2024屆高三化學(xué)一輪專題復(fù)習(xí) 基于認(rèn)知模型建構(gòu)的大概念教學(xué)-以“有機(jī)物分子中基團(tuán)間相互作用”的教學(xué)為例課件

基于認(rèn)知模型建構(gòu)的大概念教學(xué)——以“有機(jī)物分子中基團(tuán)間相互作用”的教學(xué)為例

維生素C又叫抗壞血酸是一種水溶性維生素，在人體內(nèi)會(huì)參與多種反應(yīng)。能促進(jìn)膠原蛋白的形成，防治壞血病，可以促進(jìn)外傷愈合；具有還原性，促進(jìn)膽固醇代謝及鐵的吸收，抗衰老，具有增強(qiáng)機(jī)體免疫力和抗癌能力。Vc在人體不能合成，每人每天攝入100mg左右就能滿足需要。櫻桃、獼猴桃、草莓、辣椒、番茄、苦瓜含有較多Vc。科普小知識(shí)官能團(tuán)基團(tuán)間的相互影響預(yù)測(cè)可能具有的性質(zhì)分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)有機(jī)物性質(zhì)的方法學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.知道同一分子中官能團(tuán)之間存在相互影響。2.知道分子中基團(tuán)之間的相互影響會(huì)導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變。3.能從微觀角度解釋重要有機(jī)反應(yīng)的基團(tuán)間的相互影響的本源。4.建立從化學(xué)鍵的角度認(rèn)識(shí)有機(jī)物性質(zhì)的認(rèn)知模型，發(fā)展學(xué)生宏觀辨識(shí)與微觀探析，證據(jù)推理與模型認(rèn)知的學(xué)科素養(yǎng)。羥基為什么是乙醇分子的活性中心呢？任務(wù)1元素電負(fù)性H2.1C2.5O3.5共價(jià)鍵極性C—H弱O—H強(qiáng)從化學(xué)鍵的極性角度分析羥基為什么是乙醇分子的活性中心呢？任務(wù)1乙醇分子中羥基極性最強(qiáng)，活性最強(qiáng)共價(jià)鍵的極性影響基團(tuán)的活性注意：鍵的極性不是一成不變的，受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及其強(qiáng)度可能發(fā)生變化比較羥基氫的活潑性—水、乙醇和苯酚的羥基哪個(gè)更活潑？提供合理證據(jù)任務(wù)2

CH3CH2－OHH－OH小組討論：

CH3CH2－OHH－OH比較羥基活性（1）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明（2）定量分析比較（3）從結(jié)構(gòu)微觀角度分析比較物質(zhì)電離常數(shù)H-OHK=1.8×10–16CH3CH2-OHK=10–30

Ka=10–10H—O—HCH3CH2O—H羥基氫的活潑程度

H2OH++OH–CH3CH2OHH++CH3CH2O–室溫下K=1.8×10–16K=10–30Ka=10–10水乙醇苯酚基團(tuán)間的相互作用影響鍵的極性苯酚＞水＞乙醇乙基推電子，使氧氫鍵的極性減弱苯基吸電子，使氧氫鍵的極性增強(qiáng)電子效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)：

在分子中引進(jìn)一個(gè)原子或原子團(tuán)后，可使σ鍵電子沿著原子鏈向某一方向移動(dòng)，使整個(gè)分子中的成鍵電子云密度向某一方向偏移，使分子發(fā)生極化的效應(yīng)。誘導(dǎo)效比較，常以氫原子為標(biāo)準(zhǔn)。吸電子基團(tuán)：吸引電子能力（電負(fù)性較大）比氫原子強(qiáng)的原子或原子團(tuán)（如：–NO2、–CN、–COOH、–COOR、–CHO、–X、

、–OCH3、–OH、–C6H5、

等）推電子基團(tuán)：比氫原子弱（如：烷基）(CH3)3C–＞(CH3)2C–＞CH3CH2–＞CH3–。拓展視野針對(duì)性練習(xí)1液相中，測(cè)定一元醇的的酸性順序如下，請(qǐng)根據(jù)所學(xué)知識(shí)解釋酸性順序。CH3OH＞CH3CH2OH＞烴基是推電子基團(tuán)，推電子能力(CH3)2CH—＞CH3CH2—＞CH3—遷移應(yīng)用1H—O—Cl弱酸H—O—ClH—O—Cl中強(qiáng)酸最強(qiáng)含氧酸強(qiáng)酸OOOH—O—ClOOO元素HCOCl電負(fù)性2.12.53.53.0無(wú)機(jī)含氧酸中非羥基氧的數(shù)目越多酸性越強(qiáng)從化學(xué)鍵的極性變化角度分析HClO、HClO2、HClO3、HClO4酸性依次增強(qiáng)的原因鏈接高考【2022年山東高考16題節(jié)選】的堿性隨N原子電子云密度的增大而增強(qiáng)，其中堿性最弱的是______。甲基是推電子基，氯原子是吸電子基，導(dǎo)致N原子電子云密度

最小，

最大。

分析羥基對(duì)其他基團(tuán)的影響任務(wù)3從結(jié)構(gòu)微觀角度分析羥基對(duì)其他基團(tuán)是如何影響的？1.為何乙烷很難被一般氧化劑氧化，而乙醇可以被氧化為醛或酮？2.為何苯與溴反應(yīng)需要鐵作催化劑生成溴苯，而苯酚與溴反應(yīng)不需要條件且生成三溴苯酚？分析：苯酚中的羥基是如何影響苯環(huán)的？..δ+δ-δ-δ-苯酚中共軛效應(yīng)的影響大于誘導(dǎo)效應(yīng)，苯環(huán)被“致活”。羥基氧原子上的p電子向苯環(huán)π鍵供電子，形成p-π共軛效應(yīng)，提升苯環(huán)電子云密度。氧原子的電負(fù)性比碳原子強(qiáng)，羥基表現(xiàn)吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)，使苯環(huán)上的電子云密度降低，苯環(huán)活性減弱，與事實(shí)不符。針對(duì)性練習(xí)2：從結(jié)構(gòu)的角度解釋：為什么甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)的速率是苯發(fā)生硝化反應(yīng)速率的4000倍？δ+δ-δ-δ-δ-δ+δ+δ-δ+甲基是給電子基誘導(dǎo)效應(yīng)基團(tuán)，甲基的C—H鍵與苯環(huán)的大π鍵形成δ-π超共軛效應(yīng)，向苯環(huán)補(bǔ)給電子，使苯環(huán)的電子云密度升高，活性增強(qiáng)。從結(jié)構(gòu)的角度解釋烯烴、炔烴、羧酸的a-H容易與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)。如：CH3CH=CH2、RCH2COOH（教材p90追根源）遷移應(yīng)用2碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羧基均為吸電子基，使α-C上的C-H鍵極性增強(qiáng)，在一定條件下，α-H表現(xiàn)反應(yīng)活性。解密Vc的酸性請(qǐng)談一下本節(jié)收獲課堂小結(jié)分析有機(jī)化合物性質(zhì)的一般思路【學(xué)以致用】：以甲苯為原料，設(shè)計(jì)了如下兩種合成水楊酸（

）的方案，請(qǐng)分析方案存在哪些缺陷？（已知羧基為間位定位基，甲基為鄰對(duì)位定位基）羧基為間位定位基，溴原子一般不處于鄰位。甲基為鄰對(duì)位定位基團(tuán)，難以控制反應(yīng)只取代鄰位?？刹扇?duì)位氫保護(hù)的方法課后作業(yè)利用本節(jié)課的收獲去解決你在預(yù)習(xí)學(xué)案中尚存的問(wèn)題。2.完成合作探究學(xué)案上【鞏固提升】的題