胺和酰胺學(xué)生版高二化學(xué)講義（蘇教2019選擇性必修3）

第二單元胺和酰胺第1課時胺和酰胺目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航1．認識胺的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及命名；2．認識酰胺的結(jié)構(gòu)特征；3．認識酰胺的主要性質(zhì)；4．了解鹵胺、酰胺類化合物在藥物合成中的重要作用。知識精講知識精講知識點01胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名1．胺的定義、結(jié)構(gòu)與分類(1)定義：氨分子中的氫原子被_________取代而形成的一系列的衍生物稱為胺。(2)結(jié)構(gòu)：胺的分子結(jié)構(gòu)與_________相似，都是_________。(3)分類：(1)根據(jù)氫原子被烷基取代的數(shù)目，可以將胺分為一級胺（伯胺）_________、二級胺（仲胺）_________和三級胺（叔胺）_________。一級胺：一個氮原子連接_________氫原子和_________，如甲胺(_________)、苯胺(_________)，通式：_________。二級胺：一個氮原子連接_________氫原子和_________，如二甲胺[(_________]、吡咯烷()，通式：_________。三級胺：一個氮原子連接_________，如三甲胺_________]、通式：_________。(2)根據(jù)胺分子中含有氨基的數(shù)目，還可以將胺分為_________胺、_________胺、_________胺等。(3)根據(jù)胺中的烴基R的不同，分為為脂肪胺，如乙胺_________、芳香胺，如苯胺_________。2．胺類化合物的命名普通命名法結(jié)構(gòu)簡單的胺常在烴基后直接加“胺”、如CH3NH2：_________、CH3NHCH3：_________、C6H5NH2：_________等。名稱書寫需注意①表示基團用“_______”；②表示氨的烴類衍生物時用“_______”;③表示胺的鹽用“_______”。伯、仲、叔胺的意義伯、仲、叔胺中分別含有氨基(_________)、亞氨基(_________)和次氨基()知識點02胺的性質(zhì)和應(yīng)用1．胺的性質(zhì)(1)胺與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為銨①胺具有堿性，可與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。乙胺與鹽酸：_____________________________________________。②應(yīng)用在胺類藥物的合成中，常利用胺與酸和強堿的反應(yīng)將某些_________于水、_________氧化的胺，轉(zhuǎn)化為_________于水的銨鹽，增加藥物_________性，便于保存和運輸。(2)銨與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為胺①胺易溶于_________，而銨鹽溶于水但不溶于_________。胺的堿性比較弱，向銨鹽溶液中加_________，又轉(zhuǎn)化為_________。氯化乙銨與NaOH溶液：_____________________________________________。②應(yīng)用：實驗室可從含有胺的植物組織中分離、提純胺類化合物(生物堿)。2．幾種常見的胺(1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：無色透明液體，_________水和醇，具有擴張血管的作用。它是制備_________、_________和_________的原料。乙二胺的戊酸鹽是治療動脈硬化的藥物。乙二胺與氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，簡稱EDTA，是重要的_________試劑。(2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化學(xué)纖維“_________”的主要原料。(3)苯胺是_________中最重要的原料之一。知識點03酰胺的結(jié)構(gòu)1．定義、表示方法和分類(1)定義：酰胺是羧酸分子中羥基被_________或_________基所替代得到的化合物。(2)表示方法：其結(jié)構(gòu)一般表示為，其中的叫做_________,叫做_________。(3)分類：根據(jù)氮原子上_________的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。2．常見酰胺的名稱與結(jié)構(gòu)乙酰胺：N,N-二甲基甲酰胺(簡稱DMF)：對乙酰氨基酚(“撲熱息痛”)：尼龍-66：知識點04酰胺的性質(zhì)和用途1．物理性質(zhì)除甲酰胺外，大部分是_______色晶體。酰胺的熔點、沸點均比相應(yīng)的羧酸_______。低級的酰胺______溶于水，隨著相對分子質(zhì)量的增大，酰胺的溶解度逐漸_________。2．化學(xué)性質(zhì)酰胺與酯類有機化合物一樣，都是羧酸衍生物，兩者的結(jié)構(gòu)類似，具有_________的性質(zhì)。在酸、堿作用下，它們都能發(fā)生水解反應(yīng)，酰胺水解生成_________和_________，酯水解生成_________和_________。(1)與酸反應(yīng)：乙酰胺與硫酸反應(yīng)的化學(xué)方程式：_____________________________________________。(2)與堿反應(yīng)：乙酰胺與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式____________________________________。(3)應(yīng)用：胺可以轉(zhuǎn)化成酰胺，酰胺又可以水解變成胺，常利用這種轉(zhuǎn)化關(guān)系來_________氨基。5．酰胺的制備酰胺可以通過氨氣（或胺）與羧酸在加熱條件下反應(yīng)得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。合成乙酰胺的反應(yīng)為：____________________________________。6．用途常用作溶劑和化工原料、合成農(nóng)藥、醫(yī)用等?！炯磳W(xué)即練1】化合物中的—OH被氨基—NH2取代所得的化合物稱為酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是()A．HCOONH4 B．CH(NH2)3C．H2N—CH2—COOH D．CO(NH2)2【即學(xué)即練2】下列關(guān)于胺、酰胺的性質(zhì)和用途正確的是()A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．胺具有堿性可以與酸反應(yīng)生成鹽和水C．酰胺在酸性條件下水解可生成NH3D．胺和酰胺都是重要的化工原料【即學(xué)即練3】已知乙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CONH2，苯甲酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5CONH2，則丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡式為()A．CH3CH2CONH2 B．CH3CH2COONH4C．CH2=CHCONH2 D．CH2=CHCONH4【即學(xué)即練5】維生素B5又叫泛酸。泛酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。(1)根據(jù)泛酸的結(jié)構(gòu)預(yù)測泛酸________(能或不能)溶于水。

(2)泛酸的分子式是________。

(3)泛酸______(能或否)水解，酸性和堿性條件下的水解產(chǎn)物分別是_____________________________、________________________________________。

(4)泛酸在一定條件下反應(yīng)，________(能或否)形成環(huán)狀化合物。

能力拓展能力拓展考法01胺的化學(xué)性質(zhì)1．胺的堿性(1)胺的弱堿性胺與氨相似，水溶液呈弱堿性。這是由于胺分子中氮原子上未共用的電子對能接受水中的H+，使溶液中OH-濃度增大，溶液呈堿性。NH3+H2ONHeq\o\al(+,4)+OH-R-NH2+H2OR-NHeq\o\al(+,3)+OH-(2)胺與銨鹽的轉(zhuǎn)化①胺與強酸反應(yīng)生成銨鹽CH3-NH2+HCl—→CH3-NHeq\o\al(+,3)QUOTEH3+Cl-(或CH3-NH2·HCl)氯化甲銨鹽酸甲胺+HCl—→(或)氯化苯銨鹽酸苯胺②銨鹽與強堿作用生成有機胺+NaOH—→+NaCl+H2O2．胺的?；磻?yīng)胺與酰鹵或酸酐反應(yīng)，胺的氮原子上氫原子被?；?RCO—)取代生成酰胺的反應(yīng)。例如：CH3CH2NH2+(CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3+CH3COOH乙胺乙酸酐易縣乙胺【典例1】我國國家藥品監(jiān)督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒藥物。PPA是鹽酸苯丙醇胺的英文縮寫，已知苯丙醇胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列對苯丙醇胺敘述錯誤的是 ()A．一定條件下，可以發(fā)生消去反應(yīng)B．一定條件下與Br2可以發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)C．具有弱堿性，可與強酸反應(yīng)生成鹽D．具有弱酸性，可與強堿反應(yīng)生成鹽考法02酰胺的化學(xué)性質(zhì)1．酸堿性酰胺無明顯的堿性，二酰亞胺類化合物受兩個?；绊?，N—H鍵極性增加，顯弱酸性。如：2．水解反應(yīng)酰胺在強酸、強堿或酶的催化下，發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸(或羧酸鹽)和氨、胺(或銨鹽)?！镜淅?】頭孢羥氨芐(如圖所示)被人體吸收的效果良好，療效明顯，且毒性反應(yīng)極小，因而廣泛適用于敏感細菌所致的多種疾病的治療。下列對頭孢羥氨芐的說法正確的是 ()A．頭孢羥氨芐的化學(xué)式為C16H14N3O5S·H2OB．1mol頭孢羥氨芐分別與NaOH溶液和濃溴水反應(yīng)時，需消耗4molNaOH和3molBr2C．在催化劑存在的條件下，1mol頭孢羥氨芐可與7molH2發(fā)生反應(yīng)D．頭孢羥氨芐能在空氣中穩(wěn)定存在分層提分分層提分題組A基礎(chǔ)過關(guān)練1．下列關(guān)于氨、銨鹽、胺、酰胺的說法錯誤的是 ()A．胺的官能團是B．酰胺在堿性條件下水解生成氨氣，酸性條件下水解生成羧酸與銨鹽C．一定條件下，酰胺基可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．氨、胺、酰胺均可與酸反應(yīng)，銨鹽、酰胺均可與堿反應(yīng)2．下列關(guān)于胺和酰胺說法正確的是()A．胺和酰胺都可以發(fā)生水解B．酰胺中不一定含—NH2C．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物D．煙酰胺在酸性條件下水解生成和NH33．利巴韋林是一種抗病毒藥物，可用于治療一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。有關(guān)該化合物的敘述錯誤的是()A．分子式為C8H12N4O5B．能發(fā)生水解反應(yīng)C．含氧官能團為羥基、酯基和酰胺基D．能發(fā)生消去反應(yīng)4．對乙酰氨基酚可用于治療感冒、牙痛等癥，也是有機合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是()A．其分子式為C8H7NO2B．該物質(zhì)可以和NaOH溶液反應(yīng)，不能和鹽酸反應(yīng)C．分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D．能發(fā)生加成、取代和消去反應(yīng)5．法匹拉韋藥物(結(jié)構(gòu)如圖)對肺炎的治療有較好的臨床效果。下列關(guān)于此物質(zhì)的說法不正確的是()A．法匹拉韋的分子式為C5H4FN3O2B．法匹拉韋與NaOH溶液共熱有NH3生成C．法匹拉韋與足量H2反應(yīng)后，產(chǎn)物分子中不含手性碳原子D．法匹拉韋顯一定的堿性，可以和酸反應(yīng)6．某聚酰亞胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列敘述正確的是()A．是天然有機高分子化合物B．能耐高溫，不能耐低溫C．該聚酰亞胺可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．該聚酰亞胺的一個鏈節(jié)中含有13個雙鍵7．氯硝柳胺是抗擊新冠肺炎的新藥，該藥物的療效顯著，它的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是()A．氯硝柳胺屬于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5種官能團C．氯硝柳胺不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)D．氯硝柳胺能發(fā)生加成、取代反應(yīng)8．N-苯基苯甲酰胺廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸與苯胺反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌—重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知：溶劑物質(zhì)水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出微溶下列說法不正確的是()A．反應(yīng)時斷鍵位置為C—O和N—HB．洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好C．產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進行重結(jié)晶提純D．硅膠吸水，能使反應(yīng)進行更完全9．磷酸氯喹可用于治療新冠肺炎，臨床證明磷酸氯喹對治療“新冠肺炎”有良好的療效。2020年3月4日印發(fā)的《新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第七版)》中明確規(guī)定了其用量。磷酸氯喹的結(jié)構(gòu)如圖所示：下列關(guān)于磷酸氯喹的說法錯誤的是 ()A．化學(xué)式為C18H33ClN3O8P2B．1mol磷酸氯喹能與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．分子中的—Cl被—OH取代后的產(chǎn)物能與溴水作用D．可以發(fā)生取代反應(yīng)，加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)10．研究表明身體內(nèi)的多巴胺系統(tǒng)影響著人的快樂心情。多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式為試回答下列問題：(1)多巴胺的分子式為________。

(2)寫出多巴胺與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________。(不考慮—NH2的性質(zhì))

(3)多巴胺分子中羥基處于苯環(huán)上不同位置時的同分異構(gòu)體共有________種(苯環(huán)上的其他結(jié)構(gòu)不變，同分異構(gòu)體數(shù)目包括多巴胺分子)。

題組B能力提升練1．過量的丙烯酰胺可引起食品安全問題。關(guān)于丙烯酰胺敘述不正確的是()A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．能發(fā)生加聚反應(yīng)C．能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)D．能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)2．經(jīng)檢測我國多個城市的自來水中含有亞硝胺類物質(zhì)，在已檢出的水樣中亞硝基二甲胺[(CH3)2N2O]的平均濃度為11ng·L-1。下列說法不正確的是()A．亞硝基二甲胺由4種元素組成B．1mol(CH3)2N2O所含H原子的物質(zhì)的量為6molC．亞硝基二甲胺的摩爾質(zhì)量為74gD．11ng·L-1與物質(zhì)的量濃度類似，也是溶液濃度的一種表示方法3．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R為烴基)的一系列有機化合物，下列說法不正確的是()A．胺與羧酸反應(yīng)生成肽鍵的反應(yīng)類型與酯化反應(yīng)的反應(yīng)類型相同B．胺類物質(zhì)具有堿性C．C4NH11的胺類同分異構(gòu)體共有8種D．胺類物質(zhì)中三種含氮結(jié)構(gòu)都發(fā)生?；磻?yīng)4．百服寧口服液為解熱鎮(zhèn)痛藥，主要用于治療頭痛、發(fā)燒。其主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)簡式為。下列有關(guān)該有機物的敘述正確的是 ()A．分子式為C8H10NO2B．該有機物屬于α-氨基酸C．其屬于α-氨基酸的同分異構(gòu)體有3種D．該有機物可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)5．丙烯酰胺(H2C=CH—CONH2)具有中等毒性，它對人體可造成神經(jīng)毒性和遺傳毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物在加熱(120℃以上)烹調(diào)過程中形成，特別在烘烤、油炸時更易形成。丙烯酰胺可以進一步形成在工業(yè)上有用的聚丙烯酰胺類物質(zhì)?；卮鹣铝袉栴}：(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(2)指明下列反應(yīng)類型：A→B_________________，C→D_________________。

(3)丙烯酰胺有多種同分異構(gòu)體，寫出分子中同時含有醛基和碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體：______________________________________________。

(4)寫出D→E的化學(xué)方程式：___________________________________________。

2分子C在濃硫酸作用下可形成一個六元酯環(huán)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________________________________。

題組C培優(yōu)拔尖練1．化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是 ()A．Y分子中含有四種官能團B．Y不能使溴水褪色C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)2．我國科學(xué)家發(fā)現(xiàn)金絲桃素對高致病性禽流感病毒殺滅效果良好，某種金絲桃素的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示：下列是有關(guān)金絲桃素的說法，其中正確的是 ()A．屬于烴的衍生物，燃燒只產(chǎn)生CO2和H2OB．可以發(fā)生取代、加成、酯化、消去等反應(yīng)C．分子式為C17H23NO3，苯環(huán)上的一氯取代物有5種D．1mol該物質(zhì)最多能和6molH2發(fā)生加成反應(yīng)3．羥苯水楊胺(Z)可以治療膽囊炎、膽管炎等。合成羥苯水楊胺的反應(yīng)如圖，下列說法正確的是()A．X能和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B．Z的分子式為C13H12O3NC．X、Y、Z都能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)D．Z在一定條件下與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時，1molZ最多消耗3molNaOH4．乙酰水楊酸是使用廣泛的解熱鎮(zhèn)痛劑，合成原理為(1)水楊酸的分子式為____________。

(2)該合成乙酰水楊酸的反應(yīng)所屬反應(yīng)類型為_______________。

(3)下列有關(guān)水楊酸的說法，不正確的是__