2023魯科版新教材高中化學選擇性必修3同步練習-第1節(jié)　有機化合物的合成

第3章有機合成及其應用合成高分子化合物

第1節(jié)有機化合物的合成

第1課時有機合成的關(guān)鍵一一碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入

基礎過關(guān)練

題組一碳骨架的構(gòu)建

1.（2022山東臨沂費縣一中月考）下列反應能使前者碳鏈縮短的是（）

A.乙醛發(fā)生自身羥醛縮合反應

B.乙苯和酸性KMnol溶液反應

C.乙醛和銀氨溶液反應

D.氯乙烯和HCN發(fā)生加成反應

2.（2021重慶復旦中學高考模擬）合成藥物異搏定路線中的某一步驟如下,下列說

法正確的是（）

A.X的同分異構(gòu)體中屬于竣酸的只有4種

B.反應X+Y—>Z屬于加成反應

C.1molZ在Ni的催化下完全氫化,消耗6molH2

D?Y有2種官能團且能與NaOH溶液反應

題組二官能團的引入與轉(zhuǎn)化

3.下列反應可以在燃分子中引入碳鹵鍵的是)

A.苯和澳水共熱

B.甲苯蒸氣與澳蒸氣在光照條件下混合

C.澳乙烷與NaOH的水溶液共熱

D.澳乙烷與NaOH的醇溶液共熱

4.下列說法不正確的是()

CH

3

I

C

l

A.c?可發(fā)生消去反應引入碳碳雙鍵

O

Il

B.CH3-C-CH3可發(fā)生催化氧化引入竣基

C.CH3CH2Br可發(fā)生取代反應引入羥基

D.\與CH2=CH2可發(fā)生加成反應

5.（2022安徽合肥六校聯(lián)盟期中聯(lián)考）由1-澳丁烷制取少量的1,2-丁二醇

（CH2OHCHOHCH2CH3）時,需要經(jīng)過下列哪幾步反應（）

A.取代消去加成

B.加成消去取代

C.消去加成消去

D.消去加成取代

6.（2022江西南昌大學附中月考）以氯乙烷為原料制取乙二酸（HooC-CoOH）的過程

中,要依次經(jīng)過下列步驟中的（）

①與NaOH的水溶液共熱;②與NaOH的醇溶液共熱;③與濃硫酸共熱到170℃；@

在催化劑存在情況下與氯氣反應;⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱;⑥與新

制的CU（OH）2懸濁液共熱;⑦用稀H2SO4酸化

A.①③④②⑥⑦B.①③④②⑤

C.②④①⑤⑥⑦D.②④①⑥⑤

7.（2022湖南長沙一中月考）物質(zhì)∏K2,3-二氫苯并吠喃）是一種重要的精細化工原

料,其合成的部分流程如下：

下列敘述錯誤的是()

A.物質(zhì)I含有兩種官能團

B.物質(zhì)II能使濱水或酸性KMno4溶液褪色

C.物質(zhì)HI的分子式為C8H8O

D.物質(zhì)I、∏、In均能發(fā)生加成反應

8.（2021江西贛州贛縣三中月考）由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物,其合成

過程如下（水及其他無機產(chǎn)物均已省略）：

解

水OO

AB2C2)

，

①

請分析后回答下列問題：

⑴反應①的反應類型是

(2)D中含有的官能團的名稱為o

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為。

⑷物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體,則X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)A-B的化學方程式(注明反應條

件)o

9.(2021四川南充期末)A可以從石油裂解氣中獲得,圖中以A為原料合成E的流

程如圖所示。

“1NaOH水溶液D

Br2的CCL1溶液------->--------->

A--------------*B△C濃硫酸，△

Λ

X^>-C'H,OCHXH2OH人A

、=/---濃硫酸，△E

請回答下列問題：

(I)B的名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑵已知E能使濱水褪色,其中所含的官能團的名稱為o

⑶由C-E涉及的反應類型為o

(4)B-C反應的化學方程式為o

(5)E有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件且核磁共振氫譜中峰數(shù)最少的有機物的結(jié)

構(gòu)簡式為。

①可與Na2CO3溶液反應；

②分子中只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

10.(2022吉林第一中學月考)已知合成路線：

Br2的CCI1溶液Na()H、醇Br2

NaOH水溶液

?A

根據(jù)要求回答下列問題：

（I）A的結(jié)構(gòu)簡式為0

⑵上述過程屬于加成反應的有（填序號）。

⑶反應②的化學方程式為。

⑷反應④的化學方程式為。

（5）D的分子式是0

能力提升練

題組一有機合成中碳骨架的構(gòu)建和官能團的衍變

1.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成。已知:①苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基：

/~\—N（）,/~\—NH＞

-+3Fe+6HCl一＞?=/^-+3FeCl2+2乩0,產(chǎn)物苯胺還原性強,

易被氧化;②一OL為鄰、對位取代定位基,而一COoH為間位取代定位基。則由甲

苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的順序是（）

硝化氧化甲基還原硝基

A.甲苯一*X-------------AY-------＞對氨基苯甲酸

氧化甲基硝化還原硝基

B.甲苯-------"X一AY--------"對氨基苯甲酸

還原氧化甲基硝化

C.甲苯一AX------------7一對氨基苯甲酸

硝化還原硝基氧化甲基

D.甲苯―AX-------AY--------"對氨基苯甲酸

2.（雙選）（2022山東聊城二模）甲氧革咤是一種廣譜抗菌藥,其合成路線中的一步

反應如下。下列說法錯誤的是（）

CH3O

XY

A.X與足量1加成所得的有機物分子中含有4個手性碳原子

B.Y分子中碳原子有2種雜化方式

C.Z分子存在順反異構(gòu)體

D.Z可發(fā)生加成反應、取代反應、氧化反應

題組二有機合成

3.（2022福建龍巖一中模擬）苯巴比妥具有鎮(zhèn)靜、催眠、抗驚厥作用,主要用于治

療失眠、焦慮及運動障礙等。一種合成苯巴比妥的路線如圖所示。

C00CH,CH,

--------------I

CH1CH2OHCCOOCH2CH3

?<H2SO4∕ΔCIoHlJ%cH,CH,ONa

COOC,Ht

ECH3CH2Br

ΔC9H8O4CH3CH2ONa

00

苯巴比妥

HO

--2?

已知:①RCNHRCOOH

Δ

②RCOCOoH_*RC00H+C0↑

回答下列問題：

⑴路線中E-F的反應類型為,D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)寫出B―C的化學方程式:o

⑶同時符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不包括立體異構(gòu))。

①遇FeCL溶液不變紫色

②可以發(fā)生銀鏡反應

③屬于芳香族化合物

其中能與金屬鈉反應生成電且核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有四種不同化學環(huán)境的

氫原子的結(jié)構(gòu)簡式為、o

O

人

HNNH

⑷設計以CH2=CH2和Co(NH2)2為原料合成0＜入0的路線(無機試劑任選)。

4.立方烷衍生物I的合成路線如圖：

Br

NaOHZC2H1OHNBS,ΔEt3N

Δ過氧化物O△

②(C5H6O)③D④E⑤

c

?C00H

(a)Na()H∕H2()

(b)H÷,ΔHe)OC

⑧

請回答下列問題:

（I）C的結(jié)構(gòu)簡式為,E的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑵③的反應類型為,⑤的反應類型為O

⑶已知A由下列三步反應合成,其中反應3的試劑和條件為O√Cu.加熱。

反應IrX反應.γ反應3,

請寫出反應1的試劑和條件:反應2的化學方程式

為O

⑷合成路線的化合物（A~D中,互為同分異構(gòu)體的是（填字母代號）。

⑸第⑥步反應的名稱為D-A反應,分析該反應中成鍵與斷鍵情況,請寫出以乙快為

原料合成1,4-環(huán)己二烯流程。（無機試劑、溶劑任

選）

OO

⑹寫出以o和y為原料,制備藥物中間體

OH的合成路線（無機試劑、

溶劑任選）。

第2課時有機合成路線的設計及有機合成的應用

基礎過關(guān)練

題組一有機合成路線的設計

1.甲基丙烯酸甲酯是合成有機玻璃的單體,早在幾十年前就成功合成,現(xiàn)在又有新

的合成方法。

舊的合成方法是：(CH3)2C=O+HCN一"(CH3)2C(OH)CN,(CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO1

一NH1HSO1+CH2=C(CHi)C()()CH..i

新的合成方法是：CHV=CH+CO+OW-CH2=C(CH3)C()C)CH3

兩種方法相比,新方法的優(yōu)點是()

A.原料無爆炸危險

B.原料利用率高

C.原料都是無毒物質(zhì)

D.生產(chǎn)過程中對設備沒有任何腐蝕性

O

2.(2022黑龍江哈師大附中期末)由濱乙烷制。，下列途徑合理的

是)

①加成反應②取代反應③消去反應④氧化反應⑤還原反應

A.②③①④②B.③①②④②

C.③①②④⑤D.②④⑤②②

3.（2022江蘇連云港海州高級中學期中）有機物甲的結(jié)構(gòu)簡式為

HNCOOH

2,它可以通過如圖路線合成（分離方法和其他產(chǎn)物已經(jīng)

略去）：

CHO

①銀氨溶液，50°C一H2O

②H-A一定條件＞

Ill戊(C9H9O3N)IV甲

下列說法不正融的是)

A.甲可以發(fā)生取代反應、加成反應和縮聚反應

OH3C-C-NH

一定條件Il

()

B.步驟I的反應方程式是NM+H3C-C-Cl

C.步驟IV的反應類型是取代反應

D.步驟I和W在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化

題組二有機合成路線的選擇

4.（2021四川南充期末）“綠色化學”要求化學反應盡可能不產(chǎn)生“副產(chǎn)物”，下

列最符合“綠色化學”要求的是（）

A.乙烯在一定條件下制聚乙烯

B.乙醇與乙酸共熱制乙酸乙酯

C.乙醇催化氧化制乙醛

D.甲烷與氯氣反應制一氯甲烷

5.（2022安徽合肥六校聯(lián)盟期中聯(lián)考）以°”為基本原料合成

C?！毕铝泻铣陕肪€最合理的是（）

一人（）2∕Cu（）2,Δ一八

OH

A.<Z>?×-^^<zyzxco°H

Na()H∕Hz()Oz/Cu、(%,△一濃硫酸_

B.X△~^"Y△Z催化劑,M△

XCoOH

H2()()z∕C<()],△,濃硫酸、

C.<—催化劑'N一二→P催化劑'Q—C00H

八HCl()2/Cu()2，d①Na()H∕醇，②H+

°”催化劑LΔJ催化劑H△

6.在有機合成中,若制得的有機化合物較純凈且易分離,在工業(yè)生產(chǎn)上才有實用價

值。據(jù)此判斷下列有機合成一般不適用于工業(yè)生產(chǎn)的是（）

ONa

A.酚鈉與鹵代燃作用合成酚醛:如

()

+NaBr

光照

B.乙烷與氯氣在光照條件下制備一氯乙烷:CH3CH3+CI2CH3CH2C1+HC1

SO3H

III]60。CI人J

z

C.蔡與濃硫酸制備蔡磺酸：?∕X/+HO-SO3H-------->V?∕+H2O

加熱,加壓_

D.乙烯與水制乙醇:CH2=CH2+H2O催化劑“CH3CH2OH

題組三有機推斷及其應用

7.（2021山西運城期中）分子式為CsHuQ的有機物A有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中C、E互

為同分異構(gòu)體,則A的可能結(jié)構(gòu)有（）

①新制CU（OH）2

?氧化,、懸濁液,△--

稀H,S（?②H+

A4-----=--

Δ

L>C

A.8種B.5種C.4種D.2種

8.（2022江西贛州第一中學期中）如下流程中a、b、c、d、e、f是六種有機物,其

中a是煌類,其余是燃的衍生物。下列有關(guān)說法不正確的是（）

HBrNaOH溶液。?、CU①銀氨溶液,△+c

--------------A--------------------A------------A-------------------------?-------------------A

a一定條件b△c△d②H+e濃硫酸，△f

A.若a的相對分子質(zhì)量是42,則d是丙醛

B.若d的相對分子質(zhì)量是44,則a是乙烯

C.若a為苯乙烯（CH=CH'）,則f的分子式是C16H32O2

D.若a為單烯崎,則d與f的最簡式一定相同

題組四有機合成及其應用

OCHCOOH

9.(2022安徽安慶懷寧中學期中)苯氧乙酸(2)是一種重要

的化工原料和制藥中間體,如下為有關(guān)苯氧乙酸衍生物的合成與應用的路線?；?/p>

答下列有關(guān)問題:

()CHC()()CH3

CHOH

K?()3

DLDACH

BrCH2COOCH3

CH3CNB2)CHiCH()C

一定條件

⑴試劑BrCHEOOCh中的含氧官能團名稱為oC的核磁共振氫譜中,除苯

環(huán)上的氫外有組峰。

(2)A與K2CO3反應的產(chǎn)物有和o化合物B的分子式為C9H10O3jB

的化學名稱為o

(3)B生成C的反應類型為D的分子式為o

⑷化合物E不發(fā)生銀鏡反應,也不與飽和NaHC溶液反應,寫出E的結(jié)構(gòu)簡

式:o

(5)D在稀酸條件下與過量甲酸反應生成二酯的化學方程式

為O

⑹化合物B的同分異構(gòu)體中,能同時滿足下列條件的分子結(jié)構(gòu)有種。

a.苯環(huán)上只有兩個對位取代基;

b.能與新制CU(OH)2反應,產(chǎn)生磚紅色沉淀;

c?與FeCL發(fā)生顯色反應;

d.可發(fā)生水解反應。

10.(2021湖南郴州質(zhì)檢)化合物G()是一種新型化工原料,其合成

路線如圖。

,、適當條件COCH,催化齊U

**。嚴3一?

O

已知:①A的最簡式為C2H5,分子中有兩種氫原子且數(shù)目比為2:3；

②苯環(huán)上的炫基可被酸性KMnOI溶液氧化為一CooH。

⑴反應①的反應類型是,E的名稱是o

(2)C中含有的官能團的名稱是,F的結(jié)構(gòu)簡式為

⑶寫出C-D反應的化學方程

式o

(4)F有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種。

①能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應；

②能發(fā)生水解反應、銀鏡反應。

⑸以乙烯和A為原料（無機試劑任選）,用盡量簡短的合成路線設計制備

CH3C00CH2CH200CCH3O寫出合成路線

圖

能力提升練

題組一有機合成路線分析

1.（2022重慶育才中學月考）對重油的加工利用是石化工業(yè)中非常重要的一種資

源綜合開發(fā)利用項目,不僅可以減少重油對環(huán)境的危害,同時可以獲得很多重要的

化工原料。以下是利用重油合成一些有機物的基本合成路線:

下列說法錯誤的是()

A.A為乙烯,①為加成反應

B.C為草酸,②為加成反應

C.可用酸性高鋅酸鉀溶液鑒別E和苯

D.G中含有的官能團為硝基和竣基

2.（2022江蘇泰州中學期中）乙酸苯甲酯可作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)和

香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如圖：

O2

乙醇FXA催化劑.△

①②

CH2Cl

一

NaOHZH2O定③

甲苯條

光照\C

件

CH,COOCH1

下列說法錯誤的是()

A.反應②③的反應類型分別為氧化反應、取代反應

B.甲苯的一氯代物有4種

C.有機化合物C能發(fā)生氧化反應、取代反應、消去反應

D.反應③中加入過量的有機化合物B,不能使C完全轉(zhuǎn)化

3.“清肺排毒湯”對治療新冠肺炎具有良好的效果,其中一味中藥黃苓的一種活

性中間體的結(jié)構(gòu)為,現(xiàn)在可人工合成,合成路線如圖所示:

F

(CMzO4)

反應⑤反應⑥

H,CO,0

(I)A生成B的反應條件是,B生成C的反應條件

為o

⑵合成過程中,屬于取代反應的是O(填序號)

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)D在一定條件下能生成高分子化合物,請寫出該反應的化學方程

式:o同時符合下列三個條

件的D的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.能發(fā)生銀鏡反應；

b.苯環(huán)上有3個取代基；

c.與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應。

OH

1COCH3

CY

⑸依據(jù)以上合成信息,設計以乙烯和氯苯為原料合成/的路線,無

機試劑自

選

題組二有機推斷的綜合分析

4.環(huán)氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結(jié)性能,已

廣泛應用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹脂G的合成路線:

ACl2BHOCI

(C3H6)雙T(C"：1)(qH.ocij

NaOlI

60G

已知以下信息:

OH

h,

×c×H2SO4

①2\\

Il

O

CH,

HO0H+H,0

②R'()H+CI+NaOH

B,

+NaCkH1O

③R'0+HO

回答下列問題:

(I)A是一種烯垃,化學名稱為C中官能團的名稱

為、。

⑵由B生成C的反應類型為。

⑶由C生成D的反應方程式為。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體,請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合

物的結(jié)構(gòu)簡式、o

①能發(fā)生銀鏡反應；

②核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為3：2：Io

⑹假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1mol單一聚合度的G,若生成的

NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g,則G的〃值理論上應等于。

第1課時有機合成的關(guān)鍵一一碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入

答案全解全析

基礎過關(guān)練

1.B乙醛發(fā)生自身羥醛縮合反應,碳鏈增長,A不符合題意;乙苯被酸性KMnO.）溶液

氧化為苯甲酸,碳鏈縮短,B符合題意;乙醛與銀氨溶液反應碳原子數(shù)不變,C不符合

題意;氯乙烯和HCN發(fā)生加成反應碳鏈增長,D不符合題意。

2.DX的同分異構(gòu)體屬于竣酸時,如果含苯環(huán),取代基為一COOH和一CH”有鄰、間、

對3種位置關(guān)系,如果取代基為一（?C00H,有1種;還有不含苯環(huán)的情況,所以符合

條件的有機物多于4種,故A錯誤。由題給轉(zhuǎn)化可知,X+Y-Z的反應不屬于加

成反應,故B錯誤。1molZ在Ni的催化下完全氫化,消耗5mol改故C錯誤。Y

中含有酯基、碳澳鍵2種官能團且能和NaOH反應,故D正確。

3.B苯和濱水共熱不反應,A項不符合題意;甲苯蒸氣與澳蒸氣在光照條件下混合

發(fā)生甲基上的取代反應,引入碳澳鍵,B項符合題意;C、D項均不能引入碳鹵鍵,均

不符合題意。

。

Il

4.BCH3-C-CH3不能被氧化生成竣酸,B不正確。

5.DIT臭丁烷發(fā)生消去反應制得「丁烯,1-丁烯與浪單質(zhì)發(fā)生加成反應得

CH2—CH—CH2—CH：,CH2—CH—CH?—CH3

BrBr,BrBr發(fā)生水解（取代）反應得

CH2-CH-CH,-CH3

II

OHOHλ

6.C以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOoC-COoH)的過程中,先是氯乙烷與NaOH的

醇溶液共熱反應生成乙烯,乙烯在催化劑存在情況下與氯氣反應,生成1,2-二氯乙

烷,1,2-二氯乙烷與NaOH的水溶液共熱生成乙二醇,乙二醇在Cu或Ag存在的情況

下與氧氣共熱生成乙二醛,乙二醛與新制的CU(OH)2懸濁液共熱,并用稀HzSO,酸化，

可得到乙二酸,因此依次經(jīng)過的步驟為②④①⑤⑥⑦,C符合題意。

7.A物質(zhì)I含有的官能團有碳澳鍵、碳碳雙鍵、叫鍵共3種,故A錯誤;物質(zhì)II

含有碳碳雙鍵,可與澳水發(fā)生加成反應而使溪水褪色,也可與酸性KMnOl溶液發(fā)生

氧化反應而使KMno“溶液褪色,故B正確;由結(jié)構(gòu)可知,物質(zhì)HI的分子式為C8H8O,?C

正確;物質(zhì)I、II、HI都含有苯環(huán),均能與氫氣發(fā)生加成反應,故D正確。

8.答案(1)加成反應

⑵竣基

(3)0HC-CH0

(4)CH3-CHBr2

H2O

⑸CH2BrCH2Br+2NaOHFH0CH,CH20H+2NaBr

解析CH-CH和Br2發(fā)生加成反應,生成的A為CH2BrCH2BrfCH2BrCH2Br水解生

成的B為CH2OHCH2OH,CH2OHCH2OH發(fā)生氧化反應生成的C為OHC-CHOzOHC-CHO被

氧化為D,D為HOoC—CooH出和D發(fā)生酯化反應生成E。(1)反應①的反應類型是

加成反應。(2)D為HOOC-CoOH,含有的官能團為竣基。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為OHC-

CHo。⑷A為OLBrQLBr,則與A互為同分異構(gòu)體的X為CL—CHBn。⑸A為

H.O

CH2BrCH2BrjA發(fā)生水解反應生成B的化學方程式為CH2BrCH2Br+2NaOH

H0CH2CH20H+2NaBr□

9.答案⑴1,2-二澳乙烷V

⑵酸鍵、碳碳雙鍵

⑶取代反應和消去反應

CH-CHCH-CH

22h922

⑷BrBr+2NaOHKOHOH+2NaBr

H(CH2

(5)CH3

解析A可以從石油裂解氣中獲得,由題給流程圖可知,A為CH-=CHLA與Bn發(fā)

生加成反應生成的B為BrCH2CH2BrzB水解生成的C為HOCH2CH2OHzC與D發(fā)生取代

re

反應生成OcHa)CH2CH2()H測D為OHoHCyCH，)"CHj)H脫

去1分子水生成E,貝I1E為O-CH2OCH=CH2o

CH2OH

一0

(2)E為OrHoCH=CH\其中所含的官能σ團的名稱為酸鍵、碳碳雙鍵。

⑶由上述分析可知,C與D發(fā)生取代反應生成V=>—CHNKHCHeH,

OCH2CH2OH發(fā)生消去反應生成E,所以由C-E涉及的反應類型為取代

反應和消去反應。

CH,-CHCHLCH.

I'I2"ULl

(4)B-C反應的化學方程式為BrBr+2NaOH△()HOH+2NaBro

(5)E(<O-CH"CHTR)的同分異構(gòu)體符合條件:①可與Na2CO3溶液反應,說明

含有酚羥基;②分子中只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu),即只含有苯環(huán)這一個環(huán)狀結(jié)構(gòu),若苯環(huán)上

含有2個取代基,一個取代基為一0比另一個取代基可能為一CLCH=CH?、

-CH=CHCH3或一C(CH，)=CHL均有鄰、間、對3種位置關(guān)系;若苯環(huán)上有3個

取代基則有多種位置關(guān)系,核磁共振氫譜中峰數(shù)最少的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為

,其分子中含5種H原子。

10.答案⑴

⑵①③⑤

<^Vβr?r?i

⑶「Br+2NaOH二V+2NaBr+2?0

(4)BΓ^×O^BΓ+2NaOH^*+2NaBr

(5)C6H1202

解析）與BR發(fā)生加成反應生成的A為,A在NaoH醇溶液中發(fā)生

消去反應生成的B為0力與Bn發(fā)生加成反應生成b

Br

B母在NaoH水溶液中發(fā)生水解反應生成的C為H（OH,C與

同發(fā)生加成反應生成OH

⑴由分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為O

⑵屬于加成反應的有①③⑤。

⑶反應②中，）霽在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應,生成0等,化學方程式

為/Br+2NaoHKV+2NaBr+2H20o

⑷反應④中，BYIyBr在NaoH水溶液中發(fā)生水解反應,生成HOXZXOH

等,化學方程式為BrYZXBr+2Na0H?*HOXZXOH+2NaBro

(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為H。<Z>-OH,其分子式是C6H02。

能力提升練

1.A由甲苯制取對氨基苯甲酸時,需發(fā)生硝化反應引入硝基,再還原得到氨基,將

甲基氧化得到竣基,但氨基易被氧化,故甲基氧化為竣基應在硝基還原為氨基前,否

則生成的氨基也被氧化,因為一CH3為鄰、對位取代定位基,一COOH為間位取代定

位基,故甲苯先發(fā)生硝化反應,再將甲基氧化為段基,最后將硝基還原為氨基。

2.ABX含有苯環(huán)和醛基,與足量乩加成所得的有機物分子中含有2個手性碳原

子,故A錯誤;Y分子中碳原子有3種雜化方式,故B錯誤;Z分子存在順反異構(gòu)體

H

CHOCHO

i—C()()C.H

C-C

I

CN

和CHiO故C正確;Z中含有碳

碳雙鍵,可發(fā)生加成反應,也可發(fā)生氧化反應,含有酯基,可發(fā)生取代反應,故D正確。

COOH

I

C-CH-COOH

3.答案⑴取代反應

CHPCOOHCHJCOOCH2CH.

+H2O

(3)12

NaCNC()(NHJ.

(4)CH2=CH2?CH2BrCH2Br△*NCCH2CH2CN~H00CCH2CH2C00H

O

HNNH

OO

CH2ClCH2CN

解析與NaCN發(fā)生取代反應生成A(),由已知①反應原理知B為

CH2COOHCH2C()()CH2CH3

,B與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成C(),C與乙二酸二

C()()C.HCOOCH

Ii-CH-CO(,CH2CHi

C-CH-C()()CH2CH3

乙酯發(fā)生取代反應生成飛一水解生成

COOH

I

C-CH-COOHHOOC-CH-COOH

),根據(jù)已知②反應原理推得E為,E與漠乙

CH(H,

HOOC-CI--COOH0

A?

7x

烷發(fā)生取代反應生成F(U),F與H2NNH2反應生成苯巴比妥。

⑶由題意知,符合條件的B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、醛基(或甲酸某酯)等結(jié)構(gòu),

OCH2CHO

一定不含酚羥基,滿足要求的結(jié)構(gòu)如下:

金屬鈉反應,說明有機物分子中含有羥基,且苯環(huán)上含有四種不同化學環(huán)境的氫原

CHO

HOH2CCHO

子的結(jié)構(gòu)簡式為CHOH

CH2-COOH

⑷由目標產(chǎn)物知,需合成CH2-COOH,乙烯先與Bm發(fā)生加成反應生成

H.O

CH2BrCH2BrjCH2BrCH2Br與NaCN發(fā)生取代反應生成NCCH2CH2CNfNCCH2CH2CN

CH2-COOH

CHLCOOH,最后利用流程最后一步信息得到目標產(chǎn)物。

4.答案（1）

⑵取代反應消去反應

Cl

H2O

(3)Cb∕光照+NaOH△+NaCl（其他答案合理即可）

乙醇/

l^?BrJjr—NaoH/?,?Br

(6)^∕≡^1/—f—Br

案合理即可）

解析A發(fā)生取代反應生成B1B發(fā)生消去反應生成C,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知C為

Br

（"）,C發(fā)生取代反應生成DzD發(fā)生加成反應生成的E為。,E發(fā)生消去反應

生成FzF發(fā)生加成反應生成G,H發(fā)生水解反應生成Io

BrBr

Br

⑴由上述分析可知,C為('),E為8O

⑵由上述分析可知,③的反應類型為取代反應,⑤的反應類型為消去反應。

⑶根據(jù)合成路線及反應3的試劑和條件,可知合成A的路線可以是:環(huán)戊烷和氯氣

在光照條件下發(fā)生取代反應生成X((Y?v`和氫氧化鈉的水溶液在加熱條

z

件下發(fā)生取代反應生成Y(?∕)z?/與O2在銅做催化劑、加熱條件下發(fā)生

氧化反應生成「X,所以反應1的試劑和條件為Ck/光照,反應2的化學方程式

Q/OH

為(J+NaOHN*O+NaClo

⑷分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體,該合成路線的化合物(A~D

中,互為同分異構(gòu)體的是G和H。

(5)2分子乙快發(fā)生加成反應生成HC≡C-CH=CHL然后HC≡C-CH=CH2與氫氣發(fā)

生加成反應生成CHz=CH-CH=CH2,CHZ=CH-CH-CHZ再與HC三CH發(fā)生加成反

應生成1,4-環(huán)己二烯。

⑹匚)與Bn在光照條件下發(fā)生取代反應生成Br二?,然后Brn?發(fā)生消去反應生

成C,C再與Bg發(fā)生加成反應生成母」［),然后Br—?發(fā)生消去反應生成◎,

方法指導

將題目所給信息與已學知識結(jié)合并綜合運用是解答本題的關(guān)鍵,需要學生具備

準確、快速獲取新信息的能力和接受、吸收、整合化學信息的能力,采用正推和

逆推相結(jié)合的方法,逐步分析有機合成路線,推出各有機物的結(jié)構(gòu),然后分析官能團

推斷各步反應及反應類型。

第2課時有機合成路線的設計及有機合成的應用

答案全解全析

基礎過關(guān)練

1.B有氣體原料,會有爆炸危險,A不符合題意;反應物全部轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物,原料利用

率高,B符合題意;Co和CFWH是有毒物質(zhì),C不符合題意;生產(chǎn)過程中原料對設備,不

可能沒有任何腐蝕性,D不符合題意。

COOCH2

2.B要制取C(M)CHz,須先制備乙二酸和乙二醇,乙二酸可由乙二醇氧化而成;乙

二醇可由乙烯與Bn加成后再水解獲得,乙烯可由浪乙烷發(fā)生消去反應獲得,因此

CH2-CH2CH2-CH2

UE消去八八加成II取代II輒化

制取的流程為CLCH2Br-CHLCHZ-BrBr-OHOH一

COOHCOOCH2

取代

C()()H―?C()()CH,,發(fā)生的反應依次為消去反應、加成反應、取代反應、氧

化反應和取代反應,故選Bo

3.B根據(jù)甲的結(jié)構(gòu)簡式可知,其可發(fā)生取代反應、加成反應和縮聚反應,A項正確;

Q9

IIl一定條件

步驟I是取代反應,反應方程式是NHz+H3C-C-Cl----------->()+HC1,B

C(X)H

H3C-C-NH

項錯誤;戊的結(jié)構(gòu)簡式為')，步驟IV是取代反應,C項正確;氨基易被氧

化,因此步驟I和IV在合成甲的過程中的目的是保護氨基不被氧化,D項正確。

4.AA項,反應物全部轉(zhuǎn)化為產(chǎn)物,且產(chǎn)物只有一種,符合“綠色化學”的要求;B

項,乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯和水,不符合“綠色化學”的要求;C項,

乙醇發(fā)生催化氧化反應生成乙醛和水,不符合“綠色化學”的要求;D項,甲烷與

Cb發(fā)生取代反應生成的產(chǎn)物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯

化氫,不符合“綠色化學”的要求;故選A。

5.DA項,沒有對碳碳雙鍵進行保護,錯誤;B項,X分子中含有2個澳原子,水解反

應引入兩個羥基,錯誤;C項,N中含有兩個羥基,都能被氧化,錯誤。

6.B乙烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應,該反應生成多種氯代乙烷和氯化氫

氣體。

7.D分子式為CM的有機物A能在酸性條件下水解生成B和C,說明有機物A

為酯,根據(jù)分子組成可知A為飽和一元竣酸和飽和一元醇形成的酯,其在酸性條件

下水解生成B和C,B被氧化為DzD與新制氫氧化銅懸濁液反應后酸化得到E,則C

與E均為竣酸且互為同分異構(gòu)體,所以B、C分子中所含碳原子數(shù)相同,都含有4

個碳原子,B為飽和一元醇,且與羥基相連的碳原子上有2個氫原子,則B可能為

CH3CH2CH2CH2OIK(CH3%CHCH2θH,被氧化得到的E對應為CH3CH2CH2COOH>

(CH3)2CHCOoH,所以A可能為CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2>(CH)2CHCOOCH2CH2CH2CH3,共2

種,故選D。

8.C根據(jù)C到d的反應條件推測C應為醇類,d為醛類,d可以發(fā)生銀鏡反應,酸化

得至Ue,e應為竣酸,e和C在濃硫酸加熱的條件下生成f,f應為酯類,b在NaOH溶

液加熱的條件下生成c,則b應為浪代煌;a為煌類,可以和HBr反應生成浪代燃,則

a應含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵。若a為苯乙烯（"=>CH=CM）,則e是苯乙酸汽

CILCOOCH2CFI

是苯乙醇,f是C

,其分子式為CJkO2,C錯誤。

9.答案⑴酯基5

(2)〃—'"KKHCO3苯氧乙酸甲酯

⑶加成反應C10H14O3

HCH-()H

r)

CH3

解析⑴試劑BrCH2COOCH3中含氧官能團的名稱為酯基;C的核磁共振氫譜中,除苯

環(huán)上的氫外,還有5種不同化學環(huán)境的氫原子即有5組峰。（2）苯酚與ACQ,反應生

成苯酚鉀和碳酸氫鉀,故產(chǎn)物有。K和KHCOJ由分析可知,B的結(jié)構(gòu)簡式為

Oi）CHQ）OC匕，其化學名稱為苯氧乙酸甲酯。

⑶對比B、C的結(jié)構(gòu)簡式并結(jié)合反應條件可知,B-C發(fā)生加成反應;根據(jù)D的結(jié)構(gòu)

HOOH

?。

簡式V

可知其分子式為Cl0H14O3O

（4）E不發(fā)生銀鏡反應,也不與飽和NaHC。3溶液反應,說明E分子中不含醛基和竣基,

C

—

C

可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子中含有2個羥基,在稀酸條件下與過量甲

H

酸反應生成二酯和水,反應的化學方程式為+2HCOoH-

+2H20O

⑹根據(jù)b、d知,分子中含有甲酸酯基,根據(jù)c知,分子中含有酚羥基,又苯環(huán)上只有

-2（）（）CH

兩個對位取代基,則符合條件的分子結(jié)構(gòu)有如下2種：H°O-CHCH、

HO—CHOOCH

CH3o

10.答案（1）取代反應鄰羥基苯甲酸

∣^‰COOCH3

L)H

⑵氯原子、竣基

∕?-COOH(×?-COONa

z、LLfl一定條件l∣J-()Na

⑶'+3NaOH-----*7^()Na+NaC1+2H2o

(4)13

CH3CH2CH2CH3CH3COOHn

溶液,

CHBrCHBrNaOHHOCH,CH,()H-

22△--

澳水

CH2=CH2

CH,C00CHΛCH,00CCHJ-^^1

⑸J~2J∕?

解析由E的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合反應條件可知,甲苯與Ck在催化劑作用下發(fā)生取代

ZY-COOH

反應生成的B為X/Cl,B發(fā)生氧化反應生成的C為,C與NaOH溶

0()Na

液在一定條件下發(fā)生反應生成的D為'JT)Na,D經(jīng)過酸化生成E1E與甲醇發(fā)

√A?-C()OCH3，

()H

生酯化反應生成F,F為?z,反應③為F與CH1CCI發(fā)生取代反應生成

O()

rA-COCH：(if^pCOCH：.

OCCH3^y-OCCH3

。,。在適當條件下轉(zhuǎn)化成G；A的最簡式為C2H5,分子中有兩

種氫原子且數(shù)目比為2