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文檔簡介
作業(yè)1H
3C(產(chǎn)物用Newman投影式表示)HBrH+C
2
H
5BrCH3CH31)H
3CHCHH3Br2(產(chǎn)物用Fischer投影式表示)HBrCHBrH3+BrHCHHBr33H
CBrHHBrC
2H
52)H
3
CHHC
2
H
5Br2δ
δBr
Br3H
CHBraHC
2H
5bBraBrH
3
CHBrbHC
H2
5?H
3CHBrBrHC
2H
5H
3
CHC
2H
5HBr2(產(chǎn)物用NewmanC
2H
5投影式表示)H
3
CBrH+HHHBrCH3C
2
H
5BrBrδ
δBr
Br3H
CHBrabC
2H
5HBraBrH
3CHBrbC
2H
5H?H
3
CHBrBrC
H2
5H3)找出至少3種鹵取代藥物作業(yè)21)C
2H
5HOCH3濃HBr加熱+2)CHHH3OHBrCH3濃HBr+??設(shè)計從苯到1-溴-4-碘苯的合成路線。提示:反應(yīng)需要多步完成,如硝化、還原、鹵化或重氮化等反應(yīng)BrI1)C
2H
5BrCH3+C
2H
5BrCH32)CH3HHBrBrCH3+CHBrH3HBrCH33)路線一:NO2HNO3H
2SO
4Fe
+
HClNH2(CH
3CO)
2ONHCOCH3NHCOCH33HNOH
2
SO4NO2Fe,
HClNHCOCH3NaNO2,濃HClNHCOCH3NH2N
2
ClN
2
ClNaNO2,濃HClKIINHCOCH3CuBrH
2O/OHNH2BrBrBrBr3)路線二:Br3HNOH
2SO4NO2Fe,
HClNH2NBS,
DMFNaNO2
,濃HClBrNH2N
2
ClIKIBr作業(yè)3一、完成以下反應(yīng)方程式1)OSnCl
4CH
2Cl2,回流Cl2)OH+NO2KOH/DMSO90
℃BrBr3)BrNH3Cl4)NO2+NH2THF50
℃,
20h二、由丙二酸二乙酯及C
3或C
3以下有機原料合成COOC2H
5COOC2H
5COOH三、設(shè)計從苯到苯甲酰氯的合成路線COCl答案一、完成以下反應(yīng)方程式1)OSnCl
4CH
2
Cl2
,回流OHCl2)OH+NO2KOH/DMSO90
℃ONO2BrBr3)BrNH3N+H
2NNH2H
2NCl4)NO2+NH2THF50
℃,
20hO
2NHN二、由丙二酸二乙酯及C
3或C
3以下有機原料合成2CH
(COOEt)2+
BrCH222CH
CH
BrH2O/H
+???-?CO
22
NaOC2H
5C(COOEt)2COOH三、設(shè)計從苯到苯甲酰氯的合成路線?路線1+COClCOClAlCl3COCl?路線2+
CH
2
O +
HClZnCl
260
℃OHKMnO4AlCl3r.tAlCl3r.tCOOHSOCl2COClCl+OAlCl3r.t+H
2C
CH2+CH3Cl?路線3O+ClAlCl3ONa
2Cr
2
O
7/H2
OCOOHSOCl2COCl?路線4AlCl3/CuCl+
CO
+
HClCHO
KMnODMF/POCl34/CH
3
COOH/H
2Or.tCOOHSOCl2COCl作業(yè)41.以丙胺、C5或C6以下為原料,經(jīng)Dieckmann縮合反應(yīng)制備N-丙基-1-哌啶酮。NH
2ON2.以苯酚、C4及以下為原料,合成如下化合物OHOH
3CO3.以苯為原料合成如下化合物CH
2ClCl4.以甲苯、丙二酸二乙酯等為原料合成如下化合物
(提示:需要經(jīng)過2次活性亞甲基的C-?;?CH
3CH
2CH
3H
3CO答案1.NH2+COOCH31,4-二氧六環(huán)NCOOCHCOOCH33CH3ONa/甲苯COOCH3HCl,加熱NONO2.HO(CH
3)2SO43H
COOOO
,
AlCl3H
3COCOOHOZn-Hg/HClH
3
COCOOHOSOCl
2H
3COCOClAlCl3H
3CO3.+CO+HClAlCl3/CuClCHOCl2/FeClCHOGattermann-Koch
反應(yīng)LiAlH
4ClCH
2OHSOCl2ClCH
2ClorZn-Hg/HClClCH3Cl2hvClCH
2Cl??H
3C+2CH
O+HClZnCl2H
3CCH
2
ClCOOC2
H
5COOC2
H
5H
3
CC
2H
5
ONaCH
2ClH
3CCH
2CH(COOC2H
5
)22
5C
H
BrC
2H
5ONaSOCl
2H
3CCH
2C(COOC2
H
5
)2C
H2
5H
2O/H,
-CO2H
3CCH
2
CHCOOHC
H2
5C
2
H
53H
C2CH
CHCOClC
2
H
5AlCl33H
CO作業(yè)5及答案一、完成以下反應(yīng)方程式1.EtOAc+O3Et2
O
BF
3,PhCH-10℃主要EtOAcCHO+EtOHC少量OAcOSiMe32.+OOSiMe3[4+2]+CHO主要OSiMe3CHO少量CHO3.NHCO
2
Et+O110℃[4+2]CHONHCO
2
Et主要O4.H
3
COMe
2NH
HClHCHO/Na
2CO3H
3COONMe2MeI/NaHCO3Et2OH
3
CO+NHCO
2Et少量O5.H
3
COH
3
COCHO+PPh3H
3COH
3COO6.O+CHONaOH2H
OOO作業(yè)6及答案一、解釋以下Wagner-Meerwein重排反應(yīng)的機理3PhHCH
OTsPh
C
CHCH3*CH3CH2CH
3Ph
C
CH*
CH
3HH
3
C
CC*Ph3CH CH
3*C
CH33Ph
CCH
3
CH+H
3
C
C
C*
PhCH
3
CH3CH3Ph
C3OTs×C
CHHCH3-
OTsCH3×HPh
CCH3-
HC
CH3CH3Ph×C3C
CHHCH3-
HCH3PhH
3
CCC
CH×3HCH
3CH3-
H×Ph
C3C
CHHCH3CH
3Ph
CC
CH×3CH3×Ph
CCH3C
CHH2r(CH
2)9C
作CHN
業(yè)2O7及答案Br(CH
2
)9CH2CONH2NH
3.H2O/AgNO3N2一、解釋反應(yīng)的機理1)
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