新高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)題型分類(lèi)講與練專(zhuān)題十五 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（含解析）

專(zhuān)題十五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1．根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類(lèi)別有機(jī)綜合推斷題常以框圖或變相框圖的形式呈現(xiàn)一系列物質(zhì)的衍變關(guān)系，經(jīng)常是在一系列衍變關(guān)系中有部分產(chǎn)物已知或衍變條件已知，因而解答此類(lèi)問(wèn)題的關(guān)鍵是熟悉烴及各種衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系及轉(zhuǎn)化條件。醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)物結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D，則：①A為醇，B為醛，C為羧酸，D為酯。②A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同。③A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)。2．根據(jù)試劑或特征現(xiàn)象推知官能團(tuán)的種類(lèi)熟記下列特征現(xiàn)象與官能團(tuán)的關(guān)系(1)使溴的四氯化碳溶液褪色，則表示該物質(zhì)中可能含有“”或“—C≡C—”等結(jié)構(gòu)。(2)使KMnO4(H＋)溶液褪色，則該物質(zhì)中可能含有“”“—C≡C—”或“—CHO”等結(jié)構(gòu)或?yàn)楸降耐滴铩?3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入飽和溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍(lán)則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱有紅色沉淀生成或加入銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。3．根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系推斷官能團(tuán)的數(shù)目(1)烴和鹵素單質(zhì)的取代：取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)(X2)。(2)的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時(shí)按物質(zhì)的量之比為1∶1加成。(3)含—OH的有機(jī)物與Na反應(yīng)時(shí)：2mol—OH生成1molH2。(4)1mol—CHO對(duì)應(yīng)2molAg或1mol—CHO對(duì)應(yīng)1molCu2O(注意：HCHO中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO)。(5)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過(guò)程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化①RCH2OH→RCHO→RCOOHMM－2M＋14②RCH2OHeq\o(→,\s\up11(CH3COOH),\s\do4(濃H2SO4，△))CH3COOCH2RMM＋42③RCOOHeq\o(→,\s\up11(CH3CH2OH),\s\do4(濃H2SO4，△))RCOOCH2CH3MM＋28(關(guān)系式中M代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量)4．根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類(lèi)型(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，可能是酯的水解反應(yīng)也可能是鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)或成醚反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng)，可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng)，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發(fā)生醇的催化氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng)，則該物質(zhì)發(fā)生的是—CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2，則為醇→醛→羧酸的過(guò)程)(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)；在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)。5．根據(jù)官能團(tuán)的衍變推斷反應(yīng)類(lèi)型6．根據(jù)題目提供的信息推斷常見(jiàn)的有機(jī)新信息總結(jié)如下：(1)苯環(huán)側(cè)鏈引入羧基如(R代表烴基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反應(yīng)可縮短碳鏈。(2)鹵代烴與氰化鈉溶液反應(yīng)再水解可得到羧酸如CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaCN))CH3CH2CNeq\o(→,\s\up11(H2O),\s\do4(H＋))CH3CH2COOH；鹵代烴與氰化物發(fā)生取代反應(yīng)后，再水解得到羧酸，這是增加一個(gè)碳原子的常用方法。(3)烯烴通過(guò)臭氧氧化，再經(jīng)過(guò)鋅與水處理得到醛或酮如eq\o(→,\s\up11(①O3),\s\do4(②Zn/H2O))CH3CH2CHO＋；RCH=CHR′(R、R′代表H原子或烴基)與堿性KMnO4溶液共熱后酸化，發(fā)生雙鍵斷裂生成羧酸，通過(guò)該反應(yīng)可推斷碳碳雙鍵的位置。(4)雙烯合成如1,3-丁二烯與乙烯發(fā)生環(huán)化加成反應(yīng)得到環(huán)己烯：這是著名的雙烯合成，也是合成六元環(huán)的首選方法。(5)羥醛縮合有α-H的醛在稀堿(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羥基醛，稱(chēng)為羥醛縮合反應(yīng)。如2CH3CH2CHOeq\o(,\s\up7(稀OH－))eq\o(,\s\up26(△),\s\do9(－H2O))7．根據(jù)流程中某些已知有機(jī)物猜測(cè)可能結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類(lèi)型分析流程中某些已知有機(jī)物的分子式或結(jié)構(gòu)特征，根據(jù)其差異，聯(lián)想已有有機(jī)化學(xué)知識(shí)，猜想可能的有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型，由此反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，結(jié)合框圖中的其他物質(zhì)，確定具體的結(jié)構(gòu)。探究一有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)及結(jié)構(gòu)阿司匹林是臨床上常用的一種藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛的作用，但是長(zhǎng)時(shí)間服用會(huì)對(duì)腸胃造成傷害。科學(xué)家在阿司匹林的基礎(chǔ)上對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行進(jìn)一步修飾，研制出長(zhǎng)效緩釋阿司匹林M()，既可以保證藥效，又可減輕胃腸道刺激反應(yīng)。從三種基礎(chǔ)原料出發(fā)，通過(guò)數(shù)步反應(yīng)過(guò)程合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林，其分析過(guò)程具體如圖所示。已知：(1)H的名稱(chēng)_________；C中官能團(tuán)名稱(chēng)_________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________；其中采用SKIPIF1<0雜化的C原子個(gè)數(shù)有_________個(gè)。(3)I→J的反應(yīng)類(lèi)型_________。F→G的反應(yīng)方程式為_(kāi)________。(4)D中含苯環(huán)且滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有_________種；①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基

②能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)請(qǐng)寫(xiě)出其中含有手性碳結(jié)構(gòu)的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________。(5)以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯()的合成路線如下，請(qǐng)補(bǔ)充完整_________(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)

丙酮

羥基、羧基(2)

1(3)

消去反應(yīng)

SKIPIF1<0(4)

27

(5)CH3CHBrCH2BrSKIPIF1<0CH3CHOHCH2OHSKIPIF1<0【詳解】（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其名稱(chēng)為丙酮；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其官能團(tuán)為：羥基、羧基；（2）由分析可知，D為；其中C-C單鍵碳為SKIPIF1<0，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，這樣的碳原子有1個(gè)；（3）由分析可知，I→J的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，F(xiàn)→G的反應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)，方程式為：SKIPIF1<0；（4）由分析可知，D為，其同分異構(gòu)體苯環(huán)上兩個(gè)取代基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體，應(yīng)該含有羧基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)該有醛基，則兩個(gè)取代基為-CH2OCHO，—COOH或者—CH(OH)CHO，—COOH或者—OCH2CHO，—COOH或—CH2CHO，—OCOOH或者—CHO，—CH(OH)COOH或者—CHO，—CH2OCOOH或者—CHO，—OCH2COOH或者—OCHO，—CH2COOH或者—OH，—CH(CHO)COOH兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰，間，對(duì)三種位置關(guān)系，故同分異構(gòu)體有27種；其中含有手性碳結(jié)構(gòu)的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）丙烯和溴加成生成CH3CHBrCH2Br，再發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CHOHCH2OH，再被高錳酸鉀氧化生成產(chǎn)物，具體流程為：CH3CHBrCH2BrSKIPIF1<0CH3CHOHCH2OHSKIPIF1<0?！咀兪骄毩?xí)】1．藥物瑞德西韋對(duì)新型冠狀病毒(COVID-19)有明顯抑制作用。合成路線如圖：已知：①R-OHSKIPIF1<0R-Cl；②回答下列問(wèn)題：(1)H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)F生成G的方程式為_(kāi)______。(3)反應(yīng)①的類(lèi)型為_(kāi)______，反應(yīng)②的條件是_______。(4)反應(yīng)③的目的是_______。(5)A→B的反應(yīng)會(huì)有多種產(chǎn)物，其中與B互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，相同溫度下，X在水中的溶解度比B在水中的溶解度_______(填“高”“低”或“相同”)。(6)芳香族化合物Y與C互為同分異構(gòu)體，符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)有_______種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為2∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。①分子中含有硝基且與苯環(huán)直接相連②能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)【答案】(1)羥基、醚鍵(2)CH3CHO＋HCNSKIPIF1<0(3)

取代反應(yīng)

濃硫酸，加熱(4)屏蔽一定位置的官能團(tuán)，使下一步反應(yīng)在指定位置發(fā)生(5)

低(6)

13

【詳解】（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羥基、醚鍵。（2）據(jù)分析F生成G的方程式為CH3CHO＋HCNSKIPIF1<0H3C—CH(OH)CN。（3）反應(yīng)①為與SOCl2在加熱條件下反應(yīng)產(chǎn)生C、HCl，故為取代反應(yīng)，反應(yīng)②為酯化反應(yīng)、則條件是濃硫酸，加熱。（4）由流程中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)③的目的是屏蔽一定位置的官能團(tuán)，使下一步反應(yīng)在指定位置發(fā)生。（5）由于苯酚酚羥基的鄰對(duì)位氫原子易于被取代，則與B互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X易形成分子內(nèi)氫鍵、B易形成分子間氫鍵，則相同溫度下，X在水中的溶解度比B在水中的溶解度低。（6）芳香族化合物Y與C互為同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足條件：①分子中含有硝基且與苯環(huán)直接相連②能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，則含1個(gè)-COOH；則當(dāng)X中苯環(huán)只有2個(gè)側(cè)鏈時(shí)，分別為-NO2、-CH2COOH，分別處以鄰、間、對(duì)位，共有3種；當(dāng)X中苯環(huán)有3個(gè)側(cè)鏈時(shí)，分別為-NO2、-CH3、-COOH，讓其中2個(gè)例如-NO2、-CH3先處以鄰位，則苯環(huán)上有4種氫原子，把第三個(gè)取代基-COOH取代上去，有4種結(jié)構(gòu)；同理，讓其中2個(gè)例如-NO2、-CH3先處以間位，則苯環(huán)上有4種氫原子，把第三個(gè)取代基-COOH取代上去，有4種結(jié)構(gòu)，再讓其中2個(gè)例如-NO2、-CH3先處以對(duì)位，則苯環(huán)上有2種氫原子，把第三個(gè)取代基-COOH取代上去，有2種結(jié)構(gòu)，故符合條件的SKIPIF1<0的結(jié)構(gòu)有13種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為SKIPIF1<0的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。2．（2022·山西太原·高三期中）2022年2月4日，第24屆“冬奧會(huì)”在北京鳥(niǎo)巢盛大開(kāi)幕。由于胡椒屬于食源性興奮劑，所以不會(huì)出現(xiàn)在冬奧會(huì)運(yùn)動(dòng)員的菜單上。胡椒的風(fēng)味主要來(lái)源于其所含有的胡椒堿，胡椒堿的結(jié)構(gòu)為，科學(xué)家經(jīng)研究后對(duì)其進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)修飾，得到一種治療癬癇病的藥物一抗癲靈，其在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下：已知：i.SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0ii.SKIPIF1<0SKIPIF1<0iii.SKIPIF1<0回答以下問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)是_______，胡椒堿的分子式是_______，新澤茉莉醛中含有的官能團(tuán)是_______(填名稱(chēng))。(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______，寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：_______。(4)新澤茉莉醛有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的是__(寫(xiě)出兩種即可，要求寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。①屬于芳香族化合物，分子內(nèi)除了苯環(huán)，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②1H核磁共振顯示有4組吸收峰；③能發(fā)生醛基；【答案】(1)

氯乙烯

SKIPIF1<0

醛基、醚鍵(2)(3)

消去反應(yīng)

2+O2SKIPIF1<02+2H2O(4)（任寫(xiě)兩種即可）【詳解】（1）根據(jù)上述分析可知，A為CH2=CHCl，其化學(xué)名稱(chēng)是氯乙烯；根據(jù)胡椒堿的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為：SKIPIF1<0；結(jié)合上述新澤茉莉醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出，分子中含醛基和醚鍵；（2）根據(jù)上述分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）反應(yīng)②的反應(yīng)條件為濃硫酸加熱條件，D為，發(fā)生消去反應(yīng)可生成，故反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；反應(yīng)④為F被催化氧化轉(zhuǎn)化為G的過(guò)程，其化學(xué)方程式為：2+O2SKIPIF1<02+2H2O；（4）①屬于芳香族化合物，分子內(nèi)除了苯環(huán)，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，說(shuō)明含有苯環(huán)；②1H核磁共振顯示有4組吸收峰，說(shuō)明有4種不同環(huán)境的氫原子；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基等；則符合上述條件的新澤茉莉醛的同分異構(gòu)體可以為：（任寫(xiě)兩種即可）。3．（2022·四川綿陽(yáng)·一模）活性亞甲基化合物和α，β-不飽和羰基化合物發(fā)生縮合生成-羰烷類(lèi)化回答下列問(wèn)題：(1)芳香化合物A的化學(xué)名稱(chēng)是_______。(2)C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，由F生成G的反應(yīng)類(lèi)型是_______。(4)已知I的分子中：①含有三個(gè)六元環(huán)；②不含甲基；③含有兩個(gè)羰基。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(5)芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫。寫(xiě)出兩種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(6)H分子中有_______個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱(chēng)為手性碳)。如果要合成化合物H′()參照上述合成路線，寫(xiě)出相應(yīng)的D′和G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______、_______?！敬鸢浮?1)苯甲醛(2)碳碳雙鍵、羥基(3)

氧化反應(yīng)(4)(5)、(6)

1

【詳解】（1）芳香族化合物A是結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，名稱(chēng)為苯甲醛；（2）根據(jù)物質(zhì)C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其中所含官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、羥基；（3）E是，E分子中的苯環(huán)與H2在Ni催化下，并在高溫、高壓條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生F：；F與K2Cr2O7在硫酸存在條件下發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生G，故F生成G的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)；（4）H環(huán)化形成I，已知I的分子中：①含有三個(gè)六元環(huán)；②不含甲基；③含有兩個(gè)羰基。I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）芳香化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基；分子中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫。則符合上述條件的兩種X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：、；（6）根據(jù)H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H分子中只含有1個(gè)手性碳原子，就是側(cè)鏈中與苯環(huán)連接的C原子；如果要合成化合物H′，則相應(yīng)的D′結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：；G′的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：。探究二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)某抗抑郁藥物有效成分F的合成路線如圖：已知：a.同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基b.回答下列問(wèn)題：(1)D分子中除—SKIPIF1<0外的含氧官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(3)反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為_(kāi)______；SKIPIF1<0加熱條件下與足量SKIPIF1<0溶液反應(yīng)后酸化，所得的有機(jī)物發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)化合物C中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有_______種，其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)下列有關(guān)F的敘述不正確的是_______。a.分子式為SKIPIF1<0b.既能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，也能與SKIPIF1<0反應(yīng)生成鹽c.SKIPIF1<0最多可以與SKIPIF1<0發(fā)生加成反應(yīng)d.既能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)【答案】(1)—OH、—NO2(2)

取代反應(yīng)(3)

+2NaOHSKIPIF1<0+2NaCl+H2O

nHOCH2COOHSKIPIF1<0+(n—1)H2O(4)

4

(5)ac【詳解】（1）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中的官能團(tuán)為—CHO、—OH、—NO2，故答案為：—OH、—NO2；（2）由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；反應(yīng)①為在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，故答案為：；取代反應(yīng)；（3）由分析可知，反應(yīng)B→C為在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成、氯化鈉和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOHSKIPIF1<0+2NaCl+H2O；ClCH2COOC2H5加熱條件下與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)后酸化所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2COOH，催化劑作用下HOCH2COOH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOCH2COOHSKIPIF1<0+(n—1)H2O；（4）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體的取代基可能為—COOH、HCOO—、—CHO和—OH，其中取代基為—COOH、HCOO—的結(jié)構(gòu)都只有1種，取代基為—CHO和—OH有鄰間對(duì)3種結(jié)構(gòu)，去掉C后還有2種，則符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種；其中苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：4；；（5）a．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)的分子式為C11H11O3N，故a錯(cuò)誤；b．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)分子中含有的氨基能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，含有的酯基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成鹽，故b正確；c．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)分子中含有的苯環(huán)和碳碳雙鍵一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1molF最多可以與4mol氫氣反生加成反應(yīng)，故c錯(cuò)誤；d．由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)分子中含有的碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，含有的酯基或苯環(huán)上的氫能發(fā)生取代反應(yīng)，故d正確；故選ac。【變式練習(xí)】1．碳烯(SKIPIF1<0)是有機(jī)物中常見(jiàn)的最簡(jiǎn)單的自由基，它十分活潑，很容易用它的兩個(gè)未成對(duì)電子與不飽和烴反應(yīng)，生成三碳環(huán)；也可以插在烷基的碳?xì)滏I(C—H)之間，使碳鏈增長(zhǎng)。碳烯與烴A反應(yīng)，生成烴B，一定量的B完全燃燒生成8.8gSKIPIF1<0和4.5gSKIPIF1<0，B分子中含有3個(gè)—SKIPIF1<0，且能完成下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：(1)B的分子式是_______，H所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______(2)寫(xiě)出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)反應(yīng)方程式：反應(yīng)①_______；反應(yīng)④_______反應(yīng)類(lèi)型_______。(3)H的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出能與NaOH溶液反應(yīng)，但不與SKIPIF1<0溶液反應(yīng)的任意一種同分異構(gòu)_______。(4)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案，驗(yàn)證反應(yīng)④已開(kāi)始發(fā)生：_______。(5)α-甲基苯乙烯(AMS)與乙苯都屬于烴類(lèi)中的同一類(lèi)別，該類(lèi)別的名稱(chēng)是_______a.苯的同系物

b.芳香烴

c.烯烴(6)設(shè)計(jì)一條由AMS合成的合成路線：_______【答案】(1)

C4H10

羧基(2)

n(CH3)2C=CH2SKIPIF1<0

2(CH3)2CHCH2OH+O2SKIPIF1<02(CH3)2CHCHO+2H2O

氧化反應(yīng)(3)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3中任寫(xiě)一個(gè)(4)取少量新制氫氧化銅懸濁液、滴入少量④的反應(yīng)液，并加熱，若反應(yīng)生成磚紅色氧化亞銅沉淀，即可證明；或：取少量新制的銀氨溶液、滴入少量④的反應(yīng)液，并水浴加熱，若反應(yīng)生成光亮的銀鏡，即可證明(5)b(6)SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0或者：SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【詳解】（1）烴B中n（C）：n（H）=SKIPIF1<0：（SKIPIF1<0×2）=2:5，B的實(shí)驗(yàn)式為C2H5，由于B的實(shí)驗(yàn)式中H原子已經(jīng)達(dá)到飽和，B的分子式為C4H10，H為(CH3)2CHCOOH，H所含的官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基。（2）反應(yīng)①為E發(fā)生加聚反應(yīng)生成G，反應(yīng)的化學(xué)方程式為n(CH3)2C=CH2SKIPIF1<0；反應(yīng)④即(CH3)2CHCH2OH催化氧化為(CH3)2CHCHO，化學(xué)方程式為2(CH3)2CHCH2OH+O2SKIPIF1<02(CH3)2CHCHO+2H2O，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)。（3）H為(CH3)2CHCOOH，H的同分異構(gòu)體能與NaOH溶液反應(yīng)、但不與SKIPIF1<0溶液反應(yīng)，則分子中含有酯基，對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，可按要求任寫(xiě)一個(gè)。（4）反應(yīng)④即(CH3)2CHCH2OH催化氧化為(CH3)2CHCHO，要設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證反應(yīng)④已開(kāi)始發(fā)生，就是檢驗(yàn)反應(yīng)液中已有(CH3)2CHCHO，則方案為：取少量新制氫氧化銅懸濁液、滴入少量④的反應(yīng)液，并加熱，若反應(yīng)生成磚紅色氧化亞銅沉淀，即可證明；或：取少量新制的銀氨溶液、滴入少量④的反應(yīng)液，并水浴加熱，若反應(yīng)生成光亮的銀鏡，即可證明。（5）α-甲基苯乙烯(AMS)與乙苯分子中都含有苯環(huán)，但AMS含碳碳雙鍵而乙苯?jīng)]有，所以它們不互為同系物、都屬于芳香烴，選b。（6）α-甲基苯乙烯(AMS)與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成，氧化得到、再氧化得到，或直接氧化得到，則合成路線如下：SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0。或者：SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0。2．2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)領(lǐng)域做出卓越貢獻(xiàn)的三位化學(xué)家。“點(diǎn)擊化學(xué)”的代表反應(yīng)為銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：+SKIPIF1<0利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)、合成了具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)。合成路線如圖所示：已知：+SKIPIF1<0+H2O(1)化合物B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是_______；①的反應(yīng)類(lèi)型是_______。(2)B生成C的過(guò)程中還有另一種生成物M，分子式為SKIPIF1<0，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)N是C的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，符合下列條件的N的同分異構(gòu)體有_______種(考慮立體異構(gòu))。a.除苯環(huán)外，不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)且兩個(gè)碳碳雙鍵不相連b.能與SKIPIF1<0溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.1mol該物質(zhì)最多能與6molSKIPIF1<0(濃溴水)反應(yīng)寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(5)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______?！敬鸢浮?1)

羥基、醛基

取代反應(yīng)(2)(3)SKIPIF1<0(4)

5

、、(5)或或【詳解】（1）化合物B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是羥基、醛基；對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)可知，A中苯環(huán)上的溴原子被-CSKIPIF1<0CC(CH3)2OH替代，則①的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)。（2）B生成C的過(guò)程中還有另一種生成物M，分子式為SKIPIF1<0，核磁共振氫譜顯示只有一組峰，則X只有一種有效氫，為對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（3）反應(yīng)③即D→E的反應(yīng)，化學(xué)方程式為：SKIPIF1<0。（4）N是C的同系物，其相對(duì)分子質(zhì)量比C大14，則N分子式為C10H8O，其不飽和度為7。N符合下列條件：a．除苯環(huán)外，不含其它的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不考慮立體異構(gòu)，則側(cè)鏈上有3個(gè)不飽和度，且全部為碳碳不飽和鍵；b．能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；c．1molN最多與6molBr2(濃溴水)反應(yīng)，則側(cè)鏈一定不在酚羥基的鄰位和對(duì)位，只能在間位。綜上所述，苯環(huán)上連接兩個(gè)側(cè)鏈，一個(gè)為羥基、一個(gè)位于羥基間位的-C4H3，其含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵；或在苯環(huán)上連接三個(gè)取代基，一個(gè)羥基、一個(gè)乙炔基和一個(gè)乙烯基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、和（5）由聚合物F的水解產(chǎn)物中存在的五元環(huán)結(jié)構(gòu)，可知E中的碳碳叁鍵、-N3發(fā)生加聚反應(yīng)生成F，形成五元環(huán)結(jié)構(gòu)，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有下面幾種：或或。3．有機(jī)物G可用作光電材料，其一種合成路線如圖：已知：①(R、R’表示氫或烴基)②回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是_______。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_(kāi)______，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______。反應(yīng)③和⑤的目的是_______。(4)E有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿(mǎn)足以下條件的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)

④核磁共振氫譜有4組峰(5)設(shè)計(jì)以1，2-二溴乙烷和甲醛為起始原料制備HCOOCH2C≡CH的合成路線：_______(無(wú)機(jī)試劑任選)。【答案】(1)加成反應(yīng)(2)

H-C≡C-CH2OH+HBrSKIPIF1<0H-C≡C-CH2Br+H2O

碳碳三鍵、碳溴鍵(3)

保護(hù)苯環(huán)上的(酚)羥基不被氧化(4)、(5)【詳解】（1）反應(yīng)①是HCSKIPIF1<0CH與HCHO發(fā)生類(lèi)似信息①的反應(yīng)生成HCSKIPIF1<0CHCH2OH，反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)；（2）反應(yīng)②是HCSKIPIF1<0CHCH2OH與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，B中羥基被Br原子取代生成HCSKIPIF1<0CHCH2Br，反應(yīng)的化學(xué)方程式為H-C≡C-CH2OH+HBrSKIPIF1<0H-C≡C-CH2Br+H2O，C為HCSKIPIF1<0CHCH2Br，官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳三鍵、碳溴鍵；（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；若沒(méi)有反應(yīng)③，酸性高錳酸鉀氧化甲基時(shí)，也會(huì)氧化酚羥基，反應(yīng)③和⑤的目的是保護(hù)苯環(huán)上的(酚)羥基不被氧化；（4）E的同分異構(gòu)體，滿(mǎn)足以下條件，且為芳香化合物，即含有苯環(huán)；①能與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2說(shuō)明含有羧基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO；③能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；④核磁共振氫譜有4組峰，即含有4種環(huán)境的氫原子，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，滿(mǎn)足的條件的有：、；（5）1，2-二溴乙烷為BrCH2CH2Br，甲醛為HCHO，目標(biāo)產(chǎn)物為HCOOCH2C≡CH，可以由HOCH2C≡CH和HCOOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，HCHO可以被催化氧化生成HCOOH；根據(jù)題目流程可知HCHO可以和HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH2C≡CH，而B(niǎo)rCH2CH2Br可以發(fā)生消去反應(yīng)生成HC≡CH，所以合成路線為：。探究三有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型化合物H是一種合成精神類(lèi)藥物鹽酸舍曲林的中間體，其合成路線如下：已知：①ArH+SKIPIF1<0+(Ar指芳香化合物)②(1)B的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______，B→C的反應(yīng)類(lèi)型是_______，C中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(4)符合下列條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(包括順?lè)串悩?gòu))有_______種。①能與SKIPIF1<0溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)【答案】(1)

鄰二氯苯

取代反應(yīng)

羰基(或酮羰基)、羧基(2)SKIPIF1<0SKIPIF1<0(3)(4)3【詳解】（1）由分析知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱(chēng)為鄰二氯苯；由分析可知B→C的反應(yīng)為，符合取代反應(yīng)的特點(diǎn)；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中含氧官能團(tuán)為羰基(或酮羰基)、羧基。（2）由分析知D→E發(fā)生分子內(nèi)成環(huán)的酯化反應(yīng)，反應(yīng)化學(xué)方程式為SKIPIF1<0SKIPIF1<0。（3）由上述分析知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）的不飽和度為3；能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體，有羧基；可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，有醛基；剩余的不飽和度為碳碳雙鍵，故有三種，即、、?！咀兪骄毩?xí)】1．苯巴比妥是一種巴比妥類(lèi)的鎮(zhèn)靜劑及安眠藥。一種合成苯巴比妥的路線如圖所示：已知：(1)SKIPIF1<0(2)+SKIPIF1<0+C2H5OH(3)E是一種溴代烴(4)SKIPIF1<0回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)是____，B的分子式為_(kāi)___。(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是____，C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)___。(3)化合物D在苯中溶解度遠(yuǎn)大于在水中溶解度的原因是____。(4)C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為_(kāi)___。(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(6)滿(mǎn)足下列條件的B的同分異構(gòu)體有____種。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③苯環(huán)上有2個(gè)取代基【答案】(1)

苯乙酸

C10H12O2(2)

取代反應(yīng)

羰基和酯基(3)化合物D為有機(jī)物，與苯相似相溶，易溶于水，不含親水基，難溶于水(4)SKIPIF1<0+CO；(5)

CH3CH2Br

(6)15【詳解】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為，根據(jù)含苯環(huán)的命名法可知A的名稱(chēng)為苯乙酸；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其分子式為C10H12O2；（2）根據(jù)分析和已知信息（2）可知，B生成C的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為羰基和酯基；（3）D中含酯基，為疏水基，易溶于有機(jī)溶劑，難溶于水，所以D在苯中溶解度遠(yuǎn)大于在水中溶解度；（4）根據(jù)分析可知，C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為：SKIPIF1<0+CO；（5）根據(jù)上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2Br；由苯巴比妥結(jié)構(gòu)逆推可知，G為尿素，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（6）B為，其同分異構(gòu)體滿(mǎn)足①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；③苯環(huán)上有2個(gè)取代基，則同分異構(gòu)體可以為鄰間對(duì)3種，醛基用序號(hào)表示，則每種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以有、，所以總共3SKIPIF1<05=15。2．化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由化合物A制備H的合成路線如圖：已知：①RCHO+CH3CHOSKIPIF1<0RCH=CHCHO+H2O②回答下列問(wèn)題：(1)物質(zhì)A的系統(tǒng)名稱(chēng)為_(kāi)____，D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___。(2)H不能發(fā)生反應(yīng)的類(lèi)型是____。a.還原反應(yīng)

b.氧化反應(yīng)

c.消去反應(yīng)

d.取代反應(yīng)(3)若D在NaOH水溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)，寫(xiě)出化學(xué)方程式為_(kāi)___。(4)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C____，G____。(5)芳香族化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出1種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____。(6)寫(xiě)出用環(huán)戊二烯和2－丁炔為原料制備化合物的合成路線____。(合成路線常用的表示方式為：ASKIPIF1<0B…SKIPIF1<0目標(biāo)產(chǎn)物)【答案】(1)

苯甲醛

羧基(2)c(3)+3NaOHSKIPIF1<0+2NaBr+H2O(4)

(5)或或或（任寫(xiě)一種即可）(6)【詳解】（1）物質(zhì)A的系統(tǒng)名稱(chēng)為苯甲醛；D為，含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基；（2）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，H中含碳碳雙鍵和苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))，能與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，苯環(huán)上和烷基上可發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選c；（3）D為，在氫氧化鈉水溶液和加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，化學(xué)方程式為：+3NaOHSKIPIF1<0+2NaBr+H2O；（4）根據(jù)分析，C為，G為；（5）F為，X為F的同分異構(gòu)體，X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說(shuō)明含羧基，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其對(duì)稱(chēng)性較高，符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或或或（任寫(xiě)一種即可）；（6）與氫氣加成得到，在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得到，能夠消去反應(yīng)得到，與發(fā)生加成反應(yīng)得到，與Br2加成得到，故合成路線為：。3．H是一種抗抑郁藥，用于治療和預(yù)防憂(yōu)郁癥及其復(fù)發(fā)，其合成路線如下：已知：(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)C→D的反應(yīng)需經(jīng)歷C→X→D的過(guò)程，則C→X反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(3)G的分子式為C16H12Cl2O，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(4)F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______。①分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性水解后酸化得到2種同碳原子數(shù)的產(chǎn)物，且均含有2種官能團(tuán)。(5)寫(xiě)出以甲苯和為原料制備的合成路線流程圖。(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)_______。【答案】(1)羧基、碳氯鍵(2)加成反應(yīng)(3)(4)、、、(5)SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【詳解】（1）A為，含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基、碳氯鍵。答案為：羧基、碳氯鍵；（2）C()與反應(yīng)，生成，再發(fā)生消去反應(yīng)，生成，則C→X反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。答案為：加成反應(yīng)；（3）G的分子式為C16H12Cl2O，由分析可知，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。答案為：；（4）F的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：“①分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②堿性水解后酸化得到2種同碳原子數(shù)的產(chǎn)物，且均含有2種官能團(tuán)”，則該同分異構(gòu)體分子中含有酯基，其中有2個(gè)-CH3連在同一苯環(huán)上的對(duì)稱(chēng)位置上，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、。答案為：、、、；（5）以甲苯和為原料制備時(shí)，需制得和，采用逆推法，可得出合成路線流程圖為：。答案為：。探究三烴及烴的衍生物化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)為_(kāi)______；SKIPIF1<0的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(2)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)______。(3)SKIPIF1<0的反應(yīng)方程式為_(kāi)______。(4)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)C有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有_______種；①分子中含有苯環(huán)。②分子中含有2個(gè)SKIPIF1<0。③苯環(huán)上有三個(gè)取代基。寫(xiě)出其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為4∶3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(6)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以苯甲醇和為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備的路線_______。【答案】(1)

甲苯

取代反應(yīng)(2)醚鍵、溴原子(3)+HOCH2CH2OH→+HBr(4)(5)

10

或(6)SKIPIF1<0SKIPIF1<0【詳解】（1）A為，名稱(chēng)為甲苯；D→E是與發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；（2）D為，官能團(tuán)的名稱(chēng)為醚鍵、溴原子；（3）B→C是與乙二醇發(fā)生取代反應(yīng)生成和HBr，反應(yīng)方程式為+HOCH2CH2OH→+HBr；（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（5）C有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足條件的同分異構(gòu)體：①分子中含有苯環(huán)，②分子中含有2個(gè)-CH2OH，1種，鄰、間、對(duì)3種，位置異構(gòu)6種，總共10種；其中一種核磁共振氫譜中峰面積之比為4：3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或；（6）參照上述合成路線，以苯甲醇和為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)制備，苯甲醇與濃HBr反應(yīng)生成，與反應(yīng)生成，轉(zhuǎn)化為，合成路線如下：SKIPIF1<0SKIPIF1<0?！咀兪骄毩?xí)】1．（2022·湖北·高三期中）以A(順丁烯二酸酐)與SKIPIF1<0為原料合成一種重要的醫(yī)藥中間體J的路線如下。已知：①反應(yīng)A＋B→C的原子利用率為100％，②圖中Et代表乙基。回答下列問(wèn)題：(1)B的名稱(chēng)為_(kāi)______；(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______；(3)H中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______；(4)一分子G在堿作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成一分子H和一分子X(jué)。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；(5)M是J的同分異構(gòu)體，其中滿(mǎn)足以下條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))，任寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______；①只存在含有一個(gè)O原子的六元環(huán)

②核磁共振氫譜顯示3組峰，且面積之比為3∶2∶1(6)已知過(guò)氧乙酸SKIPIF1<0在較高溫度或濃度過(guò)大時(shí)會(huì)發(fā)生分解甚至爆炸，則I→J過(guò)程中必需采用的一個(gè)反應(yīng)條件是_______?！敬鸢浮?1)1，3—丁二烯(2)還原反應(yīng)(3)酯基、酮羰基(4)CH3CH2OH(5)

2

或(6)反應(yīng)需在冷水浴中進(jìn)行，且要將過(guò)氧乙酸逐滴加入【詳解】（1）根據(jù)已知反應(yīng)A＋B→C的原子利用率為100％，故該反應(yīng)為加成，結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)，以及B的分子式為C4H6，可知B的為結(jié)構(gòu)為，名稱(chēng)為1，3—丁二烯。（2）加氫去氧為還原，故此反應(yīng)為還原反應(yīng)。（3）（H）中的官能團(tuán)為酮羰基和酯基。（4）一分子（G）在堿作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成一分子（H）和一分子X(jué)。。（5）（J）的分子式為C7H12O2，不飽和度為2，M是J的同分異構(gòu)體，只存在含有一個(gè)O原子的六元環(huán)，核磁共振氫譜顯示3組峰，且面積之比為3∶2∶1，分子中有兩個(gè)甲基，且兩個(gè)甲基處于對(duì)稱(chēng)位，M可能的結(jié)構(gòu)有、兩種。（6）已知過(guò)氧乙酸SKIPIF1<0在較高溫度或濃度過(guò)大時(shí)會(huì)發(fā)生分解甚至爆炸，則I→J過(guò)程中必需注意控制反應(yīng)溫度，以及過(guò)氧乙酸的濃度，因此反應(yīng)需在冷水浴中進(jìn)行，以及過(guò)氧乙酸需要緩慢逐滴滴入。2．H是抗癲癇藥物的合成中間體，其合成路線如下：已知：(1)H中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)A的名稱(chēng)為_(kāi)______。(3)B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為_(kāi)______、_______。(4)F生成G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______，反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(5)寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。(寫(xiě)出一種即可)①能與SKIPIF1<0溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②1mol該物質(zhì)完全水解消耗3molNaOH?！敬鸢浮?1)羥基、酯基(2)苯酚(3)

(4)

+CH3OHSKIPIF1<0+H2O

酯化反應(yīng)(5)10【詳解】（1）根據(jù)分析，H中的官能團(tuán)為羥基、酯基；（2）根據(jù)分析，A的名稱(chēng)為苯酚；（3）根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）F生成G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為+CH3OHSKIPIF1<0+H2O；該反應(yīng)為取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；（5）由題意可知，苯環(huán)上含有3個(gè)取代基，分別為-OH、-CH3和-OOCH，共有10種，分別為羥基與酯基為鄰位時(shí)，有4種；羥基和酯基為間位時(shí)，有4種；羥基和酯基為對(duì)位時(shí)有2種；故有10種。3．火靈丹酸具有行氣活血功效，其一種合成路線如下：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，D中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(2)C→D的反應(yīng)類(lèi)型是_______。(3)已知：E的分子式為C13H24O3，寫(xiě)出D→E的化學(xué)方程式：_______。(4)有機(jī)物G為F在催化劑、加熱條件下與足量H2反應(yīng)后得到的產(chǎn)物、則1molG含_______mol手性碳原子。(5)試劑環(huán)己酮()在合成過(guò)程中的作用是_______。(6)芳香化合物H是B的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有_______種。其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為6：4：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。①除苯環(huán)外不含其他的環(huán)，且分子中只含1種官能團(tuán)②苯環(huán)上有2種取代基，且取代基的數(shù)目為5【答案】(1)

醚鍵、酮羰基(2)氧化反應(yīng)(3)+BrCH2COOC2H5→+HBr(4)5(5)保護(hù)酚羥基(6)

6

或【詳解】（1）根據(jù)上述分析可知A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，物質(zhì)分子中所含官能團(tuán)有醚鍵、酮羰基；（2）根據(jù)C、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的不同，可知C在酸性條件下被CrO3氧化產(chǎn)生D，故C→D的反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)；（3）D是，D與BrCHCOOC2H5發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生分子式是C13H24O3的物質(zhì)E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：，則D→E的化學(xué)方程式為：+BrCH2COOC2H5→+HBr；（4）F與足量H2發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)及羰基發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生物質(zhì)G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，手性C原子是連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的C原子，則物質(zhì)G分子中含有5個(gè)手性C原子，用※號(hào)表示為，則1molG分子中含有5mol手性C原子；（5）觀察合成路線，環(huán)己酮先與羥基(酚)反應(yīng)，避免羥基被CrO3氧化，最后一步又恢復(fù)為羥基(酚)，故環(huán)己酮的作用是保護(hù)酚羥基，防止其在反應(yīng)過(guò)程中被氧化；（6）化合物H是B的同分異構(gòu)體，其分子式為C13H14O3，分子結(jié)構(gòu)滿(mǎn)足條件：①除苯環(huán)外不含其他的環(huán)，且分子中只含1種官能團(tuán)；②苯環(huán)上有2種取代基，且取代基的數(shù)目為5，則其分子中除苯環(huán)外分子還有3個(gè)不飽和度，分子中除苯環(huán)外不含其他的環(huán)，且只含1種官能團(tuán)，則該官能團(tuán)為醛基或酮羥基，又因?yàn)楸江h(huán)上取代基的數(shù)目為5，若官能團(tuán)為酮羥基，則取代基數(shù)最多為4，故H的2種取代基分別為3個(gè)醛基、2個(gè)乙基，其位置異構(gòu)共6種。其中核磁共振氫譜上有5組峰且峰面積之比為6：4：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。1．（2022·四川雅安·模擬預(yù)測(cè)）阿司匹林()是一種重要的合成藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛的作用。下面是一種制備阿司匹林的合成路徑。(1)A生成B的反應(yīng)方程式為_(kāi)______。(2)C的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)______；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(3)反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(4)寫(xiě)出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。①苯環(huán)上只有2種等效氫；②含有酯基?！敬鸢浮?1)SKIPIF1<0(2)

羧基

(3)取代反應(yīng)(4)【詳解】（1）A生成B的反應(yīng)為乙醇在銅催化作用下和氧氣生成乙醛，SKIPIF1<0；（2）C為乙酸，官能團(tuán)名稱(chēng)為羧基；D為溴苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）反應(yīng)⑥為E中酚羥基的氫被取代的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；（4）E的同分異構(gòu)體符合以下條件：①苯環(huán)上只有2種等效氫，則應(yīng)該含有2個(gè)取代基且處于對(duì)位；②含有酯基：-COO-；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為。2．（2022·四川廣安·一模）已知二氨烯丹()是一種除草劑，其合成路線如下：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______，按照系統(tǒng)命名，C的名稱(chēng)為_(kāi)______(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______，上述流程中，與該反應(yīng)具有相同反應(yīng)類(lèi)型的有_______(填標(biāo)號(hào))。(3)檢驗(yàn)E中官能團(tuán)所用的化學(xué)試劑有_______。(4)由上述反應(yīng)⑥預(yù)測(cè)中的較穩(wěn)定Cl是_______(選填“苯環(huán)上氯”或甲基上氧”)。(5)寫(xiě)出CH2ClCHClCH2Cl的所有同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有兩種峰的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式_____。(6)設(shè)計(jì)由丙烯和對(duì)甲基苯酚制備(樹(shù)脂)的合成線路(無(wú)機(jī)試?yán)芜x)_______?！敬鸢浮?1)

CH3-CH=CH2

1，2，3-三氯丙烷(2)

CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHSKIPIF1<0CH2=CCl-CH2Cl+NaCl+H2O或CH2Cl-CHCl-CH2ClSKIPIF1<0CH2=CCl-CH2Cl+HCl

⑤(3)NaOH(aq)、HNO3(aq)和AgNO3(aq)(4)苯環(huán)上氯(5)CH3-CH2-CCl3，(6)CH3-CH=CH2SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0T.M.【分析】（1）據(jù)分析知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH=CH2；按照系統(tǒng)命名，C的名稱(chēng)為1，2，3-三氯丙烷；故答案為：CH3-CH=CH2；1，2，3-三氯丙烷；（2）反應(yīng)③為鹵代烴的消去反應(yīng)，其化學(xué)方程式為CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHSKIPIF1<0CH2=CCl-CH2Cl+NaCl+H2O或CH2Cl-CHCl-CH2ClSKIPIF1<0CH2=CCl-CH2Cl+HCl；上述流程中，與該反應(yīng)具有相同反應(yīng)類(lèi)型的有⑤；故答案為：CH2Cl-CHCl-CH2Cl+NaOHSKIPIF1<0CH2=CCl-CH2Cl+NaCl+H2O或CH2Cl-CHCl-CH2ClSKIPIF1<0CH2=CCl-CH2Cl+HCl；⑤；（3）E所含官能團(tuán)為氯原子，檢驗(yàn)其中氯原子可以用鹵代烴水解的性質(zhì)，發(fā)生水解反應(yīng)生成氯離子后再加入稀硝酸使溶液呈酸性，最后加入硝酸銀溶液與氯離子反應(yīng)生成白色沉淀氯化銀，則需要的試劑NaOH(aq)、HNO3(aq)和AgNO3(aq)；故答案為：NaOH(aq)、HNO3(aq)和AgNO3(aq)；（4）由反應(yīng)⑥可知甲基上的氯原子參加反應(yīng)較活潑，故中的較穩(wěn)定Cl是苯環(huán)上氯；故答案為：苯環(huán)上氯；（5）CH2ClCHClCH2Cl的所有同分異構(gòu)體中，核磁共振氫譜有兩種峰的結(jié)構(gòu)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3-CH2-CCl3，；故答案為：CH3-CH2-CCl3，；（6）由可知是丙烯醛和對(duì)甲基苯酚縮聚的產(chǎn)物，根據(jù)所給反應(yīng)物需要由丙烯制備出丙烯醛即可，具體合成路線為CH3-CH=CH2SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0T.M.；故答案為：CH3-CH=CH2SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0T.M.。3．（2022·廣東·模擬預(yù)測(cè)）布洛芬為非甾體抗炎藥，可用于緩解輕至中度疼痛，感冒引起的發(fā)熱，其合成路線如圖：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱(chēng)是_______，A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______。(2)C生成D的方程式可表示為：C+C1CH2COOC2H5=D+Y，化合物Y的化學(xué)式為_(kāi)______，D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(3)試劑X可能是_______。(4)A→F中含有手性碳原子最多的物質(zhì)是_______(填字母)。(5)G是比F少5個(gè)CH2的芳香族化合物，G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足如下條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。條件：(a)苯環(huán)上的取代基無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；(b)能與自身2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)。(6)根據(jù)上述信息和所學(xué)知識(shí)，寫(xiě)出以和(CH3)2CHOH為原料合成的路線_______(其他試劑任選)?！敬鸢浮?1)

甲苯

加成反應(yīng)(2)

HCl

酯基、醚鍵(3)銀氨溶液或者新制Cu(OH)2懸濁液(4)D(5)

10

，(6)【分析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)得到A的名稱(chēng)是甲苯，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)得到A生成B的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；故答案為：甲苯；加成反應(yīng)。（2）C生成D的方程式可表示為：C+C1CH2COOC2H5=D+Y，根據(jù)結(jié)構(gòu)和質(zhì)量守恒分析該反應(yīng)是取代反應(yīng)，因此化合物Y的化學(xué)式為HCl，D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基、醚鍵；故答案為：HCl；酯基、醚鍵。（3）E到F是醛基被弱氧化劑氧化，一般是醛基和銀氨溶液或者新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，因此試劑X可能是銀氨溶液或者新制Cu(OH)2懸濁液；故答案為：銀氨溶液或者新制Cu(OH)2懸濁液。（4）A、B、C都不含有手性碳原子，D含有2個(gè)手性碳原子，E、F都含有1個(gè)手性碳原子，因此A→F中含有手性碳原子最多的物質(zhì)是D；故答案為：D。（5）G是比F少5個(gè)CH2的芳香族化合物，則G含有8個(gè)碳原子，F(xiàn)為酸，根據(jù)苯環(huán)上的取代基無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；能與自身2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng)，說(shuō)明G的同分異構(gòu)體中含有酚酸酯和甲基，或者是兩個(gè)酚羥基和一個(gè)?CH=CH2，或者是?OOCCH3；當(dāng)是酚酸酯和甲基時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種；當(dāng)是兩個(gè)酚羥基和一個(gè)?CH=CH2時(shí)，兩個(gè)酚羥基在鄰位，有2種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)酚羥基在間位，有3種結(jié)構(gòu)，當(dāng)兩個(gè)酚羥基在對(duì)位，有1種結(jié)構(gòu)；當(dāng)是?OOCCH3時(shí)，有1種結(jié)構(gòu)，因此G的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足條件的有10種；其中核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；故答案為：10；、。（6）與ClCH2COOC2H5在EtONa作用下反應(yīng)生成，在第一步NaOH，第二步HCl作用下生成，在銀氨溶液作用下反應(yīng)、再酸化生成，和(CH3)2CHOH在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成，其合成路線為：；故答案為：。4．（2022·安徽·模擬預(yù)測(cè)）烏頭酸首先在烏頭屬植物Aconitumnapellus中發(fā)現(xiàn)，可用作食用增味劑。工業(yè)上制取烏頭酸(H)的流程如下，其中A為烴，C的核磁共振氫譜顯示只有一組峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題。已知：①R?BrSKIPIF1<0R?CN②SKIPIF1<0(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______；D的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)②、④的反應(yīng)類(lèi)型分別為_(kāi)______、_______。(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為_(kāi)______。(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(5)符合下列條件的H的同分異構(gòu)體M共有_______種(不考慮立體異構(gòu))。①1molM最多消耗3molNaOH②1molM與NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生2mol氣體③M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④紅外光譜顯示M中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)(6)結(jié)合上述流程和所學(xué)知識(shí)，以丙酮為起始原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線：_______(無(wú)機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)

CH2=CHCH3

1,3?二溴丙酮(2)

氧化反應(yīng)

加成反應(yīng)(3)CH3COCH3＋2Br2SKIPIF1<0BrCH2COCH2Br＋2HBr(4)(5)6(6)【分析】（1）根據(jù)前面分析得到A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3；D(BrCH2COCH2Br)的化學(xué)名稱(chēng)為1,3?二溴丙酮；故答案為；CH2=CHCH3；1,3?二溴丙酮。（2）根據(jù)B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到反應(yīng)②是催化氧化，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D(BrCH2COCH2Br)與HCN反應(yīng)得到反應(yīng)④為加成反應(yīng)；故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)。（3）根據(jù)信息得到反應(yīng)③的化學(xué)方程式為CH3COCH3＋2Br2SKIPIF1<0BrCH2COCH2Br＋2HBr；故答案為：CH3COCH3＋2Br2SKIPIF1<0BrCH2COCH2Br＋2HBr。（4）根據(jù)G的分子式得到F與水反應(yīng)生成G()，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。（5）1molM最多消耗3molNaOH，1molM與NaHCO3溶液反應(yīng)最多產(chǎn)生2mol氣體，說(shuō)明M分子含有2個(gè)羧基，1個(gè)酯基；M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則說(shuō)明是甲酸某酯；紅外光譜顯示M中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則M可能為、、、、、共6種；故答案為：6種。（6）根據(jù)信息丙酮和溴單質(zhì)反應(yīng)生成BrCH2COCH2Br，在堿性條件下水解生成HOCH2COCH2OH，根據(jù)反應(yīng)⑤得到BrCH2COCH2Br與NaCN反應(yīng)生成NCCH2COCH2CN，NCCH2COCH2CN和水反應(yīng)生成HOOCCH2COCH2COOH，則HOOCCH2COCH2COOH和HOCH2COCH2OH發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，則其的合成路線：；故答案為：。5．（2022·海南·一模）以乙烯為原料合成風(fēng)信子等香精的定香劑D的合成路線如圖：已知：RCHO+R′CH2CHOSKIPIF1<0+H2O(R、R′表示烴基或氫)(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(2)B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是____。(3)C為反式結(jié)構(gòu)()，C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的化學(xué)方程式為_(kāi)__。(4)X是A的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜顯示X只有一個(gè)吸收峰，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。(5)有同學(xué)設(shè)計(jì)以溴乙烷為原料合成丁醛(CH3CH2CH2CHO)的路線。①過(guò)程i的化學(xué)方程式為_(kāi)___。②過(guò)程ii所用的試劑和反應(yīng)條件是____。③E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：E____；F____?！敬鸢浮?1)CH3CHO(2)碳碳雙鍵、醛基(3)+CH3COOHSKIPIF1<0+H2O(4)(5)

CH3CH2Br+NaOHSKIPIF1<0CH3CH2OH+NaBr

NaOH、乙醇；加熱

CH3CH=CHCHO

CH3CH2CH2CH2OH【分析】（1）據(jù)分析，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO。（2）B為，B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是碳碳雙鍵、醛基。（3）據(jù)分析，C為反式結(jié)構(gòu)()，D為，C轉(zhuǎn)變?yōu)镈的化學(xué)方程式為+CH3COOHSKIPIF1<0+H2O。（4）X是A的同分異構(gòu)體，即分子式為C2H4O，其不飽和度為1，核磁共振氫譜顯示X只有一個(gè)吸收峰，分子內(nèi)只有1種氫，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）①過(guò)程i為CH3CH2Br與NaOH水溶液共熱、水解生成CH3CH2OH，化學(xué)方程式為CH3CH2Br+NaOHSKIPIF1<0CH3CH2OH+NaBr。②過(guò)程ii為為CH3CH2Br發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，所用的試劑和反應(yīng)條件是NaOH、乙醇；加熱。③據(jù)分析，E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：ECH3CH=CHCHO；FCH3CH2CH2CH2OH。1．丁苯酞(NBP)是我國(guó)擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開(kāi)環(huán)體(HPBA)衍生物，在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：+R2CH2COOHSKIPIF1<0(R1=芳基)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)__。(2)D有多種同分異構(gòu)體，其中能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__、___。①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3。(3)E→F中(步驟1)的化學(xué)方程式為_(kāi)_。(4)G→H的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)開(kāi)_。(5)HPBA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行，對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu)，說(shuō)明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因___。(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類(lèi)似物。設(shè)計(jì)由2，4—二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線__。(無(wú)機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)?！敬鸢浮?1)鄰二甲苯

(2)

(3)

(4)取代反應(yīng)

AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行

(5)

HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP

(6)【詳解】(1)A的分子式為C8H10，不飽和度為4，說(shuō)明取代基上不含不飽和鍵，A與O2在V2O5作催化劑并加熱條件下生成，由此可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱(chēng)為鄰二甲苯，故答案為：鄰二甲苯。(2)的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酚羥基，根據(jù)不飽和度可知該結(jié)構(gòu)中除醛基外不含其它不飽和鍵，②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3，說(shuō)明該結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱(chēng)性，根據(jù)該結(jié)構(gòu)中氧原子數(shù)可知該結(jié)構(gòu)中含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基、1個(gè)甲基，滿(mǎn)足該條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和，故答案為：；。(3)E→F中步驟1)為與NaOH的水溶液反應(yīng)，中酯基、羧基能與NaOH反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，故答案為：。(4)觀察流程可知，G→H的反應(yīng)為中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；若以NaNO3代替AgNO3，則該反應(yīng)難以進(jìn)行，其原因是NaNO3反應(yīng)生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行，故答案為：取代反應(yīng)；AgNO3反應(yīng)生成的AgBr難溶于水，使平衡正向移動(dòng)促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。(5)NBP()中酯基在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，經(jīng)過(guò)酸化后生成HPBA()；中烴基體積較大，對(duì)羥基的空間位阻較大使得羥基較為活潑，容易與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：；HPBA中烴基的空間位阻較大，使得羥基較為活潑，常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。(6)由和制備可通過(guò)題干已知信息而得，因此需要先合成，可通過(guò)氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路線為，故答案為：。2．（2022·江蘇·模擬預(yù)測(cè)）F是一種天然產(chǎn)物，具有抗腫瘤等活性，其人工合成路線如圖:(1)A分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目是___。(2)B的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___。①分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1。②苯環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)。(3)A+B→C的反應(yīng)需經(jīng)歷A+B→X→C的過(guò)程，中間體X的分子式為C17H17NO6。X→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__。(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__。(5)寫(xiě)出以CH3和FCH2OH為原料制備的合成路線流程圖___(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)?！敬鸢浮?1)7(2)或(3)消去反應(yīng)(4)(5)【分析】（1）從成鍵方式看，形成雙鍵的中心原子通常采用sp2雜化，醛基和苯環(huán)中的碳原子為sp2雜化，飽和C為sp3雜化，故共有7個(gè)碳原子采取sp2雜化；故答案為:7；（2）B的一種同分異構(gòu)體，環(huán)上有4個(gè)取代基，且有兩種含氧官能團(tuán)，根據(jù)其不飽和度可知，這兩種含氧官能團(tuán)為羥基和含羰基的官能團(tuán)；分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是2:2:2:1，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)具有一定的對(duì)稱(chēng)性，則該物質(zhì)可能為或；故答案為:或；（3）由題給C結(jié)構(gòu)式可知，C的分子式為C17H15NO5；中間體X的分子式為C17H17NO6；結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X→C生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；故答案為:消去反應(yīng)；（4）由E與F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E→F為甲氧基被-OH取代，則可能另一個(gè)甲氧基也被-OH取代，副產(chǎn)物的分子式為C15H14O4，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:；故答案為:；（5）以和為原料制備，兩個(gè)碳環(huán)以-O-連接在一起，則一定會(huì)發(fā)生類(lèi)似A+B→C的反應(yīng)，則需要和，故需要先得到，得到，和得到，催化氧化得到，可設(shè)計(jì)合成路線為:；故答案為:。3．（2022·天津·二模）乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如圖：已知：RCOOHSKIPIF1<0回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)___。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___。(3)反應(yīng)②中還有HBr生成，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(4)寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式____。(5)由G生成J的過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤的目的是____。(6)化合物Q是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14；化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的共有___種(不考慮立體異構(gòu))。條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③苯環(huán)上取代基數(shù)目小于4。其中，核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___。(7)根據(jù)上述信息，以和為原料，設(shè)計(jì)合成的路線(無(wú)機(jī)試劑任選)____?！敬鸢浮?1)對(duì)溴苯甲酸或4-溴苯甲酸(2)硝基、酯基(3)(4)SKIPIF1<0+H2O(5)保護(hù)羧基(6)

23

(7)SKIPIF1<0SKIPIF1<0【詳解】（1）A為，化學(xué)名稱(chēng)為對(duì)溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；（2）D為，含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為硝基、酯基；（3）反應(yīng)②中還有HBr生成，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（4）反應(yīng)③是在催化劑作用下發(fā)生分子內(nèi)脫水成肽反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為SKIPIF1<0+H2O；（5）由G生成J的過(guò)程中，設(shè)計(jì)反應(yīng)④和反應(yīng)⑤先將羧基轉(zhuǎn)化為酯基，再將酯基轉(zhuǎn)化為羧基，故其目的是保護(hù)羧基；（6）化合物Q是A()的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比A的多14，則多一個(gè)CH2；化合物Q的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿(mǎn)足條件：①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；③苯環(huán)上取代基數(shù)目小于4，若除酚羥基外還有一個(gè)取代基，則可以為-CH(Br)CHO，與酚羥基的位置有鄰、間、對(duì)位共3種；若還有兩個(gè)取代基，則有溴原子、-CH2CHO或-CH2Br和-CHO，跟酚羥基一起定一動(dòng)二，分別有10種，故共有23種同分異構(gòu)體；其中，核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（7）以發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，硝基苯還原得到苯胺，苯胺與反應(yīng)生成，合成的路線如下：SKIPIF1<0SKIPIF1<0。4．（2022·廣東·模擬預(yù)測(cè)）異甘草素(VⅡ)具有抗腫瘤、抗病毒等藥物功效。合成路線如下，回答下列問(wèn)題：已知：①氯甲基甲醚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：SKIPIF1<0②(1)化合物Ⅰ的名稱(chēng)是___________，化合物Ⅱ所含的官能團(tuán)名稱(chēng)是___________。(2)Ⅳ轉(zhuǎn)化為Ⅴ的反應(yīng)類(lèi)型是___________，氯甲基甲醚在全合成過(guò)程中的作用是___________。(3)寫(xiě)出Ⅴ與新制的氫氧化銅懸濁液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式___________。(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________。(5)符合下列條件的分子Ⅱ的同分異構(gòu)體數(shù)目有___________種。①能使SKIPIF1<0溶液顯色；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)(6)結(jié)合題給信息，設(shè)計(jì)由和為原料制備的合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)___________?！敬鸢浮?1)

間苯二酚或1，3-苯二酚

(酚)羥基和酮羰基(2)

取代反應(yīng)

保護(hù)酚羥基，防止其被破壞(3)+2Cu(OH)2+NaOHSKIPIF1<0+Cu2O↓+3H2O(4)(5)13(6)SKIPIF1<0SKIPIF1<0SKIPIF1<0【分析