鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件

第三章烯烴主要內(nèi)容1、烯烴的類型、結(jié)構(gòu)和命名2、烯烴構(gòu)型的表示方式(順式和反式,E型和Z型)3、一些常用的不飽和基團(tuán)(烯基)4、烯烴的親電加成反應(yīng)5、親電加成的一般機(jī)理(碳正離子機(jī)理)6、Markovnikov加成規(guī)則及解釋7、鹵素與烯烴的加成機(jī)理(環(huán)正離子機(jī)理)及反應(yīng)對(duì)立體選擇性的解釋8、烯烴的硼氫化反應(yīng)9、烯烴的聚合和共聚10、烯烴加成的過氧化效應(yīng)—自由基加成及聚合11、烯烴的催化氫化及立體化學(xué)12、烯烴的氧化,氧化反應(yīng)在合成上的應(yīng)用13、烯烴α-氫的鹵化,烯丙基自由基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第三章烯烴1目標(biāo)要求1、掌握烯烴的類型、結(jié)構(gòu)和命名2、掌握烯烴構(gòu)型的表示方式(順式和反式,E型和Z型)、了解一些常用的不飽和基團(tuán)(烯基)4、理解烯烴的親電加成反應(yīng)5、熟知親電加成的一般機(jī)理(碳正離子機(jī)理)6、掌握Markovnikov加成規(guī)則及解釋7、掌握鹵素與烯烴的加成機(jī)理(環(huán)正離子機(jī)理)及反應(yīng)對(duì)立體選擇性的解釋8、掌握烯烴的硼氫化反應(yīng)9、知道烴的聚合和共聚10、知道烯烴加成的過氧化效應(yīng)—自由基加成及聚合11、掌握烯烴的催化氫化及立體化學(xué)12、掌握烯烴的氧化,氧化反應(yīng)在合成上的應(yīng)用13、掌握烯烴α-氫的鹵化,烯丙基自由基的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)目標(biāo)要求2烯烴的類型、結(jié)構(gòu)和命名烯烴:含C=c的碳?xì)浠衔镱愋蛦蜗?通式:CnH2二烯:C=CH2累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴n≥1多烯:H3CCH3CHCHCH,OH維生素A烯烴的類型、結(jié)構(gòu)和命名3●結(jié)構(gòu)(1)sp2雜化1躍遷原子軌道重組120個(gè)sp2軌道2p2平面型●結(jié)構(gòu)4(2)乙烯(cH2=CH2)的成鍵示意軌道2軌p軌道π鍵側(cè)面交疊(電子云結(jié)合較松散)律CH3CH鍵(p2sp2)G鍵(sp2-sp3)鍵(sp2sp2)π鍵(pp)π鍵(pp)(2)乙烯(cH2=CH2)的成鍵示意5與雙鍵相連的原子在同一平面上c鍵(sp2sp2)π鍵(p~p)雙鍵不能旋轉(zhuǎn)—有立體異構(gòu)RRH與雙鍵相連的原子在同一平面上6命名CH3普通命名H2C=CH2H2C≡乙烯異丁烯異戊二烯ethyleneisobutene系統(tǒng)命名選取含雙鍵的最長鏈為主鏈,給雙鍵以最小編號(hào)H2C=CCH2CH3H3C(H2C)8CH=CHCH3CH2CH2CH2-乙基-1-戊烯3甲基環(huán)戊烯1甲基環(huán)戊烯2-十二碳烯2-ethyl-1-pentene3-methylcyclopent-1-enedodec-2-ene命名7雙取代烯烴異構(gòu)體用“順”、“反”標(biāo)記(H3C)2HCC(CH3)3順2,2,5-三甲基3已烯cis-2,2,5-trimethyl-3-hexene取代基在雙鍵的同側(cè)「順式:雙鍵碳原子上兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)。反式:雙鍵碳原子上兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵反側(cè)雙取代烯烴異構(gòu)體用“順”、“反”標(biāo)8順反異構(gòu)CH3CH3CH3HCH3卩=1.1×10-30C.m卩=0者不能相互轉(zhuǎn)換,是可以分離的兩個(gè)不同的化合物順反異構(gòu)又稱為幾何異構(gòu)(geometricalisomer)注意:并不是所有含雙鍵的烯烴都有順反異構(gòu)現(xiàn)象條件:構(gòu)成雙鍵的任一碳原子上所連接的兩個(gè)原子或原子團(tuán)要不相同。有無無順反異構(gòu)9多取代烯烴,用z或E型標(biāo)記z型:兩個(gè)雙鍵碳上的較優(yōu)基團(tuán)(或原子)在同一側(cè)。E型:兩個(gè)雙鍵碳上的較優(yōu)基團(tuán)(或原子)不在同一側(cè)。原子的優(yōu)先順序:I,Br,C1,S,P,O,N,C,D,H烴基的優(yōu)先順序:(cH3)3C一,CH3CH2CH(cH3)-,(CH3)2CHCH2-,CH3(CH2)3,CH3CH2CH2-,CH3CH2,CH多取代烯烴,用z或E型標(biāo)記10鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件11鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件12鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件13鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件14鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件15鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件16鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件17鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件18鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件19鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件20鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件21鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件22鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件23鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件24鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件25鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件26鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件27鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件28鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件29鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件30鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件31鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件32鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件33鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件34鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件35鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件36鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件37鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件38鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件39鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件40鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件41鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件42鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件43鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件44鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件45鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件46鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件47鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件48鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件49鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件50鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件51鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件52鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件53鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件54鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件55鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件56鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件57鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件58鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件59鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件60鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件61鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件62鹵素與烯烴的加成機(jī)理課件