鹵代烴-鹵代烴的制法和重要的鹵代烴（有機(jī)化學(xué)課件）

鹵代烷的制法和重要的鹵代烷鹵代烷烴的制法121-溴丁烷的制備鹵代烷烴的制法121-溴丁烷的制備一、鹵代烷的制法1、烷烴的鹵代利用烷烴的鹵代反應(yīng)可以制取鹵代烷。例如：反應(yīng)產(chǎn)物為混合物，可通過(guò)調(diào)整原料配比，使其中的一種氯代烷成為主要產(chǎn)物。這是工業(yè)上生產(chǎn)一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法。一、鹵代烷的制法2、烯烴的加成工業(yè)上以烯烴為原料，與鹵化氫或鹵素發(fā)生加成反應(yīng)，制取一鹵代烷或多鹵代烷。例如：一、鹵代烷的制法3、由醇合成工業(yè)上和實(shí)驗(yàn)室中常用醇與氫鹵酸反應(yīng)制取鹵代烷。例如：

乙醇

溴化氫

溴乙烷這是可逆反應(yīng)，為了使反應(yīng)向正向進(jìn)行，以提高鹵代烷的產(chǎn)率，通常用干燥的鹵化氫與過(guò)量的無(wú)水乙醇反應(yīng)，并加入脫水劑除去反應(yīng)過(guò)程中生成的水。例如：實(shí)驗(yàn)室中制取溴乙烷時(shí)，常用溴化鈉和濃硫酸的混合物與乙醇共熱。溴化鈉與濃硫酸作用生成溴化氫與醇反應(yīng)，過(guò)剩的濃硫酸作脫水劑。習(xí)題一：用系統(tǒng)命名法給下列化合物命名習(xí)題二：寫(xiě)出下列化合物的構(gòu)造式（1）烯丙基氯

（2）叔丁基溴

（3）3—甲基—1—溴丁烷

（4）3，3—二甲基—2—氯—2—溴己烷（5）2—甲基—4—氯—5—溴—2—戊烯

（6）4—甲基—5—氯—2—戊炔（7）3—溴甲苯

（8）氯仿鹵代烷烴的制法121-溴丁烷的制備二、1-溴丁烷的制備01概述原理02儀器試劑03反應(yīng)合成04粗制蒸餾05洗滌干燥06精制蒸餾重要的鹵代烴1重要的鹵代烴一、重要的鹵代烴三氯甲烷俗稱氯仿。是一種無(wú)色有甜味的透明液體，沸點(diǎn)61.2℃。不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚等有機(jī)溶劑。工業(yè)上用甲烷氯代或四氯化碳還原制得：1、三氯甲烷氯仿是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，能溶解油脂、蠟、有機(jī)玻璃和橡膠等。氯仿還具有麻醉性，在醫(yī)學(xué)上曾被用作全身麻醉劑，因其對(duì)肝臟有嚴(yán)重傷害，并有致癌作用，現(xiàn)已很少使用。一、重要的鹵代烴三氯甲烷又叫氯仿，是無(wú)色透明液體，有特殊氣味，味甜。相對(duì)密度1.4840。三氯甲烷易揮發(fā)。能與乙醇、苯、乙醚、石油醚、四氯化碳、二硫化碳和油類等混溶，25℃時(shí)1ml溶于200ml水。低毒，有麻醉性。有致癌可能性。1、三氯甲烷一、重要的鹵代烴三氯甲烷在光照下容易被氧化成光氣（碳酰氯）：1、三氯甲烷光氣毒性很大，吸人肺中會(huì)引起肺水腫。若每升空氣中含有0.5mg光氣，人吸入10min后即可致死。所以氯仿應(yīng)保存在密封的棕色瓶中。若加入1%的乙醇，可以增加其穩(wěn)定性。一、重要的鹵代烴四氯化碳是無(wú)色液體，沸點(diǎn)76.8℃；不溶于水，可溶于乙醇和乙醚。工業(yè)上由甲烷氯代或由二硫化碳與氯在催化劑存在下制取四氯化碳。四氯化碳不能燃燒，蒸氣比空氣重，能隔絕燃燒物與空氣的接觸，所以常用作滅火劑。2、四氯化碳一、重要的鹵代烴四氯化碳在高溫下遇水能產(chǎn)生劇毒的光氣（碳酰氯），所以用四氯化碳滅火時(shí)，要注意空氣流通，以防止中毒?，F(xiàn)在世界上許多國(guó)家已禁止使用這種滅火劑。2、四氯化碳一、重要的鹵代烴氯乙烯為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)－13.8℃；不溶水，易溶于乙醇及丙酮等有機(jī)溶劑。氯乙烯易燃，與空氣形成爆炸性混合物，空氣中允許的最高濃度為50ug/g。長(zhǎng)期接觸高濃度氯乙烯可引起許多疾病，并可致癌。氯乙烯主要用于生產(chǎn)聚氯乙烯，也可用作冷凍劑。3、氯乙烯一、重要的鹵代烴工業(yè)上可用乙烯、乙炔為原料生產(chǎn)氯乙烯。乙炔與氯化氫在氯化汞催化下發(fā)生加成反應(yīng)制得氯乙烯：此法歷史悠久，流程簡(jiǎn)單，轉(zhuǎn)化率高。但成本也高，而且汞催化劑有毒。3、氯乙烯一、重要的鹵代烴目前工業(yè)上生產(chǎn)氯乙烯主要采用以乙烯為原料的氧氯化法。乙烯與氧氣、氯化氫在氯化銅催化下反應(yīng)，先生成1，2—二氯乙烷。再熱解得到氯乙烯：熱解反應(yīng)中生成的氯化氫可循環(huán)使用。3、氯乙烯一、重要的鹵代烴四氟乙烯為無(wú)色氣體，沸點(diǎn)－76.3℃；不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。主要用于合成聚四氟乙烯。聚四氟乙烯是一種用途廣泛，性能優(yōu)良的塑料，俗稱塑料王。4、四氟乙烯一、重要的鹵代烴工業(yè)上由氯仿與干燥氟化氫在五氯化銻催化下先生成二氟一氯甲烷，再經(jīng)高溫裂解制得：4、四氟乙烯一、重要的鹵代烴氯苯為無(wú)色液體，沸點(diǎn)132℃；氯苯不溶于水，可溶于乙醇、乙醚及氯仿等有機(jī)溶劑。有毒，空氣中的允許量為75ug/g，易燃，在空氣中的爆炸極限為1.3%～7.1%（體積分?jǐn)?shù)）。5、氯苯一、重要的鹵代烴氯苯可由苯在鐵粉存在下直接氯代制取，也可用苯的蒸氣、氯化氫與空氣在催化作用下制得：氯苯是重要的化工原料，主要用于制備苯酚、苯胺、硝基氯苯、苦味酸、DDT等，也可用作油漆溶劑。5、氯苯一、重要的鹵代烴苯甲基氯又稱芐基氯，無(wú)色油狀液體，沸點(diǎn)179℃；芐基氯的蒸氣有催淚作用，有強(qiáng)烈刺激性氣味，能刺激皮膚和呼吸道黏膜；芐基氯不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。毒性較大，空氣中允許量為1ug/g，爆炸極限為1.1%～14%（體積分?jǐn)?shù)）。6、苯甲基氯一、重要的鹵代烴苯甲基氯又稱芐基氯，無(wú)色油狀液體，沸點(diǎn)179℃，有強(qiáng)烈刺激性氣味，能刺激皮膚和呼吸道黏膜，其蒸氣有催淚作用。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑。毒性較大，空氣中允許量為1ug/g，爆炸極限為1.1%～14%（體積分?jǐn)?shù)）。工業(yè)上，苯甲基氯是在光照下，將氯氣通入到沸騰的甲苯中制得：芐基氯是重要的化工原料，可用于生產(chǎn)染料、香料、藥物及