2024高考一輪復(fù)習(xí) 第九章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法(103張PPT)_第1頁
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第第頁2024高考一輪復(fù)習(xí)第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法(103張PPT)(共103張PPT)

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

1.認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布,認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在碳架異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振氫譜等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。

2.認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類(碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、碳鹵鍵、醛基、酮羰基、羧基、酯基等),從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。

目錄

CONTENTS

1.夯實(shí)·必備知識(shí)

2.突破·關(guān)鍵能力

3.形成·學(xué)科素養(yǎng)

4.體現(xiàn)·核心價(jià)值

5.評(píng)價(jià)·核心素養(yǎng)

01

夯實(shí)·必備知識(shí)

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類方法

1.依據(jù)元素組成分類

有機(jī)化合物

2.依據(jù)碳骨架分類

3.依據(jù)官能團(tuán)分類

(1)官能團(tuán):決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

原子或原子團(tuán)

(2)有機(jī)化合物的主要類別與其官能團(tuán)

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷烴—甲烷CH4

烯烴(碳碳雙鍵)

炔烴—C≡C—(碳碳三鍵)乙炔HC≡CH

鹵代烴(碳鹵鍵)

溴乙烷CH3CH2Br

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

醇—OH(羥基)乙醇CH3CH2OH

苯酚

酚醚(醚鍵)乙醚CH3CH2OCH2CH3

醛(醛)乙醛CH3CHO

酮(酮羰基)丙酮CH3COCH3

—OH

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

羧酸(羧基)乙酸CH3COOH

酯(基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3

胺—NH2(氨基)甲胺CH3NH2

酰胺(酰胺基)

乙酰胺

羧基

酯基

1.正誤判斷(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。

(1)含有苯環(huán)的有機(jī)化合物屬于芳香烴。()

答案:×

(2)含有醛基的有機(jī)化合物一定屬于醛類。()

答案:×

(3)、—COOH的名稱分別為苯、酸基。()

答案:×

(4)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—COH。()

答案:×

(6)含有醚鍵和醛基。()

答案:×

(5)和都屬于酚類。()

答案:×

2.下列有機(jī)化合物中:

A.B.

C.

E.

D.

(1)從官能團(tuán)的角度看,可以看作醇類的是(填字母,下同);可以看作酚類的是;可以看作羧酸類的是;可以看作酯類的是。

答案:BDABCBCDE

(2)從碳骨架看,屬于鏈狀化合物的是(填字母,下同);屬于脂肪族化合物的是;屬于芳香族化合物的是。

答案:EDEABC

3.按要求解答下列各題。

(1)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的官能團(tuán)為(寫名稱),它屬于(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。

答案:羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)

(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是。

答案:(酚)羥基、酯基

(3)中含有的官能團(tuán)名稱是。

答案:碳碳雙鍵、酯基、酮羰基

1.同系物

考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體

2.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

(1)概念

化合物分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象主要有構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)。

(2)有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象

異構(gòu)類別特點(diǎn)及實(shí)例

碳架異構(gòu)碳骨架不同,如:CH3—CH2—CH2—CH3和

位置異構(gòu)

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同,如:CH3CH2OH和CH3OCH3,常見的官能團(tuán)異構(gòu)有醇、酚、醚;醛與酮;羧酸與酯等

CH3OCH3

(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例

組成通式可能的類別及典型實(shí)例

CnH2n

CnH2n-2

CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)

(3)常見的官能團(tuán)異構(gòu)舉例

組成通式可能的類別及典型實(shí)例

CnH2nO

CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羥基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羥基酮()

CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()

1.正誤判斷(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。

(1)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體。()

答案:×

(2)同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機(jī)物。()

答案:×

(3)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH是同系物。()

答案:×

(4)與互為官能團(tuán)異構(gòu)。()

答案:×

(5)CH2CH2和在分子組成上相差一個(gè)CH2原子團(tuán),兩者互為同系物。()

答案:×

(6)CH2CH—CHCH2與一定互為同系物。()

答案:√

(7)C4H8與C3H6可能互為同系物。()

答案:√

2.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中,正確的是()

A.C5H12有兩種同分異構(gòu)體

B.C8H10只有三種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體

C.CH3CH2CH2CH3在光照條件下與氯氣反應(yīng),只生成一種一氯代烴

D.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含三個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有六種

解析:DA項(xiàng),C5H12有三種同分異構(gòu)體,錯(cuò)誤;B項(xiàng),C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有、、、,共四種,錯(cuò)誤;C項(xiàng),CH3CH2CH2CH3的一氯代烴有兩種,錯(cuò)誤;D項(xiàng),正丙基取代甲苯苯環(huán)上的氫原子與甲基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,同理異丙基與甲基也有三種位置關(guān)系,故其所得產(chǎn)物有六種,正確。

3.某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O,能與鈉反應(yīng)放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2),若不考慮立體結(jié)構(gòu),X和Y組合生成的酯最多有()

A.4種B.8種

C.16種D.32種

解析:C某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O,能與鈉反應(yīng)放出氫氣,X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2),則X是醇,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、

CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、

(CH3)3CCH2OH,Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、

(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,X和Y組合生成的酯最多有16種。

4.下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()

A.和

B.和

C.和CH3CH2CH2CH2CH3

D.和HCOOCH2CH2CH3

解析:DA、B、C三個(gè)選項(xiàng)中兩種化合物的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同,均互為同分異構(gòu)體;而D項(xiàng)中前者的分子式為C4H6O2,后者HCOOCH2CH2CH3的分子式為C4H8O2,二者分子式不同,不互為同分異構(gòu)體。

考點(diǎn)三研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

2.分離、提純

(1)蒸餾和重結(jié)晶

適用對(duì)象要求

蒸餾常用于分離、提純互溶的液態(tài)有機(jī)物①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高

②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

重結(jié)晶常用于分離、提純固態(tài)有機(jī)物①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受溫度的影響較大

沸點(diǎn)

溶解度

溫度

(2)萃取分液

①液—液萃取

利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

②固—液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。

不互溶的溶劑

3.有機(jī)化合物分子式的確定

(1)元素分析

4.確定分子結(jié)構(gòu)——波譜分析

(1)紅外光譜

原理不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置

作用獲得分子中所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息

吸收頻率

化學(xué)鍵

官能團(tuán)

(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷數(shù)的比值)最大值即為該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量。

相對(duì)質(zhì)量

電荷數(shù)

(2)核磁共振氫譜

原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同,相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同,具有不同的化學(xué)位移

作用獲得有機(jī)物分子中氫原子的種類及相對(duì)數(shù)目,吸收峰數(shù)目=氫原子種類,吸收峰面積比=各類氫原子數(shù)目比

舉例分子式為C2H6O的有機(jī)物A,其核磁共振氫譜圖如下,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH

氫原子種

各類氫原子數(shù)目比

CH3CH2OH

(3)X射線衍射

①原理:X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。

②作用:獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。

1.正誤判斷(正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”)。

(1)碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4。()

答案:×

(2)CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。()

答案:×

(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,根據(jù)“相似相溶”的規(guī)律用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。()

答案:×

(5)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖中有4組吸收峰。()

答案:√

(6)有機(jī)物的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰,且峰面積之比為3∶4∶1。()

答案:×

(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。()

答案:×

2.下列實(shí)驗(yàn)中,所采取的分離方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()

選項(xiàng)目的分離方法原理

A分離溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大

B分離乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同

C除去KNO3固體中混雜的NaCl重結(jié)晶NaCl在水中的溶解度很大

D除去丁醇中的乙醚蒸餾丁醇與乙醚的沸點(diǎn)相差較大

解析:D分離溶于水的碘用萃取方法,但不能用乙醇作萃取劑,因?yàn)橐掖己退ト?,A項(xiàng)錯(cuò)誤;分離不互溶的液體混合物用分液法,乙酸乙酯和乙醇是相溶的,不能用分液法分離,B項(xiàng)錯(cuò)誤;除去KNO3固體中混雜的NaCl,用重結(jié)晶的方法,原理是硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度的變化較大,C項(xiàng)錯(cuò)誤;除去丁醇中的乙醚,利用二者沸點(diǎn)不同用蒸餾法進(jìn)行分離,D項(xiàng)正確。

3.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn),試通過計(jì)算填空:

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

(1)稱取A9.0g,升溫使其氣化,測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為

(2)將此9.0gA在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g(2)A的分子式為

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng),生成2.24LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(3)用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示A中含有的官能團(tuán):、

(4)A的核磁共振氫譜如圖:(4)A中含有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

(5)綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為解析:(2)9.0gA充分燃燒生成n(CO2)==0.3mol,n(H2O)==

0.3mol,n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1mol∶0.3mol∶(0.3×2)mol∶mol=1∶3∶6∶3,所以A的分子式為C3H6O3。

(3)0.1molA能與NaHCO3反應(yīng)生成0.1molCO2,則A分子中含有一個(gè)—COOH,能與鈉反應(yīng)生成0.1molH2,則A分子中還含有一個(gè)—OH。

答案:(1)90(2)C3H6O3(3)—COOH—OH(4)4(5)

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定流程

02

突破·關(guān)鍵能力

限定條件下同分異構(gòu)體的判斷與書寫

1.在E()的同分異構(gòu)體中,同時(shí)滿足下列條件的總數(shù)為種。

①含有一個(gè)苯環(huán)和三個(gè)甲基;

②與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。

上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

解析:E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的分子式為C11H12O3,不飽和度為6;E的同分異構(gòu)體與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,結(jié)合分子式中O原子的個(gè)數(shù),說明含1個(gè)羧基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、不能發(fā)生水解反應(yīng)說明還含1個(gè)醛基;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有3種位置;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有6種位置;若3個(gè)甲基在苯環(huán)上的位置為

時(shí),羧基、醛基在苯環(huán)上有1種位置;故符合題意的同分異構(gòu)體共有3+6+1=10種;上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化所得產(chǎn)物中核磁共振氫譜顯示有4組氫且氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。

答案:10、

2.化合物I()的同分異構(gòu)體滿足以下條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

ⅰ.含苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基

ⅱ.紅外光譜無醚鍵吸收峰

其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

解析:化合物I的分子式為C10H14O,計(jì)算可得不飽和度為4,根據(jù)題目所給信息,化合物I的同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)(已占據(jù)4個(gè)不飽和度),則其余C原子均為飽和碳原子(單鍵連接其他原子);又由紅外光譜無醚鍵吸收峰,可得苯環(huán)上的取代基中含1個(gè)羥基;再由分子中苯環(huán)上只含有1個(gè)取代基,可知該有機(jī)化合物的碳鏈結(jié)構(gòu)有如下四種:、、、

(1、2、3、4均表示羥基的連接位置),所以滿足條件的化合物I的同分異構(gòu)體共有12種;其中,苯環(huán)側(cè)鏈上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,且個(gè)數(shù)比

為6∶2∶1的同分異構(gòu)體應(yīng)含有兩個(gè)等效的甲基,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或。

答案:12(或)

1.明確三個(gè)關(guān)系

(1)不飽和度(Ω)與結(jié)構(gòu)關(guān)系

不飽和度思考方向

Ω=11個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

Ω=21個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵

Ω=33個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵(或考慮環(huán)結(jié)構(gòu))

Ω>4考慮可能含有苯環(huán)

(2)化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)關(guān)系

化學(xué)性質(zhì)思考方向

能與金屬鈉反應(yīng)羥基、羧基

能與碳酸鈉溶液反應(yīng)酚羥基、羧基

與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)酚羥基

發(fā)生銀鏡反應(yīng)醛基

發(fā)生水解反應(yīng)碳鹵鍵、酯基

(3)核磁共振氫譜與結(jié)構(gòu)的關(guān)系

①確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

②判斷分子的對(duì)稱性。

2.掌握六種方法

記憶法記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目,如:4碳烷烴有2種,5碳烷烴有3種,6碳烷烴有5種

基團(tuán)連接法將有機(jī)化合物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)化合物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有4種,則C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種

等效氫法分子中等效氫原子有如下情況:分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;同一個(gè)碳原子上所連接的甲基上的氫原子等效;分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效

定一移一法分析二元取代產(chǎn)物的方法:如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子

換位思考法將有機(jī)化合物分子中的不同原子或原子團(tuán)換位進(jìn)行思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種。假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H,而H看作Cl,其情況跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種,二氯苯和四氯苯均有3種

組合法一元酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有n種,則一元酯共有m×n種

1.M為甲苯的同分異構(gòu)體,符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)有種,其中有6個(gè)碳原子在一條直線上的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

a.屬于鏈狀烴

b.分子中只有碳碳三鍵一種官能團(tuán)

解析:甲苯的不飽和度為4,M為甲苯的同分異構(gòu)體,滿足屬于鏈狀烴,分子中只有碳碳三鍵一種官能團(tuán),則為二炔烴,可能的結(jié)構(gòu)有(只畫C骨架):

C≡C—C≡C—C—C—C、C≡C—C—C≡C—C—C、

C≡C—C—C—C≡C—C、C≡C—C—C—C—C≡C、

C—C≡C—C≡C—C—C、C—C≡C—C—C≡C—C、、

、、共10種,其中有6個(gè)碳原子在一條直線上的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案:10

2.F是B()的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳(標(biāo)準(zhǔn)狀況),F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有種(不考慮立體異構(gòu));其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

解析:B的分子式為C6H10O4,其相對(duì)分子質(zhì)量為146,F(xiàn)是B的同分異構(gòu)體,則7.30gF的物質(zhì)的量為0.05mol,生成的二氧化碳的物質(zhì)的量為0.1mol,因此F分子中含有兩個(gè)羧基,剩余基團(tuán)為—C4H8,根據(jù)同分異構(gòu)體的書寫方法可判斷符合要求的F的可能結(jié)構(gòu)有9種,其中滿足核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案:9

3.芳香族化合物X是E()的同分異構(gòu)體,X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物,0.1molX消耗NaOH0.2mol,化合物X共有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

解析:芳香族化合物X是E的同分異構(gòu)體,X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物,0.1molX消耗NaOH0.2mol,當(dāng)苯環(huán)上有一個(gè)取代基時(shí),取代基為—OOCCH3;當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)取代基時(shí),取代基為—OOCH和—CH3,有鄰、間、對(duì)三種排列方式;當(dāng)苯環(huán)上有取代基為3種時(shí),取代基為—OH、—OH、—CHCH2,有6種結(jié)構(gòu)。綜上所述,化合物X共有10種同分異構(gòu)體,其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案:10

4.有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu));①苯環(huán)上有2個(gè)取代基②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)③與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

其中核磁共振氫譜有五組峰,且峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

解析:的同分異構(gòu)體滿足:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明結(jié)構(gòu)中存在醛基,②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,同時(shí)滿足苯環(huán)上有2個(gè)取代基,酚羥基需占據(jù)苯環(huán)上的1個(gè)取代位置,另一取代基的結(jié)構(gòu)(序號(hào)表示—CHO的位置):、,共5種,因此一共有5×3=15種結(jié)構(gòu);其中核磁共振氫譜有五組峰,因酚羥基和醛基均無對(duì)稱結(jié)構(gòu),因此峰面積之比為6∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一定具有對(duì)稱性(否則苯環(huán)上的氫原子不等效),即苯環(huán)上取代基位于對(duì)位,核磁共振氫譜中峰面積比為6的氫原子位于與同一碳原子相連的兩個(gè)甲基上,因此該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

答案:15

03

形成·學(xué)科素養(yǎng)

1.玫瑰精油是制造高級(jí)名貴香水既重要又昂貴的原料,不但用來制造美容、護(hù)膚、護(hù)發(fā)等化妝品,還廣泛用于醫(yī)藥和食品。它能刺激和協(xié)調(diào)人的免疫和神經(jīng)系統(tǒng),同時(shí)有助于改善內(nèi)分泌腺的分泌,去除器官硬化,修復(fù)細(xì)胞等。玫瑰精油的成分之一是乙酸橙花醇酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:

(1)該物質(zhì)的分子式是什么?

答案:C12H20O2。

(2)該物質(zhì)的核磁共振氫譜含有幾組吸收峰?峰面積之比是多少?

答案:該物質(zhì)含有8種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,有8組吸收峰,其峰面積之比為3∶2∶1∶3∶2∶2∶1∶6。

(3)若用乙酸與橙花醇來制備乙酸橙花醇酯,如何除去乙酸橙花醇酯中的乙酸和橙花醇?

答案:加入飽和碳酸鈉溶液再分液。

(4)1mol乙酸橙花醇酯充分燃燒可消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下O2的體積是多少?

答案:mol×22.4L·mol-1=358.4L。

2.我國(guó)科學(xué)家屠呦呦因成功提取青蒿素而獲得2023年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青蒿素是治療瘧疾的有效藥物,它的使用在全世界“拯救了幾百萬人的生命”??茖W(xué)家研究確認(rèn)青蒿素分子結(jié)構(gòu)如圖所示,請(qǐng)據(jù)此回答下列問題。

(1)按碳骨架分類,青蒿素屬于鏈狀化合物還是環(huán)狀化合物?寫出它的分子式以及分子中所含官能團(tuán)的名稱。

答案:環(huán)狀化合物。C15H22O5。酯基、醚鍵。

(2)青蒿素分子中碳原子的雜化方式有哪些?是否存在非極性鍵?

答案:sp2、sp3。存在O—O、C—C非極性鍵。

(3)青蒿素可以用有機(jī)溶劑A從中藥中提取,使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)化合物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定,相關(guān)結(jié)果如下:

①根據(jù)圖1,A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少?

②根據(jù)圖2,推測(cè)A可能所屬的有機(jī)化合物類別和其分子式。

③根據(jù)以上結(jié)果和圖3(兩組峰的面積比為2∶3),推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

答案:①74。②醚。C4H10O。

③CH3CH2OCH2CH3。

(4)青蒿素需采用低溫、冷浸等方法才能成功提取,這是因?yàn)榍噍锼胤肿又械哪硞€(gè)基團(tuán)在提取過程中對(duì)熱不穩(wěn)定。實(shí)驗(yàn)證明,該基團(tuán)還能與碘化鈉作用生成碘單質(zhì)。推測(cè)寫出該基團(tuán)的結(jié)構(gòu)式,并說明理由。

答案:O—O。具有強(qiáng)氧化性。

04

體現(xiàn)·核心價(jià)值

1.(2022·浙江6月選考)下列說法不正確的是()

A.乙醇和丙三醇互為同系物

B.35Cl和37Cl互為同位素

C.O2和O3互為同素異形體

D.丙酮()和環(huán)氧丙烷

()互為同分異構(gòu)體

解析:A同系物是指結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物,乙醇中含有一個(gè)羥基,丙三醇中含有三個(gè)羥基,二者結(jié)構(gòu)不相似,不互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;同位素是指質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的不同核素,35Cl和37Cl互為同位素,B項(xiàng)正確;同素異形體是指同一種元素形成的不同單質(zhì),O2和O3互為同素異形體,C項(xiàng)正確;同分異構(gòu)體是指分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物,丙酮和環(huán)氧丙烷分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。

2.(2022·河北高考·改編)在EY沸石催化下,萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。

+CH3—CHCH2

下列說法正確的是()

A.M和N互為同系物

B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面

C.N的一溴代物有4種

D.萘的二溴代物有10種

解析:D由題中信息可知,M和N均屬于二異丙基萘,兩者分子式相同,但是其結(jié)構(gòu)不同,故兩者互為同分異構(gòu)體,不互為同系物,A不正確;萘分子中的10個(gè)碳原子是共面的,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn),異丙基中最多可以有2個(gè)碳原子與苯環(huán)共面,因此,M分子中最多有14個(gè)碳原子共平面,B不正確;N分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的H,因此其一溴代物有5種,C不正確;萘分子中有8個(gè)H,但是只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H(分別用α、β表示,其分別有4個(gè)),根據(jù)定一移一法可知,若先取代α,則取代另一個(gè)H的位置有7個(gè);然后先取代1個(gè)β,然后再取代其他β,有3種,因此,萘的二溴代物有10種,D正確。

3.(2022·山東高考)已知苯胺(液體)、苯甲酸(固體)微溶于水,苯胺鹽酸鹽易溶于水。實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列說法正確的是()

A.苯胺既可與鹽酸也可與NaOH溶液反應(yīng)

B.由①、③分別獲取相應(yīng)粗品時(shí)可采用相同的操作方法

C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得

D.①、②、③均為兩相混合體系

解析:C苯胺分子中含有的氨基能與鹽酸反應(yīng),但不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),A錯(cuò)誤;得到苯胺粗品①的分離方法為分液,得到苯甲酸粗品③的分離方法為結(jié)晶或重結(jié)晶、過濾、洗滌,獲取兩者的操作方法不同,B錯(cuò)誤;苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③獲得,C正確;①、②為液相,③為固相,都不是兩相混合體系,D錯(cuò)誤。

4.(2023·山東高考)立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)等。有機(jī)物M(2-甲基-2-丁醇)存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,下列說法錯(cuò)誤的是()

A.N分子可能存在順反異構(gòu)

B.L的任一同分異構(gòu)體最多有1個(gè)手性碳原子

C.M的同分異構(gòu)體中,能被氧化為酮的醇有3種

D.L的同分異構(gòu)體中,含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種

解析:AM()在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成或,N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L,L能發(fā)生水解反應(yīng)生成M,則L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。、

都不存在順反異構(gòu),A錯(cuò)誤;手性碳原子是指與四個(gè)各不

相同的原子或原子團(tuán)相連的碳原子,L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為、、、、、、

、,任一同分異構(gòu)體中最多含有1個(gè)手性碳原子,B正確;當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)氫原子時(shí),醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮,羥基取代亞甲基上1個(gè)氫原子即滿足條件,則滿足條件的結(jié)構(gòu)有、

、,共3種,C正確;連接在同一碳原子上的氫原子等效,連接

在同一碳原子上的甲基上的等效,由B項(xiàng)解析可知,L的同分異構(gòu)體中,含有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為,D正確。

5.(2022·浙江6月選考)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物F()的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①1H-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明:分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,有N—H鍵。

②分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)≥4。

解析:化合物F的同分異構(gòu)體,則有1個(gè)不飽和度,其有3種等效氫,含有N—H鍵,且分子中含一個(gè)環(huán),其成環(huán)原子數(shù)≥4,則結(jié)構(gòu)有、

、、。

答案:、、、

05

評(píng)價(jià)·核心素養(yǎng)

一、選擇題:本題包括12個(gè)小題,每小題僅有1個(gè)選項(xiàng)符合題意。

1.研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟:分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式。以下用于研究有機(jī)物的方法正確的是()

A.通常用過濾來分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物

B.質(zhì)譜儀可以用于確定有機(jī)物中氫原子的種類

C.核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量

D.紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán)

解析:D分離、提純液態(tài)有機(jī)混合物,常根據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同,用蒸餾的方法分離,而過濾不能達(dá)到分離的目的,A錯(cuò)誤;核磁共振氫譜用于測(cè)定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目,質(zhì)譜儀用于測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,B、C錯(cuò)誤;紅外光譜可以用于確定有機(jī)物分子中的基團(tuán),D正確。

2.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()

選項(xiàng)XYZ

A芳香族化合物芳香烴的衍生物(苯酚)

B脂肪族化合物鏈狀烴的衍生物CH3COOH(乙酸)

C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物

D不飽和烴芳香烴

(苯甲醇)

解析:D芳香族化合物包含芳香烴、芳香烴的衍生物(X包含Y),苯酚屬于芳香烴的衍生物(Y包含Z),A項(xiàng)正確;脂肪族化合物包含鏈狀烴的衍生物(X包含Y),而CH3COOH屬于鏈狀烴的衍生物(Y包含Z),B項(xiàng)正確;芳香族化合物是一種環(huán)狀化合物(X包含Y),且苯的同系物屬于芳香族化合物(Y包含Z),C項(xiàng)正確;芳香烴屬于不飽和烴(X包含Y),但苯甲醇是芳香烴的衍生物,不屬于芳香烴(Y不包含Z),D項(xiàng)錯(cuò)誤。

3.2022年國(guó)慶節(jié)期間,為了保持鮮花盛開,對(duì)大量盆栽鮮花施用了S-誘抗素制劑。S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是()

(提示:是酮羰基)

A.含有碳碳雙鍵、羥基、酮羰基、羧基

B.含有苯環(huán)、羥基、酮羰基、羧基

C.含有羥基、酮羰基、羧基、酯基

D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、酮羰基

解析:A從圖示可知,該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)中存在3個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)酮羰基、1個(gè)醇羥基、1個(gè)羧基,A項(xiàng)正確。

4.下列有關(guān)有機(jī)物同分異構(gòu)體(均不考慮立體異構(gòu))數(shù)目的判斷中,不正確的是()

選項(xiàng)有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目

A分子式為C4H10O且能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物3種

B相對(duì)分子質(zhì)量為86的烷烴5種

C甲苯的一氯代物4種

D含有2個(gè)甲基的分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物4種

解析:AC4H10O能與鈉反應(yīng),說明其是丁醇C4H9OH,丁基有4種,故相應(yīng)的醇有4種,A項(xiàng)錯(cuò)誤;相對(duì)分子質(zhì)量為86的烷烴為C6H14,其同分異構(gòu)體有5種,B項(xiàng)正確;甲苯的苯環(huán)上的一氯代物有3種、甲基上的一氯代物有1種,共有4種同分異構(gòu)體,C項(xiàng)正確;D項(xiàng)中相應(yīng)的同分異構(gòu)體有如下4種:

、、、

,D項(xiàng)正確。

5.只含有C、H、O、N的某有機(jī)物的簡(jiǎn)易球棍模型如圖所示,下列關(guān)于該有機(jī)物的說法不正確的是()

A.該有機(jī)物屬于氨基酸

B.該有機(jī)物的分子式為C3H7NO2

C.該有機(jī)物與CH3CH2CH2NO2互為同系物

D.該有機(jī)物的一氯代物有2種

解析:C根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn),該有機(jī)物為,含有氨基和羧基,屬于氨基酸,A正確;其分子式為C3H7NO2,與CH3CH2CH2NO2互為同分異構(gòu)體,B正確,C錯(cuò)誤;該有機(jī)物的一氯代物有2種,D正確。

6.如圖所示的有機(jī)物是制備青蒿素的重要原料,下列有關(guān)該有機(jī)物的說法不正確的是()

A.分子式為C21H28O2

B.能溶于水,屬于芳香烴

C.可使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D.苯環(huán)上的一氯取代物有3種

解析:B由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知其分子式為C21H28O2,A正確;含有O元素,則屬于烴的衍生物,B錯(cuò)誤;含有碳碳雙鍵,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,C正確;分子中只有一個(gè)苯環(huán),則苯環(huán)上的一氯取代物有3種,D正確。

7.為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì)),所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是()

選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法

A甲烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣

B苯(苯酚)氫氧化鈉溶液分液

C乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液分液

D乙醇(水)氯化鈣蒸餾

解析:BA項(xiàng),甲烷與酸性高錳酸鉀溶液不反應(yīng),乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w,引入新的雜質(zhì),錯(cuò)誤;B項(xiàng),苯與氫氧化鈉溶液不反應(yīng),苯酚具有弱酸性,與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成苯酚鈉,苯與水分層,用分液方法分離,正確;C項(xiàng),用飽和碳酸鈉溶液與乙酸反應(yīng),降低乙酸乙酯溶解度,再用分液方法分離,錯(cuò)誤;D項(xiàng),生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣,可增大混合物的熔、沸點(diǎn)差異,再蒸餾得到乙醇,不能使用氯化鈣,錯(cuò)誤。

8.下列關(guān)于有機(jī)物結(jié)構(gòu)的說法錯(cuò)誤的是()

A.環(huán)己烷中所有C—C—C鍵角不是120°

B.CnH2n+1Cl與CnHCl2n+1同分異構(gòu)體數(shù)目相同

C.C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵

D.含有手性碳原子的飽和鏈烴中,碳原子數(shù)最少的一定是3-甲基己烷

解析:D環(huán)己烷中所有C原子與其所連原子構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu),鍵角不是120°,A正確;CnH2n+1Cl的等效氫原子與CnHCl2n+1的等效氯原子數(shù)目相同,則同分異構(gòu)體數(shù)目相同,B正確;C原子與N原子之間可形成單鍵、雙鍵和三鍵,C正確;含有手性碳原子的飽和鏈烴中,碳原子數(shù)最少的可能是3-甲基己烷,也可能是2,3-二甲基戊烷,D錯(cuò)誤。

9.科學(xué)研究發(fā)現(xiàn),具有高度對(duì)稱的有機(jī)分子具有致密性高、穩(wěn)定性強(qiáng)、張力能大等特點(diǎn),因此這些分子成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。立體烷烴中有一系列對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烴,如:(正四面體烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等,下列有關(guān)說法正確的是()

A.立體烷烴的C原子都形成4個(gè)單鍵,因此它們都屬于烷烴

B.上述一系列物質(zhì)互為同系物,它們的通式為C2nH2n(n≥2)

C.棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子,其二氯代物的種數(shù)不同

D.苯、盆烯()與棱晶烷互為同分異構(gòu)體

解析:DA項(xiàng),立體烷烴的一個(gè)碳原子與其他三個(gè)碳原子之間都形成單鍵,還與H原子之間形成一個(gè)共價(jià)鍵,它們都屬于環(huán)烷烴,錯(cuò)誤;B項(xiàng),

(正四面體烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8),它們不互為同系物,通式為C2nH2n(n≥2),錯(cuò)誤;C項(xiàng),棱晶烷二氯代物的同分異構(gòu)體有三種,立方烷的二氯代物的同分異構(gòu)體也有三種,所以棱晶烷與立方烷中碳原子均為飽和碳原子,其二氯代物的種數(shù)相同,錯(cuò)誤;D項(xiàng),苯分子式為C6H6、盆烯()分子式為C6H6、棱晶烷分子式為C6H6,所以它們互為同分異構(gòu)體,正確。

10.環(huán)己醇(沸點(diǎn)161.0℃)可在濃磷酸催化下脫水制備環(huán)己烯(沸點(diǎn)83.0℃),實(shí)驗(yàn)過程如下:將一定量的環(huán)己醇和濃磷酸混合加熱蒸餾,收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl使水層飽和,然后加入少量Na2CO3溶液,分液,向有機(jī)相加適量無水CaCl2干燥、過濾、加熱蒸餾,收集82~84℃的餾分。下列說法中錯(cuò)誤的是()

A.本實(shí)驗(yàn)可用硫酸代替磷酸作催化劑,但使用硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì)

B.加入NaCl的目的是降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離

C.分液時(shí),打開活塞將有機(jī)層從分液漏斗下口放出

D.第一次蒸餾中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率

解析:C本實(shí)驗(yàn)可用硫酸代替磷酸作催化劑,由于濃硫酸具有脫水性,能使有機(jī)物炭化,所以使用硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì),A正確;加入NaCl可以降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離,類似于鹽析,B正確;環(huán)己烯的密度小于水的,分液時(shí),打開活塞將水層從分液漏斗下口放出,然后關(guān)閉活塞,將上層液體即有機(jī)層從上口倒出,C錯(cuò)誤;第一次蒸餾中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,降低生成物濃度,促使平衡正向進(jìn)行,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率,D正確。

11.有機(jī)物R()是一種重要的有機(jī)中間體。下列有關(guān)說法正確的是()

A.R與M()互為同分異構(gòu)體

B.R的六元環(huán)上的一氯代物有4種

D.R能發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng)

C.R中所有碳原子一定處于同一平面

解析:DR的分子式為C8H8O4,M的分子式為C8H6O4,二者分子式不同,不互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)錯(cuò)誤;R的六元環(huán)上有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以R的六元環(huán)上的一氯代物有5種,B項(xiàng)錯(cuò)誤;R的結(jié)構(gòu)中含有“”,因此所有碳原子不能處于同一平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;R中含有碳碳雙鍵、羧基,可以發(fā)生取代、加成、氧化反應(yīng),D項(xiàng)正確。

12.某化合物的結(jié)構(gòu)式(鍵線式)及球棍模型如圖:

該有機(jī)物分子的核磁共振氫譜圖如下(單位是ppm)。下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是()

A.該有機(jī)物不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有8種

B.該有機(jī)物屬于芳香族化合物

C.鍵線式中的Et代表的基團(tuán)為—CH2CH3

D.該有機(jī)物的分子式為C9H12O4

解析:B根據(jù)該物質(zhì)的核磁共振氫譜圖及球棍模型判斷,不同化學(xué)環(huán)境的H原子有8種,A項(xiàng)正確;該有機(jī)物中不含苯環(huán),所以不屬于芳香族化合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;根據(jù)該有機(jī)物球棍模型判斷Et為乙基,C項(xiàng)正確;根據(jù)球棍模型可知,該物質(zhì)的化學(xué)式是C9H12O4,D項(xiàng)正確。

13.化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%,其余為氧,質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150。現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。

方法一:核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)化合物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氫譜有3組峰,其面積之比為3∶2∶1,如圖1所示?,F(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜有5組峰,其面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

二、非選擇題:本題包括3個(gè)小題。

方法二:利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán),現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖2所示。

已知:A分子中只含一個(gè)苯環(huán),且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。試回答下列問題:

(1)A的分子式為。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種,下同)。

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種,請(qǐng)按要求寫出所有符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①分子中不含甲基的芳香酸:;

②遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位取代基的芳香醛:。

解析:(3)①A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸是;②遇FeCl3溶液顯紫色,說明含酚羥基,又因?yàn)楹┗?,且苯環(huán)上只有兩個(gè)對(duì)位

取代基,符合條件的芳香醛是和。

答案:(1)C9H10O2

(2)(或或)

(3)①②、

14.青蒿素是烴的含氧衍生物,為無色針狀晶體,易溶于丙酮、氯仿和苯中,在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解,在水中幾乎不溶,熔點(diǎn)為156~157℃,熱穩(wěn)定性差,青蒿素是高效的抗瘧藥。已知:乙醚沸點(diǎn)為35℃。從青蒿中提取青蒿素的方法之一是以萃取原理為基礎(chǔ)的,主要有乙醚浸取法和汽油浸取法。乙醚浸取法的主要工藝為

(2)操作Ⅰ需要的玻璃儀器主要有:燒杯、玻璃棒、,操作Ⅱ的名稱是。

解析:分離提取液與殘?jiān)赏ㄟ^過濾來完成,所以操作Ⅰ還需要的玻璃儀器是漏斗;操作Ⅱ要分離乙醚和青蒿素的混合液,故操作名稱為蒸餾。

答案:漏斗蒸餾

請(qǐng)回答下列問題:

(1)對(duì)青蒿進(jìn)行干燥破碎的目的是。

答案:增大青蒿與乙醚的接觸面積,提高青蒿素的浸取率

(3)操作Ⅲ的主要過程可能是(填字母)。

A.加水溶解,蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶

B.加95%的乙醇,濃縮、結(jié)晶、過濾

C.加入乙醚

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