新教材2023版高中化學第1章有機化合物的結構與性質烴章末專題整合提升課件魯科版選擇性必修3

章末專題整合提升專題1表示有機化合物組成或結構的方法

表示方法示例分子式用元素符號和數字的組合表示物質分子組成的式子，可反映出一個分子中原子的種類和數目C2H4、C2H6最簡式(實驗式)用元素符號和數字的組合表示物質分子組成中各元素原子最簡整數比的式子乙烯的最簡式是CH2；C6H12O6的最簡式是CH2O電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵情況的式子結構式用短線“—”來表示一個共價鍵，用“—”(單鍵)、“===”(雙鍵)或“≡”(三鍵)將所有原子連接起來結構簡式表示單鍵的“—”可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，并在右下角注明其個數；表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“===”“≡”不能省略；醛基(

)、羧基(

)可簡化成—CHO、—COOHCH3CH2OH、CH3CH===CH2、OHCCOOH鍵線式省略碳氫鍵、碳原子及與碳原子相連的氫原子，保留其他雜原子及與雜原子相連的氫原子，用短線表示碳碳鍵，每個拐角處或端點代表一個碳原子球棍模型表示分子的空間結構和分子內原子之間的成鍵類型。球棍模型中，“球”表示原子，“棍”表示共價鍵。根據“棍”的多少，可判斷共價鍵的類型(單鍵、雙鍵、三鍵)空間填充模型用大小不同的小球表示原子間的結合方式和空間相對位置[典例1]下列物質的化學用語表達正確的是(

)答案：C解析：乙烯中含碳碳雙鍵，其結構簡式中必須體現(xiàn)該官能團，故其正確的結構簡式是CH2===CH2，A項錯誤；羥基中有單電子，故其電子式為

，B項錯誤；甲醇中含有羥基，其結構式是

，則其球棍模型為

，C項正確；乙酸的最簡式為CH2O，D項錯誤。專題集訓1.(雙選)下列化學用語正確的是(

)答案：AB解析：丙烷的結構簡式為CH3CH2CH3，C項錯誤；一氯甲烷的電子式為

，D項錯誤。2．某些烴分子的模型如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)屬于空間填充模型的是________。(2)表示同一種有機化合物的是________。(3)存在同分異構體的是________，寫出其同分異構體的結構簡式：__________________________。(4)含碳量最低的是________，含氫量最低的分子中氫元素的質量分數是________(保留一位小數)。乙、丙甲、丙戊(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4甲、丙16.7%

專題2利用“建模思想”突破有機物分子中原子共面、共線問題有機物分子中原子的共線、共面問題可以通過構建模型直觀解決。先熟練掌握幾種基本模型結構：甲烷為正四面體結構，乙烯為平面結構，乙炔為直線形結構，苯環(huán)為平面結構。再運用數學原理，若直線與平面相連，則直線在這個平面上，所有原子共平面；若平面與平面相連，由于單鍵可以旋轉，兩個平面可能共面，也可能不共面；若平面與甲基相連，由于單鍵可以旋轉，甲基上的碳原子和其中一個氫原子可能共平面。運用建模思想，通過構建模型，可以直觀地判斷出共線、共面的原子各有多少個。[典例2]某有機物的結構如圖所示，下列說法錯誤的是(

)A．該有機物與乙苯不互為同系物B．分子中共直線的碳原子最多有4個C．分子中共平面的原子最多有19個D．分子中所有碳原子可能在同一平面上答案：C解析：題給有機物苯環(huán)上所連烴基中含有不飽和鍵，而乙苯中的乙基是飽和烴基，二者結構不相似，不互為同系物，A正確；據圖

可知，分子中共直線的碳原子最多有4個，B正確；該分子中共平面的原子最多有20個，C錯誤；由苯、乙烯為平面結構，乙炔為直線形結構，結合碳碳單鍵可以旋轉，可知該分子中所有碳原子可能處于同一平面上，D正確。

答案：C解析：

分子中存在連有4個碳原子的飽和碳原子，故所有碳原子不可能處于同一平面上，A錯誤；與苯環(huán)直接相連的原子一定與苯環(huán)共面，且甲基上有1個H原子可能在該平面內，故甲苯分子中最多有13個原子處于同一平面上，B錯誤；CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定共平面，另外每個甲基中有1個H原子可能在該平面內，碳碳雙鍵上的2個H原子一定在該平面內，故該分子中最多有10個原子處于同一平面上，C正確；異丙苯(

)分子中存在sp3雜化的碳原子，且該碳原子連有3個C原子，故該分子中所有碳原子不可能處于同一平面上，D錯誤。2．已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，某烴的結構簡式如下。下列有關說法正確的是(

)A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B．分子中至少有11個碳原子處于同一平面上C．分子中至多有14個原子處于同一平面上D．分子中所有的原子可能共平面答案：B解析：甲基與苯環(huán)通過單鍵相連，甲基C原子處于苯環(huán)所在平面，兩個苯環(huán)相連，碳碳單鍵可以旋轉，處于苯環(huán)對角位置的原子在一條直線上，因此該分子中至少有11個碳原子共面，如圖所示：

故選B。專題3重要烴的結構與性質關系1．重要烴的結構與性質的比較

烷烴烯烴炔烴苯及苯的同系物苯甲苯代表物結構簡式CH4CH2===CH2CH≡CH結構特點全部為單鍵、飽和烴含碳碳雙鍵、不飽和鏈烴含碳碳三鍵、不飽和鏈烴含大π鍵、芳香烴含一個苯環(huán)，側鏈為烷基代表物空間結構正四面體形平面形直線形平面正六邊形所有碳原子在同一平面上物理性質難溶于水，易溶于有機溶劑化學性質燃燒KMnO4(H＋)不反應，不褪色氧化反應，褪色氧化反應，褪色不反應，不褪色氧化反應，褪色Br2(H2O)不反應，不褪色加成反應，褪色加成反應，褪色不反應，萃取褪色不反應，萃取褪色Br2(CCl4)不反應，不褪色加成反應，褪色加成反應，褪色不反應不反應主要反應類型取代加成、氧化、加聚加成、氧化、加聚加成、取代加成、取代、氧化2.酸性KMnO4溶液氧化有機物的規(guī)律(1)酸性KMnO4溶液氧化碳碳雙鍵的規(guī)律(2)苯的同系物與酸性KMnO4溶液反應的規(guī)律①苯的同系物中，不管側鏈烷基的碳鏈有多長，只要側鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子，它就能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，側鏈烷基通常被氧化為羧基。②若側鏈烷基中與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子[如

]，則該有機物不能使酸性KMnO4溶液褪色。[典例3]有7種物質：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥聚丙烯；⑦環(huán)己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能與溴水反應而使溴水褪色的是(

)A．①②③⑤

B．①④⑥C.

④⑥⑦

D．②③⑤答案：B解析：酸性KMnO4溶液具有強氧化性，能夠氧化烯烴、炔烴、甲苯及其某些同系物等，因此能使酸性KMnO4溶液褪色的是②乙烯、③乙炔、⑤甲苯、⑦環(huán)己烯；不能使酸性KMnO4溶液褪色的是①乙烷、④苯、⑥聚丙烯，且這三種物質也不能與溴水反應而使溴水褪色，因此①④⑥符合題意，B項正確。專題集訓1.關于化合物2-苯基丙烯(

)，下列說法正確的是(

)A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯答案：B解析：分子中含有碳碳雙鍵，能使稀高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成聚合反應，故B正確；分子中含有甲基，該部分的空間構型為四面體，則分子中所有原子不可能共平面，故C錯誤；烴類物質難溶于水，故D錯誤。2．烷基取代苯()可被酸性高錳酸鉀溶液氧化為

(苯甲酸)，但若烷基R中直接與苯環(huán)相連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到苯甲酸，據此判斷，分子式為C11H16的一烷基取代苯，可以被氧化為苯甲酸的同分異構體共有(

)A．6種

B．7種C．8種

D．9種答案：B解析：由題意可知，分子式為C11H16的一烷基取代苯的苯環(huán)上只有一個側鏈，即苯環(huán)上有一個戊基。戊基共有8種結構，即分子式為C11H16的一烷基取代苯有8種同分異構體，其中

不能被氧化為苯甲酸。3．已知分子式為C7H12的某有機物與酸性高錳酸鉀溶液反應后得到CH3COOH、HOOC—COOH、

三種物質，則該有機物的結構簡式為__________________________。解析：當碳碳雙鍵的碳原子上含2個氫原子時，被氧化得到的產物為CO2；當碳碳雙鍵的碳原子上含1個氫原子時，被氧化得到的產物含—COOH；當碳碳雙鍵的碳原子上不含氫原子時，被氧化得到的產物含酮羰基，由題給產物可知，該有機物分子中應含有2個碳碳雙鍵，具體分析如下：專題4制備溴苯和硝基苯的實驗方案苯與溴的反應、苯與濃硝酸和濃硫酸混合物的反應是苯的典型取代反應，根據這兩個反應設計的實驗也是考試中時常涉及的內容。下面是制備溴苯和硝基苯的實驗方案。1．制備溴苯的實驗方案反應原理實驗試劑苯、液溴、鐵屑、氫氧化鈉溶液實驗裝置實驗步驟(1)檢查裝置氣密性；(2)將一定量的苯和少量液溴加入燒瓶中，加入少量鐵屑；(3)反應完畢后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中；(4)將燒杯中的液體進行分液實驗現(xiàn)象(1)常溫時，很快觀察到在導管口附近出現(xiàn)白霧(溴化氫遇水蒸氣所形成)；(2)把燒瓶中的液體倒入盛有冷水的燒杯中，燒杯底部有褐色(粗溴苯中因混有少量的溴而呈褪色)不溶于水的油狀液體(粗溴苯)出現(xiàn)實驗說明(1)試劑加入的順序：苯→液溴→鐵屑。液溴的密度比苯的大，先加苯再加液溴是為了使苯與液溴混合均勻，待加入鐵屑后，立即發(fā)生劇烈反應，因此，試劑加入的順序不能顛倒；(2)鐵屑做催化劑，但真正起催化作用的是FeBr3(2Fe＋3Br2===2FeBr3)；(3)與燒瓶連接的導管有導氣和冷凝回流的作用。因為苯與溴的反應放熱，放出的熱使一部分苯和溴變成蒸氣，這些蒸氣經豎直部分的導管冷凝又回流到燒瓶中，既減少了反應物的損失，又可避免生成物中混有過多的雜質；(4)分離提純溴苯的方法：先依次用蒸餾水、NaOH溶液、蒸餾水洗滌粗溴苯，再用無水CaCl2干燥，過濾后蒸餾；(5)用NaOH溶液洗滌粗溴苯的目的是除去溴苯中混有的少量溴，發(fā)生的反應為3Br2＋6NaOH===5NaBr＋NaBrO3＋3H2O。2.制備硝基苯的實驗方案反應原理實驗試劑苯、濃硝酸、濃硫酸實驗裝置實驗步驟(1)配制混合酸：先將1.5mL濃硝酸注入燒瓶中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻，冷卻；(2)向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩使混合均勻；(3)將燒瓶放在50～

60℃的水浴中加熱實驗現(xiàn)象將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有淺黃色(因溶解了NO2而呈淺黃色)油狀物質實驗說明(1)采用水浴加熱的優(yōu)點是反應物受熱均勻，溫度易于控制；(2)與燒瓶連接的玻璃管起冷凝回流和平衡壓強的作用，防止苯和濃硝酸揮發(fā)到大氣中造成污染；(3)分離提純硝基苯的方法：將所得粗硝基苯依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，再用蒸餾水洗滌；最后加入無水CaCl2干燥，過濾后進行蒸餾[典例4]實驗室用如圖所示裝置進行苯與溴反應的實驗。(1)由分液漏斗向燒瓶中滴加苯和溴的混合液時，反應很劇烈，可明顯觀察到燒瓶中充滿了________色氣體。(2)若裝置中缺少洗氣瓶，則燒杯中產生的現(xiàn)象無法說明苯與溴的反應是取代反應，其理由是________________________________________________________________________________。(3)反應完畢后，分離提純溴苯過程中需要加NaOH溶液，則加NaOH溶液的目的是_______________。紅棕

溴易揮發(fā)，若缺少洗氣瓶，則揮發(fā)出來的溴蒸氣溶解在水中并反應也會生成HBr，從而產生淡黃色沉淀除去未反應的溴解析：苯與溴的反應是放熱反應，且溴易揮發(fā)，則可觀察到燒瓶中充滿了紅棕色氣體。若缺少洗氣瓶，揮發(fā)出的溴蒸氣溶解在水中并反應生成HBr(Br2＋H2O?HBr＋HBrO)，HBr＋AgNO3===AgBr↓＋