有機化學第五版第十一章-醛和酮-課后習題答案

第十一章醛和酮習題答案（最新版）

1.用系統(tǒng)命名法命名下列醛、酮。

09H3C2H5

IIII

⑴CH3cH2——C——CH(CH3)2(2)CH3CH2CHCH2CH—CHO

(8)

(9)OHCCHCHCHCHO

22(10)o

CHO

解：(1)2-甲基-3-戊酮(2)4-甲基-2-乙基己醛

(3)反-4己烯醛(4)Z-3-甲基-2庚烯-5-快-4-酮

(5)3-甲氧基-4-羥基苯甲醛(6)對甲氧基苯乙酮

(7)反-2-甲基環(huán)己基甲醛(8)3R-3-澳2丁酮

(9)3-甲?；於?10)螺［4.5］癸-8-酮

2.比較下列摒基化合物與HCN加成時的平衡常數(shù)K值大小。

⑴Ph2co(2)PhCOCH3(3)C13CHO(4)CICH2CHO

(5)PhCHO(6)CH3CHO

解：(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)

原因：HCN對皴基加成是親核加成，能降低堤基碳原子

上電子云密度的結(jié)構(gòu)因素將會使K值增大，故K值順序是：

(6)<(4)<(3),而?；荚拥目臻g位阻愈小，則K值增大，故

K值的順序是：(1)<⑵<(5)<(6),綜合考慮：則K值順序

是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6.完成下列反應式(對于有2種產(chǎn)物的請標明主次產(chǎn)物)。

(2)HC=CH+2cH2。

o

②H2O

o

oo

o

HOCH

(10)CH3CCH2Br2cH

HQ(干)

Mg?屯0+?

苯

o

HO,HOAc

(15)2

加熱

(17)PhCHO+HCHO

(2)HC^CH+2CH2OHOCH2——c=c—CH2OH

oN-OH

Ph'

（主）

o

I0、/O

「口rruRrHOCH,CH,OH\/

(10)

CH3CCH2BtHe.])--H3cqe-CH2Br

OH

H

(17)PhCHO+HCHO°?PhCH2OH+HCOONa

(18)

7.鑒別下列化合物:

(1)CH3cH2coeH2cH3與CH3coeH2cH3

(2)PhCH2CHO與PI1COCH3

OOH

(3)①CH3cH2cHO(2)H3C一C-CH3③H3c—C一CH3④CH3cH2cl

H

解:

無黃色沉淀

CH3cH2coeH2cH3

b/NaOH

(1)-------,

CH3coeH2cH3?1（黃）

r無黃色沉淀

PhCH2CHO

b—/NaOH-?

(2)

PhCOCH3?1（黃）

或

r(+)+銀鏡

PhCH2CHOAg(NH)+

------3-2-??

PhCOCH

3,(-)

/(+)+銀鏡

CH3CH2CHO'\

o

[*（黃）]黃）

(3),2,4-二硝字基-苯朋一

*（黃）.、（）

CH3cH2。)<(-)JI無黃色沉淀

12.如何實現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變?

CH2CH2CHO

(1)o

CH2CH2CHO

⑵

oOH

(3)

13.以甲苯及必要的試劑合成下列化合物。

CH3

HC=CHCHO

NO)

解:

(1)

CH3

(3)

14.以苯及不超過2個碳的有機物合成下列化合物。

CH2cH2cH2

解:

(1)

,0

16.以2-甲基環(huán)己酮及不超過3個碳的有機物合成

角

力

牛■

o

n

-

18.化合物F,分子式為CIOH]6。，能發(fā)生銀鏡反應，F(xiàn)對220

nm紫外線有強烈吸收，核磁共振數(shù)據(jù)表明F分子中有三個甲

基，雙鍵上的氫原子的核磁共振信號互相間無偶合作用，F(xiàn)

經(jīng)臭氧化還原水解后得等物質(zhì)的量的乙二醛、丙酮和化合物

G,G分子式為C5H8。2,G能發(fā)生銀鏡反應和碘仿反應。試推

出化合物F和G的合理結(jié)構(gòu)。

角

刀

?！?/p>

H

\

c

3C-CC-C

zHH——G:H3c—C—CH2cH2cHO

3C—CH,CH2CHO

H

CH3

19.化合物A,分子式為C6Hl2O3其IR譜在1710cm-1有強吸收

峰，當用L-NaOH處理時能生成黃色沉淀，但不能與托倫試

劑生成銀鏡，然而，在先經(jīng)稀硝酸處理后，再與托倫試劑作

用下，有銀鏡生成。A的【HNMR譜如下：32.1(s,3H),32.6(d,

2H),83.2(s,6H),84.7(t,lH)o試推測其結(jié)構(gòu)。

解：

o

、IIH

A：H3c——C——C2—CH

\

OCH3

20.某化合物A,分子式為C5H12O,具有光學活性，當用

K2CnO7氧化時得到?jīng)]有旋光的B,分子式為C5H10O,B與

CH3cH2cH2MgBr作用后水解生成化合物C,C能被拆分為

對映體。試推測A、B、C結(jié)構(gòu)。

角

力

牛■

CH2cH2cH3

C:HC—C*—CH(CH)

■—CH(CH3)2B:H3c—C——CH(CH3)2332

OHOH

2013-4-9

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KOMMepMecKMxL^e/iflx.

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