高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 專講專練（基礎(chǔ)熱身+能力提升+挑戰(zhàn)自我）第29講 醇 酚（含詳解）

第29講醇酚eq\a\vs4\al\co1(基礎(chǔ)熱身)1．有機(jī)化學(xué)知識(shí)在生活中應(yīng)用廣泛，下列說法不正確的是()A．甘油加水作護(hù)膚劑B．醫(yī)用酒精的濃度為75%C．福爾馬林是甲醛的水溶液，具有殺菌防腐能力，因此可以用其保鮮魚肉等食品D．苯酚有毒但可以制成藥皂，具有殺菌消毒的功效2．乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如下：對(duì)乙醇在各種反應(yīng)中斷裂的鍵說法不正確的是()A．和金屬鈉作用時(shí)，鍵①斷裂B．和濃硫酸共熱至170℃時(shí)，鍵②和⑤斷裂C．和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)，鍵②斷裂D．在Cu催化下和O2反應(yīng)時(shí)，鍵①和鍵③斷裂3．下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是()A．苯酚是一種弱酸，滴加指示劑變色B．苯酚在水溶液中能按下式電離：OH＋H2OO－＋H3O＋C．苯酚鈉會(huì)水解生成苯酚，所以苯酚鈉顯堿性D．苯酚有腐蝕性，濺在皮膚上可用酒精沖洗4．下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能氧化生成醛的是()A．CH3CH2CHCH3OHB．(CH3)3CCH2OHC．CH2CHCH3OHBrD．CH2OH5．下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是()①2OH＋2Na→2ONa＋H2↑②OH＋3Br2→BrBrOHBr↓＋3HBr③OH＋NaOH→ONa＋H2OA．①③B．只有②C．②和③D．全部eq\a\vs4\al\co1(能力提升)6．下列有機(jī)物能發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種不飽和有機(jī)物的是()A．1-丙醇B．2-丙醇C．(CH3)3CCH2BrD．2-丁醇7．用一種試劑能鑒別苯、苯酚、己烯、乙醇四種液體，這種試劑是()A．FeCl3溶液B．濃溴水C．石蕊試液D．酸性KMnO4溶液8．下列實(shí)驗(yàn)可達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?)①將CH3—CH—CH3OH與NaOH的醇溶液共熱制備CH3—CH=CH2②水楊酸COOHOH與適量NaOH溶液反應(yīng)制備COOHONa③向CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液以檢驗(yàn)溴元素④用溴的四氯化碳溶液吸收SO2氣體A．①④B．②③C．只有④D．全都不能9．下列說法正確的是()A．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物B．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到C．苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉D．1molHOOCOOCCH3O與足量的NaOH溶液加熱充分反應(yīng)，能消耗5molNaOH10．已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CCH3H2CH2CCH2C(CH3)2C(CH=CHC=CH)2CH2OHCH3關(guān)于它的敘述正確的是()A．維生素A的分子式為C20H32OB．維生素A可被催化氧化為醛C．維生素A是一種易溶于水的醇D．1mol維生素A在催化劑作用下最多可與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)11．醇類化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇類香料：①②CH2CCH3CH3OH③CH2CH2CCH3CH3OH④OCH2CH2OH⑤CH2CH2OHOCH3下列說法中正確的是()A．可用酸性KMnO4溶液檢驗(yàn)①中是否含有碳碳雙鍵B．②和③互為同系物，均能催化氧化生成醛C．④和⑤互為同系物，可用核磁共振氫譜檢驗(yàn)D．等物質(zhì)的量的上述5種有機(jī)物與足量的金屬鈉反應(yīng)，消耗鈉的量相同12．化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：①加入Na→慢慢產(chǎn)生氣泡；②A＋RCOOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))有香味的產(chǎn)物；③Aeq\o(→,\s\up7(KMnO4、H＋))苯甲酸；④其催化脫氫產(chǎn)物為酮；⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)。試回答：(1)根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是________(填字母代號(hào))。A．苯環(huán)上直接連有羥基B．肯定有醇羥基C．苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基D．肯定是芳香烴(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。(3)A發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)A發(fā)生催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。13．松油醇是一種調(diào)味香精，它是α、β、γ三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分餾產(chǎn)品A(結(jié)構(gòu)式和H2O中的“18”是為區(qū)分2個(gè)羥基而人為加上去的)經(jīng)如圖K29－1所示反應(yīng)制得。CH3CCH318OHH3COHeq\f(H2SO4,)eq\b\lc\|(\a\vs4\al\co1(\o(→,\s\up7(—H2O))CH3CCH318OHCH3α-松油醇,\f(—Heq\o\al(18,2)O,)\b\lc\|(\a\vs4\al\co1(→β-松油醇（有2個(gè)—CH3）,→γ-松油醇（有3個(gè)—CH3）))))圖K29－1試回答：(1)α-松油醇的分子式是________。(2)α-松油醇所屬的物質(zhì)類別是________。a．醇b．酚c．飽和一元醇(3)α-松油醇所能發(fā)生的反應(yīng)類型是________。a．加成b．水解c．氧化(4)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：β-松油醇：______________________；γ-松油醇：______________________。eq\a\vs4\al\co1(挑戰(zhàn)自我)14．[2012·開封模擬]有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成的中間體。16.8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O；質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜分析表明A分子中含有O—H鍵和位于分子端的C≡C鍵，核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積為6∶1∶1。(1)A的分子式是________________________________________________________________________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。(2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是________。a．H2b．Nac．KMnO4d．Br2(3)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBr2加成。該有機(jī)物所有碳原子在同一個(gè)平面，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象。B中含氧官能團(tuán)的名稱是________，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________________。(4)B可以通過下列變化得到四元環(huán)狀化合物F：eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(Ag（NH3）2OH),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(H＋))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(Br2),\s\do5(②))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(③△))eq\o(→,\s\up7(H＋))eq\x(E)eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(④△))eq\x(\a\al(F,C5H8O3))請(qǐng)寫出反應(yīng)③化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________；上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中①、②、④的反應(yīng)類型是：________________________________________________________________________，________，________。

1．C[解析]甲醛有毒，用甲醛的水溶液浸泡過的魚肉等食品雖然外觀比較好，但不能食用。2．C[解析]乙醇和金屬鈉作用生成乙醇鈉和氫氣，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；乙醇與濃硫酸共熱至170℃時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂；乙醇和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，是乙醇羥基中的鍵①斷裂；乙醇催化氧化成醛，斷裂的鍵是①和③。3．A[解析]苯酚的酸性弱，不能使指示劑變色。4．C[解析]B、D不能發(fā)生消去反應(yīng)，A催化氧化生成酮。5．B[解析]—OH對(duì)苯環(huán)的影響結(jié)果是使苯環(huán)上的H原子活潑性增強(qiáng)，更易發(fā)生取代反應(yīng)。6．D[解析]1-丙醇和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物相同，(CH3)3CCH2Br由于連溴原子的碳原子的鄰位碳原子上無H，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，2-丁醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCH3CH2—CH3OH，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物可能有1-丁烯和2-丁烯，故D項(xiàng)正確。7．B[解析]鑒別題一般要求操作簡(jiǎn)單、現(xiàn)象明顯。鑒別前應(yīng)先分析各物質(zhì)的特征反應(yīng)及實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的差異。如題目中有苯酚，而苯酚的鑒別一般考慮溴水或FeCl3溶液。由于FeCl3不能與苯和己烯反應(yīng)，且都是分層，上層是無色的有機(jī)層，下層是棕黃色FeCl3水溶液，所以用FeCl3溶液鑒別不出苯和己烯。濃溴水與四種物質(zhì)混合后的現(xiàn)象如下表所示：物質(zhì)苯苯酚己烯乙醇現(xiàn)象液體分層，上層紅棕色，下層無色白色沉淀溴水褪色，溶液分層，下層是無色油狀液體溶液呈紅棕色，不分層故正確答案為B。8．D[解析]醇在濃硫酸做催化劑并加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)，①錯(cuò)誤；水楊酸中—OH和—COOH都能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)，當(dāng)NaOH量不足時(shí)先與羧基反應(yīng)，②錯(cuò)誤；鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)需要先發(fā)生消去或取代反應(yīng)，再酸化后用AgNO3檢驗(yàn)，鹵代烴是非電解質(zhì)，不會(huì)發(fā)生電離，③錯(cuò)誤；SO2不能溶解在CCl4溶液中，所以無法用Br2的CCl4溶液吸收SO2，④錯(cuò)誤，答案為D。9．D[解析]甲醇(CH3OH)與甲醚(CH3—O—CH3)就不是同系物，A錯(cuò)誤；工業(yè)上乙烯來源于石油的裂解，苯來源于煤的干餾，B錯(cuò)誤；苯酚鈉溶液中通入二氧化碳只能生成苯酚和碳酸氫鈉，與二氧化碳用量無關(guān)，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該物質(zhì)分子含2個(gè)酚酯基和1個(gè)酚羥基，所以1mol該物質(zhì)最多能與5molNaOH反應(yīng)。10．B[解析]容易確定維生素A的分子式為C20H30O；維生素A分子中存在—CH2OH，可被催化氧化成醛；維生素A可以看做是一種醇，但由于分子中的碳原子數(shù)較多，在水中的溶解性應(yīng)很差；每個(gè)維生素A分子中共有5個(gè)碳碳雙鍵，所以1mol維生素A最多可以與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)。11．D[解析]①中醇羥基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；②和③是同系物的關(guān)系，但均不能發(fā)生催化氧化生成醛，B錯(cuò)誤；④和⑤不是同系物關(guān)系，兩者可以用核磁共振氫譜檢驗(yàn)，C錯(cuò)誤。12．(1)BC(2)CHOHCH3(3)CHOHCH3eq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CHCH2＋H2O(4)2CHOHCH3＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2COCH3＋2H2O[解析]據(jù)信息③并結(jié)合A的化學(xué)式可知A分子中含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上有一個(gè)取代基且取代基上有2個(gè)碳原子，據(jù)信息①②并結(jié)合A的化學(xué)式可知A中含有1個(gè)羥基，據(jù)信息④可知與羥基相連的碳原子上只有1個(gè)H原子，據(jù)信息⑤可知與羥基相連碳原子的鄰位碳原子上必有H原子，綜上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHOHCH3，該化合能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸。13．(1)C10Heq\o\al(18,18)O(2)a(3)a、c(4)HOH3CCCH3CH2HOH3CCCH3CH3[解析]α-松油醇中含醇羥基，屬于醇，又含有CC，所以可發(fā)生加成、氧化等反應(yīng)；由題中“含2個(gè)—CH3”和“含3個(gè)—CH3”的限制條件可確定“—Heq\o\al(18,2)O”時(shí)的斷鍵部位，從而確定兩種醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。14．(1)C5H8OCOHCHCCH3CH3(2)abcd(3)醛基CH3CCH3CHCOH(4)CBrCH3CH3CHBrCOOH＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))COHCH3CH3CHOHCOONa＋2NaBr＋H2O氧化反應(yīng)加成反應(yīng)酯化反應(yīng)[解析](1)n(C)＝44.0g÷44g·mol－1＝1mol，n(H2O)＝14.4g÷18g·mol－1＝0.8mol，n(H)＝0.8mol×2＝1.6mol，m(O)＝16.8g－1mol×12g·mol－1－1.6mol×1g·mol－1＝3.2g，n(O)＝3.2g÷16g·mol－1＝0.2mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝5∶8∶1，A的最簡(jiǎn)式為C5H8O，設(shè)分子式為(C5H8O)n，則有84×n＝84，解得n＝1，故A的分子式為C5H8O。A的分子結(jié)構(gòu)中含有—OH和—C≡CH，剩余的基團(tuán)為—C3H6，又由于A中有三類氫原子，且每類氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶1∶1，