《有機(jī)化學(xué)》綜合訓(xùn)練習(xí)題集

./有機(jī)化學(xué)綜合訓(xùn)練習(xí)題集工業(yè)大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院化學(xué)系有機(jī)化學(xué)教研組編寫(xiě)2012年8月10日.一、選擇題1.根據(jù)反應(yīng)機(jī)制,反應(yīng)生成的中間體為碳正離子的是A.光照下甲苯與氯氣反應(yīng)B.丁二烯與HCl反應(yīng)C.丙酮與HCN的反應(yīng)D.過(guò)氧化物存在下丙烯與HBr反應(yīng)2.常溫下能使溴水褪色的是A.乙酸B.正丁醛C.乙苯D.環(huán)丙烷3.烯烴與溴化氫加成符合規(guī)則A.SaytzeffB.HoffmannC.ClemmensenD.Markovnikov4.下列化合物中,m.p最高的是A.正己烷B.2－甲基戊烷C.2,2－二甲基丁烷D.環(huán)己烷5.下列化合物沸點(diǎn)最高的是A.正丁烷B.3-甲基己烷C.正己烷D.2-甲基戊烷6.下列化合物酸性最強(qiáng)的是A.乙醇B.乙酸C.水D.乙酸乙酯7.下列化合物中,?；芰ψ顝?qiáng)的是A.CH3COClB.<CH3CO>2OC.CH3COOC2H5D.CH3CONH28.下列化合物中,酸性最強(qiáng)的是A.乙醇B.水C.乙醚D.乙炔9.環(huán)己酮經(jīng)NaBH4還原,再經(jīng)脫水后與KMnO4反應(yīng)的產(chǎn)物是A.環(huán)己烷B.環(huán)己醇C.環(huán)己烯D.己二酸10.在水溶液中,堿性最強(qiáng)的是A.氨B.甲胺C.苯胺D.乙酰苯胺11.下列化合物中,與Lucas試劑反應(yīng)最快A.異丙醇B.正丁醇C.烯丙醇D.丙烯醇12.下列化合物中,烯醇式含量最高的是A.乙酰乙酸乙酯B.丙二酸二乙酯C.丙酮D.2,4-戊二酮13.能夠發(fā)生碘仿反應(yīng)的是A.甲醛B.乙醇C.3-戊酮D.苯甲醛14.Grignard試劑可以在中制備A.乙醇B.四氫呋喃C.苯胺D.水Ｅ.丙酮15.Lucas試劑是指A.ZnCl2/HClB.Zn-Hg/HClC.RMgXD.AgNO3/乙醇16.能夠與氯化重氮鹽發(fā)生偶合反應(yīng)的是A.甲苯B.N,N-二甲基苯胺C.硝基苯D.苯磺酸17.不能與飽和NaHSO3溶液反應(yīng)生成晶體的是A.甲醛B.環(huán)戊酮C.丁酮D.3-戊酮18.二甲胺與HNO2反應(yīng)的現(xiàn)象是A.放出氣體B.生成黃色沉淀C.黃色油狀物D.不反應(yīng)19.D-乳酸與L-乳酸的區(qū)別是A.熔點(diǎn)不同B.溶解度不同C.旋光方向不同D.化學(xué)性質(zhì)不同20.季胺堿熱分解符合規(guī)則A.MarkovnikovB.HofmanC.SaytzeffD.Hükel21.下列哪一個(gè)極限結(jié)構(gòu)對(duì)1,3－丁二烯真實(shí)分子的結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)最大22.按官能團(tuán)分類,丙酮與乙二醇在濃硫酸中反應(yīng)的產(chǎn)物應(yīng)該屬于A.醛B.醚C.酮D.酯23.CH3CH=CH2分子中含有個(gè)σ鍵,個(gè)π鍵A.3,1B.3,2C.8,1D.6,224.丁烷繞C2-C3鍵旋轉(zhuǎn)的最穩(wěn)定的構(gòu)象是A.完全重疊式B.對(duì)位交叉式C.部分重疊式D.鄰位交叉式25.環(huán)烷烴最穩(wěn)定的構(gòu)象是A.環(huán)丁烷蝶式B.環(huán)戊烷信封式C.環(huán)己烷椅式D.環(huán)己烷船式26.能與亞硝酸反應(yīng)生成黃色油狀物的是A.苯胺B.N-甲基苯胺C.對(duì)甲基苯胺D.乙酰苯胺27.某羥基酸加熱反應(yīng)后生成一個(gè)具有六元環(huán)的酯,則該羥基酸是羥基酸A.α-B.β-C.δ-D.γ-28.下列試劑作為親核試劑,親核性最強(qiáng)的是A.NH3B.RO-C.ROHD.OH-29.低級(jí)碳醇可以用下列哪種干燥劑干燥A.CaCl2B.NaC.H2SO4D.MgSO430.CH3CH2CHBrCH3與KOH/C2H5OH溶液反應(yīng)的主產(chǎn)物是A.CH3CH=CHCH3B.CH3CH2CH<OH>CH3C.<CH3>2CHCH2OHD.CH3CH2CH2CH331.下列化合物有芳香性的是32.下列化合物哪個(gè)可以用來(lái)制備Grignard試劑33.在光照下,烷烴進(jìn)行鹵代反應(yīng)是通過(guò)下列哪種中間體進(jìn)行的A.碳正離子B.自由基C.碳負(fù)離子D.協(xié)同反應(yīng),無(wú)中間體35.下列各異構(gòu)體中,不與AgNO3的醇溶液反應(yīng)的是36.下列化合物能發(fā)生歧化反應(yīng)的是37.下列化合物不能溶于濃硫酸的是38.下列化合物能與亞硝酸反應(yīng)放出氮?dú)獾氖?9.下列各對(duì)化合物中,不屬于立體異構(gòu)的是A.正戊烷和新戊烷B.環(huán)己烷的椅式構(gòu)象和船式構(gòu)象C.<R>-乳酸和<S>-乳酸D.順-2-丁烯和反-2-丁烯40.下列化合物中能夠發(fā)生克萊森酯縮合反應(yīng)的是43.保護(hù)醛基常用的反應(yīng)是A.氧化反應(yīng)B.羥醛縮合C.縮醛的生成D.還原反應(yīng)44.下列化合物的酸性由強(qiáng)到弱排列正確的是a.甲醇b.乙醇c.正丙醇d.叔丁醇A.d＞c＞b＞aB.a＞b＞c＞dC.d＞b＞c＞aD.a＞b＞d＞c45.下列化合物不能與飽和NaHSO3溶液作用生成晶體的是46.某鹵代烴發(fā)生親核取代反應(yīng)時(shí)活性中間體是碳正離子,則與反應(yīng)物相比,產(chǎn)物的構(gòu)型A.完全翻轉(zhuǎn)B.保持C.部分翻轉(zhuǎn),部分保持D.都不是48.下列反應(yīng)能用來(lái)制備伯醇的是A.甲醛與格氏試劑加成,然后水解B.乙醛與格氏試劑加成,然后水解C.丙酮與格氏試劑加成,然后水解D.乙酸乙酯與格氏試劑加成,然后水解49.烷烴發(fā)生鹵化反應(yīng)時(shí),1°H、2°H和3°H的反應(yīng)活性從大到小排列正確的是A.1°H＞2°H＞3°HB.1°H＞3°H＞2°HC.3°H＞1°H＞2°HD.3°H＞2°H＞1°H50.CH2=CHCH2CH2C51.若要由苯制備間硝基苯甲酸,正確的方法是A.先硝化,再烷基化,最后氧化B.先烷基化,再硝化,最后氧化C.先烷基化,再氧化,最后硝化D.都正確52.下列化合物中,與硝酸銀乙醇溶液作用最快的是A.氯乙烯B.1-溴丁烷C.氯化芐D.2-氯丁烷53.為了提高CH3CHO+HCNCH3CH<OH>CN的反應(yīng)速率,可采用措施。A.加酸B.加堿C.增加HCN的濃度D.攪拌54.在稀酸溶液中,下列哪種物質(zhì)不存在A.B.CH3OHC.D.HOCH2<CH2>3CHO55.下列化合物中,哪一個(gè)與Na反應(yīng)最快A.甲醇B.正丁醇C.叔丁醇D.2-甲基-1-丙醇56.下列化合物哪一個(gè)不是CH2=CHCl的極限結(jié)構(gòu)57.下列各結(jié)構(gòu)中哪一個(gè)共振式對(duì)真實(shí)結(jié)構(gòu)貢獻(xiàn)最大58.下列試劑作為親核試劑,親核性最弱的是A.NH3B.RO-C.RS-D.OH-59.共振論主要用于表征的結(jié)構(gòu)。A.有機(jī)分子B.離域體系C.含有兩個(gè)以上鍵的分子D.有機(jī)中間體60.下列化合物中,芳香性最大的是A.呋喃B.吡咯C.噻吩D.無(wú)法61.反應(yīng)屬于A.親電加成B.親電取代C.親核取代D.親核加成62.羧酸的四類衍生物中,化學(xué)性質(zhì)最活潑的是A.羧酸酯B.羧酸酐C.酰氯D.酰胺63.鹵代烷進(jìn)行分子脫去鹵化氫得到烯烴,所得烯烴的雙鍵位置遵守A.休克爾規(guī)則B.Saytzeff規(guī)則C.Hoffmann規(guī)則D.馬氏規(guī)則64.將下列化合物沸點(diǎn)最高的是A.乙烷B.丙烷C.2-甲基戊烷D.正已烷65.下列四個(gè)化合物在水中溶解度最大的是A.丙醇B.正戊醇C.2－氯丙烷D.1－氯丁烷66.把CH3CH=CHCH2OH氧化為CH3CH=CHCHO應(yīng)取用的氧化劑是A.KMnO4酸性溶液B.Tollen試劑C.Sarret試劑D.Lucas試劑67.下列化合物酸性最強(qiáng)的是68.下列化合物進(jìn)行硝化反應(yīng)速度由快到慢為A.abcd B.acbd C.adbc D.bacd69.一含氮有機(jī)化合物,與NaNO2+HCl反應(yīng)生成黃色油狀物,它是化合物。A.伯胺B.仲胺C.季胺堿D.重氮鹽70.Williamson合成法是合成的主要方法。A.酮 B.鹵代烴 C.混合醚 D.單醚71.鹵代烴水解反應(yīng)的條件是A.酸催化B.堿催化C.兩者皆可D.兩者皆不可72.在有機(jī)合成反應(yīng)中,用于保護(hù)醛基的反應(yīng)是A.羥醛縮合B.〔半縮醛反應(yīng)C.羰基試劑與醛縮合D.氧化還原73.比較下列化合物進(jìn)行SN2反應(yīng)的反應(yīng)速率A.a>b>cB.b>c>aC.b>a>cD.c>b>a74.將下列化合物按硝化反應(yīng)的難易次序排列a.PhHb.PhMec.PhNO2d.PhClA.a>d>c>bB.d>c>b>aC.b>d>a>cD.b>a>d>c75.下列化合物中,能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是76.將季胺堿加熱,得到的主要產(chǎn)物是A.CH3CH2CH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH2CH<OH>CH3D.等量的A和B77.下列化合物與AgNO3的EtOH溶液反應(yīng)最快的是78.<1R,2S>-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇的Fisher投影式是79.親核反應(yīng)與親電反應(yīng)最主要的區(qū)別是A.反應(yīng)的立體化學(xué)不同B.反應(yīng)的動(dòng)力學(xué)不同C.反應(yīng)要進(jìn)攻的活性中心的電荷不同D.反應(yīng)的熱力學(xué)不同80.比較苯酚〔I、環(huán)己醇〔II、碳酸〔III的酸性大小A.II>I>IIIB.III>I>IIC.I>II>IIID.II>III>I82.下面四組醇,哪一組用酸處理后兩個(gè)化合物會(huì)生成相同的碳正離子？84.丙二酸二乙酯在C2H5ONa/C2H5OH存在下與1,3-二溴丙烷反應(yīng),然后用酸處理將得到85.下列化合物有光學(xué)活性的為86.化合物CH3CCCH=CH2的Lindlar催化〔Pd/BaSO487.2,4,6-三叔丁基苯酚是一種很有用的抗氧劑,這是由于發(fā)生A.自由基反應(yīng)B.親電取代C.親核取代D.酸堿反應(yīng)88.下列四個(gè)溶劑,比重大于1的是A.正庚烷B.環(huán)己烷C.乙醚D.1,2-二氯乙烷89.下列化合物堿性最強(qiáng)的是A.吡啶B.苯胺C.吡咯D.喹啉90.乙醇和甲醚互為異構(gòu)體A.碳架異構(gòu)體B.互變異構(gòu)體C.官能團(tuán)異構(gòu)體D.價(jià)鍵異構(gòu)體91.下列反應(yīng)用何種試劑能完成A.LiAlH4B.NaBH4C.Na+EtOHD.Pt/H92.從庫(kù)房領(lǐng)來(lái)的苯甲醛,瓶口常有一些白色固體,該固體為A.苯甲醛聚合物B.苯甲醛過(guò)氧化物C.苯甲醛與CO2反應(yīng)產(chǎn)物D.苯甲酸93.完成下列反應(yīng)所用氧化劑是A.KMnO4/H+B.KMnO4/OH-C.K2Cr2O7/H+D.CrO3/吡啶94.下列醇最容易發(fā)生分子脫水的是95.測(cè)定有機(jī)化合物熔點(diǎn)時(shí),在200℃A.硫酸B.鹽酸C.甘油D.環(huán)己烷96.光照下,烷烴鹵代反應(yīng)是通過(guò)哪種中間體進(jìn)行的？A.碳正離子B.游離苯C.碳負(fù)離子D.協(xié)同反應(yīng),無(wú)中間體A.Zn/Hg,濃鹽酸B.NH2NH2H2O,KOH/<HOCH2CH2>2OC.H2/NiD.LiAlH4A.Na/NH3<l>,-33℃B.H2C.H2/NiD.先加HBr,后加KOH/醇,加熱99.溴原子與甲烷反應(yīng)生成溴化氫和甲基游離基,H和Ea分別為+15cal/mol和+18kcal/mol,則逆反應(yīng)的H和Ea〔單位：kcal/mol分別表示為A.-15和+18B.-15和-18C.-18和-15D.-15和+3A.苯B.苯酚C.N,N-二甲基苯胺D.1,3-二羥基苯二、完成下列反應(yīng)三．根據(jù)要求回答下列問(wèn)題1.按能量高低排列下列活性中間體順序,并說(shuō)明理由。2.按酸性由強(qiáng)到弱排列下列化合物順序,并說(shuō)明理由。e.A.CH3COOHB.HCCHC.C2H5OHD.C6H5SO3HE.C6H5OH3.按堿性由強(qiáng)到弱排列下列化合物順序,并說(shuō)明理由。4.在氯苯的親電取代反應(yīng)中,Cl為什么是第一類定位基,卻使苯環(huán)鈍化？5.分離下列各組化合物<1>2－戊酮與3－戊酮<2>苯胺與硝基苯6.比較下列化合物與HBr加成反應(yīng)活性,并說(shuō)明理由。7.用化學(xué)方法鑒別<1>苯乙酮,苯甲醛,苯甲醇<2>乙酰氯,乙酰胺,乙酸乙酯<3>乙醇,乙醛,苯甲醛,環(huán)己酮<4>甲醛,甲酸,2-戊酮,3-戊酮,草酸8.試畫(huà)出下列化合物的最穩(wěn)定的構(gòu)象式<1>順－1－甲基－4－叔丁基環(huán)己烷<2>薄荷醇9.畫(huà)出下列化合物所有對(duì)映體的Fisher投影式,并標(biāo)出R/S構(gòu)型<1>酒石酸<2,3－二羥基丁二酸><2>氯代蘋(píng)果酸〔2－氯－3－羥基丁二酸<3>蘋(píng)果酸〔2－羥基丁二酸10.下列合成路線哪一條較實(shí)用,為什么？11．試用透視式表示2-溴丁酸的對(duì)映異構(gòu)體,并指出R/S構(gòu)型。12．用正丁醇與HBr制備1-溴丁烷時(shí),粗產(chǎn)品里往往含有正丁醇和正丁醚。如何去除這兩種副產(chǎn)物？13．指出下列反應(yīng)的可能的機(jī)理類型〔如SN1,SN2,E,親核加成,親電取代,自由基等<2><3><4>g<8>14.試比較下列化合物進(jìn)行SN1反應(yīng)時(shí)的反應(yīng)速率大小：<1>3-甲基-1-溴戊烷<2>2-甲基-2-溴戊烷<3>2-甲基-3-溴戊烷15.命名下列化合物〔有立體構(gòu)型的需要注明16.下列各對(duì)化合物屬于對(duì)映體,非對(duì)映體還是同一種化合物？17.畫(huà)出下列各二元取代環(huán)己烷最穩(wěn)定的構(gòu)象,并指出有無(wú)旋光性。<1>順式1-溴-2-氯<2>順式1,3-二羥基<3>反式1-氯-4-碘18.將下面箭頭所指的A、B、C和D四類氫原子按酸性由強(qiáng)至弱的順序排列。19.畫(huà)出下列化合物最穩(wěn)定的構(gòu)象〔優(yōu)勢(shì)構(gòu)象A.消旋-2,3-二溴丁烷B.順環(huán)己烷-1,3-二醇四、預(yù)測(cè)下列各反應(yīng)的產(chǎn)物,并寫(xiě)推測(cè)出其反應(yīng)機(jī)理五、推斷結(jié)構(gòu)1．化合物A的分子式為C7H12O2,A對(duì)堿穩(wěn)定,用稀酸處理生成HOCH2CH2OH和B〔C5H8O,B遇飽和NaHSO3溶液生成無(wú)色晶體,但不能使高錳酸鉀溶液褪色；B與Zn<Hg>+濃鹽酸作用生成化合物C〔C5H10；C不與Br2〔CCl4反應(yīng)；B經(jīng)催化加氫只生成一種化合物D。試推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。2．化合物A的分子式為C6H14O,A可溶于硫酸,用硫酸共熱生成化合物B〔C6H12,B可使Br2〔CCl4褪色；B經(jīng)臭氧化還原水解只生成一種物質(zhì)C〔C3H6O；C可發(fā)生碘仿反應(yīng)；C用異丙基溴化鎂處理再水解生成原來(lái)的化合物A。試推測(cè)A、B、C的構(gòu)造式并分別寫(xiě)出A與硫酸生成B、B與Br2〔CCl4作用、B生成C、C與異丙基溴化鎂生成A的反應(yīng)式。3．某烷基苯C9H12進(jìn)行硝化時(shí)得到產(chǎn)物只有一種為C9H11NO2。試推測(cè)C9H12的構(gòu)造并命名。4．有兩種未知的同分異構(gòu)體A和B〔C6H11Cl,不溶于硫酸。A脫氯化氫生成一種物質(zhì)C〔C6H10,而B(niǎo)脫氯化氫生成分子式相同的兩種物質(zhì)D〔主要產(chǎn)物和E〔次要產(chǎn)物。C經(jīng)KMnO4氧化生成HOOC<CH2>4COOH,經(jīng)同一條件氧化D生成,E生成唯一的有機(jī)化合物。試確定A和B的構(gòu)造式。5．化合物A〔C6H14O可溶于硫酸,遇金屬鈉放出氫氣,與硫酸共熱生成化合物B〔C6H12。B可使Br2〔CCl4溶液褪色,B經(jīng)臭氧化水解生成一種物質(zhì)C〔C3H6O。C用異丙基溴化鎂處理,隨后水解生成原來(lái)的化合物A。確定A、B和C的構(gòu)造簡(jiǎn)式和各步反應(yīng)方程式。6．未知化合物A〔C8H16在催化劑Ni存在下可吸收1摩爾H2,當(dāng)A用臭氧處理后再用Zn/H2O水解得到兩種產(chǎn)物D〔C3H6O和E〔C5H10O,D和E具有下列性質(zhì)：D或E+2,4-二硝基苯肼黃色沉淀；D或E+Tollen試劑無(wú)反應(yīng)；D+NaHSO3沉淀；E+NaHSO3無(wú)反應(yīng)；給出A、D和E的構(gòu)造式,并寫(xiě)出所有的反應(yīng)方程式。7．某化合物A分子式為C8H14O,A可以很快使溴水褪色,可以與2,4-二硝基苯肼反應(yīng),A被KMnO4氧化生成一分子丙酮及另一化合物B；B具有酸性,與NaOI反應(yīng)生成一分子碘仿和一分子丁二酸。試確定A和B的構(gòu)造式。8．化合物A、B和C的分子式都是C3H6O2。A與碳酸鈉作用放出二氧化碳,B和C不能,但B和C在氫氧化鈉的水溶液中加熱后可水解,B的水溶液蒸餾出的液體能發(fā)生碘仿反應(yīng)。試推測(cè)A、B和C的構(gòu)造式并寫(xiě)出其反應(yīng)式。9．有兩個(gè)化合物A和B,A的分子式為C4H8O3,B的分子式為C8H12O4,A顯酸性,B是中性。若將A加熱生成產(chǎn)物C〔C4H6O2,C比A更容易被KMnO4