選修有機化學基礎脂肪烴課件

關于選修有機化學基礎脂肪烴第1頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀，包括烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴等。環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物鏈烴脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴按碳的骨架給烴分類？【復習2】脂肪烴？第2頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三什么是脂肪烴？具有脂肪族化合物基本屬性的碳氫化合物叫做脂肪烴。分子中碳原子間連結(jié)成鏈狀的碳架，兩端張開而不成環(huán)的烴，叫做開鏈烴，簡稱鏈烴。因為脂肪具有這種結(jié)構(gòu)，所以也叫做脂鏈烴。有些環(huán)烴在性質(zhì)上不同于芳香烴，而十分類似脂鏈烴，這類環(huán)烴叫脂環(huán)烴。脂鏈烴和它的衍生物總稱為脂肪族化合物，脂環(huán)烴及它的衍生物總稱脂環(huán)族化合物。自然界中的脂肪烴較少，但其衍生物則廣泛存在，而且與生命有極密切的關系。如：樟腦—常用驅(qū)蟲劑、麝香—常用中草藥和冰片?！緩土?】第3頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三烴和鹵代烴等有機物的反應與無機物反應相比有其特點：（1）反應緩慢。有機分子中的原子一般以共價鍵結(jié)合，有機反應是分子之間的反應。（2）反應產(chǎn)物復雜。有機物往往具有多個反應部位，在生成主要產(chǎn)物的同時，往往伴有其他副產(chǎn)物的生成。（3）反應常在有機溶劑中進行。有機物一般在水中的溶解度較小，而在有機溶劑中的溶解度較大。【復習4】第4頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【概念】烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。通式：CnH2n+2(n≥1)若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。通式：CnH2n(n≥1)

烯烴：分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式：CnH2n(n≥2)(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)一、烷烴alkane和烯烴alkene第5頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三分類方法：①飽和脂肪烴分子中無不飽和的鍵，碳原子間以碳碳單鍵相連，通式CnH2n+2。②不飽和脂肪烴分子中有不飽和鍵存在。按不飽和鍵的不同又分為：烯烴含有碳碳雙鍵通式：有x個碳碳雙鍵，CnH2n+2-2x

炔烴含有碳碳叁鍵通式：有x個碳碳三鍵，CnH2n+2-4x

第6頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【思考與交流1】依據(jù)表2-1和表2-2繪制碳原子數(shù)與沸點或相對密度變化曲線圖1.烷烴和烯烴同系物物性遞變規(guī)律丙烷沸點-42.2℃相對密度0.582直鏈烷烴數(shù)據(jù)第7頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三部分烯烴的沸點和相對密度表2-2請根據(jù)表中數(shù)據(jù)繪制曲線圖（橫坐標、縱坐標）第8頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三思考與交流(1)碳原子數(shù)與沸點曲線圖碳原子數(shù)與沸點變化曲線圖沸點第9頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三碳原子數(shù)與密度變化曲線圖碳原子數(shù)與相對密度變化曲線圖相對密度第10頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三圖2-1烷烴、烯烴的沸點隨碳原子數(shù)變化曲線圖2-1第11頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三烷烴、烯烴同系物的相對密度隨碳原子數(shù)的變化曲線圖2-2烷烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線圖2-3烯烴的相對密度隨碳原子數(shù)變化曲線第12頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【請歸納】烷烴和烯烴物理性質(zhì)遞變規(guī)律【結(jié)論】烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性的變化。

同系物的沸點逐漸升高，相對密度逐漸增大，常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)?！驹颉繉τ诮Y(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導致物理性質(zhì)上的遞變……第13頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【說明】①所有烷烴均難溶于水，密度均小于1。②常溫下烷烴的狀態(tài)：當C1-C4時呈氣態(tài)；C5-C16時呈液態(tài)；

C17以上時為固態(tài)。③分子式相同的烴，支鏈越多，熔沸點越低。④所有的烴都是無色物質(zhì)，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有機溶劑。第14頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【練習】1、由沸點數(shù)據(jù):甲烷－146℃，乙烷－89℃,丁烷－0.5℃，戊烷36℃，可以判斷丙烷的沸點可能是（）A．高于－0.5℃B．約是＋30℃ C．約是－40℃D．低于－89℃2、下列烷烴沸點最高的是（）

A．CH3CH2CH3

Ｂ．CH3CH2CH2CH3

Ｃ．CH3(CH2)3CH3

Ｄ．(CH3)2CHCH2CH3CC第15頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【思考與交流2】無機反應與有機反應類型的對比化學反應──無論是無機化學反應和有機化學反應，其本質(zhì)是相同的，都是構(gòu)成分子的原子之間的重新組合或排列，在這一過程中必然伴隨著舊化學鍵的斷裂和新化學鍵的形成過程。有機反應大多是分子反應，大多數(shù)無機反應為離子反應。2.烷烴和烯烴化學性質(zhì)比較第16頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【復習】基本有機反應類型——分子組成與結(jié)構(gòu)

(1)取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所取代的反應。如烴的鹵代反應。(2)加成反應：有機物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團所直接結(jié)合生成新的化合物的反應。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反應：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應。如加聚反應、縮聚反應。第17頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三思考與交流(2)談無機與有機反應分類方法與思路（1）CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光（2）CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br（3）CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加壓、加熱（4）

nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應。加成反應加聚反應：通過加成反應聚合成高分子化合物的反應（加成聚合反應）。加成反應：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應。第18頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三烷烴的化學性質(zhì)CnH2n+2（1）通式：

（2）同系物：

分子結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，互稱為同系物。第19頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（3）化學性質(zhì)

B、氧化反應燃燒:CH4+2O2

CO2+2H2O點燃A、通常狀況下，它們很穩(wěn)定，跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應，也難與其他物質(zhì)化合。C、取代反應CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CxHy+(x+y/2)O2xCO2+y/2H2O點燃往往得到混合物。烷烴特征反應第20頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三其它烷烴與甲烷一樣，一定條件下能發(fā)生取代反應。因為可以被取代的氫原子多，所以其它烷烴取代比甲烷復雜。

D、熱分解C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

由于其它烷烴的碳原子多，所以分解比甲烷復雜。一般甲烷高溫分解，長鏈烷烴高溫裂化、裂解。CH4C+2H2高溫

烷烴的裂化第21頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三烯烴的化學性質(zhì)（1）通式：

CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…【乙烯分子的結(jié)構(gòu)】乙烯與乙烷相比少兩個氫原子。C原子為滿足4個價鍵，碳碳鍵必須以雙鍵存在。請書寫出乙烯分子的電子式和結(jié)構(gòu)式？書寫注意事項和結(jié)構(gòu)簡式的正誤書寫：正：CH2=CH2H2C=CH2誤：CH2CH2第22頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（2）化學性質(zhì)：

（A）加成反應(與H2、Br2、HX、H2O等)CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化劑CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色△

大量實驗事實表明：凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時，酸的負基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。主產(chǎn)物第23頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（B）氧化反應①燃燒：②催化氧化：火焰明亮，冒黑煙。③與酸性KMnO4的作用：2CH2==CH2+O22CH3CHO催化劑加熱加壓使KMnO4溶液褪色5CH2＝CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O烯烴皆能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，請問原理是否一樣？溴水：加成反應酸性KMnO4溶液：氧化還原反應第24頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三其它烯烴氧化反應R—CH=CH2R—COOH+CO2

使酸性KMnO4

溶液褪色第25頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（C）加聚反應：nCH2==CH2催化劑CH2

CH2[]n由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應叫做聚合反應。由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的化合物分子，這樣的聚合反應同時也是加成反應，所以這樣聚合反應又叫做加聚反應。

【練習】請寫出CH3CH=CH2分別與H2、Br2、HBr、H2O發(fā)生加成反應及加聚的化學方程式。單體？鏈節(jié)？聚合度？第26頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三聚丙烯聚丁烯第27頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【歸納】烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分子結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)在化學性質(zhì)上也相似.第28頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三完成【學與問】P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點代表物質(zhì)主要化學性質(zhì)烷烴全部單鍵、飽和CH4燃燒、取代、熱分解烯烴有碳碳雙鍵、不飽和CH2=CH2燃燒、與強氧化劑反應、加成、加聚第29頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【練習1】分別寫出下列烯烴的名稱及發(fā)生加聚反應的化學方程式：A、CH2=CHCH2CH3；B、CH3CH=CHCH2CH3；C、CH3C=CHCH3；CH3第30頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（2010年全國2）三位科學家因在烯烴復分解反應研究中的杰出貢獻而榮獲2005年度諾貝爾化學獎，烯烴復分解反應可示意如下：下列化合物中，經(jīng)過烯烴復分解反應可以生成【練習2】A第31頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（2010年海南）已知：，如果要合成

所用的原始原料可以是

A.2-甲基-l，3-丁二烯和2-丁炔

B．1，3-戊二烯和2-丁炔

C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D.2，3-二甲基-l，3-丁二烯和丙炔【練習3】AD第32頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CnH2n-2(n≧4)代表物：1，3－丁二烯CH2＝CH－CH＝CH22、二烯烴的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯也可叫作：異戊二烯【思考】

1，3-丁二烯分子中最少有多少個C原子在同一平面上？最多可以有多少個原子在同一平面上？1、概念：含有兩個碳碳雙鍵（C＝C）的不飽和鏈烴。二、二烯烴性質(zhì)第33頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：C—C=C=C—C①累積二烯烴（不穩(wěn)定）C=C—C=C—C②共軛二烯烴

C=C—C—C=C③孤立二烯烴

3、類別：

第34頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三4、二烯烴的化學性質(zhì)氧化、加成、加聚與烯烴相似：【思考】當1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時，其加成產(chǎn)物是什么?第35頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBrCH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBr1,2加成1,4加成CH2-CH-CH-CH21,2Br1,4Br(主產(chǎn)物)(中間體)3，4-二溴-1-丁烯1，4-二溴-2-丁烯（1）1，2-加成和1，4-加成反應第36頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三+Cl2ClCl1，2—加成+Cl2ClCl1，4—加成加成反應——鍵線表示第37頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三nCH2=CH-CH=CH2

催化劑、P1234（1，3-丁二烯）聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n（2）加聚反應第38頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三俗稱：異戊二烯聚異戊二烯學名：2-甲基-1，3-丁二烯（天然橡膠）nCH2=C-CH=CH2

［CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚CH2=C-CH=CH2

和

|CH3CH2=C-CH=CH-CH3

|CH3寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應的化學方程式

nCH2=C-CH=CH［CH2-C=CH-CH

］n加聚

|CH3

|CH3

|CH3

|CH3第39頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三分析：加聚反應產(chǎn)物及單體（2）1，3-丁二烯型（3）混合型（1）乙烯型CH2=CH2聚合物：單體：-CH2-CH2-n

CH=CH2CH3-CH-CH2-nCH3第40頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（2）1，3-丁二烯型

-CH2-CH=CH-CH2-n

-CH-CH=CH-CH2-nCH3單體：單體：CH2=CH-CH=CH2

聚合物：聚合物：

CH=CH-CH=CH2CH3第41頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（3）混合型

[CH2-CH＝CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH]nCH3CH2=CH-CH=CH2CH2=CHCH2=CHCH3單體：混合型:第42頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【思考】

2-丁烯中，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子、兩個氫原子是否處于同一平面？如處于同一平面，與碳碳雙鍵相連的兩個碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)？

CH3CH=CHCH3第43頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三5、烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構(gòu)順式異構(gòu)如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團，雙鍵上的4個原子或原子團在空間就有兩種不同的排列方式，產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu)，即順反異構(gòu)。第44頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（1）異構(gòu)現(xiàn)象的產(chǎn)生：

由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。（2）產(chǎn)生順反異構(gòu)體的條件：雙鍵兩端的同一個碳原子上不能連有相同基團。只有這樣才會產(chǎn)生順反異構(gòu)體。即a’

b’，ab

，且a=a’、b=b’

至少有一個存在。第45頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三順式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的同一側(cè)。反式結(jié)構(gòu)：兩個相同的原子或原子團排列在雙鍵的兩側(cè)。（3）異構(gòu)的分類2-丁烯有兩個順反異構(gòu)體：H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3

順-2-丁烯反-2-丁烯第46頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的兩種烯烴化學性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定差異。（4）順反異構(gòu)體的性質(zhì)烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)順反異構(gòu)——空間異構(gòu)【思考】烷烴是否也有順反異構(gòu)現(xiàn)象？烷烴分子中的碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以不會產(chǎn)生有順反異構(gòu)現(xiàn)象。第47頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【例題】下列物質(zhì)中沒有順反異構(gòu)的是：

A．1，2-二氯乙烯

B．1，2-二氯丙烯

C．2-甲基-2-丁烯

D．2-氯-2-丁烯【思考】2-丁炔有順反異構(gòu)嗎？×√√√不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象，線形分子不具備構(gòu)成的條件。形成順反異構(gòu)的條件：1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團.第48頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【例1】某有機物含碳85.7%，含氫14.3%,向80g含溴5%的溴水中通入該有機物，溴水剛好完全褪色，此時液體總質(zhì)量81.4g，求：①有機物分子式②經(jīng)測定，該有機物分子中有兩個-CH3。寫出它的結(jié)構(gòu)簡式。練習：分子式：C4H8兩種位置異構(gòu)：CH3-CH=CH-CH3或CH3-C=CH2CH3第49頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三

該有機物能使溴水褪色，說明該有機物中含有不飽和鍵；n(Br2)=80gX5%160g/mol該有機物：n(C):n(H)=所以該有機物為烯烴1.4g該有機物可與0.025molBr2反應

=0.025mol=1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：第50頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三例2下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)？(A)１，２－二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯AB（1）丁烯的碳鏈和位置異構(gòu)：

CH2=CH-CH2-CH3CH3CH=CHCH31-丁烯2-丁烯（1）（2）（1），（2）是雙鍵位置異構(gòu)。例3：寫出丁烯的同分異構(gòu)體。第51頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三（2）2-丁烯又有兩個順反異構(gòu)體：H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3

順-2-丁烯反-2-丁烯（4）（5）第52頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【烴類的幾個重要規(guī)律及應用】1、【規(guī)律1】烴分子含氫原子數(shù)恒為偶數(shù)，其相對分子質(zhì)量恒為偶數(shù)?！緫谩咳绻蟮玫臒N分子所含氫原子數(shù)為奇數(shù)或相對分子質(zhì)量為奇數(shù)，則求算一定有錯。2、烴燃燒前后氣體體積變化規(guī)律：【思考】常溫常壓下，某氣態(tài)烴和氧氣的混和物aL，經(jīng)點燃且完全燃燒后，得到bL氣體(常溫常壓下)，則a和b的大小關系為()A.a=bB.a>bC.a<b

D.a≥bB第53頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【規(guī)律2】在100℃以下，任何烴和氧氣的混和物完全燃燒，反應后氣體體積都是減小的。【思考】120℃時，某烴和O2混合，完全燃燒后恢復到原來的溫度和壓強，氣體體積減小，該烴是()A.CH4B.C2H4C.C2H2

D.C2H6【規(guī)律3】氣態(tài)烴(CxHy)在100℃及其以上溫度完全燃燒時，氣體體積變化只與氫原子個數(shù)有關：

①若y=4,燃燒前后體積不變,△V=0

②若y>4,燃燒前后體積增大,△V>0

③若y<4,燃燒前后體積減少,△V<0(只有乙炔)

C第54頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三燃燒前后氣體的體積大小變化規(guī)律原理：烴的燃燒通式為：

CxHy+(x+y/4)O2→xCO2+y/2H2O

反應前后氣體的體積的變化量為△V=(x+y/2)–(1+x+y/4)=y/4–1,

顯然，y=4時，△V=0y>4時,△V>0y<4時，△V<0第55頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三應用：1996全國23．

120℃時，1體積某烴和4體積O2混合，完全燃燒后恢復到原來的溫度和壓強，體積不變，該烴分子式中所含的碳原子數(shù)不可能是()A.1 B.2 C.3 D.4

兩種氣態(tài)烴以任意比例混合,在105℃時1L該混合烴與9L氧氣混合,充分燃燒后恢復到原狀態(tài),所得氣體體積仍是10L.下列各組混合烴中不符合此條件的是()

A.CH4C2H4B.CH4C3H6

C.C2H4C3H4D.C2H2C3H61997全國20．第56頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三3、烴完全燃燒時耗氧量的規(guī)律烴燃燒的化學方程式：

CxHy+(x+y/4)O2→xco2+y/2H2O等物質(zhì)的量的烴完全燃燒耗氧量比較的規(guī)律：

【規(guī)律4】對于等物質(zhì)的量的任意烴(CxHy)

，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4)

的值的大小，該值越大，耗氧量越多。第57頁，講稿共65頁，2023年5月2日，星期三【例題】等物質(zhì)的量的CH4,C2H4,C2H6,C3H4,C3H6完全燃燒，耗氧量最大的是哪個？解：根據(jù)等物質(zhì)的量的任意烴，完全燃燒，耗氧量的大小取決于(x+y/4)

的值的大小，該值越大，耗氧量越多。得到C3