有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物第2節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定同課異構(gòu)

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)流程圖元素組成分子式分子結(jié)構(gòu)有機(jī)化合物官能團(tuán)及碳骨架結(jié)構(gòu)相對(duì)分子質(zhì)量定性定量分析相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定化學(xué)分析光譜分析你知道嗎？

在日常生活中，我們經(jīng)常見(jiàn)到有機(jī)物燃燒。有機(jī)物燃燒的產(chǎn)物能給我們提供哪些有機(jī)物組成方面的信息？一、有機(jī)化合物分子式的確定碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：燃燒分析法一般來(lái)說(shuō)，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H可能有O。欲判斷該有機(jī)物中是否含氧元素：

設(shè)有機(jī)物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。若：

m(有機(jī)物)＞m(C)＋m(H)→有機(jī)物中含有氧元素

m(有機(jī)物)＝m(C)＋m(H)→有機(jī)物中不含氧元素1、確定有機(jī)化合物的元素組成氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：

將樣品在二氧化碳?xì)饬髦醒趸~催化燃燒生成氮?dú)?，?jīng)氫氧化鉀濃溶液吸收二氧化碳后，測(cè)得剩余氣體的體積，計(jì)算氮元素含量。鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定：將樣品與硝酸銀溶液及濃硝酸混和加熱，將鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子，并與硝酸銀溶液作用產(chǎn)生鹵化銀沉淀，根據(jù)沉淀質(zhì)量，計(jì)算鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)2、測(cè)定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量1.標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：M＝22.4×ρ

2.相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度，求算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB

3.混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：

＝3、有機(jī)物分子式的確定的基本方法1.直接法（物質(zhì)的量法）

直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。

標(biāo)況密度（或相對(duì)密度）相對(duì)分子質(zhì)量分子式1mol有機(jī)物中元素原子各多少摩例1、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求該化合物的分子式。

3、有機(jī)物分子式的確定的基本方法2.最簡(jiǎn)式法：最簡(jiǎn)式又稱(chēng)實(shí)驗(yàn)式，指有機(jī)物中所含元素原子個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍

根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式，再根據(jù)其相對(duì)分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。

標(biāo)況密度（或相對(duì)密度）相對(duì)分子質(zhì)量分子式有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)或質(zhì)量比最簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式的式量練習(xí)1、嗎啡是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡的組成中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為71.58%，氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，氮元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為4.91%，其余為氧元素。已知嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量不超過(guò)300，則嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量為_(kāi)_____，嗎啡的分子式為_(kāi)__________。285C17H19O3N練習(xí)2、取8g某有機(jī)物A（相對(duì)分子質(zhì)量為32）在氧氣中完全燃燒，生成物中只有11gCO2和9gH2O，則A中一定含有______元素，其分子式是______；誤服A會(huì)使人中毒失明甚至死亡，其化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____，寫(xiě)出此物質(zhì)在空氣中燃燒的化學(xué)方程式________________________。C、H、OCH3OH

甲醇2CH3OH+3O22CO2+4H2O

練習(xí)4、A、B兩種烴的最簡(jiǎn)式相同。7.8gA完全燃燒后的產(chǎn)物通入足量澄清石灰水中，得到干燥的沉淀60g。A不能使酸性KMnO4溶液褪色，B卻可以使之褪色。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.5molB完全燃燒生成了22.4LCO2，A、B在相同善下蒸氣密度比為3︰1。求A、B的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。練習(xí)3、2.3g某有機(jī)物完全燃燒后生成0.1molCO2和2.7gH2O，測(cè)得該化合物的蒸氣與空氣的相對(duì)密度是1.6，求該化合物的分子式。C2H6OA是苯（C6H6），B為乙炔（C2H2）。二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定有機(jī)化合物分子式推測(cè)化學(xué)鍵類(lèi)型判斷官能團(tuán)種類(lèi)及所處位置確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式計(jì)算不飽和度化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)或儀器分析圖譜1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算

不飽和度也稱(chēng)缺氫指數(shù)，可以通過(guò)有機(jī)化合物的分子式計(jì)算得出。

幾種官能團(tuán)的不飽和度

化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度一個(gè)碳碳雙鍵1一個(gè)碳碳三鍵2一個(gè)羰基1一個(gè)苯環(huán)4一個(gè)脂環(huán)1一個(gè)氰基2不飽和度計(jì)算公式：分子的不飽和度=n(C)+1-n(H)/22、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)官能團(tuán)種類(lèi)試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或三鍵溴的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性高錳酸鉀溶液紫色褪去鹵素原子硝酸銀和濃硝酸混合液有沉淀生成醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基三氯化鐵溶液顯色溴水有白色沉淀生成醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制氫氧化銅溶液有磚紅色沉淀生成羧基碳酸氫鈉溶液有氣體放出硝基硫酸亞鐵氨溶液、硫酸與氫氧化鉀的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色便紅棕色氰基稀堿水溶液，加熱有氨氣放出拓展視野紅外光譜：每種官能團(tuán)在紅外光譜中都有一個(gè)特定的吸收區(qū)域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準(zhǔn)確判斷有機(jī)化合物含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，也可以定量算出樣品的濃度。核磁共振譜：核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類(lèi)，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數(shù)目，進(jìn)而推斷出有機(jī)化合物的碳骨架結(jié)構(gòu)。光譜分析的作用：紫外光譜：紫外光譜可以確定分子中有無(wú)共軛雙鍵例2、某有機(jī)物由C、H、O三種元素組成，它的紅外吸收光譜表明有羥基O－H鍵和烴基上C－H鍵的紅外吸收峰，且烴基與羥基上氫原子個(gè)數(shù)比為2︰1，它們的相對(duì)分子質(zhì)量為62，試寫(xiě)出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

練習(xí)5、分子式為C3H6O2的有機(jī)物，若在1H-NMR譜上觀察到氫原子峰的強(qiáng)度為3: