高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚【省一等獎(jiǎng)】

第一節(jié)醇酚生活小常識(shí)咬過的蘋果或香蕉等水果，暴露在空氣中一段時(shí)間后，可以看到斷面變?yōu)樽厣渲兴诟凶兯?。材料一這是為什么呢？

2006年11月17日，在京沈高速公路上，一輛滿載苯酚的罐車與一貨車相撞，導(dǎo)致27噸劇毒苯酚泄漏。記者走近翻入壕溝的罐車，一股刺鼻的異味撲面而來。大量的苯酚直接傾入路基下方的水塘里。現(xiàn)場的工作人員身穿白色防護(hù)服，將撈上來的白色結(jié)晶體（苯酚）放入鐵桶內(nèi)，一位工作人員防護(hù)手套上“燒”了一個(gè)洞，他的無名指已被苯酚腐蝕得發(fā)了白……材料二為什么會(huì)出現(xiàn)這種現(xiàn)象呢？？第六章第二節(jié)酚我是苯環(huán)

OH我是羥基第六章第二節(jié)酚我們現(xiàn)在的名字叫苯酚第六章第二節(jié)酚我們現(xiàn)在的名字叫苯酚酚——羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。相同碳原子個(gè)數(shù)的芳香醇與酚類是同分異構(gòu)體關(guān)系.1.概念A(yù)與D是什么關(guān)系？下列化合物哪些屬于酚？

1、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)C6H6OO-HHHHHHCCCCCCOH_-OHC6H5OH-OH二.苯酚的結(jié)構(gòu)§6.2苯酚1、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型§6.2苯酚1、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型§6.2苯酚1、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型§6.2苯酚1、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型§6.2苯酚1、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型§6.2苯酚1、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)：比例模型球棍模型【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚顏色

氣味毒性

狀態(tài)密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

與水比

（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精。三.苯酚的物理性質(zhì)加熱到65℃以上苯酚溶于水苯酚溶于乙醇溶液渾濁得到澄清溶液溶液變的澄清，冷卻變渾濁2、苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚顏色

氣味毒性

狀態(tài)密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

與水比

無色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒OH-（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。2、苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚顏色

氣味毒性

狀態(tài)密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

與水比

無色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒OH-如苯酚使用時(shí)不慎沾到皮膚上怎么辦?（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。2、苯酚的物理性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究1】（1）展示：苯酚（2）將苯酚溶于冷水，然后給苯酚的水溶液微熱。（3）將苯酚溶于酒精中。顏色

氣味毒性

狀態(tài)密度

熔點(diǎn)/℃溶解性

與水比

無色特殊氣味固態(tài)比水大常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。65℃以上時(shí)，能與水混溶。43有毒OH-如苯酚不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用酒精洗滌四.苯酚的化學(xué)性質(zhì)我是苯環(huán)

OH我是羥基請(qǐng)大家根據(jù)前面我們學(xué)習(xí)的苯和醇的化學(xué)性質(zhì)推測一下苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結(jié)論方程式【實(shí)驗(yàn)探究2】苯酚的弱酸性實(shí)驗(yàn)向苯酚濁液中加入NaOH向澄清的苯酚鈉溶液中滴入鹽酸向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊試液現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液變澄清溶液出現(xiàn)渾濁鹽酸酸性強(qiáng)于苯酚苯酚具有酸性溶液不變紅苯酚的酸性很弱【實(shí)驗(yàn)探究2】3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl試設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來比較苯酚和碳酸的酸性強(qiáng)弱。實(shí)驗(yàn)向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2現(xiàn)象結(jié)論方程式溶液出現(xiàn)渾濁碳酸酸性強(qiáng)于苯酚向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液溶液變澄清苯酚能和Na2CO3溶液反應(yīng)，但無氣體放出【實(shí)驗(yàn)探究3】-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氫鈉石炭酸NaHCO3NaHCO3

探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式【實(shí)驗(yàn)探究4】

探究苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響實(shí)驗(yàn)澄清的苯酚溶液+濃溴水現(xiàn)象結(jié)論方程式苯酚和濃溴水反應(yīng)生成了三溴苯酚，三溴苯酚是難溶于水但易溶于有機(jī)溶劑的白色固體產(chǎn)生白色沉淀，振蕩沉淀消失，最后得到白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓【實(shí)驗(yàn)探究4】3、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定

探究苯酚與FeCl3的反應(yīng)實(shí)驗(yàn)向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液

現(xiàn)象結(jié)論苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可以據(jù)此鑒別苯酚溶液變?yōu)樽仙緦?shí)驗(yàn)探究5】1.下列物質(zhì)羥基上氫原子的活潑性由弱到強(qiáng)的順序正確的是()①水②乙醇③碳酸④苯酚⑤醋酸A.①②③④⑤ B.①②③⑤④C.②①④③⑤ D.①②④③⑤C練一練2、只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現(xiàn)象分別怎樣？物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象FeCl3溶液紫色溶液無明顯現(xiàn)象

紅褐色沉淀血紅色溶液練一練【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，苯酚有【藥理作用】

消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马?xiàng)】1.對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是

后。

3.連續(xù)使用，一般使用一周，如仍末見好轉(zhuǎn)，請(qǐng)向醫(yī)師咨詢，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用洗凈?！静涣挤磻?yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?/p>

1.不能與藥物并用。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師?！举A

藏】℃以下保存苯酚軟膏使用說明書色澤變紅堿性密閉,在30練一練3臭味酒精4、怎樣分離苯酚和苯的混合物?練一練