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第七章三萜及其苷類三萜triterpenoids皂苷(甙)saponinsReview:ConnollyJ.D.,etal.Nat.Prod.Rep.,2000,463.第一節(jié)概述1、通式:(C5H8)6

游離態(tài)(三萜皂苷元)

三萜皂苷:多表面活性

甾體皂苷(去掉3個甲基):C27

萜源衍生物2、分布：五加科、豆科

植物：人參、桔梗、甘草、柴胡

動物：羊毛脂、角鯊烯、海參、珊蝴

三萜(C30)3、糖部分

糖的種類：葡萄糖(glc)、半乳糖(gal)、阿拉伯糖(ara)、鼠李糖(rha)、木糖(xyl)、糖醛酸(如gluA)

單糖、雙、三糖鏈苷與C28羧基形成酯皂苷

4、三萜取代基苷元及糖環(huán)多含-COOH→酸性皂苷

甾體皂苷→中性皂苷

5、三萜皂苷與酶共存

原生苷(原皂苷)次生苷(次皂苷)

酶解第二節(jié)生源、分類MVAFPP(C15)FPP(C15)+反式角鯊烯(trans-squalene)

2,3-環(huán)氧角鯊烯尾尾縮合Chair-Boat-Chair羊毛甾烷甾體C27-3×CH3Chair-Chair-Chairdammarenylcation五環(huán)三萜分類:1、鏈狀三萜2、雙、三環(huán)三萜3、四環(huán)三萜4、五環(huán)三萜編號稠合方式:A/B,B/C,C/D四環(huán)三萜取代基角甲基：C8(b)；C10(b)；C13、14(a或b)及其構(gòu)型C4：偕二甲基C17：通常為b-八碳側(cè)鏈C20：R或S型C3-OH(a或b)→成苷達瑪甾烷羊毛脂烷海綿靈芝人參酸棗仁四環(huán)三萜A/BB/CC/D順/反反順/反天然甾類的立體化學(xué)A/Bcis5b-HA/Btrans5a-H人參皂苷Rb1達瑪甾烷羊毛脂烷海綿靈芝人參酸棗仁四環(huán)三萜其它四環(huán)三萜:環(huán)阿屯烷型(黃芪苷);葫蘆烷型(雪膽甲素)齊墩果烷型(b-香樹脂烷型)烏蘇烷(a-香樹脂烷型)五環(huán)三萜特點:C

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