中國科學院大學2020年有機化學考研真題

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中國科學院大學

2020年招收攻讀碩士學位研究生入學統(tǒng)一考試試題

科目名稱：有機化學

考生須知：

1．本試卷滿分為150分，全部考試時間總計180分鐘。

2．所有答案必須寫在答題紙上，寫在試題紙上或草稿紙上一律無效。

一）選擇題（每小題2分,共23題，共23*2=46分）

1）哪一種化合物最容易溶于NaHCO3水溶液？

A)苯酚B)對甲苯酚C)鄰甲苯酚D)苯硫酚

2）比較苯酚(I)、環(huán)己醇(II)、碳酸(III)酸性的強弱

A)II>I>IIIB)III>I>IIC)I>II>IIID)II>III>I

3）足量的ROH與POCl3作用的產物是哪一種化合物?

A)磷酸酯B)亞磷酸酯C)膦酸酯D)磷酰氯

+

4）下列基團-NR3,-NO2,-NR2吸電子效應的強弱排序正確的是哪一種？

++

A)-NR3>-NR2>-NO2B)-NO2>-NR3>-NR2

++

C)-NR2>-NR3>-NO2D)-NR3>-NO2>-NR2

5）氫化鋁鋰和硼氫化鈉都是常用的氫化金屬絡合物，當用它們還原醛或酮時，分子中

的四個氫原子都能進行反應，這類反應的特點是什么？

A)能產生氫正離子B)能產生氫負離子C)能產生氫自由基D)鋁或硼提供電子

6）這組共振結構式中，對化合物穩(wěn)定性貢獻最小的是哪一種？

HH

NNNN

H

HHH

A)B)C)D)

科目名稱：有機化學第1頁/共7頁

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7）Lindlar試劑的組成是什么？

））））

ACrO3/BPd-BaSO4/CHg(OAc)2/THFDHCl+ZnCl2

NN

8）下列哪一個化合物沒有芳香性？

A）吡啶B）環(huán)戊二烯負離子C）吡喃D）環(huán)庚三烯正離子

9）下列化合物中，哪個有芳香性？

A）B）C）D）

10）下列哪種條件最容易得到酚酯？

A）羧酸+酚（酸或堿催化）B）酰氯+酚（堿催化）C）酯交換D）腈+酚+水

11）下列物質中，不能使Br2/H2O褪色的是

A）環(huán)戊烷B）乙炔C）乙烯D）環(huán)丙烷

12）只有一個手性碳原子的分子，對調手性碳上任意兩個基團后，所得分子與原分子的

關系是哪一種情況？

A）非對映異構體B）互變異構體C）對映異構體D）順反異構體

13）比較下列化合物與環(huán)戊二烯反應的活性大小

I)環(huán)戊二烯II)丙烯酸乙酯III)順丁烯二酸酐IV)四氰基乙烯

A）IV>III>II>IB）I>II>III>IVC）III>II>IV>IIID）II>III>IV>I

14）下列哪一種化合物在水中溶解度最大？

A）丙醇B）丙烯C）苯酚D）丙烷

15）內消旋酒石酸與外消旋酒石酸什么性質相同？

A）熔點B）沸點C）在水中溶解度D）比旋光度

16）將下列化合物按照堿性從大到小進行排序

①②③④

A）①>③>④>②B）④>③>①>②C）②>①>③>④D）②>④>③>①

17）下列哪種分析手段最難對順式和反式4-甲氧基二苯乙烯進行區(qū)分鑒定？

A）紫外吸收光譜B）核磁共振氫譜C）紅外光譜D）質譜

科目名稱：有機化學第2頁/共7頁

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18）(CH3CH2)3CBr在甲醇鈉存在下，以下列哪種反應機理進行反應？

A）SN1B）SN2C）E1D）E2

19）下列哪個不屬于文獻檢索引擎？

A）ChemicalReviewsB）SciFinderC）WebofScienceD）Reaxys

20）硝基苯與CH3CH2CH2Cl在無水氯化鋁作用下，產物是哪一種？

NO2

A）B）CH2CH2CH3C）D）

21）將以下化合物的沸點從高到低進行排序，正確的表達是哪一組？

①HOCH2CH2CH2OH②CH3(CH2)3OH③EtCH(OH)Me④EtOEt

A）①>②>③>④B）①>③>②>④C）③>①>②>④D）④>③>②>①

22）下列哪一種化合物中碳原子為sp2雜化軌道？

A）丙烷B）環(huán)丙烷C）乙烯D）乙炔

23）區(qū)別甲苯和氯苯最好采用以下何種試劑？

A）Br2/CCl4B）AgNO3C）濃硝酸D）KMnO4

二）綜合題（6分）

1）（3分）下列化合物中哪個能形成分子內氫鍵?為什么？（用不超過30字表述清楚）

OH

COOH

A）B）C）D）

2）（3分）分別寫出下列一對構象轉換體的紐曼投影式，并指出結構穩(wěn)定的構象。

科目名稱：有機化學第3頁/共7頁

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三）完成下列有機反應或填寫反應條件，注意立體化學及主要產物

（每空2分，共20空，共20*2=40分）

特別提醒：有立體化學未標注或有多個產物時未注明主產物不得分

1）

2）

EtO+

a)NaH;b)H/H2O

3）OO?

EtO

4）

5）

6）

7）2mol+OO?

8）

9）

10）

11）

科目名稱：有機化學第4頁/共7頁

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12）

Br2,FeBr3

13）?

O

t-BuCH3NaOH稀溶液

）

14Br2?

HH

15）

16）

1.CH3I1.CH3I

17）2.Ag2O,H2O2.Ag2O,H2O

NCH3?

3.3.

18）

）hv

19?

HBr

20）?

科目名稱：有機化學第5頁/共7頁

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四）實現(xiàn)以下轉變合成并注意其立體化學、反應條件和試劑比例（可使用常規(guī)

試劑或3-5個碳原子以下的其他有機化合物作為輔助原料）(共21分)

1）（4分）如何實現(xiàn)下列轉變？

O

2）（4分）如何實現(xiàn)下列轉變？

Br

H3CNH2HOOCNH2

3）（6分）如何完成下列轉變?

Br

CHCH2CH2CH3

Br

4）（7分）用不超過四個碳的有機物合成下列化合物：

五）試為下述反應建議合理的、可能的、分步的反應機理，有立體化學及穩(wěn)定構象必

須說明（共11分）

1）（6分）

2）（5分）

科目名稱：有機化學第6頁/共7頁

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六）波譜分析和結構推理題（共26分）

答題要求：

a）必須有具體推理過程，只有結構而無過程要扣50%的分；

b）峰裂分說明：s單峰，t三重峰，q四重峰，m多重峰，br寬峰，J為裂分耦合常

數(shù)(Hz)；

c）核磁化學位移以δ（ppm）表示，IR（紅外）的單位是cm?1。

1）（6分）未知化合物A在高溫受熱易脫一分子水形成化合物B（分子式為C5H6O3）。

A的1H-NMR數(shù)據(jù)為：δ12.01(br,2H),2.43(t,4H),2.05?1.70(m,2H)；在重水中，12.01

位置的峰消失。試推斷未知物A和B的結構式。

1

2）（6分）某化合物A，分子式為C8H12,其核磁氫譜(H-NMR，CDCl3)為：δ2.28(t,8H),

1.90(m,4H)。可