第4章生物大分子與合成高分子（知識(shí)清單）高二化學(xué)必備單元知識(shí)清單與測(cè)試（滬科版2020選擇性必修3）

第四章生物大分子與合成高分子【單元知識(shí)框架】【單元知識(shí)清單】考點(diǎn)1糖類糖類【糖類的結(jié)構(gòu)和組成】糖類的結(jié)構(gòu)：分子中含有多個(gè)羥基、醛基的多羥基醛，以及水解后能生成多羥基醛的由C、H、O組成的有機(jī)物．糖類根據(jù)其能否水解以及水解產(chǎn)物的多少，可分為單糖、二糖和多糖等．二、糖類的組成：糖類的通式為Cn(H2O)m，對(duì)此通式，要注意掌握以下兩點(diǎn)：①該通式只能說(shuō)明糖類是由C、H、O三種元素組成的，并不能反映糖類的結(jié)構(gòu)；②少數(shù)屬于糖類的物質(zhì)不一定符合此通式，如鼠李糖的分子式為C6H12O5；反之，符合這一通式的有機(jī)物不一定屬于糖類，如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等．1、葡萄糖和果糖單糖的典型代表（1）葡萄糖①分子式C6H12O6②結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH2OH—(CHOH)4—CHO③④結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：屬多羥基醛。含有羥基（—OH）、醛基（—CHO）兩種官能團(tuán)⑤性質(zhì)：通常為無(wú)色晶體，有甜味，易溶于水，廣泛存在于各種水果中。A、還原性，具有醛類性質(zhì)a.銀鏡反應(yīng)：與銀氨溶液水浴加熱產(chǎn)生光亮的銀鏡（制鏡、生產(chǎn)熱水瓶膽）b.與新制氫氧化銅懸濁液加熱產(chǎn)生紅色沉淀（應(yīng)用于檢查糖尿?。?NaOH+CuSO4→Cu(OH)2↓+Na2SO4(NaOH過(guò)量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2OB、加成反應(yīng)：加氫時(shí)還原為六元醇C、具有醇羥基，能起酯化反應(yīng)D、發(fā)酵生成酒精C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑E、生理氧化：C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O+熱為生命活動(dòng)提供能量⑥制法：淀粉水解⑦用途：a、是一種重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，它在人體組織中進(jìn)行氧化反應(yīng)，放出熱量，以供維持人體生命活動(dòng)所需要的能量；b、用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)；c、用于醫(yī)藥工業(yè)．體弱多病和血糖過(guò)低的患者可通過(guò)靜脈注射葡萄糖溶液的方式來(lái)迅速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)．（2）果糖分子式：C6H12O6,無(wú)色晶體，比葡萄糖甜，存在于多種水果中，與葡萄糖互為同分異構(gòu)體。果糖也和葡萄糖一樣能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)、能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，是因?yàn)楣窃谝欢l件下能夠轉(zhuǎn)化為葡萄糖。2、蔗糖、麥芽糖二糖的典型代表蔗糖麥芽糖分子式C12H22O11C12H22O11結(jié)構(gòu)特點(diǎn)不含醛基含有醛基相互關(guān)系都屬于二糖，且互為同分異構(gòu)體存在和來(lái)源存在于不少植物體內(nèi)，以甘蔗和甜菜中的含量最多淀粉水解產(chǎn)生物理性質(zhì)無(wú)色晶體，溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜）化學(xué)性質(zhì)1．無(wú)還原性，不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不與新制氫氧化銅反應(yīng)。2．在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖：C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6葡萄糖果糖1．有還原性，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可與新制氫氧化銅反應(yīng)。2．在硫酸等的催化下，麥芽糖發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩分子葡萄糖：3、淀粉、纖維素多糖的典型代表淀粉纖維素通式（C6H10O5)n（C6H10O5)n結(jié)構(gòu)分子中約含有幾百個(gè)到幾千個(gè)單糖單元，它的分子量從幾萬(wàn)到幾十萬(wàn)。不含醛基。分子中大約含有幾千個(gè)單糖單元，它的分子量約為幾十萬(wàn)。不含醛基。相互關(guān)系都屬于多糖、非還原性糖、天然高分子化合物，但不是同分異構(gòu)體。（n值不是一個(gè)固定值，結(jié)構(gòu)也不同）物理性質(zhì)白色、無(wú)氣味、無(wú)味道粉末狀的物質(zhì)，能部分溶解于熱水。白色、無(wú)氣味、無(wú)味道的物質(zhì)，不溶于水，也不溶于一般的有機(jī)溶劑。化學(xué)性質(zhì)在稀酸或酶的作用下，發(fā)生水解，經(jīng)過(guò)糊精、麥芽糖轉(zhuǎn)化為葡萄糖。(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6(淀粉)(葡萄糖)2．跟碘作用呈現(xiàn)藍(lán)色1．在一定條件下長(zhǎng)時(shí)間加熱，可發(fā)生水解生成葡萄糖，但較淀粉困難。(C6H10O5)n+nH2O→nC6H12O6(纖維素)(葡萄糖)2．酯化反應(yīng)：如與HNO3生成纖維素硝酸酯(或三硝酸纖維素酯)，與CH3COOH生成纖維素醋酸酯用途淀粉是食物的一種重要成分。它也是一種工業(yè)原料，可以用來(lái)制葡萄糖和酒精等。棉麻纖維素大量用于紡織工業(yè)，纖維素常用于制造纖維素硝酸酯、纖維素乙酸酯、粘膠纖維和造紙等等。纖維素乙酸酯俗名醋酸纖維，用于制電影膠片片基和紡織工業(yè)1、通過(guò)人工合成的高分子化合物屬于合成高分子化合物，而淀粉、纖維素等則屬于天然高分子化合物．2、由于在淀粉和纖維素中，n值不是一個(gè)固定值，因此淀粉和纖維素都是混合物。3、判斷淀粉水解程度方法a.尚未水解：加入新制的Cu(OH)2堿性懸濁液加熱，若無(wú)磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明淀粉沒(méi)有水解．b.部分水解：加入碘水顯藍(lán)色、另取淀粉液加堿性中和硫酸后再加入新制的Cu(OH)2堿性懸濁液，加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀（同時(shí)具有上述兩種現(xiàn)象）．c.完全水解：加入碘水、不顯藍(lán)色【注意】實(shí)驗(yàn)室中，淀粉、纖維素水解水解常在無(wú)機(jī)酸（一般為稀硫酸）催化作用下發(fā)生水解，生成葡萄糖，欲檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖，必須先加入氫氧化鈉溶液中和作催化劑的硫酸，使之顯堿性，再加入銀氨溶液或新制氫氧化銅進(jìn)行檢驗(yàn)。考點(diǎn)2蛋白質(zhì)蛋白質(zhì)一、氨基酸氨基酸：羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代的的產(chǎn)物叫氨基酸。若氨基取代在α碳原子上，叫α氨基酸。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：分子中同時(shí)含有氨基和羧基，氨基酸具有兩性（既可與酸反應(yīng)又可與堿反應(yīng)）。α－氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為：物理性質(zhì)：常溫下，氨基酸是晶體，可溶于水，但不溶于乙醚。（2）幾種重要的α－氨基酸：|甘氨酸（氨基乙酸）H－CHCOOH|NH2丙氨酸（α－氨基丙酸）苯丙氨酸（α－氨基－β－苯基丙酸）|谷氨酸（α－氨基戊二酸）HOOC－CH2－CH2－CH－COOH|NH2（3）化學(xué)性質(zhì)：兩性：氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)—COOH，又含有堿性基團(tuán)—NH2，因此它既可以跟酸反應(yīng)，又可以跟堿反應(yīng)，生成鹽。R－CHCOOH+HClR－CHCOOHNH2NH3C1R—CHCOOH+NaOHR－CHCOONa+H2ONH2NH2②縮合反應(yīng)由兩個(gè)α－氨基酸經(jīng)縮合生成的產(chǎn)物叫二肽，由多個(gè)α－氨基酸縮合的產(chǎn)物叫多肽。二、蛋白質(zhì)(1)存在：蛋白質(zhì)廣泛存在于生物體內(nèi)，是組成細(xì)胞的基礎(chǔ)物質(zhì)．動(dòng)物的肌肉、皮膚、發(fā)、毛、蹄、角等的主要成分都是蛋白質(zhì)．植物的種子、莖中含有豐富的蛋白質(zhì)．酶、激素、細(xì)菌、抵抗疾病的抗體等，都含有蛋白質(zhì)．(2)組成元素：C、H、O、N、S等．蛋白質(zhì)是由不同的α－氨基酸通過(guò)發(fā)生縮聚反應(yīng)而成的天然高分子化合物．（3）性質(zhì)：①水解：蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下發(fā)生水解反應(yīng)：蛋白質(zhì)多肽α—氨基酸通過(guò)蛋白質(zhì)的水解，可制備氨基酸。人攝入蛋白質(zhì)后，在體內(nèi)水解成氨基酸，氨基酸被人體利用再重新形成人體蛋白質(zhì)。②鹽析：加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽（NH4）2SO4、Na2SO4可以使蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出。鹽析是可逆過(guò)程，主要屬于物理變化，可用于分離、提純蛋白質(zhì)。④變性：蛋白質(zhì)在熱、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、某些有機(jī)物（如甲醛、酒精等）、強(qiáng)氧化劑、紫外線等因素的作用下失去生理活性的過(guò)程，叫做蛋白質(zhì)的變性。變性會(huì)產(chǎn)生凝結(jié)現(xiàn)象，變性是不可逆過(guò)程，主要屬于化學(xué)變化。變性原理用于解毒、消毒、防腐等。⑤灼燒：蛋白質(zhì)灼燒時(shí)具有燒焦羽毛的氣味。用于鑒別真絲、毛織物與其它織物。⑥顏色反應(yīng)：一般含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顏色變黃（又稱黃蛋白反應(yīng)），用于鑒別蛋白質(zhì)。用途：蛋白質(zhì)是人類必需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)；重要的紡織材料；制革；制膠；制酪素。酶屬于蛋白質(zhì)，是重要的催化劑?！窘虒W(xué)參考】1、蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物為各種α—氨基酸。2、酶催化作用的特點(diǎn)：(1)條件溫和，不需加熱．在接近體溫和接近中性的條件下，酶就可以起作用．在30℃～50C之間酶的活性最強(qiáng)，超過(guò)適宜的溫度時(shí)，酶將失去活性．(2)具有高度的專一性．如蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)；淀粉酶只對(duì)淀粉起催化作用等等．(3)具有高效催化作用．酶催化的化學(xué)反應(yīng)速率，比普通催化劑高107～1013倍．考點(diǎn)3核酸核酸的組成一、核酸的分類1．分類：核酸分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)，絕大多數(shù)生物體的遺傳物質(zhì)是DNA2．組成(1)核酸是一種生物大分子，是由許多核苷酸單體形成的聚合物。(2)核苷酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和堿基，其中戊糖有脫氧核糖和核糖，在核酸中以環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在。(3)堿基的名稱(符號(hào))和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①腺嘌呤(A)：。②鳥(niǎo)嘌呤(G)：。③胞嘧啶(C)：。④胸腺嘧啶(T)：。⑤尿嘧啶(U)：。3．定義：核酸可以看作磷酸、戊糖和堿基通過(guò)一定方式結(jié)合而成的生物大分子。4．兩種核酸中的堿基(具有堿性的雜環(huán)有機(jī)化合物)(1)RNA中的堿基主要有腺嘌呤(A)、鳥(niǎo)嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和尿嘧啶(U)四種。(2)DNA中的堿基主要有腺嘌呤(A)、鳥(niǎo)嘌呤(G)、胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T)四種。5．核酸的合成與水解6．腺苷三磷酸(ATP)(1)形成：腺嘌呤核苷中的核糖羥基與磷酸反應(yīng)，可形成腺苷酸(AMP)、腺苷二磷酸(ADP)及腺苷三磷酸(ATP)。(2)ATP中的特殊鍵磷酸與核糖之間通過(guò)磷酯鍵連接，磷酸與磷酸之間形磷酸酐鍵。(3)ATP的水解過(guò)程的能量變化二、核酸的結(jié)構(gòu)1．DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)DNA分子由兩條多聚核苷酸鏈組成，兩條鏈平行盤繞，形成雙螺旋結(jié)構(gòu)。(2)每條鏈中的脫氧核糖和磷酸交替連接，排列在外側(cè)，堿基排列在內(nèi)側(cè)。(3)兩條鏈上的堿基通過(guò)氫鍵作用，腺嘌呤(A)與胸腺嘧啶(T)配對(duì)，鳥(niǎo)嘌呤(G)與胞嘧啶(C)配對(duì)，結(jié)合成堿基對(duì)，遵循堿基互補(bǔ)配對(duì)原則。2．RNA的結(jié)構(gòu)RNA也是以核苷酸為基本構(gòu)成單位，其中的戊糖和堿基與DNA中的不同，核糖替代了脫氧核糖，尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)。RNA分子一般呈單鏈狀結(jié)構(gòu)，比DNA分子小得多。三、核酸的生物功能1．基因：有一定堿基排列順序的DNA片段含有特定的遺傳信息，稱為基因。2．生物功能(1)DNA分子的復(fù)制親代DNA分子的兩條鏈解開(kāi)后作為母鏈模板，在酶的作用下，利用游離的核苷酸各自合成一段與母鏈互補(bǔ)的子鏈。最后形成兩個(gè)與親代DNA完全相同的子代DNA分子，使核酸攜帶的遺傳信息通過(guò)DNA復(fù)制被精確地傳遞給下一代，并通過(guò)控制蛋白質(zhì)的合成來(lái)影響生物體特定性狀的發(fā)生和發(fā)育。(2)RNA的生物功能RNA主要負(fù)責(zé)傳遞、翻譯和表達(dá)DNA所攜帶的遺傳信息。3．中國(guó)在核酸的研究中的貢獻(xiàn)(1)1981年，人工合成了具有生物活性的核酸分子——酵母丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸。(2)1999年，參與了人類基因組計(jì)劃。(3)2002年，完成了水稻基因組圖譜的繪制。四、生物大分子高分子一．高分子化合物的概念高分子化合物是相對(duì)小分子而言的，相對(duì)分子質(zhì)量達(dá)幾萬(wàn)到幾百萬(wàn)甚至幾千萬(wàn)，通常稱為高分子化合物，簡(jiǎn)稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過(guò)聚合反應(yīng)制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。二．高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜，往往由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成。如聚乙烯中：①聚乙烯的結(jié)構(gòu)單元(或鏈節(jié))為—CH2—CH2—。②n表示每個(gè)高分子化合物中鏈節(jié)重復(fù)的次數(shù)，叫聚合度。n越大，相對(duì)分子質(zhì)量越大。③合成高分子的低分子化合物叫單體。如乙烯是聚乙烯的單體。(2)根據(jù)結(jié)構(gòu)中鏈節(jié)連接方式分類，可以有線型結(jié)構(gòu)和體型結(jié)構(gòu)。①聚乙烯、聚氯乙烯中以C—C單鍵連接成長(zhǎng)鏈。②淀粉、纖維素中以C—C鍵和C—O鍵連接成長(zhǎng)鏈。(這些長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)相互纏繞使分子間接觸的地方增多，分子間的作用就大大增加)③硫化橡膠中，長(zhǎng)鏈與長(zhǎng)鏈之間又形成鍵，產(chǎn)生網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)而交聯(lián)在一起。三、高分子化合物的基本性質(zhì)(1)溶解性線型結(jié)構(gòu)高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑里，但溶解速率比小分子緩慢。體型結(jié)構(gòu)高分子(如橡膠)則不易溶解。(2)熱塑性和熱固性加熱到一定溫度范圍，開(kāi)始軟化，然后再熔化成可以流動(dòng)的液體，冷卻后又成為固體——熱塑性(如聚乙烯)。加工成型后受熱不再熔化，就叫熱固性(如電木)。強(qiáng)度：高分子材料強(qiáng)度一般比較大。電絕緣性：通常高分子材料的電絕緣性良好，廣泛用于電器工業(yè)上。(5)特性：有些高分子材料具有耐化學(xué)腐蝕、耐熱、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的領(lǐng)域；有些高分子材料易老化、不耐高溫、易燃燒、廢棄后不易分解等。四、高分子材料的分類高分子合成材料一、主要的合成塑料以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性能用途聚乙烯CH2=CH2{CH2CH2}n電絕緣性很好，耐化學(xué)腐蝕、耐寒、無(wú)毒。耐用熱性差，透明性較差，耐老化性差。不宜接觸煤油、汽油。制成的器皿不宜長(zhǎng)時(shí)間存放食油、飲料。制成薄膜，可作食品、藥物的包裝材料，可制日常用品、絕緣材料、管道、輻射保護(hù)衣等。聚丙烯CH2=CHCH3{CH2CH}nCH3機(jī)械強(qiáng)度較高，電絕緣性能好，耐化學(xué)腐蝕，質(zhì)輕無(wú)毒。耐油性差，低溫發(fā)脆，易老化?？芍票∧?、可制日常用品、管道包裝材料。聚氯乙烯CH2=CHCl{CH2CH}nCl耐有機(jī)溶劑，耐化學(xué)腐蝕，電絕緣性能好，耐磨，抗水性好。熱穩(wěn)定性差，遇冷變硬，透氣性差。制成的薄膜不宜用來(lái)包裝食品。硬聚氯乙烯，管道絕緣材料等。軟聚氯乙烯，薄膜、電線外皮、軟管、日常用品等。聚氯乙烯泡沫塑料，建筑材料、日常用品等聚苯乙烯CH2=CHC6H5{CH2CH}nC6H5電絕緣性很好，透光性好、耐水、耐化學(xué)腐蝕，無(wú)毒，室溫下硬、脆，溫度較高時(shí)變軟。耐溶劑性差?？芍聘哳l絕緣材料、電視、雷達(dá)部件，汽車、飛機(jī)零件，醫(yī)療衛(wèi)生用具，日常用品以及離子交換樹(shù)脂等二、主要的合成纖維以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性能用途聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯（滌綸或的確良）HOCH2CH2OH抗折皺性強(qiáng)、彈性、耐光性、耐酸性和耐磨性都好。不耐濃堿，染色性較差。可制衣料織品、電絕緣材料、運(yùn)輸帶、漁網(wǎng)、繩索、人造血管、輪胎簾子線。三、主要的合成橡膠以及它們的性質(zhì)和用途名稱單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性能用途丁苯橡膠CH2=CHCH=CH2{CH2CH=CHCH2CH2CH}n熱穩(wěn)定性、電絕緣性和抗老化性好。可制輪胎、電絕緣材料，一般橡膠制品等。順丁橡膠CH2=CHCH=CH2{CH2CH=CHCH2}n彈性好，耐低溫，耐熱。粘結(jié)性差?？芍戚喬ァ⑦\(yùn)輸帶、膠管等。高分子的聚合反應(yīng)類型加聚反應(yīng)：不飽和的單體聚合成高分子的反應(yīng)。反應(yīng)特點(diǎn)是：?jiǎn)误w必定含有不飽和鍵(C=C、C三C)，加聚產(chǎn)物是唯一的且產(chǎn)物中的鏈節(jié)與單體具有相同的組成。主要有以下兩類：①單聚型：一種反應(yīng)物，如乙烯型或1，3丁二烯型②共聚型：兩種或以上反應(yīng)物，如乙烯型與乙烯型；乙烯型與1，3丁二烯型；1，3一丁二烯型與1，3丁二烯型二、縮聚反應(yīng)單體間相互反應(yīng)而生成高分子，同時(shí)還生成小分子(如水、氨、氯化氫等)的反應(yīng)。反應(yīng)特點(diǎn)是單體必須有兩個(gè)或兩個(gè)以上的官能團(tuán)(一OH、一COOH、一NH2、一CHO)，除生成縮聚物以外還有小分子生成，縮聚物與單體的組成不同。主要有以下三類：①苯酚與甲醛縮聚②醇羥基與羧基縮聚：①二