有機(jī)化學(xué)期中考試前

復(fù)旦大學(xué)環(huán)境科學(xué)與工程系

2014年9月28日烷烴和自由基反應(yīng)Alkane&FreeRadicalsubstitutionreactions唐

幸

福

本節(jié)內(nèi)容Content1、烷烴的命名NomenclatureofAlkanes2、烷烴的結(jié)構(gòu)

StructureofAlkanes3、化學(xué)反應(yīng)Chemicalreactions4、作業(yè)Workafterclass

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StructureofAlkanes3、化學(xué)反應(yīng)Chemicalreactions4、作業(yè)WorkafterclassHydrocarbonsHydrogencarbon+1、烷烴的命名

NomenclatureofAlkanes烴開鏈烴（脂肪烴）環(huán)烴飽和烴不飽和烴……1、烷烴的命名

NomenclatureofAlkanes通式

GeneralformulaaCH3—bCH2—bCH2—bCH2—aCH3

aCH3—bCH2—cCH—aCH3

aCH3

CH3

aCH3—dC—aCH3CH3戊烷（正戊烷）2-甲基丁烷（異戊烷）2，2-二甲基丙烷（新戊烷）同分異構(gòu)體Isomers分子式為：幾種同分異構(gòu)體1oH2oH3oH1oC2oC3oC4oC(伯)(仲)(叔)(季)甲（jiǎ）、乙（yǐ）、丙（bǐng）、?。╠īng）、戊（wù）、己（jǐ）、庚（gēng）、辛（xīn）、壬（rén）、癸（guǐ）；

十一、十二、十三……來表示;用“正(normal)、異(iso)、新(neo)”等字為前綴區(qū)分異構(gòu)體，加上“烷”字即為全名。正戊烷

異戊烷新戊烷IUPAC系統(tǒng)命名法（IUPAC）(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)正丁基

二級(jí)丁基

異丁基(n)

（secors）

（iso）甲基

乙基

正丙基

異丙基IUPACIUPAC命名法IUPAC命名法IUPAC命名法IUPAC命名法3.命

名:中文名稱：2,3,5-三甲基己烷

實(shí)例一2編

號(hào):第一行

取代基編號(hào)為2,4,5;

第二行

取代基編號(hào)為2,3,5;

根據(jù)最低系列原則,用第二行編號(hào)。1確定主鏈:最長(zhǎng)鏈為主鏈。IUPAC命名法1確定主鏈：

有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。

比側(cè)鏈數(shù):一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長(zhǎng)鏈有二個(gè)

側(cè)鏈，多的優(yōu)先。

2編

號(hào)：

第二行取代基編號(hào)2,3,4,5;第一行取代基編號(hào) 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則,選第二行編號(hào)3命

名：2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷

實(shí)例二IUPAC命名法1確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。

一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次為2,4,5;而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次

為2,4,6,小的優(yōu)先。2編

號(hào)：黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。按最底系列原

則選黑

色編號(hào)。3命名：2,5-二甲基-4-異丁基庚烷

實(shí)例三IUPAC命名法IUPAC命名法——聯(lián)系IUPAC命名法

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StructureofAlkanes3、化學(xué)反應(yīng)Chemicalreactions4、作業(yè)Workafterclasssp3雜化sp3hybridization二、甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)鍵長(zhǎng)：0.110nm鍵角：109

28’

sp3軌道和甲烷分子的形成甲烷的結(jié)構(gòu)

StructureofMethane-鍵①

鍵線表示法：

②

楔形式

：己烷

2-甲基戊烷

乙烷

（3)模型：

Kekkule(凱庫(kù)勒)模型：球和棍棒，表示原子和鍵；stuart（斯陶特)模型：原子半徑和鍵長(zhǎng)的比例；烷烴分子的模型和表示方法乙烷的凱庫(kù)勒模型

斯陶特模型乙烷的結(jié)構(gòu)Structureofethaneσ鍵的定義*1電子云可以達(dá)到最大程度的重疊，所以比較牢固。

*2σ鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)不會(huì)破壞電子云的重疊，所以σ鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。在化學(xué)中，將兩個(gè)軌道沿著軌道對(duì)稱軸方向重疊形成的鍵叫σ鍵。σ鍵的特點(diǎn)烷烴的σ鍵

σbonds烷烴的兩種σ鍵σ鍵——構(gòu)象σ鍵——構(gòu)象NewmanNewman傘式

鋸架式

紐曼式交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象傘式，鋸架式與紐曼式的畫法也適合于其它有機(jī)化合物乙烷構(gòu)象乙烷構(gòu)象的能量曲線圖能量最低的構(gòu)象最穩(wěn)定，最穩(wěn)定的構(gòu)象稱為優(yōu)勢(shì)構(gòu)象。丙烷構(gòu)象的能量曲線圖丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象丁烷的構(gòu)象練習(xí)高級(jí)烷烴的碳鏈呈鋸齒形

由于分子主要以交叉式構(gòu)象的形式存在，所以高級(jí)烷烴的碳鏈呈鋸齒形。高級(jí)烷烴的鋸齒碳鏈

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StructureofAlkanes3、化學(xué)反應(yīng)Chemicalreactions4、作業(yè)Workafterclass甲烷自由基反應(yīng)

Freeradicalreactions自由基反應(yīng)三部曲(IPT)Three-stepfeatureoffreeradicalreactionsBond-dissociationenergyInitiation自由基反應(yīng)三部曲(IPT)Three-stepfeatureoffreeradicalreactionsPropagation自由基反應(yīng)三部曲(IPT)Three-stepfeatureoffreeradicalreactions自由基反應(yīng)三部曲(IPT)自由基反應(yīng)三部曲(IPT)Termination自由基反應(yīng)重要步驟選擇性和活化能

Selectivityandactivationenergy(Ea)反應(yīng)的選擇性一級(jí)氫6個(gè)二級(jí)氫2個(gè)=3：143：57sp3sp2p-σ超共軛

p-σconjugation反應(yīng)的選擇性selectivity反應(yīng)的選擇性selectivity自由基的穩(wěn)定性stability觸類旁通

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StructureofAlkanes3