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羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用1自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋(píng)果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸自然界和日常生活中的有機(jī)酸蟻酸(甲酸)HCOOH檸檬酸HO—21、定義:由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。
2、飽和一元羧酸通式:CnH2nO2一、羧酸的概述官能團(tuán):羧基與飽和酯互為同分異構(gòu)體(—COOH)1、定義:由烴基(或氫原子)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。一、3①HCOOH:②CH3COOH:④CH2=CH-COOH:⑦C17H35COOH:⑧C17H33COOH:
:③苯甲酸(安息香酸)甲酸(蟻酸)乙酸(醋酸)丙烯酸⑤:對(duì)苯二甲酸⑥:乙二酸(草酸)硬脂酸油酸①HCOOH:②CH3COOH:④CH2=CH-COOH43、羧酸的分類(lèi):烴基是否含苯環(huán)羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5COOH
CH3CH2COOH一元羧酸二元羧酸多元羧酸碳原子個(gè)數(shù)低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸烴基是否飽和飽和酸不飽和酸CH2=CH-COOHCH3COOHC17H35COOH3、羧酸的分類(lèi):烴基是否含苯環(huán)羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸C6H5C5高級(jí)脂肪酸——酸性很弱,難溶于水名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固態(tài)軟脂酸C16H32O2C15H31COOH固態(tài)油酸C18H34O2C17H33COOH液態(tài)高級(jí)脂肪酸——酸性很弱,難溶于水名稱(chēng)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式狀態(tài)硬6顏色、狀態(tài):無(wú)色液體氣味:有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):117.9℃(易揮發(fā))熔點(diǎn):16.6℃(無(wú)水乙酸又稱(chēng)為:冰醋酸)溶解性:易溶于水、乙醇等溶劑乙酸的物理性質(zhì)顏色、狀態(tài):無(wú)色液體氣味:有強(qiáng)烈刺激性氣味沸點(diǎn):117.9℃7、結(jié)構(gòu)分析羧基1、斷裂氫氧鍵(酸性)2、斷裂碳氧單鍵(酯化反應(yīng))3、斷裂碳氧雙鍵受-OH的影響,碳氧雙鍵不易斷,不能發(fā)生加成反應(yīng)二、羧酸的性質(zhì)
受C=O的影響:O-H單鍵、C-O鍵更易斷開(kāi)①②③、結(jié)構(gòu)分析羧基1、斷裂氫氧鍵(酸性)2、斷裂碳氧單鍵(酯化反82CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Fe=(CH3COO)2Fe
+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2OE、與某些鹽反應(yīng):A、使紫色石蕊試液變色B、與活潑金屬反應(yīng):D、與堿反應(yīng):C、與堿性氧化物反應(yīng):
2CH3COOH+CuO=(CH3COO)2Cu+2H2O1、羧酸的酸性(以乙酸為例)酸性強(qiáng)弱比較:乙酸>碳酸>苯酚>HCO3-CH3COOHCH3COO-+H+
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+9酯化機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸△OCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OH+H2OOCH3-C-18O-C2H5水解機(jī)理:2、羧酸的酯化反應(yīng)(可逆反應(yīng))乙酸酯化反應(yīng)的特點(diǎn):反應(yīng)速率?。环磻?yīng)是可逆的,既反應(yīng)生成的乙酸乙酯在同樣條件下又部分發(fā)生水解反應(yīng),生成乙酸和乙醇。(酸性條件下酯的水解)酯化機(jī)理:酸脫羥基,醇脫氫+C2H5-18OH濃硫酸10思考酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng),如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率,有哪些方法?
(1)增大反應(yīng)物的濃度例:加入過(guò)量的酸或醇(2)除去反應(yīng)生成的水例:采用濃硫酸(3)及時(shí)除去反應(yīng)生成的乙酸乙酯例:蒸餾出乙酸乙酯思考酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng),如果要增大乙酸乙酯的產(chǎn)率,有哪些11
保持微沸狀態(tài),以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑,吸水劑冷凝乙酸乙酯生成乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)注意點(diǎn)碎瓷片可防止液體暴沸飽和碳酸鈉溶液防止倒吸試管傾斜,增大接觸面積保持微沸狀態(tài),以利于產(chǎn)物蒸出濃硫酸作催化劑,吸水劑冷凝乙酸121、裝藥品的順序如何?乙醇、濃硫酸、乙酸2、得到的反應(yīng)產(chǎn)物是否純凈?主要雜質(zhì)有哪些?
不純凈
乙酸、乙醇3、飽和Na2CO3溶液有什么作用?
①中和乙酸,消除乙酸氣味對(duì)酯氣味的影響,以便
聞到乙酸乙酯的氣味.
②
溶解乙醇,吸收乙醇。
③冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度,以便使酯分層析出??梢杂脷溲趸c溶液代替?1、裝藥品的順序如何?可以用氫氧化鈉13酯的水解反應(yīng)+H2OOCH3-C-18O-C2H5稀硫酸△+C2H5-18OHOCH3-C-OHOCH3-C-OH+NaOH
OCH3-C-ONa+
H2O加入NaOH溶液,使酯化反應(yīng)向水解方向移動(dòng)
+NaOHOCH3-C-18O-C2H5△+C2H5-18OHOCH3-C-ONa堿性條件下酯的水解反應(yīng)酯的水解反應(yīng)+H2OO稀硫酸△+C214防倒吸裝置防倒吸裝置15練習(xí)1、寫(xiě)出乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式2、寫(xiě)出苯甲酸和苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式濃硫酸
△+2CH3COOHCH2OHCH2OHCH2OOCCH3CH2OOCCH3+2H2O二乙酸乙二酯3、4、COOHCOOH+2CH3CH2OH濃硫酸
△COOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O乙二酸二乙酯練習(xí)1、寫(xiě)出乙酸和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式2、寫(xiě)出苯甲酸165、乙二酸和乙二醇在一定條件下酯化,你能寫(xiě)出幾種形式的酯化產(chǎn)物?5、乙二酸和乙二醇在一定條件下酯化,你能寫(xiě)出幾種形式的酯化產(chǎn)17推測(cè)甲酸性質(zhì)?OH—C—OH有酸性(比乙酸強(qiáng))能發(fā)生酯化反應(yīng)銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2既可以中和,加熱后又會(huì)有部分變成紅色的Cu2O沉淀羧基醛基推測(cè)甲酸性質(zhì)?O18-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[C-O-C-O-CH2CH2-O]nO+2n
H2O(對(duì)苯二甲酸)聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(PET)(乙二醇)三、羧酸性質(zhì)應(yīng)用酯化反應(yīng)原理應(yīng)用縮聚反應(yīng):有機(jī)化合物分子脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。-COOHnHOOC-+nHO–CH2CH2–OH[19可紡成聚酯纖維,即滌綸可制成薄膜用于錄音、錄像、電影膠片等的基片、絕緣膜、產(chǎn)品包裝等作為塑料可吹制成各種瓶,如可樂(lè)瓶、礦泉水瓶等可作為電器零部件、軸承、齒輪等聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(PET)的用途可紡成聚酯纖維,即滌綸聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(PET)的用途20聚乳酸(PLA)是一種新型的生物降解材料,使用可再生的植物資源(如玉米)所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性,使用后能被自然界中微生物完全降解,最終生成二氧化碳和水,不污染環(huán)境。機(jī)械性能及物理性能良好。聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法,加工方便,應(yīng)用十分廣泛??捎糜诩庸墓I(yè)到民用的各種塑料制品、包裝食品、快餐飯盒、無(wú)紡布、工業(yè)及民用布。相容性與可降解性良好。聚乳酸在醫(yī)藥領(lǐng)域應(yīng)用也非常廣泛,如可生產(chǎn)一次性輸液用具、免拆型手術(shù)縫合線(xiàn)等,低分子聚乳酸作藥物緩釋包裝劑等。聚乳酸(PLA)是一種新型的生物降
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