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文檔簡介
有機化合物的初步審查課時第1頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月CCH3CH3CH3CH32,2-二甲基丙烷CH3-CH2-CH2-CH2-CH3正戊烷
CH3-CH-CH2-CH3二甲基丁烷CH3比較下列三種化合物熔點高低第2頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)題:將下列各組化合物按照熔點高低的次序排列。甲組:氯苯甲醛的三種同分異構(gòu)體乙組:硝基甲苯的三種同分異構(gòu)體丙組:甲基苯胺的三種同分異構(gòu)體第3頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)題:不查表,將下列化合物按照熔點下降次序排列,并簡述其原因。1.鄰硝基苯甲酸、間硝基苯甲酸、對硝基苯甲酸2.鄰羥基苯甲酸、間羥基苯甲酸、對羥基苯甲酸第4頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)題:比較下列化合物熔點的高低OHOHOHOHOCH3第5頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月CH3-CH2-CH2-CH2-OHCH3-CH-CH2-CH3CH3-C-CH3OHCH3OH比較下列三種化合物沸點高低第6頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)題:將下列化合物按照沸點降低的次序排列3,3-二甲基戊烷正庚烷2-甲基庚烷2-甲基辛烷正己烷2-甲基辛烷>2-甲基庚烷>正庚烷>3,3-二甲基戊烷>正己烷第7頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月
未知物的分析順序一般為:分離提純→初步審察(物態(tài),顏色,氣味,灼燒)→物理常數(shù)測定→元素定性→溶解度分組試驗→功能團檢驗→查閱文獻與已知物對照→衍生物制備→結(jié)構(gòu)分析第8頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月
初步審察是進行有機物系統(tǒng)鑒定的第一步,其目的是:區(qū)別無機物還是有機物,純凈物還是混合物,可能存在哪些元素。第9頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月一.
物態(tài):①若試樣為固體,判斷是無定型還是結(jié)晶型,可初步判斷試樣的純度;②若試樣為液體,觀察是否有懸浮固體或互不相溶的其他液體;③若試樣為氣體,觀察是否有微粒等雜質(zhì)存在。從物態(tài)可初步判斷樣品的純度及分子的大小第10頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月此外,有機化合物的物態(tài)與它的相對分子質(zhì)量的大小和結(jié)構(gòu)有一定的關(guān)系。一般來說,在同系列中,化合物隨著相對分子質(zhì)量的增加由氣態(tài)液態(tài)固態(tài)。如烴類:C1~C4
氣體
C5~C10液體
C17以上是固體第11頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月二.
顏色:
產(chǎn)生顏色的原因有以下幾種:由于分子中存在生色基團而使化合物有顏色。常見的生色基團有:雙鍵、三鍵、羰基、亞硝基、硝基、醌基、偶氮基和氧化偶氮基等第12頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月①含有碳和氫者,多數(shù)為共軛烯烴或稠環(huán)芳烴;②含有碳、氫和氧者,有醌類和酞類化合物;③含有碳、氫、氧和氮者,有亞硝基(-NO)、硝基(-NO2)和氧化偶氮類化合物此外,有機染料、顏料、和金屬配合物等,也具有鮮艷的顏色。第13頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月當(dāng)有機物分子結(jié)構(gòu)中生色基團增多時,顏色將隨之加深,尤其是增加的生色基團與原生色基團處于共軛位置時,顏色明顯加深。就顏色種類而論:醌基黃色或紅色亞硝基、硝基、羰基等黃色偶氮基、氧化偶氮基黃、橙和紅色第14頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月若分子中含有助色基團,有助于有機物顏色加深。常見的助色基團有:二烷基氨基、烷基氨基、氨基、酰胺基、巰基、羥基、烷氧基、酯基和碘、溴、氯等。若化合物中只含有助色基團,沒有生色基團,一般不顯顏色。2.有些鹵化物受光照后分解而產(chǎn)生顏色第15頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月如溴化物,碘化物受光后易分解,有單質(zhì)溴和碘析出而顯色。3.一些有機化合物易被氧化而產(chǎn)生顏色酚類和芳胺類化合物,本身是無色的,但它們易被空氣氧化后呈現(xiàn)顏色。如:苯酚易被氧化成醌而呈現(xiàn)紅色苯胺易被氧化為醌亞胺而呈現(xiàn)棕褐色第16頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月4.雜質(zhì)使化合物帶有顏色有些化合物本身無色,因為有顏色的雜質(zhì)存在,使化合物帶有顏色。注意:若為有色液體,蒸餾操作除去有色雜質(zhì);若為有色固體,重結(jié)晶法,活性炭脫色除去有色雜質(zhì)。第17頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月三.氣味:氣味的強弱與分子的揮發(fā)性有關(guān)。
在同系列中,相對分子質(zhì)量低的液體,比相對分子質(zhì)量高的液體具有較強的氣味。
①在烷烴系列中,C5~C16的液體具有特殊的氣味,而C4以下的氣體及C17以上的固體卻沒有氣味;
②低級脂肪酸,具有刺激的氣味,中級脂肪酸具有難聞的氣味,高級脂肪酸則沒有氣味。第18頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月
一般來講,分子小,易揮發(fā),氣味濃。2.不飽和烴的氣味較飽和烴強不飽和性越大,氣味就越臭。3.脂肪族化合物的氣味較芳香族化合物強①低級脂肪酸有氣味,芳香酸大都沒有氣味;②脂肪族酸酐有刺激性氣味,芳香酸酐沒有刺激性氣味。第19頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月4.同類化合物有比較相似的氣味如:酯有果實的香味;低級酚類都具有類似苯酚的氣味;胺類都有氨的臭味。注意:在聞化合物的氣味時,千萬不可面對著化合物,猛烈吸氣,以防中毒?。?!第20頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月四.
灼燒一般有機化合物易燃燒,灼燒時注意觀察
火焰的特征芳烴及高度不飽和烴火焰呈黃色、帶濃煙脂肪烴火焰呈黃色、煙較少含氧化合物火焰呈無色或帶藍色鹵代烴火焰呈白色,具有刺激性
第21頁,課件共22頁,創(chuàng)作于2023年2月多鹵代烴一般不易燃燒糖類和淀粉灼燒
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