)(1)聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物生成相對分子質(zhì)量很大的有機化合物的反應(yīng)。(2)分類：雙鍵三鍵小大高分子(3)實例：寫出①乙烯②苯乙烯③甲醛和苯酚發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型。①______________________________，________。②______________________________，________。③______________________________________________，________。

加聚反應(yīng)

加聚反應(yīng)nHCHO＋縮聚反應(yīng)5．有機高分子合成領(lǐng)域中著力解決的問題(1)對重要的通用高分子材料繼續(xù)進行改進和推廣。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物質(zhì)分離、能量轉(zhuǎn)換的________。(4)研制易分解的新型合成材料，防止“________”。高分子膜白色污染【學(xué)而思】(1)(思維升華)高分子化合物是純凈物嗎？

(2)教材“加聚反應(yīng)是合成有機高分子化合物的一種重要的反應(yīng)類型”。加聚反應(yīng)有哪些特點？提示：高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。提示：雙鍵相連的原子形成長鏈，其余看作支鏈。有雙鍵或三鍵的物質(zhì)才可能發(fā)生加聚反應(yīng)，碳氮三鍵、碳氧雙鍵也能發(fā)生加聚反應(yīng)。發(fā)生加聚反應(yīng)時，雙鍵變成了單鍵。(3)(情境思考)聚苯乙烯大量用于制造玩具、標(biāo)本架、各種筆桿、包裝用泡沫塑料。它是由苯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)制得的，請寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明單體和鏈節(jié)。

[即時自測]1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)由乙烯為原料制取乙酸乙酯只有一條合成路線。(

)(2)乙烯與氯氣反應(yīng)、乙烷與氯氣反應(yīng)都能得到純凈的1、2－二氯乙烷。(

)(3)聚乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色。(

)(4)聚乙烯的鏈節(jié)為CH2===CH2。(

)××××解析：(1)參看教材有多條合成路線。(2)乙烷與氯氣反應(yīng)有多種氯代產(chǎn)物生成。(3)聚乙烯中不存在

故不能使酸性KMnO4溶液褪色。(4)聚乙烯的鏈節(jié)為—CH2—CH2—。2．若按以下路線從乙烯合成乙酸乙酯，則經(jīng)歷的反應(yīng)類型應(yīng)為(

)A．加成—氧化—氧化—酯化

B．氧化—加成—氧化—酯化C．取代—氧化—氧化—酯化

D．加成—還原—氧化—取代答案：A3．下列物質(zhì)中，一定不是天然高分子化合物的是(

)A．橡膠 B．蛋白質(zhì)C．尼龍 D．纖維素答案：C4．找一找，連一連。(1)乙烯制取聚乙烯

a．取代反應(yīng)(2)甲酸與乙醇制取甲酸乙酯 b．縮聚反應(yīng)(3)苯酚與甲醛制取酚醛樹脂 c．加聚反應(yīng)(4)乙醛與O2反應(yīng)制取乙酸 d．氧化反應(yīng)答案：(1)—c

(2)—a

(3)—b

(4)—d5．在一定條件下，乙烯和乙烷都能制備氯乙烷。請回答：(1)由乙烷制備氯乙烷的化學(xué)方程式是__________________________，該反應(yīng)屬于________反應(yīng)。(2)由乙烯制備氯乙烷的化學(xué)方程式是________________________，該反應(yīng)屬于________反應(yīng)。(3)比較兩種方法，________種方法較好，其原因是________________________________________________________________________。

取代CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl加成第(2)

第(2)種方法得到的產(chǎn)物較純，而第(1)種方法會發(fā)生許多副反應(yīng)，生成多種含氯化合物的混合物技能素養(yǎng)例1

茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯

是其中的一種。已知：A是石油裂解氣的主要成分，A的產(chǎn)量通常用來衡量一個國家的石油化工水平。根據(jù)如下圖所示乙酸苯甲酯的合成路線回答下列問題：(1)E分子中的官能團名稱是________。(2)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是____________________________________________________________。(3)反應(yīng)①、④的反應(yīng)類型是________、________。羧基CH3COOH＋＋H2O加成反應(yīng)取代反應(yīng)解析：據(jù)反應(yīng)⑥的反應(yīng)物之一

和產(chǎn)物

可逆推出E為CH3COOH，又因為A為CH2===CH2，則B為CH3CH2OH，C為CH3CHO；據(jù)已知可推出D為

例2近年來，由于石油價格的不斷上漲，以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以煤為原料生產(chǎn)聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成線路。請回答下列問題：(1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①_________，反應(yīng)②_________。(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：PVC____________，C______________。(3)寫出A―→D的化學(xué)方程式______________________________________。(4)與D互為同分異構(gòu)體且可發(fā)生堿性水解的物質(zhì)有________種(不包括環(huán)狀化合物)，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式________________。加成反應(yīng)加聚反應(yīng)H2C===CHCN

4CH2===CHCOOCH3解析：由

推知：B為

，A為CH≡CH，由

推知：C的結(jié)構(gòu)簡式為

D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2

===CHOOCCH3，則E為CH3COOH。例3合成有機玻璃的化學(xué)方程式如下：

(1)該反應(yīng)的類型為________反應(yīng)。(2)其中單體是____________，高分子化合物的鏈節(jié)為____________，n值叫________。(3)有機玻璃屬于________(填“純凈物”或“混合物”)。加聚聚合度混合物析：碳碳雙鍵斷開一個鍵，分子間彼此加成相互結(jié)合成高聚物，是加聚反應(yīng)；該高分子化合物的鏈節(jié)是

n值為聚合度；所得高聚物因n值不確定，所以為混合物。例4已知CH2BrCH2Br＋2NaOH

HOCH2CH2OH＋2NaBr，試以乙烯為主要原料合成草酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)，請寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。解析：利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程：根據(jù)以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎(chǔ)原料為乙烯(CH2===CH2)，通過五步反應(yīng)進行合成。關(guān)鍵能力歸納提升一、有機化合物的合成1．有機合成的原則(1)起始原料要廉價、易得、低毒、低污染。(2)盡量選擇步驟最少的合成路線，使得反應(yīng)過程中副反應(yīng)少、產(chǎn)率高。(3)符合“綠色化學(xué)”的要求，操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)、原料利用率高、污染少，盡量實現(xiàn)零排放。(4)按照一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應(yīng)事實。在引入官能團的過程中，要注意先后順序以及對先引入的官能團的保護。

狀元隨筆合成有機化合物，要求原理正確，路線簡捷，便于操作，條件適宜，在實際生產(chǎn)中，還要綜合考慮來源、反應(yīng)物利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、能源消耗、是否有污染物排放、生產(chǎn)成本等問題。二、有機高分子化合物的合成方法1．加聚反應(yīng)(1)含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)的相對分子質(zhì)量小的化合物分子，在一定條件下，互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子，這樣的反應(yīng)叫做加成聚合反應(yīng)，簡稱加聚反應(yīng)。(2)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的過程為若干個乙烯分子中的碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，分子里的碳原子互相結(jié)合成為很長的碳鏈，可表示如下：反應(yīng)的化學(xué)方程式可表示為nCH2===CH2→

(3)加聚反應(yīng)的特點a．單體必須是含有不飽和鍵的化合物；b．加聚反應(yīng)發(fā)生的位置是不飽和鍵；c．加聚反應(yīng)過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成相同；d．加聚反應(yīng)生成的聚合物的平均相對分子質(zhì)量為單體的相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。2．縮聚反應(yīng)(1)單體間相互反應(yīng)生成高聚物，同時還生成了小分子化合物(如水、氯化氫、氨氣等)的反應(yīng)叫做縮合聚合反應(yīng)，簡稱縮聚反應(yīng)。(2)酚醛樹脂的合成3．加聚產(chǎn)物的書寫及單體的判斷(1)加聚產(chǎn)物的書寫類型方法實例單烯烴加聚型斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n在后面不同單烯烴混聚型雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在后面含“C===C—C===C”的單體加聚雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面(2)加聚產(chǎn)物單體的判斷①彎箭頭法：從鏈節(jié)一端開始，用彎箭頭順次間隔向另一端轉(zhuǎn)移，箭頭處增加一個鍵，箭尾處去掉一個鍵，即得高分子化合物的單體。如：

，其單體為CH2==CH2、

==CH2。②分段法：選定聚合物的結(jié)構(gòu)單元，從一側(cè)開始分段，如果在結(jié)構(gòu)單元的主鏈上沒有碳碳雙鍵，則2個C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵。

，其單體為CH2==CH2、

==CH2。狀元隨筆由單體書寫高分子化合物結(jié)構(gòu)的注意點由單體書寫高分子化合物的結(jié)構(gòu)時，首先要判斷反應(yīng)的類型，然后進行書寫，若為加聚反應(yīng)，則是碳碳雙鍵中的一個鍵發(fā)生斷裂，在書寫聚合物時要把單鍵上的原子或原子團“折向下邊”或“折向上邊”，寫在垂直的位置上，否則容易造成錯誤，例如：丙烯的聚合物結(jié)構(gòu)簡式為

而不是

課堂檢測1.“綠色化學(xué)”要求在化工合成過程中，目標(biāo)產(chǎn)物對反應(yīng)物的原子利用率達到100%，下列反應(yīng)類型一定符合這一要求的是(

)A．取代反應(yīng)

B．加成反應(yīng)C．酯化反應(yīng)

D．氧化反應(yīng)答案：B2．下列物質(zhì)屬于高分子化合物的是(

)①蛋白質(zhì)

②氨基酸

③油脂

④淀粉

⑤氯乙烯

⑥纖維素

⑦聚乙烯A．只有①⑦ B．除②外都是C．只有①④⑥⑦ D．只有①③答案：C3．非洲55個國家中已有34個國家頒布相關(guān)法令，禁止一次性塑料包裝袋的使用或?qū)ζ湔鞫?。下列有關(guān)說法正確的是(

)A．塑料垃圾可直接露天焚燒B．實施“禁塑令”有助于遏制白色污染C．纖維素、油脂、蛋白質(zhì)均屬于有機高分子化合物D．聚丙烯結(jié)構(gòu)式為

答案：B4．欲制取純凈的CH2ClCH2Cl，下列制備方法最合理的是(

)A.CH3CH3與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)B.CH2===CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)C.CH2===CH2與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)D.CH3CH2Cl與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)答案：C5．四氯乙烯對環(huán)境有一定的危害，干洗衣服的干洗劑主要成分是四氯乙烯；家用不粘鍋內(nèi)側(cè)涂覆物質(zhì)的主要成分是聚四氟乙烯。下列關(guān)于四氯乙烯和聚四氟乙烯的敘述中正確的是(

)A．它們都屬于純凈物B．它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．它們的分子中都不含氫原子D．它們都可由乙烯只發(fā)生加成反應(yīng)得到答案：C6．已知某高分子化合物的結(jié)構(gòu)片斷可表示為：下列說法中正確的是(

)A．單體為CHCl===CHCl B．該高分子化合物是縮聚產(chǎn)物C．鏈節(jié)為

D．鏈節(jié)為

答案：A解析：鏈節(jié)是重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，且碳碳單鍵能旋轉(zhuǎn)，所以鏈節(jié)為

單體是CHCl===CHCl，該高分子是CHCl===CHCl加聚后的產(chǎn)物。7．聚氯乙烯簡稱PVC，是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣泛的熱塑性塑料之一。下列關(guān)于聚氯乙烯的說法正確的是(

)A．聚氯乙烯是CH2==CHCl發(fā)生加聚反應(yīng)生成的B.聚氯乙烯的性質(zhì)和氯乙烯的性質(zhì)相同C．聚氯乙烯是高分子化合物，屬于純凈物D．聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液褪色答案：A8．下圖是由乙烯為原料合成乙酸乙酯的幾種可能的合成路線：(1)上述幾種合成路線中的反應(yīng)條件均有______，寫出Ⅱ、Ⅲ的化學(xué)方程式____________________________、________________________。(2)上述幾種路線中涉及的有機化學(xué)反應(yīng)基本類型有_____________________，生成酯的化學(xué)方程式為___________________________________________。(3)在Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ合成路線中，涉及化學(xué)反應(yīng)最少的是________。催化劑

加成、氧化、酯化反應(yīng)CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH3＋H2OⅢ解析：(1)根據(jù)合成路線可知，各步反應(yīng)條件均有催化劑，反應(yīng)Ⅱ、Ⅲ是CH2