有機(jī)含氮化合物雙語課件

2023/7/23chapter91Section1Amines一、Structure,ClassificationandNomenclature二、Synthesis三、PhysicalProperties四、ChemicalProperties五、ImportantCompoundsandDerivatives第1頁/共79頁2023/7/23chapter92Structure第2頁/共79頁2023/7/23chapter93Classification第3頁/共79頁2023/7/23chapter94第4頁/共79頁2023/7/23chapter95CommonNomenclature：“某胺”乙二胺ethyldiamine對甲苯胺p-methylbenzenamine第5頁/共79頁2023/7/23chapter96第6頁/共79頁2023/7/23chapter97SystematicNomenclature

-----“-氨基”(amino)2-甲基-4-氨基戊烷1-二乙氨基丁烷第7頁/共79頁2023/7/23chapter98季銨鹽、堿的命名溴化三甲基十六烷基銨氫氧化四甲銨第8頁/共79頁2023/7/23chapter99二、Synthesis硝基化合物的還原腈的還原第9頁/共79頁2023/7/23chapter910四、ChemicalProperties1、堿性2、親核性3、與HNO2反應(yīng)4、苯環(huán)反應(yīng)第10頁/共79頁2023/7/23chapter9111、胺的堿性胺的堿性強(qiáng)弱：第11頁/共79頁2023/7/23chapter912影響胺堿性的因素:①電子效應(yīng)②位阻效應(yīng)③水化作用NaOH/KOH≈季銨堿>脂肪胺>NH3>芳香胺第12頁/共79頁2023/7/23chapter913PracticeProblems比較苯胺、二苯胺、三苯胺的堿性強(qiáng)弱。季銨鹽+強(qiáng)堿--→？3.R4NCl+Ag2O+H2O--→R4NOH+AgCl↓×第13頁/共79頁2023/7/23chapter9142、親核反應(yīng)(NucleophilicReaction)?；磻?yīng)（叔胺無此反應(yīng)）第14頁/共79頁2023/7/23chapter915第15頁/共79頁2023/7/23chapter916用途：鑒別伯、仲胺；區(qū)別、分離叔胺;

保護(hù)芳胺的氨基。第16頁/共79頁2023/7/23chapter9172、烷基化反應(yīng)(alkylation)

（RX不能是鹵代芳烴）第17頁/共79頁2023/7/23chapter9183、與亞硝酸反應(yīng)脂肪伯胺混合產(chǎn)物第18頁/共79頁2023/7/23chapter919芳伯胺氯化重氮苯第19頁/共79頁2023/7/23chapter920△重氮化反應(yīng)（diazotization)

芳香族伯胺在低溫和強(qiáng)酸存在下，與亞硝酸作用生成較穩(wěn)定的芳香族重氮鹽的反應(yīng)。

用途：區(qū)別芳香伯胺與脂肪伯胺第20頁/共79頁2023/7/23chapter921用途：分離或提純脂肪仲胺。脂肪仲胺第21頁/共79頁2023/7/23chapter922芳叔胺叔胺脂肪叔胺第22頁/共79頁2023/7/23chapter9234、芳香胺苯環(huán)上的取代反應(yīng)用途：鑒定芳香胺第23頁/共79頁2023/7/23chapter924PracticeProblems如何在苯胺的苯環(huán)上只引入一個鹵原子？如何制備三溴代苯？第24頁/共79頁2023/7/23chapter925膽堿（Choline)HOCH2CH2N(CH3)3OH-乙酰膽堿(Acetylcholine)[CH3COOCH2CH2N(CH3)3]OH-+-五、重要的胺及其衍生物+第25頁/共79頁2023/7/23chapter926Section2DiazoandAzoCompounds一、重氮、偶氮化合物的結(jié)構(gòu)二、重氮鹽的化學(xué)性質(zhì)第26頁/共79頁2023/7/23chapter927一、重氮、偶氮化合物的結(jié)構(gòu)定義

重氮、偶氮化合物：分子中含有兩個相連的氮原子的化學(xué)物。其氮原子的兩端都與烴基相連的化合物為偶氮化合物。第27頁/共79頁2023/7/23chapter928偶氮甲烷苯基重氮酸偶氮苯氯化重氮苯重氮甲烷第28頁/共79頁2023/7/23chapter9291、放氮反應(yīng)(重氮基被取代)桑德邁耳反應(yīng)Sandmeyer第29頁/共79頁2023/7/23chapter930用途：制備多種化合物例1：從苯制備多種化合物第30頁/共79頁2023/7/23chapter931例2：從苯胺制備三溴代苯第31頁/共79頁2023/7/23chapter9322、還原和偶合反應(yīng)還原第32頁/共79頁2023/7/23chapter933偶合反應(yīng)

重氮鹽與酚類或芳香叔胺作用生成有顏色的偶氮化合物的反應(yīng)。第33頁/共79頁2023/7/23chapter934對羥基偶氮苯（橘黃色）第34頁/共79頁2023/7/23chapter935對二甲氨基偶氮苯（黃色）第35頁/共79頁2023/7/23chapter936一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名二、酰胺的性質(zhì)三、重要的酰胺及其衍生物四、磺胺藥Section3Amides第36頁/共79頁2023/7/23chapter937一、酰胺的結(jié)構(gòu)和命名酰胺N-烴基取代酰胺第37頁/共79頁2023/7/23chapter938“某酰胺”或“某酰某胺”3-甲基丁酰胺乙酰胺

第38頁/共79頁2023/7/23chapter939乙酰苯胺苯甲酰胺

N-甲基乙酰胺

第39頁/共79頁2023/7/23chapter940二、酰胺的性質(zhì)（一）物理性質(zhì)酰胺：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)>相應(yīng)的羧酸

N-烷基酰胺：熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低

第40頁/共79頁2023/7/23chapter941（H）（H）（二）酰胺的化學(xué)性質(zhì)l.酸堿性2.水解3.與HNO2反應(yīng)4.脫水5.還原第41頁/共79頁2023/7/23chapter942l.酸堿性近中性第42頁/共79頁2023/7/23chapter943微弱酸性及堿性第43頁/共79頁2023/7/23chapter944明顯酸性第44頁/共79頁2023/7/23chapter945酸性逐漸增強(qiáng)，堿性逐漸減弱。NH3→NH2COR→NH（COR）2第45頁/共79頁2023/7/23chapter9462.水解（比脂的水解慢，很難醇解。）第46頁/共79頁2023/7/23chapter9473.與亞硝酸反應(yīng)第47頁/共79頁2023/7/23chapter9484、脫水反應(yīng)第48頁/共79頁2023/7/23chapter9495、還原反應(yīng)酰胺胺第49頁/共79頁2023/7/23chapter950尿素三、重要的酰胺及其衍生物1.弱堿性---有一個氨基顯弱堿性第50頁/共79頁2023/7/23chapter9512.水解反應(yīng)酸、堿或酶H2O第51頁/共79頁2023/7/23chapter9523.縮二脲反應(yīng)

肽鍵（酰胺鍵）第52頁/共79頁2023/7/23chapter953縮二脲反應(yīng)指縮二脲在堿性溶液中與少量的硫酸銅溶液作用，顯紫紅色的反應(yīng)。

（多肽、蛋白質(zhì)也能發(fā)生縮二脲反應(yīng)）第53頁/共79頁2023/7/23chapter954丙二酰脲丙二酸二乙酯丙二酰脲(巴比土酸)第54頁/共79頁2023/7/23chapter955巴比妥類藥物第55頁/共79頁2023/7/23chapter956四、磺胺藥對氨基苯磺酰胺(磺胺）其它磺胺藥氯胺類藥第56頁/共79頁2023/7/23chapter957Section4HeterocyclicCompounds一、雜環(huán)化合物的分類和命名二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)三、吡咯和吡啶的性質(zhì)四、重要的含氮雜環(huán)化合物及衍生物第57頁/共79頁2023/7/23chapter958一、雜環(huán)化合物的分類和命名分類：五元雜環(huán)六元雜環(huán)稠雜環(huán)命名：根據(jù)外文名稱譯音，選用同音漢字，加上“口”旁命名。第58頁/共79頁2023/7/23chapter959FuranPyridineQuinoline呋喃吡啶喹啉第59頁/共79頁2023/7/23chapter960雜環(huán)編號一般是從雜原子開始；2.有相同雜原子時，從連有氫或取代基的雜原子開始編號；3.有不同雜原子時，則按O、S、

N的順序編號。第60頁/共79頁2023/7/23chapter9614-甲基吡啶5-甲基-2-呋喃甲醛3-吲哚乙酸第61頁/共79頁2023/7/23chapter962二、雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)吡咯的結(jié)構(gòu)第62頁/共79頁2023/7/23chapter963FuranThiophenePyrrole芳香性強(qiáng)弱：噻吩>吡咯>呋喃電負(fù)性強(qiáng)弱：O>N>S呋喃、噻吩、吡咯的結(jié)構(gòu)第63頁/共79頁2023/7/23chapter964反應(yīng)活性順序:吡咯>呋喃>噻吩>苯

>吡啶吡啶的結(jié)構(gòu)第64頁/共79頁2023/7/23chapter965三、吡咯和吡啶的性質(zhì)1、酸堿性堿性大小順序：氨>吡啶>苯胺>吡咯pKa9.42pKb13.60154.758.8第65頁/共79頁2023/7/23chapter966第66頁/共79頁2023/7/23chapter9672、親電取代反應(yīng)第67頁/共79頁2023/7/23chapter968四、重要的含氮雜環(huán)化合物及衍生物吡咯及其衍生物第68頁/共79頁2023/7/23chapter969第69頁/共79頁2023/7/23chapter970吡啶衍生物煙酸異煙肼第70頁/共79頁2023/7/23chapter971嘧啶及其衍生物嘧啶第71頁/共79頁2023/7/23chapter972胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶第72頁/共79頁202