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高二化學(xué)人教版選修五
第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第二節(jié)糖類(lèi)葡萄糖的性質(zhì)及應(yīng)用學(xué)生情況分析已有知識(shí)儲(chǔ)備1.知道葡萄糖的分子式和結(jié)構(gòu)。2.知道葡萄糖對(duì)生命活動(dòng)的功能。3.知道有機(jī)物中一些單官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)。1、認(rèn)識(shí)葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),學(xué)會(huì)研究有機(jī)物的一般方法。2.通過(guò)已有的有機(jī)知識(shí)、科學(xué)事實(shí)和實(shí)驗(yàn)對(duì)未知物質(zhì)進(jìn)行性質(zhì)預(yù)測(cè)總結(jié)。3.通過(guò)葡萄糖的性質(zhì)及其在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用,體會(huì)化學(xué)對(duì)改變?nèi)祟?lèi)生活中的作用。
認(rèn)知發(fā)展目標(biāo)
說(shuō)說(shuō)你所知道的葡萄糖。回顧測(cè)定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的方法與步驟。學(xué)前調(diào)研知識(shí)與技能過(guò)程與方法情感態(tài)度與價(jià)值觀①認(rèn)識(shí)葡萄糖的結(jié)構(gòu)特點(diǎn);②學(xué)會(huì)研究有機(jī)物的一般方法。③了解糖類(lèi)葡萄糖在實(shí)際生活中的重要作用。①通過(guò)科學(xué)探究的一般程序和方法,進(jìn)一步認(rèn)識(shí)葡萄糖的組成結(jié)構(gòu)和一些性質(zhì)。
②通過(guò)已有的有機(jī)知識(shí)、科學(xué)事實(shí)和實(shí)驗(yàn)對(duì)未知物質(zhì)進(jìn)行性質(zhì)預(yù)測(cè)總結(jié)。
③通過(guò)實(shí)驗(yàn),提高綜合運(yùn)用知識(shí)分析解決問(wèn)題、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)的
能力。①培養(yǎng)對(duì)研究有機(jī)物的興趣,能夠在對(duì)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的探究過(guò)程中找到成功的喜悅,激發(fā)學(xué)習(xí)化學(xué)的動(dòng)力。
②通過(guò)葡萄糖的性質(zhì)及其在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用,體會(huì)化學(xué)對(duì)改變?nèi)祟?lèi)生活中的作用。
③通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究,培養(yǎng)與他人合作的良好品質(zhì)。
教學(xué)目標(biāo)葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定是Fischer完成的,歷時(shí)7年。為此1902年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。葡萄糖結(jié)構(gòu)的測(cè)定歷史現(xiàn)在有一組通過(guò)燃燒法得到的實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù),請(qǐng)同學(xué)們通過(guò)實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)得出結(jié)論實(shí)驗(yàn)事實(shí)結(jié)論①1.80g葡萄糖完全燃燒,只得0.06CO2和0.06molH2O②葡萄糖的相對(duì)分子質(zhì)量為180實(shí)驗(yàn)式為CH2O
分子式為C6H12O6
從不飽和度和含有氧元素兩個(gè)角度,猜測(cè)葡萄糖的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)及某些官能團(tuán)的個(gè)數(shù),并說(shuō)出檢驗(yàn)官能團(tuán)的方法?成環(huán)、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵、醛基、羰基、羧基、酯基。
我們親歷科學(xué)家研究的歷程實(shí)驗(yàn)探究含有的官能團(tuán)先檢驗(yàn)何種官能團(tuán)以便排除其他官能團(tuán)?【學(xué)生實(shí)驗(yàn)】?jī)煞N溶液(回顧化學(xué)與生活實(shí)驗(yàn))都可以檢驗(yàn)醛基,做哪個(gè)實(shí)驗(yàn)自行選擇,注意新制氫氧化銅的配置和銀氨溶液的配置方法。現(xiàn)在請(qǐng)同學(xué)動(dòng)手實(shí)驗(yàn)。同學(xué)們?cè)谧雠c新制氫氧化銅實(shí)驗(yàn)的時(shí)候仔細(xì)觀察過(guò)嗎?實(shí)驗(yàn)中是否出現(xiàn)絳藍(lán)色,為什么會(huì)出現(xiàn)絳藍(lán)色,請(qǐng)同學(xué)們做一組對(duì)比實(shí)驗(yàn),分別在新制氫氧化銅中加入乙醇、丙三醇,然后討論得出實(shí)驗(yàn)結(jié)論。從對(duì)比實(shí)驗(yàn)再回顧葡萄糖與新制氫氧化銅的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)在,還能得出什么新的結(jié)論。根據(jù)不飽和度和性質(zhì)推出葡萄糖分子中含有多個(gè)羥基和一個(gè)醛基。
探究葡萄中的糖類(lèi)(化學(xué)與生活實(shí)驗(yàn)回顧)銀鏡反應(yīng):1、調(diào)節(jié)新鮮葡萄汁的pH值至堿性2、配制銀氨溶液3、滴加新鮮葡萄汁3-4滴,混合均勻后水浴加熱與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng):1、調(diào)節(jié)新鮮葡萄汁的pH值至堿性2、配制氫氧化銅懸濁液3、滴加新鮮葡萄汁3-4滴,混合均勻后直接加熱①在一定條件下,1mol葡萄糖與1molH2反應(yīng)還原成直鏈己六醇
②葡萄糖與乙酸酐反應(yīng)生成C6H7O(OOCH3)51個(gè)分子中有5個(gè)-OH,且在5個(gè)碳上6個(gè)碳成直鏈
已知:
(1)同一個(gè)碳上連接兩個(gè)-OH不穩(wěn)定;(2)–OH與C=C相連不穩(wěn)定。
實(shí)驗(yàn)事實(shí)結(jié)論依據(jù)信息推測(cè)葡萄糖的結(jié)構(gòu)到底含有幾個(gè)羥基呢?會(huì)不會(huì)有醚鍵呢?這里又提供了一些實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù):葡萄糖的分子結(jié)構(gòu)CH2OH(CHOH)4CHO是一種多羥基醛CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO現(xiàn)代技術(shù)怎樣測(cè)定葡萄糖的結(jié)構(gòu)?說(shuō)明測(cè)定步驟和方法?想一想:
請(qǐng)根據(jù)葡萄糖所含的官能團(tuán),總結(jié)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)(2)與銀氨溶液反應(yīng):CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3△14檢驗(yàn)葡萄糖的存在CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O△(1)與新制Cu(OH)2的反應(yīng)CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖醇(又叫山梨糖醇)15葡萄糖在催化劑作用下與氫氣反應(yīng)的產(chǎn)物這個(gè)反應(yīng)也是制備維生素C的第一步Cu-CrH2葡萄糖葡萄糖醇(山梨糖醇)醋酸菌氧化山梨糖維生素C酯交換保護(hù)羥基氧化去保護(hù)酯化烯醇化
維生素C的合成1617五乙酸葡萄糖酯葡萄糖請(qǐng)寫(xiě)出由葡萄糖與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
另外:葡萄糖的磷酸酯是許多代謝過(guò)程的中間體CHO(CHOH)4CH2OHCHO(CHOOCCH
3)
4CH2OOCCH3體內(nèi)氧化:C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)
⊿H=-2804kJ/mol葡萄糖是人和動(dòng)物最基本的能量來(lái)源!(2009江蘇12.)以葡萄糖為燃料的微生物燃料電池結(jié)構(gòu)示意圖如圖所示。關(guān)于該電池的敘述正確的是()A.該電池能夠在高溫下工作B.電池的負(fù)極反應(yīng)為:
C6H12O6+6H2O-24e-=6CO2+24H+C.放電過(guò)程中,H+從正極區(qū)向負(fù)極區(qū)遷移D.在電池反應(yīng)中,每消耗1mol氧氣,理論上能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下CO222.4/6L√轉(zhuǎn)化為乙醇:
C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶轉(zhuǎn)化為乳酸:
C6H12O62C3H6O3乳酸菌CH3CHCOOHOHCH2OH-(CHOH)4-CHO羥基的性質(zhì)醛基的性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)葡萄糖有什么用途?氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)與活潑金屬反應(yīng)碳架的變化……正已醇供能工業(yè)原料怎樣制備的?21任務(wù)1:思考制備葡萄糖酸鈣的原理CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4COOH[CH2OH(CHOH)4COO]2Ca22葡萄糖酸鈣我們的方法
葡萄糖
葡萄糖酸葡萄糖酸鈣工業(yè)電解氧化法
葡萄糖
葡萄糖酸葡萄糖酸鈣Br2Ca(OH)2工業(yè)酶法催化氧化
葡萄糖
葡萄糖酸葡萄糖酸鈣酶原料:葡萄糖、溴化鈣、碳酸鈣
CaBr2+2H2OCa(OH)2+Br2+H2↑電解CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OCH2OH(CHOH)4COOH+2HBrCaCO3+2HBrCaBr2+
H2O+CO2↑
葡萄糖酸內(nèi)酯(豆腐王)制作豆腐的原理是:當(dāng)內(nèi)酯加水溶解后,生成葡萄糖酸,該酸對(duì)豆?jié){中的蛋白質(zhì)發(fā)生酸凝固作用。由于內(nèi)酯的水解比較緩慢,因此,使凝聚作用反應(yīng)均勻一致,故做出的豆腐潔白細(xì)膩,味道鮮美,別有風(fēng)味。
任務(wù)2:預(yù)測(cè)葡萄糖酸內(nèi)酯的結(jié)構(gòu)已知該內(nèi)酯是六元環(huán)狀酯,請(qǐng)你寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO葡萄糖CH2OH-CH-CHOH-CHOH-CHOH-COH葡萄糖酸六元環(huán)狀內(nèi)酯123456OOH123456練習(xí)(2009·重慶理綜,28)星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)。已知:SPLA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為葡萄糖乳酸小結(jié):葡萄糖的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)葡萄糖分子式:結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:所含官能團(tuán):
C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO醛基、醇羥基醛基的性質(zhì)醇羥基的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)用途碳架的變化有機(jī)物結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途官能團(tuán)碳架研究有機(jī)化合物的一般方法淀粉活動(dòng)一——檢驗(yàn)食物中的淀粉白面粉玉米面土豆淀粉液藥片活動(dòng)二——用土豆自制淀粉切絲搗碎過(guò)濾靜置淀粉在藥片中的應(yīng)用
1、用作稀釋劑:用來(lái)填充片劑的重量或體積,便于壓片。
2、用作粘合劑:某些藥物粉末本身不具有粘性或粘性較小,需要加入淀粉漿等粘性物質(zhì)。
3、用作崩解劑:使片劑在胃腸液中迅速裂碎成細(xì)小顆粒的物質(zhì),利于片劑中主藥的溶解和吸收。土豆淀粉溶液和淘米水的丁達(dá)爾效應(yīng)活動(dòng)三——探究淀粉水解有一份用稀硫酸做催化劑的淀粉水解液A或B,如何用實(shí)驗(yàn)的方法判斷該淀粉液是完全水解了?還是部分水解了?還是沒(méi)水解?請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案。淀粉水解探究報(bào)告未水解完全水解部分水解①不變藍(lán)②有紅色①變藍(lán)②有紅色①變藍(lán)②無(wú)紅色匯報(bào)方案的設(shè)計(jì)思路溶液是否變藍(lán)是否有紅色沉淀淀粉水解液(含硫酸)①碘水②△新制Cu(OH)2加NaOH溶液中和至堿性NaOH溶液約2mL硫酸銅溶液10滴pH試紙?對(duì)比總結(jié)鑒別、鑒定反應(yīng)要在適宜的酸堿度下進(jìn)行被檢物質(zhì)反應(yīng)條件檢驗(yàn)時(shí)條件加入的檢驗(yàn)試劑干擾原理鹵代烴水解醛基蔗糖淀粉水解纖維素水解堿性水解NaOH酸性加HNO3中和AgNO3溶液不能用鹽酸、硫酸酸化(AgCl↓、Ag2SO4↓)堿性新制Cu(OH)2懸濁液Ag(NH3)2OH
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