魯科版高中化學(xué)選修五-133苯及苯的同系物-課件

選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第三節(jié)烴（第3課時(shí)）選修《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第三節(jié)烴第三課時(shí)苯及苯的同系物化學(xué)性質(zhì)第三課時(shí)化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn)1912-1913年，德國(guó)在國(guó)際市場(chǎng)上大量收購(gòu)石油。由于有利可圖，許多國(guó)家的石油商都不惜壓低價(jià)格爭(zhēng)著與德國(guó)人做生意，但令人不可理解的是，德國(guó)人只要婆羅洲的石油，其他的一概不要，并急急忙忙地把收購(gòu)到婆羅洲的石油運(yùn)到德國(guó)本土去。在石油商人感到百思不得其解時(shí),一位化學(xué)家提醒世人說(shuō)：“德國(guó)人在準(zhǔn)備發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)了！”果然不出化學(xué)家所料，德國(guó)于1914年發(fā)動(dòng)了第一次世界大戰(zhàn)。化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn)1912-1913年，德國(guó)在這位化學(xué)家為何知道德國(guó)將發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)呢？德國(guó)收購(gòu)石油這一奇怪現(xiàn)象引起了這位化學(xué)家的注意，他經(jīng)過(guò)化驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)婆羅洲的石油成分與其他地區(qū)的不同，它含有很少的直鏈烴，它含有大量的苯和甲苯等芳香烴，正是適宜制造“TNT”烈性炸藥（三硝基甲苯）的基礎(chǔ)成分。這位化學(xué)家們就是在對(duì)婆羅洲石油的化學(xué)成分進(jìn)行分析之后才向世人提出歷史性預(yù)言的。這位化學(xué)家為何知道德國(guó)將發(fā)動(dòng)戰(zhàn)爭(zhēng)呢？裝修材料釋放-苯長(zhǎng)春樹(shù)和鐵樹(shù)可以吸收苯；吊蘭、蘆薈、虎尾蘭等可以吸收甲醛裝修材料釋放-苯長(zhǎng)春樹(shù)和鐵樹(shù)可以吸收苯；學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸、酸性高錳酸鉀等的反應(yīng)2、理解不同官能團(tuán)之間的相互影響學(xué)習(xí)目標(biāo)1、掌握苯及其同系物與鹵素單質(zhì)、硝酸、濃硫酸、酸性高(1)氧化反應(yīng)----在空氣中燃燒2C6H6+15O212CO2+6H2O點(diǎn)燃苯燃燒時(shí)火焰明亮并帶有濃煙思考苯的燃燒現(xiàn)象與哪種烴燃燒現(xiàn)象相同?為什么？（2）苯的硝化反應(yīng)+HO—NO2—NO2+H2O*硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁味的油狀液體，其密度大于水50—600C濃硫酸回顧思考苯的化學(xué)性質(zhì)？(1)氧化反應(yīng)----在空氣中燃燒2C6H6+回顧思考苯與溴水能反應(yīng)嗎？苯與酸性高錳酸鉀溶液能反應(yīng)嗎？1mLKMnO4酸性溶液2mL苯振蕩1mL溴水振蕩

2mL苯紫紅色不褪去萃取，苯層呈橙紅色，水層呈無(wú)色回顧思考苯與溴水能反應(yīng)嗎？1mLKMnO4酸性溶液2mL苯振苯不具有烯烴的碳碳雙鍵所特有的性質(zhì)。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯分子結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu)（獨(dú)特的鍵）或CCCCCCHHHHHH苯不具有烯烴的碳碳雙鍵所特有的性質(zhì)。結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式苯分子結(jié)構(gòu)鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反應(yīng)+Br2FeBr+HBr↑交流研討苯與溴水、濃硫酸常溫下不發(fā)生反應(yīng)，但在一定條件下，能否反應(yīng)？閱讀課本P36-P37（液溴）（催化劑）磺化（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反應(yīng)）

（苯磺酸）+H2O+HO－SO3H－SO3H演示*溴苯是密度比水大的無(wú)色液體鹵代反應(yīng)---苯跟溴的反應(yīng)+Br2FeBr+HBr↑交苯的同系物1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。（只含有一個(gè)苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。）CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)對(duì)二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)2.通式：CnH2n-6（n6)思考苯的同系物是什么？苯的同系物1.含義：苯的苯環(huán)上氫原子被烷基代替而得到的芳烴。苯的同系物化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例），并寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式。CH3|結(jié)構(gòu)→性質(zhì)預(yù)測(cè)①氧化反應(yīng)-燃燒反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)苯的同系物化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例），并寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式。CH①氧化反應(yīng)-燃燒反應(yīng)2CnH2n-6+3(n-1)O2點(diǎn)燃2nCO2+2(n-3)H2O現(xiàn)象：火焰明亮并帶有濃煙C7H8+9O27CO2+4H2O

點(diǎn)燃①氧化反應(yīng)-燃燒反應(yīng)2CnH2n-6+3(n-1)O2②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)催化劑△+3H2CH3CH3甲基環(huán)己烷2，4，6-三硝基甲苯又稱(chēng)TNTTNT是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸100℃演示②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)催化劑△+3H2CH3CH3甲基環(huán)己將2mL甲苯（約為2滴管）注入試管，再加入5滴KMnO4酸性溶液，振蕩將2mL苯（約為2滴管）注入試管，再加入5滴KMnO4酸性溶液，振蕩現(xiàn)象結(jié)論實(shí)驗(yàn)探究甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)，苯不與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)分層，上層無(wú)色，下層紫紅色紫紅色褪去將2mL甲苯（約為2滴管）注入試管，再加入5滴KMnO4酸性結(jié)論：苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化CH3|結(jié)構(gòu)→性質(zhì)甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)，苯不與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)

甲苯被氧化的是側(cè)鏈，即甲基被氧化，該反應(yīng)可簡(jiǎn)單表示為：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）

這樣的氧化反應(yīng)，都是苯環(huán)上的烷烴基被氧化，說(shuō)明了苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑。這活潑性是苯環(huán)對(duì)烷烴基影響的結(jié)果。結(jié)論：苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化CH3結(jié)構(gòu)→性質(zhì)甲所有的苯的同系物的都能與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)？反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液烷基上與苯環(huán)直接相連的碳直接連氫原子

H|—C—|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×所有的苯的同系物的都能與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)？反應(yīng)機(jī)理：芳香烴對(duì)健康的危害課下閱讀，收集資料，下節(jié)展示芳香烴對(duì)健康的危害課下閱讀，收集資料，下節(jié)展示當(dāng)堂檢測(cè)下列屬于苯的同系物的是（）D下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是

A．甲苯能反應(yīng)生成三硝基甲苯

B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C．甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃烈的黑煙的火焰

D．1mol甲苯能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A苯乙烯是無(wú)色，帶有辛辣氣味的易燃液體，有毒。下列是關(guān)于苯乙烯（—CH2=CH2)的性質(zhì)描述：①使酸性KMnO4溶液退色②可發(fā)生加聚反應(yīng)③可溶于水④可溶于苯中⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)⑥所有原子可能共面。其中正確的是（）A.①②④⑤B、①②⑤⑥C、①②④⑤⑥D(zhuǎn)、全部正確C當(dāng)堂檢測(cè)下列屬于苯的同系物的是（）D下列有關(guān)甲苯的(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同①側(cè)鏈影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的氫原子比苯更易被取代②苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈能被強(qiáng)氧化劑氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似①氧化反應(yīng)②取代反應(yīng)③加成反應(yīng)小結(jié)：化學(xué)性質(zhì)(2)苯的同系物含有側(cè)鏈，性質(zhì)與苯又有不同①側(cè)鏈影響苯環(huán)，使有機(jī)物烷烴烯烴炔烴芳香烴代表物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)燃燒與溴水KMnO4主要反應(yīng)類(lèi)型烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴的比較正四面體型平面型直線(xiàn)型平面正六邊形無(wú)色氣體，難溶于水無(wú)色液體易燃，完全燃燒時(shí)生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合加成反應(yīng)氧化反應(yīng)加成、聚合不反應(yīng)不反應(yīng)取代、加成CH4C2H4C2H2C6H6全部單鍵飽和烴含碳碳雙鍵不飽和含碳碳叁鍵不飽和特殊的鍵不飽和有機(jī)物烷烴烯烴炔烴芳香烴代表物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間結(jié)構(gòu)物理性質(zhì)燃燒與