高二化學(xué)煤的干餾苯

第二課時煤

苯濟(jì)南長清中學(xué)高一化學(xué)組石鐵軍二、煤的綜合利用1、什么是煤的干餾？2、為什么要將煤進(jìn)行氣化和液化？將煤隔絕空氣加熱使其分解的過程解決燃煤污染、提高燃煤熱效率、提取有關(guān)物質(zhì)和化工原料干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣甲烷乙烯一氧化碳?xì)怏w燃料，化工原料粗氨水氨氣氨鹽氮肥粗苯苯甲苯二甲苯炸藥，染料，醫(yī)藥，農(nóng)藥，合成材料煤焦油苯甲苯二甲苯酚類萘醫(yī)藥，染料，農(nóng)藥，合成材料瀝青電極，筑路材料焦碳碳冶金，燃料，合成氨一、苯的分子組成及結(jié)構(gòu)1、組成例：苯僅由碳、氫兩種元素組成，其中碳?xì)涞馁|(zhì)量比為12：1，苯蒸氣密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3倍，請確定苯的最簡式和分子式。思考：

試根據(jù)“碳四價學(xué)說”和“碳鏈學(xué)說”寫出C6H6的可能的結(jié)構(gòu)簡式2、分子結(jié)構(gòu)簡寫為凱庫勒式設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來驗(yàn)證這種結(jié)構(gòu)是否合理

鍵能(KJ/mol)鍵長

(10-10m)C—C3481.54C==C6151.33

苯中碳碳鍵

約4941.40鍵參數(shù)的比較結(jié)論：（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）C原子間是一種介于單鍵

和雙鍵之間的化學(xué)鍵性質(zhì)預(yù)測：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)芳香族化合物：

分子中含有一個或多個苯環(huán)的化合物CH3二、苯的性質(zhì)和用途1、苯是無色帶有特殊氣味的液體2、密度比水（0.8765g/mL），不溶于水、易溶于有機(jī)溶劑3、苯的熔沸點(diǎn)較低（80.1℃、5.5℃）

易揮發(fā)4、有毒（一）苯的物理性質(zhì)（二）化學(xué)性質(zhì)

一般情況下，苯不能使KMnO4（H+）溶液褪色，能與Br2水發(fā)

生萃取1、可燃2C6H6+15O2→12CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，冒濃煙2、取代反應(yīng)（1）與Br2（液）反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)1動畫1動畫2實(shí)驗(yàn)22、取代反應(yīng)（1）與Br2（液）反應(yīng)

溴苯（無色液體ρ＞1）+Br2催化劑Br+HBr（Fe）注：長導(dǎo)管的作用—

導(dǎo)氣；冷凝回流練習(xí)：

實(shí)驗(yàn)室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾②水洗③用干燥劑干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗，正確的操作順序是（）

A、①②③④⑤B、②④⑤③①

C、④②③①⑤D、②④①⑤③思考：為何實(shí)驗(yàn)制得的溴苯常呈褐色？如何用化學(xué)方法將雜質(zhì)除凈？改進(jìn)后

如何改進(jìn)尾氣吸收裝置以減少對空氣的污染？（2）苯的硝化（實(shí)驗(yàn)）（動畫）硝基苯（苦杏仁味、無色油狀液體

不溶于水ρ＞1有毒）濃H2SO4作用：催化劑、脫水劑濃H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴50℃-60℃注：

1、100℃以下，均可采用水浴加熱。2、溫度計(jì)懸掛在水浴中。3、加成反應(yīng)（動畫）環(huán)己烷練習(xí)：

書寫苯和氯氣加成的化學(xué)方程式CH2CH2CH2CH2CH2CH23+H2催化劑（三）用途1、化工原料2、有機(jī)溶劑練習(xí)：

將下列各種物質(zhì)分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4

Ｄ.KI

E.乙烯Ｆ．乙醇CH3CH3CH3C2H5CH3CHCH3C3H7

觀察下列芳香烴的結(jié)構(gòu)及分子式，總結(jié)他們之間的關(guān)系C7H8C8H10C8H10C9H12C9H12CH3C3H7CH=CH2CH2CHCH3思考：下列各物質(zhì)是否互為同系物？結(jié)論：具有相同通式的物質(zhì)不一定互

為同系物，同系物具有相同的通式C7H8C9H12C8H8C15H16三、苯的同系物1.概念：只含有一個苯環(huán)

側(cè)鏈為C-C單鍵（即烷基）2.通式：（n≥6）CnH2n-63、命名CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯練習(xí)1、給下列物質(zhì)命名C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3練習(xí)2、根據(jù)名稱寫分子式異丙苯間甲乙苯1，2，3-三甲基苯

苯乙烯苯乙炔CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3CH=CH2C≡CH苯乙烯苯乙炔4、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（1）氧化反應(yīng)可燃COOHRKMnO4（H+）

能使KMnO4（H+）

褪色（苯不能）R

與Br2水不反應(yīng)僅萃?。ㄍ剑┧伎迹喝绾斡靡环N試劑鑒別CH3和？小結(jié)：

甲苯不同于苯，其能使KMnO4（H+）溶液褪色的性質(zhì)體現(xiàn)了苯環(huán)對側(cè)鏈的影響（2）取代

CH3HO-NO2濃H2SO4+NO2CH3NO2O2N+3H2O3三硝基甲苯（TNT）淡黃色針狀晶體、不溶于水小結(jié)：

甲苯3個H被取代的性質(zhì)體現(xiàn)了側(cè)鏈對苯環(huán)的影響（3）加成CH3+H2催化劑CH2CH2CH2CH2CH2CHCH33或5、苯的同分異構(gòu)體C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3練習(xí)：書寫C9H12的屬于苯的同系物的同分異構(gòu)體C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3練習(xí)1：用式量是43的烴基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，能得到的有機(jī)物種數(shù)為（）A3種B4種C5種D6種練習(xí)2：

已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為

A環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)物，由此推斷A環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體的數(shù)目有

A9種B10種C11種D2種練習(xí)3：二甲苯苯環(huán)上的一溴代物共有6種，可用還原的方法制得3種二甲苯，它們的熔點(diǎn)分別列于下表：

由此推斷熔點(diǎn)為234℃的分子結(jié)構(gòu)簡式為_____，熔點(diǎn)為-54℃的分子結(jié)構(gòu)簡式為_____。6種溴的二甲苯熔點(diǎn)℃234206213.8204214.5205對應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)℃13-54-27-54-27-54練習(xí)4：直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：

……

若用通式表示這一系列化合物，其通式應(yīng)為：

A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+6

C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3C9H12CH3CH3CH3CH3C2H5C3H7CH3CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCHCHCHCH;;orz25msr;青的胳膊回來了，看到那三個高高興興地聊著，就對小青說：“姐，我想去看看小東伢睡在被窩里是什么樣子！”于是，倆人腳步輕輕地走進(jìn)里屋。就著從外屋透進(jìn)來的微弱光線，耿英俯身看著熟睡中的小東伢，這小東西此刻看上去實(shí)在是太像記憶中兒時的大壯了……看著，看著，耿英的思緒不由自主地急速退回到了遙遠(yuǎn)的童年時代。那時候，從小習(xí)慣于早起的耿英喜歡在早飯前就去找小伙伴大壯去門前不遠(yuǎn)的田間地頭，或者那個可愛的田間小沙崗上，踏著晶瑩的露珠兒摘野花玩兒，而壯實(shí)憨厚的大壯這個時候經(jīng)常還在被窩里酣睡呢！耿英到現(xiàn)在還清楚地記著，每當(dāng)她想把睡懶覺的大壯弄醒時，就會拿上一片柔軟的雞毛，在大壯的額頭上輕輕地?fù)纤?，而被撓醒了的大壯從來沒有生過氣……小青看出了耿英的失神，輕輕地攥住耿英的一只手說：“直子弟弟說得對，將來，你和大壯生的男娃兒，肯定會像小東伢這個模樣！”耿英豁然回過神兒來，直起身來不好意思地笑笑，悄聲兒對小青說：“姐，大壯真得很像姐夫，而小東伢現(xiàn)在的這個睡樣兒，也和大壯娃娃時候的模樣幾乎就一模一樣呢！真是怪了，這是怎么的一種緣分啊！”小青動情地攥緊耿英的手，認(rèn)真地說：“這是上天安排我們做姐妹！”看她倆人一直不出來，大家也都進(jìn)來了。而此刻，熟睡中的小東伢根本就不知道有這么多親人正在懷著喜悅的心情圍著他，看他香甜地酣睡呢！看了一會兒，見他確實(shí)睡踏實(shí)了，大家方才又返回老屋里繼續(xù)說話。43第九十九回重述往事再淚崩|（重述往事淚漣漣，悲喜交集嘆無常；衣錦還鄉(xiāng)為遺志，童言無忌顯情懷。）飯后，小青把碗筷什么的收拾到一邊，喬氏說：“不忙洗刷！咱們先坐了說話。英丫頭和直伢子，你倆過來坐我身邊！正伢子，你坐那把椅子上慢慢說！青丫頭，東伢子，你倆也抱小東伢坐下來聽?！贝蠹叶及凑諉淌系姆愿滥恕淌系难蹨I再次流淌下來，哽咽著問：“是剛離開的那年夏天，你們的爹就沒了的嗎？怎么沒的？在哪里沒的啊？怎么就連尸骨也找不到了呢？還有，你們?nèi)齻€這些年是在哪里落腳的，吃了多少苦啊？”