高中生物競(jìng)賽輔導(dǎo)糖類

高中生物競(jìng)賽輔導(dǎo)課件糖類第1頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月糖類是多羥基的醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。最早發(fā)現(xiàn)的幾種糖可用通式Cn(H2O)m表示，又被稱為碳水化合物。糖的概念第2頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月糖的主要生物學(xué)作用糖是自然界含量最為豐富的的有機(jī)物分子，是重要的生物能源物質(zhì)，是細(xì)胞的結(jié)構(gòu)組分，作為其它生物分子的前體，參與細(xì)胞與細(xì)胞間分子識(shí)別和信號(hào)傳導(dǎo)等。第3頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月單糖最簡(jiǎn)單的單糖是丙糖，包括甘油醛和二羥丙酮其它的單糖可以看作是丙糖衍生而來(lái)的糖。第4頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月單糖的旋光異構(gòu)

平面偏振光：普通光通過(guò)尼科爾棱鏡時(shí)由于棱鏡的結(jié)構(gòu)，通過(guò)的光只是沿某一平面振動(dòng)的光波，其它的都被遮斷，這種光稱為平面偏振光。當(dāng)它通過(guò)某種具有旋光性的異構(gòu)物溶液，偏振面向右或左旋轉(zhuǎn)。

偏振面：與平面偏振光振動(dòng)的平面相垂直的平面。第5頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

不對(duì)稱碳原子（手性C原子）：指4個(gè)價(jià)鍵與4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)相連接的碳原子。除二羥丙酮外，其它單糖至少含有一個(gè)手性C原子，因此都具有旋光異構(gòu)體。如：

L-甘油醛D-甘油醛不對(duì)稱碳原子第6頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

規(guī)定：D型（—OH在右），L—型（—OH在左）

D、L型是兩種不同的物質(zhì)，盡管組成的元素相同，但空間結(jié)構(gòu)不同，表現(xiàn)出不同的性質(zhì)。第7頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

旋光異構(gòu)體個(gè)數(shù)：2n個(gè)

n—不對(duì)稱C個(gè)數(shù)。如四碳糖有2個(gè)不對(duì)稱C，異構(gòu)體4個(gè)。五碳糖有3個(gè)不對(duì)稱C，異構(gòu)本體23=8個(gè)六碳糖有4個(gè)不對(duì)稱C，異構(gòu)體24=16個(gè)。第8頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

對(duì)多個(gè)不對(duì)稱碳原子，規(guī)定其構(gòu)型時(shí)，以距醛基（或酮基）最遠(yuǎn)的不對(duì)稱C原子（或靠近伯醇基的不對(duì)稱C原子）為標(biāo)準(zhǔn)，－OH在不對(duì)稱C原子右邊為D-型，－OH在左邊為L(zhǎng)型。第9頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和異頭物Glc的鏈狀結(jié)構(gòu)醇羥基很容易與醛或酮形成半縮醛可半縮酮，形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。第10頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月異頭物第11頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月C1上的醛基與哪一個(gè)C原子上的–OH反應(yīng)：有兩種形式：

1）C1與C5

連接形成氧橋，與吡喃相似，稱吡喃糖。

2）C1

與C4連接形成氧橋，與呋喃相似，稱呋喃糖。天然Glc多以吡喃型存在，因其更穩(wěn)定。

C1上新出現(xiàn)的—OH有2種不同的排列方式，為便于研究，規(guī)定：

α–型：半縮醛（酮）碳上的–OH與決定直鏈結(jié)構(gòu)構(gòu)型（D型或L型）的碳上的–OH處于同一邊者。

β–型：（與α–型相反）不在同一邊者。第12頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第13頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第14頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月Glc這種投影式結(jié)構(gòu)過(guò)長(zhǎng)的氧橋是不合理的，因?yàn)槊總€(gè)碳原子的鍵角并非180°，1926年英國(guó)化學(xué)家W.H.Haworth提出透視式結(jié)構(gòu)：α-D-

吡喃Glc第15頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月α-D-

呋喃Glc第16頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月兩條規(guī)定：

1直鏈?zhǔn)接疫叺摹狾H寫(xiě)在Haworth環(huán)下面，左邊—OH寫(xiě)在環(huán)上面。

2未成環(huán)的多余碳原子，如氧橋向右，則寫(xiě)在環(huán)之上，反之，則寫(xiě)在環(huán)之下。第17頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

單糖的構(gòu)象

構(gòu)象：指一個(gè)分子中，不改變共價(jià)鍵結(jié)構(gòu)，僅單鏈周圍的原子旋轉(zhuǎn)所產(chǎn)生的原子空間排列。構(gòu)象改變，共價(jià)不一定斷裂或重新形成，Haworth設(shè)計(jì)的Glc環(huán)狀結(jié)構(gòu)為一個(gè)平面，粗線來(lái)表示靠讀者的一邊，C–O–C鍵角為108°28,但實(shí)測(cè)為111°，形成兩種構(gòu)象：船式、椅式。第18頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月OCH2OHHOHOOHOHOCH2OHHOHOOHOHOCH2OHOHOHOHOH第19頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月D－果糖、D－半乳糖、L－鼠李糖、D－甘露糖、L－山梨糖、L－巖藻糖、L－阿拉伯糖、D－核糖、D－脫氧核糖、D－木糖重要的單糖第20頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月單糖的重要衍生物：糖醇：較穩(wěn)定，有甜味。甘露醇、山梨醇糖醛酸：由單糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸氨基糖：糖中的羥基為氨基所取代。D-氨基葡萄糖糖苷：?jiǎn)翁堑陌肟s醛上羥基與非糖物質(zhì)（醇、酚等）的羥基形成的縮醛。洋地黃苷、皂角苷第21頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月寡糖：少數(shù)單糖（2~10個(gè)）縮合的聚合物。自然界中最常見(jiàn)的寡糖是雙糖。寡糖麥芽糖葡萄糖-（14）葡糖苷第22頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月乳糖半乳糖-（14）葡萄苷第23頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月纖維二糖葡萄糖-（14）葡糖苷第24頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月蔗糖葡萄糖-，（12）果糖苷第25頁(yè)，課件共28頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

多個(gè)單糖基以糖苷鍵相連而形成的高聚物。多糖沒(méi)有還原性和變旋現(xiàn)象，無(wú)甜味，大多不溶于水。多糖

淀粉直鏈淀粉由250-260個(gè)葡萄糖分子，以（1，4）糖苷鍵聚合而成。呈螺旋結(jié)構(gòu)，遇碘顯紫藍(lán)色。