化學(xué)高考第一輪復(fù)習(xí)-飲食中的有機(jī)化合物(學(xué)案)Word版含答案

#課程信息年級(jí)—>_. *高三學(xué)科|化學(xué) |版本山東科技版內(nèi)容標(biāo)題復(fù)習(xí)《化學(xué)必修2》第3章第3節(jié)【本講教育信息】一.教學(xué)內(nèi)容：高考第一輪復(fù)習(xí)《化學(xué)必修2》第3章重要的有機(jī)化合物第3節(jié)飲食中的有機(jī)化合物1、烴的衍生物2、乙醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及用途3、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)及用途4、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)及用途5、糖類、油脂、蛋白質(zhì)教學(xué)目的1、認(rèn)識(shí)乙醇、乙酸、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì)等重要有機(jī)物的組成、性質(zhì)和主要應(yīng)用。2、了解與人類生命、營(yíng)養(yǎng)、健康密切相關(guān)的知識(shí)。重點(diǎn)和難點(diǎn)1、乙醇、乙酸、酯的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用。2、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)和應(yīng)用?？键c(diǎn)分析本節(jié)內(nèi)容在高考中主要的考查點(diǎn)是：1、乙醇、乙酸、酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)和重要用途。2、糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、性質(zhì)和重要用途。知識(shí)要點(diǎn)食品中的糖類、蛋白質(zhì)、油脂、維生素，飲品中的乙醇，調(diào)味品中的乙酸、酯類物質(zhì)等都是有機(jī)化合物。它們都可以看成是由烴衍生而來的，都屬于烴的衍生物。本節(jié)內(nèi)容是以飲食中的有機(jī)化合物為例介紹幾種重要的烴的衍生物。重點(diǎn)是介紹它們的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)之間的衍生關(guān)系，以及它們回歸人體中的作用。（一）烴的衍生物烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。官能團(tuán)：取代氫原子的其他原子或原子團(tuán)，使烴的衍生物具有不同于相應(yīng)烴的特殊性質(zhì)，這些原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。（二）乙醇物理性質(zhì)（1）乙醇俗名酒精，是一種無色、透明、有特殊香味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)為78.5℃，易溶于多種無機(jī)物和有機(jī)物，跟水混溶。(2)常用酒精①工業(yè)酒精工業(yè)酒精含乙醇約96%(體積分?jǐn)?shù))。②無水酒精含乙醇99.5%以上的酒精叫無水酒精，用工業(yè)酒精和生石灰混合蒸餾制取無水酒精。③醫(yī)用酒精醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)為70%~75%的乙醇作消毒劑。分子結(jié)構(gòu)HH HH.... | |..乙醇的分子式：CHO，電子式：H:C:C:O:H，結(jié)構(gòu)式：H—C—C—O—H，結(jié)26構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3cH20H或C2H50H。乙醇可以看成乙烷分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物，乙醇的官能團(tuán)是羥基(—OH)。注意：羥基與氫氧根的區(qū)別名稱氫氧根羥基電子式 :0田??-O:H??電性帶一個(gè)單位負(fù)電荷電中性穩(wěn)定性穩(wěn)定不穩(wěn)定存在能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中不能獨(dú)立存在，必須和其他“基”或原子相結(jié)合3.化學(xué)性質(zhì)乙醇分子的官能團(tuán)是羥基，羥基比較活潑，它決定著乙醇的化學(xué)性質(zhì)，但乙基(-CHCH)對(duì)羥基也有影響。23(1)鈉與乙醇的反應(yīng)化學(xué)方程式為：2CHCHOH+2Na-2CHCHONa+HT32 32 2乙醇也能與K、Ca、Mg等活潑金屬發(fā)生類似的反應(yīng)。鈉與水及乙醇反應(yīng)的比較金屬反應(yīng)速率反應(yīng)類型現(xiàn)象乙醇活潑金屬K、Na、Ca、Mg、Al等同條件慢置換反應(yīng)鈉沉于液體底部，逐漸溶解，冒氣泡水金屬活動(dòng)順序表中H前面的金屬同條件快置換反應(yīng)鈉浮在液面上，快速游動(dòng)，熔成小球，溶解注意：鈉與水的反應(yīng)比鈉與乙醇的反應(yīng)劇烈得多，說明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑。（2）氧化反應(yīng)①乙醇的燃燒：化學(xué)方程式為:CHOH+3O點(diǎn)燃>2CO+3HO25 2 2 2②催化氧化：乙醇在加熱和催化劑（Cu或Ag）存在的條件下，能夠被氧化成乙醛?；瘜W(xué)方程式為：2CHOH+O Cu或Ag>2CHCHO+2HO25 2 4 3 2（3）乙醇還可以與酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸。乙醇有相當(dāng)廣泛的用途，除作燃料，制造飲料外，也是一種重要的有機(jī)化工原料。例如，用乙醇制造乙酸，乙醇也是一種重要的有機(jī)溶劑。（三）乙酸物理性質(zhì)乙酸俗稱醋酸，是食醋的主要成分，普通食醋中含有3%~5%的乙酸。乙酸是有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，純凈的乙酸在溫度低于16.6℃時(shí)凝結(jié)成似冰一樣的晶體，所以純凈的乙酸又稱為冰醋酸，乙酸易溶于水和乙醇。分子結(jié)構(gòu)HO

| ||分子式：CHO，結(jié)構(gòu)式：H—C—C—O—H242 |H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CHCOOH，可以看作是由甲基-CH和羧基-COOH結(jié)合而成，官能團(tuán)33為-COOH?；瘜W(xué)性質(zhì)（1）乙酸的酸性乙酸在水中可以電離：CH3COOH1CHCOO-+H+，乙酸是弱酸但酸性比碳酸強(qiáng)。3乙酸具有酸的通性：①使酸堿指示劑變色。②與活潑金屬反應(yīng)：2CH3COOH+Mgf（CH3cOO）2Mg+H2T③與堿性氧化物反應(yīng)2CHCOOH+CaOf（CHCOO）Ca+HOTOC\o"1-5"\h\z3 32 2④與堿反應(yīng)：CHCOOH+NaOHfCHCOONa+HO3 32⑤與鹽反應(yīng)：2CHCOOH+CaCOf（CHCOO）Ca+COT+HO3 3 32 22（2）乙酸的酯化反應(yīng)①酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。②乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：濃出￡“CHjCOOH-hCaHjQH^CH3COOC：H2CH3十H30注意：酯化反應(yīng)的原理是乙酸和乙醇分子間脫去一分子水，其余部分相互結(jié)合生成酯，據(jù)生成的乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)可知有如下兩種斷鍵方式：O|| 濃硫酸、CH—C-：OH+HO—CH. 'CHCOOCH+HO①3 ? ? 25、 △ 3 25 2O|| 濃硫酸、CH-C-O；H+HO「CHv ^CHCOOCH+HO②3 ? ' 25、 △ 3 25 2可用示蹤原子法確定酯化反應(yīng)的斷鍵方式：即用含氧的同位素；8。的乙醇與乙酸作用，通過實(shí)驗(yàn)檢測(cè)18O原子處于哪種產(chǎn)物中，由此確定斷鍵方式屬于①或②。8實(shí)驗(yàn)檢測(cè)到生成的乙酸乙酯中含有；8。，而水中沒有；8。，由此證明斷鍵方式為①，即酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸脫羥基，醇脫羥基氫。（四）酯酯酸和醇起反應(yīng)生成的一類有機(jī)化合物叫做酯。O||其結(jié)構(gòu)式可用R-C-O-R'（-R，-R'可代表不同的烴基）。O||酯的官能團(tuán)是“-C-O-”，飽和一元醇和飽和一元羧酸形成的酯，命名為“某酸某酯”。例如：CHCOOCHCH為乙酸乙酯。3 23酯的物理性質(zhì)酯類大多數(shù)不溶于水，密度比水小，低級(jí)酯具有一定的芳香氣味。酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)（1）酸性條件下的水解I 無機(jī)酸、CH5COOCH十也0% &-CHQOOH十CH3CH2OH乙酸乙酯在無機(jī)酸存在的條件下，水解生成乙酸和乙醇。酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，也是取代反應(yīng)的一種。（2）堿性條件下的水解——不可逆反應(yīng)由于水解生成的乙酸和NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，促進(jìn)了水解反應(yīng)的進(jìn)行。所以，堿性條件下的水解趨于完全。HOCHCOOCH+NaOH——2^CHCOONa+CHCHOH3 25 人 3 3 2O||注意：水解反應(yīng)中乙酸乙酯分子中斷裂的是-C-O-中的C-O鍵。由于在酯化反應(yīng)O

||中，乙酸乙酯分子中新形成的化學(xué)鍵也是-C-O-中的C-O鍵，也就是說，酯化反應(yīng)時(shí)，形成的是哪個(gè)鍵，則水解時(shí)斷裂的就是哪個(gè)鍵，這個(gè)規(guī)律在有機(jī)物中是普遍存在的。（五）糖類糖的組成、分類及分子組成（1）組成：糖類是由C、H、O三種元素組成的一類有機(jī)化合物，可以用通式C（HO）n2m表示，所以糖類又稱碳水化合物。注意：①糖類的通式只表明元素的組成，并不反映糖類的結(jié)構(gòu)一一糖類分子中并不存在水分子。②通式的使用有一定限度。有些糖不符合該通式，如鼠李糖（CHO）；而符合該通6 12 5式的并不都屬于糖類，如甲醛（CHO）、乙酸（CHO）等。2 242（2）分類：糖類根據(jù)其能否水解，以及水解產(chǎn)物的多少，分為單糖、二糖和多糖。類別單糖二糖多糖特點(diǎn)不能再水解成更小的糖分子一分子二糖能水解成兩分子單糖一分子多糖能水解成多分子單糖化學(xué)式CHO6126CHO12 22 11(CHO)6 10 5n常見物質(zhì)葡萄糖、果糖蔗糖、麥芽糖淀粉、纖維素（3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)O||糖類分子中一般含有長(zhǎng)鏈狀結(jié)構(gòu)，包含多個(gè)“-OH”，含有“-CHO”及“-C-”的結(jié)構(gòu)，是一種多官能團(tuán)化合物。糖的性質(zhì)（1）葡萄糖和果糖TOC\o"1-5"\h\z①分子式和結(jié)構(gòu)式：分子式同為CHO。6 126\o"CurrentDocument"H H H H HO\o"CurrentDocument"| | | | | ||葡萄糖的結(jié)構(gòu)式：H-C-C-C-C-C-C-H|||||OHOHOHOHOH可簡(jiǎn)寫為：CHOH(CHOH)CHO24官能團(tuán)是-CHO和-OH。HHHHOH|||||||果糖的結(jié)構(gòu)式：H-C-|C-|C-|C-|C-C-H|OHOHOHOHOHO

||可簡(jiǎn)寫為：CHOH—C-(CHOH)CHOH2 32O

||官能團(tuán)是-C-和-OH。②葡萄糖和果糖是同分異構(gòu)體。(2)葡萄糖的性質(zhì)①物理性質(zhì)：葡萄糖是一種白色晶體，有甜味，能溶于水。②化學(xué)性質(zhì)：由于葡萄糖分子中既有醇羥基-OH，又有醛基，故葡萄糖既具有醇的性質(zhì)又具有醛的性質(zhì)。a.在新制的Cu(OH)2反應(yīng)在新制的Cu(OH)2中加入葡萄糖溶液并加熱至沸騰，可以看到藍(lán)色的沉淀變成紅色。CH20H(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CHOH(CHOH)COOH+CuOJ+2HO2 4 22該反應(yīng)常用于醫(yī)療上檢驗(yàn)糖尿病患者尿中葡萄糖的含量。銀鏡反應(yīng)葡萄糖在堿性、加熱條件下，能從銀氨溶液中析出銀CHOH(CHOH)CHO+2Ag(NH)OH—TOC\o"1-5"\h\z2 4 32CHOH(CHOH)COONH+2AgJ+3NH+HO2 4 4 32葡萄糖發(fā)酵成乙醇CHO酒化酶>2CHOH+2COT6 12 6 2 5 2葡萄糖的氧化反應(yīng)——燃燒或緩慢氧化CHO+6Of6CO+6HO6 12 6 2 2 2葡萄糖(3)蔗糖和麥芽糖分子式都是CHO，但分子結(jié)構(gòu)不同，它們的水解產(chǎn)物也不同，是同分異構(gòu)體。12 22 11HSOTOC\o"1-5"\h\zCHO+HO——2~~1CHO+CHO12 2211 2 6 12 6 6 12 6蔗糖 葡萄糖果糖HSOCHO+HO——2~~12CHO12 2211 2 6 12 6麥芽糖 葡萄糖(4)淀粉和纖維素①分子組成淀粉和纖維素的分子式通式為：（CHO）。6 10 5n②水解反應(yīng)：無機(jī)酸（CHO）+nHO,3兒取>nChO6 10 5n2 6 12 6淀粉（或纖維素） 葡萄糖③淀粉的特征反應(yīng)：淀粉遇碘變?yōu)樗{(lán)色。可用于驗(yàn)證淀粉的存在。（5）糖類物質(zhì)的重要應(yīng)用分子式（或通式）顏色狀態(tài)存在重要用途單糖葡萄糖C6H12O6白色晶體葡萄及其他甜味水果中食品加工、制藥制鏡等果糖C6H12O6無色晶體水果及蔬菜中食品加工雙糖蔗糖C12H22。11無色晶體甘蔗、甜菜等甜味食物麥芽糖C12H22O11白色晶體淀粉水解產(chǎn)物中甜味食物多糖淀粉96H10O5)n白色粉末植物的種子、塊莖及根塊谷物中含量高食物的重要成分：制葡萄糖、酒精等纖維素96H10O5)n白色纖維狀物質(zhì)存在于一切植物、木材中，約一半是纖維素，棉花含纖維素92%~95%造紙，制黏膠纖維、纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯思考與聯(lián)想：生活中食用的各種陳醋（醋酸）品種繁多，但都是以含淀粉的物質(zhì)為原料制備的，請(qǐng)用化學(xué)方程式表示其主要反應(yīng)過程。催化劑土曰；小(CHO)+nHO333>nCHO提示：① 6105n2 6126淀粉 葡萄糖②C6H￡(葡萄^33化酶-2cH3cH20H+282T醋酸菌③CH3cH20H+O233酸菌^CH380H+qO（五）油脂和蛋白質(zhì)油脂（1）油脂油脂是一類特殊的酯，可以看作是高級(jí)脂肪酸（如硬脂酸CHC00H；軟脂酸17 35巴-OHCH80H等）與甘油（丙三醇：CH-OH）經(jīng)酯化反應(yīng)生成的。153i Ch-oh2（2）油脂的組成、分類、存在組成物質(zhì)分類油脂分類及性質(zhì)存在重要用途油脂國(guó)-COO-CH2R,-COO-CHXir3-coo-ch3R1、R2、R3是烴基，可相同可不同屬酯類（高級(jí)脂肪酸甘油酯）油含碳碳雙鍵，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色植物種子、果實(shí)食物脂肪幾乎不含碳碳雙鍵動(dòng)物的組織和器官食物、制肥皂等（3）皂化反應(yīng)'--117OOC CH2OHC17H3JCOOCH+3NaQHA^C17H^COQNa4-CHOHC17H3JCOOCH2 偃脂酸的 CHaOH當(dāng)用堿作催化劑時(shí)，生成的高級(jí)脂肪酸和堿作用生成高級(jí)脂肪酸鹽（一般是鈉鹽），高級(jí)脂肪酸鈉是肥皂的主要成分，所以油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)稱皂化反應(yīng)?；瘜W(xué)方程式：L「rrH站C0OC UH-jOHC1tH35COOCH+3NaQHA^C17H3jCQONa-HCHOHC17H35COOCH2 陋更脂酸的 ch3oh蛋白質(zhì)（1）蛋白質(zhì)的存在和組成①天然蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)，動(dòng)物的皮、毛、發(fā)、指（趾）甲，鳥類的羽毛，雞蛋清，血液等均含大量的蛋白質(zhì)。②蛋白質(zhì)的組成元素為C、H、O、N、S等。（2）蛋白質(zhì)的性質(zhì)①水解反應(yīng)：天然蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下，最終水解成氨基酸。以下為常見的幾種氨基酸：名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甘氨酸CH2-COOHNH口丙氨酸CH3-CH-COOHnh2谷氨酸HOOC-(CH^2-CH-COOHnh3②蛋白質(zhì)的特征反應(yīng)a.顏色反應(yīng)某些蛋白質(zhì)跟濃hno3作用會(huì)顯黃色，可用于鑒別蛋白質(zhì)。b.灼燒蛋白質(zhì)在灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味，用于區(qū)別合成纖維與蛋白質(zhì)（如真絲、純毛毛線等）。③鹽析在蛋白質(zhì)溶液中加入濃NaSO溶液或濃（NH）SO溶液，蛋白質(zhì)會(huì)因溶解度下降而2 4 42 4析出，這一現(xiàn)象稱為鹽析。注意：①鹽析時(shí)加入的鹽必須為輕金屬鹽（NH+性質(zhì)似Na+）4②鹽析沒有改變蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)，只改變蛋白質(zhì)的溶解度，析出的蛋白質(zhì)還可溶解在水中，因而鹽析是一可逆的物理變化過程?？捎枚啻嘻}析的方法來分離、提純蛋白質(zhì)。③少量的鹽能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。④變性加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽（如鉛、銅、汞鹽等）、一些有機(jī)物（如甲醛、乙醇、苯甲酸等）等都能使蛋白質(zhì)變性（產(chǎn)生凝結(jié)現(xiàn)象）。變性是不可逆的，利用此性質(zhì)可以進(jìn)行消毒，同時(shí)又會(huì)引起中毒。（3）蛋白質(zhì)的用途①動(dòng)物的毛和蠶絲是重要的天然紡織原料。②動(dòng)物的皮制皮革、膠黏劑、中藥材等。（4）酶酶是一類具有催化作用的蛋白質(zhì)。酶的特點(diǎn)：①具有高度的專一性。如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)，淀粉酶只對(duì)淀粉起催化作用。②具有高效催化作用。酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率比普通催化劑高107?1013倍。③條件溫和、不需加熱。在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起催化作用。在30℃~50℃之間酶的活性最強(qiáng)，超過適宜的溫度時(shí)，酶將逐漸失去活性?！镜湫屠}】例1.把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精燈火焰上加熱，看到銅絲表面生成黑色的 ，再迅速把銅絲插入盛有乙醇的試管里，看到銅絲表面 ，反復(fù)多次，試管內(nèi)有 氣味的 生成。其反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；反應(yīng)中乙醇被 （填“氧化”“還原”）。分析：根據(jù)Cu與02反應(yīng)及CuO與乙醇的反應(yīng)可得出答案。答案：CuO 變紅 刺激性 乙醛

CH3cHCH3cH20H+CuOJCHCHO+Cu+HO氧化例2.當(dāng)乙酸分子中的O都是180，乙醇分子中的0都是160，二者在一定條件下反應(yīng)，生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為（）TOC\o"1-5"\