2023屆高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)-有機推斷題專題訓(xùn)練

2023屆高考化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí)一有機推斷題專題訓(xùn)練1.丙烯可用于合成是殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C?H?Br?Cl)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂；ClClBr?/CCl?AC?H?Br?Cl500℃丙烯DAP單體DAP樹脂化合物FD催化劑△化合物BCH?OH堿性水解E(1)農(nóng)藥C;H?Br?Cl分子中每個碳原子上均連有鹵原子。①A的結(jié)構(gòu)簡式是②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分數(shù)分別為碳60%,氫8%,氧32%,C的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)下列說法正確的是(選填序號字母)a.C能發(fā)生聚合反應(yīng)，還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)b.C含有兩個甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個c.D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量d.E有芳香氣味，易溶于乙醇(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是。(6)F的分子式為CoH?oO?。DAP單體為苯的二元取代物，且兩個取代基不處于對位，該單體苯環(huán)上的一溴取代物只2.苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),部分合成路線如下：試卷第2頁，共10頁H?OH?OO?和Cu乙烯B①△②濃硫酸乙酸乙酯DC(5)已知X的相對分子質(zhì)量比化合物I少14,且1molX能與足量NaHCO?溶液反應(yīng)放出2molCO?,符合上述條件試卷第4頁，共10頁(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6:2:2:1的有 ①B完全燃燒的產(chǎn)物n(CO?):n(H?O)=2:3;(1)B的最簡式為,分子式為,其二溴代物有種。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為,名稱為7.以有機物B等為原料既可以合成BPE-06,又可合成維生素A的中間體I,其合成路線如下：H構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為7組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2:3:9的結(jié)構(gòu)簡8.氯苯是一種重要的有機合成原料，用氯苯合成染料中間體F的兩條路線如下圖所示。路線1:路線2:試卷第6頁，共10頁(4)C與CH?COOH的相對分子質(zhì)量之和比D的相對分子質(zhì)量大18,D→E的取代反應(yīng)發(fā)生在甲氧基(-OCH?)的鄰位，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為(6)有機物I與對苯二甲酸(發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為(7)I與CH,COOH反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物除F外，還可能有(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。(8)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種。①與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②分子中含有-NH?③苯環(huán)上有3種氫9.A、B兩種有機化合物與NaOH溶液共熱后的產(chǎn)物及相應(yīng)的變化如下圖所示：D和F在濃硫酸作用下可生成分子式為C?H?O?的有機物H。(2)寫出A、B分別與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式、10.狄爾斯和阿爾德在研究1,3-丁二烯的性質(zhì)時發(fā)現(xiàn)如下反應(yīng)：回答下列問題：(2)下列不能發(fā)生狄爾斯—阿爾德反應(yīng)的有機物是(填字母)。ob.C.Cd.d①X的結(jié)構(gòu)簡式為; A.在催化劑作用下，1molM最多可以消耗2molH?B.能使酸性KMnO?溶液褪色C.不能使溴的CCl?溶液褪色西洛他唑環(huán)上的-NO?使新的取代基導(dǎo)入其間位。請回答：(1)A為芳香化合物，其官能團是(2)B→C的反應(yīng)類型是反應(yīng)。(3)C→D的反應(yīng)中，同時生成的無機物的分子式是。(4)結(jié)合已知②,判斷F的結(jié)構(gòu)簡式是。(5)F→G所需的反應(yīng)試劑及條件是(6)試劑a互為同系物，則試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是12.阿斯巴甜(G)是一種廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)的添加劑，一種合成阿斯巴甜(G)的路線如下：②揪揪井回答下列問題：(1)A中官能團的名稱是,1molA與H?進行加成反應(yīng)，最多消耗molH?。(2)A生成B反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為,D生成E的反應(yīng)中濃硫酸的作用是。(4)E生成G的反應(yīng)類型為。(5)寫出能同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基②能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，且含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物的核磁共振氫譜只有一組峰(6)參照上述合成路線，設(shè)計以乙醛為起始原料制備聚丙氨酸的合成路線(無機試劑任選)。13.烴A可以經(jīng)過下列變化得到F。試卷第8頁，共10頁已知：(1)CH?CH?Br'CH?CH?CNH?→CH?CH?COOH。(2)F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是。(3)寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式E:F:。14.某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度的聚合物P,合成路線如下：P(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式是;化合物E的結(jié)構(gòu)簡式是。(2)下列說法不正確的是A.化合物B分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式為C??H??N?O?C.化合物D和F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PD.聚合物P屬于聚酯類物質(zhì)(3)化合物C與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為CHN,O、的環(huán)狀化合物。用鍵線式表示其結(jié)構(gòu)。試卷第10頁，共10頁(5)寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu)體):。①H-NMR譜顯示只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子②只含有六元環(huán)③含結(jié)構(gòu)片段，不含-C=C-鍵(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設(shè)計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)。15.化合物G是一種治療關(guān)節(jié)疼痛的藥物，其一種合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件已經(jīng)略去):回答下列問題：(2)由B生成C的反應(yīng)類型為。(3)C中官能團的名稱為;E中手性碳(注：連有4個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為。(4)F生成G時，還會有硫酸銨生成，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(5)比G少5個碳原子的G的同系物為X,其同分異構(gòu)體有多種，寫出同時符合以下條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)①屬于芳香酯②核磁共振氫譜中有四組峰，且峰的面積之比為3:2:2:1(6)已知R-CN+H?這件→RCH?NH?設(shè)計CHOCHNH 答案第1頁，共25頁【分析】A與溴的四氯化碳溶液加成得到C?H?Br?Cl,可知A的分子式為C?H?Cl,由丙烯與個C原子上均連有鹵素原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH?CICH=CH?。E在堿性環(huán)境下發(fā)生水解A與溴的四氯化碳溶液加成得到C?H?Br?Cl,可知A的分子式為C?H?Cl,由丙烯與氯氣在高上均連有鹵素原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH?CICH=CH?;①CH?CH=CH?在500℃時與Cl?發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A的結(jié)構(gòu)簡式為CICH?CH=CH?;CICH?CH=CH?在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH?CH=CH?,其反應(yīng)方程式為：C的相對分子質(zhì)量=16×6.25=100,,C的分答案第2頁，共25頁a.C中含有碳碳雙鍵，所以能發(fā)生聚合、氧化、還原反應(yīng)；選項a正確；c.CH?CH?CH?OH和CH?COOH相對分子質(zhì)量都是60,選項c正確；c.CH?COOCH?是具有芳香氣味的酯，且易溶于乙醇中，選項d正H為沸點很高的CH?COONa,CH?OH沸點較低，故可采用蒸餾方法分離；交換反應(yīng)生成CH?OH和DAP單體，推知F為,生成DAP單體的化學(xué)熱羥基、酯基2答案第3頁，共25頁,據(jù)此,據(jù)此的2個手性碳，(5)M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO?溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則分子苯環(huán)上只有兩個取代基且處于對位，則M的結(jié)構(gòu)簡式為,故答案為：【分析】乙烯和水在一定條件下反應(yīng)得到B,則B為乙醇，乙醇在銅、加熱條件下與氧氣反應(yīng)得到C,則C為乙醛，乙醇和D在濃硫酸加熱下反應(yīng)生成乙酸乙酯，則D為乙酸、據(jù)答案第4頁，共25頁答案第5頁，共25頁息可知Ⅱ為,接著發(fā)生已知信息的反應(yīng)，反應(yīng)物Ⅲ為乙二醛，結(jié)合已知化合物Ⅱ的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為6:4:1,則Ⅱ應(yīng)該軸對稱，其結(jié)答案第6頁，共25頁反應(yīng)物Ⅲ為乙二醛，結(jié)合分子式可知另一個產(chǎn)物是水，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為OHC-CHO+X的相對分子質(zhì)量比化合物I少14,即少了CH?,且1molX能與足量NaHCO?溶液反應(yīng)放出2molCO?說明含有2mol羧基，除兩個羧基外，碳架有若兩個羧基取代在同一個碳上，則分別有2種和1種，若兩個羧基取代在不同碳上，則C—C—C—C上有1、2,1、3,1、4,2、3共4種，上有1、2,1、3兩種，故符合上述條件的X有9種；其中任意一種含有手性碳原子即碳上連接四種不同的結(jié)構(gòu)簡5.三氯乙烯碳碳雙鍵、氯原答案第7頁，共25頁子取代反應(yīng)與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C,則CC與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生取代反應(yīng)生成D;D最后與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F。(2)B與氫氧化鉀的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成C(,該反應(yīng)的化學(xué)方程式(4)C與過量的二環(huán)己基胺發(fā)生生成D,D與E發(fā)生信息②的反應(yīng)生成F,(5)由D的分子式及F的結(jié)構(gòu)可知D的結(jié)構(gòu)簡式為(6)已知苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體。E)的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，則其分子中也有羥基；核磁共振氫譜【點睛】本題的同分異構(gòu)體的書寫是難點，要根據(jù)題中"苯胺與(3)2,2,3,3四甲基丁烷的最簡式為CH3;烴分子中H原子數(shù)一定為偶數(shù)，則B的分子式至少為C?H?;由于H原子數(shù)已經(jīng)達到飽和，則B的分子式為C?H?;C為飽和鏈烴，通常狀況下呈氣態(tài)，其二氯代物有三種，則物質(zhì)C中含有的碳原子數(shù)≤4,分別根據(jù)甲烷、乙烷、丙烷和丁烷的二氯代物種,以此解答。C為飽和鏈烴，通常狀況下呈氣態(tài)，其二氯代物有三種，則C中含有的C原子數(shù)≤4,根據(jù)答案第8頁，共25頁答案第9頁，共25頁甲烷二氯代物有1種、乙烷二氯代物有2種、丙烷二氯代物有4種，正丁烷二氯代物有7種，異丁烷二氯代物有三種，可推知烴C為異丁烷，其二氯代物的結(jié)構(gòu)簡式為：A是乙烷分子中的H原子全部被CH?取代產(chǎn)生的物質(zhì)，則A的結(jié)構(gòu)簡式為該物質(zhì)分子中最長碳鏈上有4個C原子，從左端為起點，給主鏈上的C原子編號，以確定支鏈-CH?連接在主鏈C原子上的位置，該物質(zhì)名稱為2,2,3,3-四甲基丁烷。答案第10頁，共25頁【分析】D生成E,結(jié)合E結(jié)構(gòu)簡式可知，D結(jié)構(gòu)簡式為HOOH;A和B中碳碳雙鍵生成F;F發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成G,G和乙炔反應(yīng)羰基變?yōu)榱u基發(fā)生加成反應(yīng)生成H;H還原碳碳叁鍵變雙鍵生成I;A為苯酚，與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共面，在分子中最多有13個原子處于同一平面。G和乙炔反應(yīng)羰基變?yōu)榱u基發(fā)生加成反應(yīng)生成H,故G生成H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；為酚羥基(遇FeCl,溶液發(fā)生顯色反應(yīng)),另一取代基為-C,H,s,-C,H,s結(jié)構(gòu)中含四個甲基答案第11頁，共25頁,共10種；其中核磁共振氫譜為7組峰，且峰面積之比為1:1:2:2:2:3:9的結(jié)構(gòu)簡式為答案第12頁，共25頁【分析】氯苯在濃硫酸作用下和濃硝酸加熱條件下反應(yīng)生成A,A和甲醇在氫氧化鈉作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成B(NO?),B和HCl在鐵作用下發(fā)生反應(yīng)生成C,C和乙酸發(fā)生反應(yīng)生成含有肽鍵的D(CH?CONH),D和濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應(yīng)生成氯苯和濃硝酸在濃硫酸加熱條件下反應(yīng)生成G(),生取代反應(yīng)生成H(),H發(fā)生還原反應(yīng)生成I(),I和乙酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F(CH?氯苯到A是發(fā)生硝化反應(yīng)，因此試劑a為濃硝酸、濃硫酸；故答案為：濃硝酸、濃硫酸。答案第13頁，共25頁對位，其G的結(jié)構(gòu)簡式;故答案為答案第14頁，共25頁)發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程反應(yīng)生成的有機產(chǎn)物除F外，即乙酸和-NH?發(fā)生肽鍵反應(yīng)，可能在-OCH?的鄰位、對位或鄰對位，因此還可能①與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②分子中含有-NH?,③苯環(huán)上有3種氫，符合條件的的同分異構(gòu)體，苯環(huán)上有3個取代基-NH?、-OH、-CH?,根據(jù)定一論-OH在對位，有2種結(jié)構(gòu)，共10種；故答案為：10。答案第15頁，共25頁【分析】根據(jù)AB兩種有機物與NaOH反應(yīng)生成的物質(zhì)推斷，A與NaOH反應(yīng)生成物質(zhì)C和物質(zhì)D,物質(zhì)C與硝酸硝化硝酸銀溶液反應(yīng)生成淡黃色沉淀，說明該淡黃色沉淀物為AgBr,說明物質(zhì)C為NaBr,物質(zhì)A為某個鹵代烴，D為醇類物質(zhì)，物質(zhì)D氧化發(fā)生反應(yīng)生成物質(zhì)E,物質(zhì)E為醛類物質(zhì)，物質(zhì)E發(fā)生氧化反應(yīng)生成物質(zhì)F,物質(zhì)F為酸類物質(zhì)，D和F發(fā)生反應(yīng)生成C?H?O?的有機物H,有機物H為酯，又因為F由D氧化得到，D和F中碳原子個CHCHOHCHCOOHCHCHOCHCOOC機物B與NaOH溶液反應(yīng)生成乙醇和有機物G,有機物G能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀，說明有機物G中存在醛基，能與NaOH溶液反應(yīng)的有鹵代烴和酯，但鹵代烴水解并不生成醛，則B應(yīng)為酯類，只有甲酸與乙醇反應(yīng)生成的酯在堿性條件下水解生成甲酸鈉中存在醛基，故有機物G應(yīng)為甲酸鈉，有機物B為HCOOCH?CH?。據(jù)此分析。根據(jù)分析，有機物E、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH?CHO、CH?COOCH?CH?。根據(jù)分析，A、B分別與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為CH?CH?Br+NaOH—H0AcHOCHCHCHCHOHHOCHCHCH【分析】(1)此反應(yīng)的特點是兩種物質(zhì)生成一種物質(zhì)，得出反應(yīng)類型。(2)緊鄰的碳碳雙鍵能發(fā)生狄爾斯—阿爾德反應(yīng)，因此c不能發(fā)生。(3)①碳碳三鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol碳碳三鍵可與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即X的結(jié)構(gòu)簡式。②1molX發(fā)生消去反應(yīng)失去2molH?O,發(fā)生的反應(yīng)是HOCH?CH?CH?CH?OH.濃硫酸(4)根據(jù)有機物M的鍵線式得出有機物M的分子式為CgHi?。1molM中含有2mol碳碳雙鍵，答案第16頁，共25頁共面，故D項正確。(3)①碳碳三鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol碳碳三鍵可與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，即X的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH?CH?CH?CH?OH,故答案為HOCH?CH?CH?CH?OH。個+2H?O。(4)根據(jù)有機物M的鍵線式得出有機物M的分子式為CgHi?。1molM中含有2mol碳碳雙鍵，,該分子中所有的碳原子不可能同時,該分子中所有的碳原子不可能同時共面，故D項正確，綜上所述，答案為C?！痉治觥肯趸胶蜌錃獍l(fā)生反應(yīng)得到B(,B0I和CIC(CH?)?CH?Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成C,根據(jù)西洛他唑結(jié)構(gòu)簡式得到C和HN?反應(yīng)生成苯在 CH?OH在氫氧化鈉作用下反應(yīng)生成H(),H發(fā)生還原反應(yīng)生成I,I生取代反應(yīng)生成J,根據(jù)西洛他唑的結(jié)構(gòu)簡式得到J和氯化鋁作用生成K(K和D在氫氧化鈉作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成西洛他唑。A為芳香化合物，根據(jù)前面分析A為硝基苯，其官能團是硝基；故答案為；硝基。B(發(fā)生取代反應(yīng)生成C,則B→C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；故答案為：取代。C和HN?反應(yīng)生成D(,根據(jù)質(zhì)量守恒，C中碳氧雙鍵和氮氫鍵斷裂，和HN?中的氫原子結(jié)合生成水，因此C→D的反應(yīng)中，同時生成的無機物的分子式是結(jié)合已知②,先是氯原子取代苯環(huán)，再是硝基在氯原子對位發(fā)生取代，因此F的結(jié)構(gòu)簡式是Cl;故答案為：F→G是發(fā)生硝化反應(yīng)，因此所需的反應(yīng)試劑及條件是濃硫酸、濃硝酸、加熱；故答案為：答案第17頁，共25頁試劑互為同系物，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡式分析得到試劑a的結(jié)構(gòu)簡式是K中有兩個六元環(huán)，根據(jù)西洛他唑結(jié)構(gòu)簡式分析J→K反應(yīng)的化學(xué)方程式是;故答案為 【分析】根據(jù)提示①A→B可知B為C→D根據(jù)提示②可知D為答案第18頁，共25頁答案第19頁，共25頁根據(jù)分析可知D的結(jié)構(gòu)簡式為D和甲醇在硫酸的作用下成生成酯，根據(jù)要求②能與FeCl?溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，結(jié)構(gòu)中必須含有酚羥基，根據(jù)①苯環(huán)中由兩個取乙醛根據(jù)提示①變成CH?CH(OH)CN,CH?CH(OH)CN再根據(jù)合成中的B→C,變成CH?CH(OH)COOH,CH?CH(OH)COOH再根據(jù)提示②可得CH?CH(NH?)COOH,答案第20頁，共25頁應(yīng)【分析】A分子式為C?H?,能與溴發(fā)生反應(yīng)生成B,B水解得到的D可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則A為CH?CH=CH?,B為CH?CHBrCH?Br,D為CH?CH(OH)CH?OH,B發(fā)生信息反應(yīng)生成C為CH?CH(CN)CH?CN,C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F分子中含有8個原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則F為【詳解】(1)反應(yīng)①為A與溴發(fā)生反應(yīng)生成B,化學(xué)方程式CH?=CH-CH?+結(jié)合B、結(jié)合B、答案第21頁，共25頁(任寫3種)此A中取代基不存在不飽和鍵，D中苯環(huán)上取代基位于對位，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為被酸性高錳酸鉀氧化為