有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題（解析版）-2023年高考化學(xué)練習(xí)（新高考）

大題突破05有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題

命題熱點(diǎn)一有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)

命題熱點(diǎn)二有機(jī)物所含官能團(tuán)的判斷

命題熱點(diǎn)三有機(jī)反應(yīng)條件的選擇

命題熱點(diǎn)四有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的判斷

命題熱點(diǎn)五根據(jù)反應(yīng)條件推斷可能的官能團(tuán)及反應(yīng)

命題熱點(diǎn)六根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類(lèi)別

命題熱點(diǎn)七有機(jī)化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)

命題熱點(diǎn)八有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷與結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)

命題熱點(diǎn)九有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

限時(shí)檢測(cè)

（建議用時(shí)：90分鐘）

【真題再現(xiàn)】

1.（2022?廣東卷）基于生物質(zhì)資源開(kāi)發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料,

可合成丙烯酸V、丙醇Vll等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類(lèi)高分子材料。

x

^Λt5sθ―>0=^~^∣=O?<s<×COOH

°HOOH

IIIIVV

∕^xxOH<-

VnVI

（1）化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是（寫(xiě)名稱(chēng)）。

（2）已知化合物Ii也能以n，的形式存在。根據(jù)Ir的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成下表。

序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類(lèi)型

①-CH-CH-加成反應(yīng)

-CH=CH-H222

②氧化反應(yīng)

———

③

————

（3）化合物IV能溶于力<,其原因是_______O

（4）化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且lmo?IV與Imol化合物a反應(yīng)得到2molV,

則化合物a為o

(5)化合物Vl有多種同分異構(gòu)體，其中含C=O結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)選用含二個(gè)竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料，參考上述信息，制備高分子化合物Vln的單體。

CH3

4CH-C?

X

?f'OCH2CH(CH3)2

W

寫(xiě)出VIH的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

【答案】(1)C5H4O2醛基

(2)-CHOO2-COOH-COOHCH3OH-COOCH3酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))

(3)N中羥基能與水分子形成分子間氫鍵

(4)乙烯

0

⑸2H

2H3C-C-CH3

【解析】(1)根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C5H4O2；其環(huán)上的取代基為醛基；

(2)②化合物H，中含有的-CHo可以被氧化為-CooH；

③化合物II'中含有-CooH,可與含有羥基的物質(zhì)(如甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯；

(3)化合物IV中含有羥基，能與水分子形成分子間氫鍵，使其能溶于水；

(4)化合物N到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molIV與1mola反應(yīng)得到2molV,則a的分

子式為C2H4,為乙烯；

(5)化合物Vl的分子式為C3H6O,其同分異構(gòu)體中含有,C=O，則符合條件的同分異構(gòu)體有

OO

Hc,c,和CIIC，共2種，其中核磁共振氫譜中只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

τHτ-C-CHτ2CHτ3rTi?Te—C——CHr3J

（6）根據(jù)化合物VIll的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其單體為IJ其原料中的含氧有機(jī)物只有一種含

O

WW

二個(gè)竣基的化合物，原料可以是O=IZ、=0，0=∣/?=0發(fā)生題干IV-V的

OHOHOHOH

反應(yīng)得到J、，NL還原為1∕°H

,再加成得到ZOH,∕lχ^z0H和

/C∞H/C∞H

發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，則合成路線為

V/

OH

*/J

COOH

OHOH

O

-^AZoHlc∞）Uγ（

k

0

2.（2022?湖南卷）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下:

OCH,

HCO

j?

已知：①R-<+?PIr3PCH2R'Br-

HLJ

回答下列問(wèn)題:

(I)A中官能團(tuán)的名稱(chēng)為、；

(2)F一G、G→H的反應(yīng)類(lèi)型分別是

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;

(4)C→D反應(yīng)方程式為；

0

(5)?J∣^是一種重要的化工原料’其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種(考慮立體異

CH3

構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(6)I中的手性碳原子個(gè)數(shù)為(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱(chēng)為手性碳原子)；

【答案】(1)醒鍵醛基

(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

OCH3

⑶

(6)1

H3CO/—\

,J?<CHSW

0

堿的作用下反應(yīng)得到G(CI5H∣8θ5),G和、Jl反應(yīng)得到H/e?w)，對(duì)

H3COf/~

比F和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為廣丫

;H再轉(zhuǎn)化為I

"CH3

O

―HCO/一?―JYHO

3Λ

/CH3

)。

T1

Toh

OO

OCH3

(I)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為廣］,其官能團(tuán)為酸鍵和醛基C

H3CO^^^CHO

(2)由分析可知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為pY∣,對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F→G的反應(yīng)為

O

O

取代反應(yīng)；GTH反應(yīng)中，、的碳碳雙鍵變?yōu)樘继紗捂I，則該反應(yīng)為加成反應(yīng)。

CH?

OCH3

(3)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H3COCH2COOH

OCH3

(4)由分析可知，C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

H3COCH2COOH

，說(shuō)明該物質(zhì)含有醛基，根據(jù)分子式C&H60可得知，該物質(zhì)

還含有碳碳雙鍵或者三元環(huán)，還要分析順?lè)串悩?gòu)，則符合條件的同分異構(gòu)體有5種，它們分別是

__H3C

CIfc=CHCHzCHCXtj「尸'口N與后者互為順?lè)串悩?gòu)體)、?=κ(與前者互為順?lè)串悩?gòu)體)、

CHO\

CHO

/=和〉一CHO,其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4:1:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是0。

OHC

(6)連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子成為手性碳原子，則I中手性碳原子的個(gè)數(shù)為1,是連有甲基的碳原

子。

綜上所述，合成路線為:

OH

堿

O2ZCu

一定條件

3.(2022?山東卷)支氣管擴(kuò)張藥物特布他林(H)的一種合成路線如下:

PhCH2O

+

C,HQHPhCHClDH2OZH

9E(CHO)

A--BGHR)cooc22203

HΛ^Δ

PhCH2OC

H

Br2(CH)CNHCHFh…ττ”、2

5?FGH"BΓOJ:定條件一θwo)

3Pd-C

已知:

K,C0,H,

:

IPhOH+PhCH2Cl-~?→PhOCH2Ph-PdCAPhOHPh-=

0____

RNaHCOOCHH,0∕H+/R

TPhCOOCH,+,>CHCOOCH---------?,2-5-?——?PhCOCH、

11.>275RY275sPlYR△、R'

,

R,R=H,烷基,?；鵕

H

111RBr+RNHCHPh—:正條“一>>N-CHPh-??ejɑ>

l222R：N、(R∣,J=烷基

回答下列問(wèn)題:

(1)A→B反應(yīng)條件為；B中含氧官能團(tuán)有..種。

(2)B→C反應(yīng)類(lèi)型為,該反應(yīng)的目的是.

(3)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.;E-F的化學(xué)方程式為.

的路線

【答案】(1)濃硫酸，加熱2

(2)取代反應(yīng)保護(hù)酚羥基

OO

CCH1CCH1Bf

,nCH3COOH

(3)CH3COOC2H5+B1*2------------+HBr

PbH2COOCX"PhH7CQOCHifOh

(4)6

NaHΔPbH7CO

(5)??→'I^.1→

sCH「OocfCMCHKOOGHsH2O∕H÷

?^COOC*∕h2。?l

【解析】由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，在濃硫酸作用下,與乙醉共熱發(fā)生酯化

COOC2HttCOOHCOOC2Hft

反應(yīng)生成??,則A為口人?、B為??；

在碳酸鉀作用下與

PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成與CH3COOC2H5發(fā)生信息Il反應(yīng)

PhH7COa<?f>pΛHjCO

;在乙酸作用下

則D為CH3COOC2H5^E為

;一定

條件下與(CH3)3CNHCH2ph發(fā)生取代反應(yīng)則G為

OCMjPfiO

CCHμ4(CH>

33X?."在Pd-C做催化劑作用下與氫氣反應(yīng)生成Ho

PbH2COOCHsρ?p?H,CO

COOH

(1)由分析可知，ATB的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水；B

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為為,含氧官能團(tuán)為羥基、酯基，共有2種;

(2)由分析可知，B-C的反應(yīng)為在碳酸鉀作用下與PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成

和氯化氫，由B和H都含有酚羥基可知，BTC的目的是保護(hù)酚羥基;

PhH7CO

(3)由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOC2H5；ETF的反應(yīng)為在乙酸作用下與滇發(fā)

p?HzCOOCH3Ph

O

生取代反應(yīng)生成和澳化氫，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

p?H？CO

oO

CCH1

CH3COOH)÷HBr;

PhH2COPhH2CO

(4)H的同分異構(gòu)體僅含有一OCH2CH3和一NH2可知，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可以視作

?！?人分子中苯環(huán)上的氫原子被—NH?取代所得結(jié)構(gòu)，所得結(jié)構(gòu)分別有1、3、2,

OCHzCHs

共有6種;

(5)由題給信息可知,以4—羥基鄰苯二甲酸二乙酯制備的合成步驟為在碳酸鉀作用下

Hθ5x^t^,COOiCjMβ

與PhCH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成發(fā)生取代反應(yīng)生成

COOC3Ha

PhM

JCcyXPhH2CO

[Ij發(fā)生信息II反應(yīng)生成在Pd-C做催化劑

sp

'''?***^CooCIHa

4.(2022?湖北卷)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下:

F

回答下列問(wèn)題:

(1)A→B的反應(yīng)類(lèi)型是o

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組。

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)D→E的過(guò)程中，被還原的官能團(tuán)是.,被氧化的官能團(tuán)是.

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu)，則化合物F的同分異構(gòu)體有.種。

(6)已知A→D?D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則AfF的總產(chǎn)率為

(7)Pd配合物可催化E→F轉(zhuǎn)化中C-Br犍斷裂，也能催化反應(yīng)①：

反應(yīng)①：

B(OH)2+BrPd配合物

COOCH

堿3

為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子S-I(結(jié)構(gòu)如下圖所示)。

在合成ST的過(guò)程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過(guò)程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研

究結(jié)果顯示，只有甲組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)①。

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-I產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因是

【答案】(1)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))

(2)5

p

(3)ηQ^COOCH3

(4)酯基碳碳雙鍵

(5)5

(6)45.92%

(7)甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①

【解析】ATB條件為甲醇和濃硫酸，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，B→C,條件為CH3I和有機(jī)強(qiáng)堿，結(jié)合C的分子

式以及D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析得出

反應(yīng)生成D,由E的結(jié)構(gòu)可分析出碳碳雙鍵被氧化

COOH

成段基F然后發(fā)生酯化反應(yīng)牛成E,E與Pd配合物在堿的催化下反應(yīng)生成F。

(I)ATB條件為甲醇和濃硫酸，根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可分析出，該反應(yīng)為酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故

答案為：取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))；

(2)核磁共振氫譜的吸收峰數(shù)目等于有機(jī)物中氫元素的種類(lèi)，即有多少種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由B的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中有5種H,所以核磁共振氫譜有五組吸收峰，故答案為5；

(3)B與CHI反應(yīng)生成C,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推測(cè)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為丫、故答

3Fp?COOCH3,

“Br

案為FCl?8。。出

COOH

(4)E結(jié)構(gòu)中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu)，采用逆推的方式可得到F存在竣基和醇羥基，再結(jié)

合兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù)，可推得D中碳碳雙鍵被氧化，酯基被還原，故答案為酯基;

碳碳雙鍵;

(5)只考慮氟的位置異構(gòu)，F(xiàn)中氟原子沒(méi)取代之前只有6種類(lèi)型氫原子，如圖:

取代后有6種氟代物，除去F本身，應(yīng)為5種同分異構(gòu)體，故F有5種同分異構(gòu)體；

(6)A→F的過(guò)程中，分成三步進(jìn)行，且三步反應(yīng)AfD、D→E和E→F的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,

則A→F的產(chǎn)率=70%x82%χ80%=45.92%,故答案為45.92%；

(7)甲乙兩組合成的小分子催化劑結(jié)構(gòu)相同，但只有使用了Pd催化劑的甲組才能催化反應(yīng)①，而乙組不能催

化反應(yīng)①，說(shuō)明有機(jī)小分子S-I不是反應(yīng)①的催化劑，根據(jù)已知條件，Pd配合物也能催化反應(yīng)①，可推測(cè),

金屬Pd在催化甲組合成S-I后，并沒(méi)有完全除盡，有殘留，所以最終其催化作用的依然為金屬Pd,故答案

為：甲組使用的Pd催化劑未完全除盡，繼續(xù)催化反應(yīng)①。

5.(2022?北京卷)碘番酸可用于X射線的口服造影液，其合成路線如圖所示。

OO

nH

nn+H2O

己知：R-COOH+R-COOH——空㈣_>cOC

R一--Rr

(I)A可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其官能團(tuán)為。

(2)B無(wú)支鏈，B的名稱(chēng)為；B的一種同分異構(gòu)體中只有一種環(huán)境氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)E是芳香族化合物，E―>F的方程式為。

(4)G中有乙基，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)碘番酸中的碘在苯環(huán)不相鄰的碳原了上，碘番酸的相對(duì)分了質(zhì)量為571,J的相對(duì)分了質(zhì)量為193。則碘

番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)通過(guò)滴定法來(lái)確定口服造影液中碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。

第一步取amg樣品，加入過(guò)量Zn粉，NaoH溶液后加熱，將I元素全部轉(zhuǎn)為1-，冷卻，洗滌。

第二步調(diào)節(jié)溶液pH,用bmol?I√AgNO3溶液滴定至終點(diǎn)，用去CmL。已知口服造影液中無(wú)其他含碘物質(zhì),

則碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為o

【答案】(1)醛基

(2)丁酸r?i

O

ClL(JCHO

⑶、+HNO3

((X)H

【解析】

【分析】

由題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，CH3CH2CH2CHO發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH,則A為

為發(fā)生信息反應(yīng)生成

CH3CH2CH2CHO,BCH3CH2CH2COOH;CH3CH2CH2COOH

O0

IlIl,則D為N;在濃硫酸作用下，：

'

CHlCHjCH:-C-O-C-CH?H?H,CH?CHCH-C-O-C-CHjCHJC凡

1UU?

與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成一],則E為;在催化劑作用下，???]

XO.

00

與HM反應(yīng)生成CH3CH2CH2COOH和

CH?CH<H.-C-O-C-CHXHCH1

C(X)HC(X)H

CH=CCH2CH,CH=CCH2CH,

與在鎂做催化劑條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液

NO2

OO

(1)

由分析可知，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO,官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基;

(2)由分析可知，無(wú)支鏈的B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH,名稱(chēng)為丁酸，丁酸的同分異構(gòu)體中只有種

環(huán)境氫說(shuō)明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，分子中含有2個(gè)醒鍵和1個(gè)六元環(huán)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故答案為:

丁酸;

(Tio

(3)由分析可知，E→F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與發(fā)煙硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成和水,

(T∣<?

反應(yīng)的化學(xué)方程式為13+HNθ3吸酸->[

+HzO；

XX)H

CH=CCH2CH,

(4)由分析可知，含有乙基的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

NO2

HN

1~31—~3AgNθ3,山滴定消耗cmLbmol/L硝酸銀可知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

bmol/L?C×10^3L×-×571g/mo?八八八571OOcb.57IOOcb.,

________________3×100%=%n,故答案為:-----------%

a×10'3g3a

【優(yōu)選特訓(xùn)】

1.(2022.湖南.寧鄉(xiāng)一中高三期中)阿司匹林是臨床上常用的一種藥物，具有解熱鎮(zhèn)痛的作用，但是長(zhǎng)時(shí)間

服用會(huì)對(duì)腸胃造成傷害?？茖W(xué)家在阿司匹林的基礎(chǔ)上對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行進(jìn)一步修飾，研制出長(zhǎng)效緩釋阿司匹林

),既可以保證藥效，又可減輕胃腸道刺激反應(yīng)。

從三種基礎(chǔ)原料出發(fā)，通過(guò)數(shù)步反應(yīng)過(guò)程合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林，其分析過(guò)程具體如圖所示。

目標(biāo)產(chǎn)物M

OOH

IlI)HCNI

R-C-RR-C-R

2)H+I

已知:COOH

(I)H的名稱(chēng)；C中官能團(tuán)名稱(chēng)

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；其中采用sp3雜化的C原子個(gè)數(shù)有個(gè)。

(3)I→J的反應(yīng)類(lèi)型_________oF→G的反應(yīng)方程式為0

(4)D中含苯環(huán)且滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種；

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基②能與碳酸鈉溶液反應(yīng)放出氣體③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

請(qǐng)寫(xiě)出其中含有手性碳結(jié)構(gòu)的任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

OO

IlIl

HC—C—C—C)CH

(5)以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯(33)的合成路線如下，請(qǐng)補(bǔ)充完整_________(無(wú)

機(jī)試劑任選)。

OO

—

BrZ√CCL4CH3OHIlIl

CHCH3HC-C-C-OCH

濃硫酸/加熱33

【答案】（1）丙酮羥基、竣基

OO

Hn

(S)CHCHBrCHBr——迷~~>CHCHOHCHOHHCCc

3232---

3()1

COOH

（分析】C和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,故D為H→J為丙酮和HCN的加成反應(yīng)，貝IJI

O

H3C-C-CH3

為∞oh,I發(fā)生消去反應(yīng)生成J；乙烯和澳發(fā)生加成反應(yīng)生成F,則F為CH2BrCH2Br,F發(fā)生水

解反應(yīng)生成G,則G為CH2OHCH2OH;

【詳解】（1）根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其名稱(chēng)為丙酮；根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其官能團(tuán)為：羥基、竣基;

°7Γ；其中C-C單鍵碳為Sp?,根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，這樣的碳原子有

（2）由分析可知，D為

COOH

I個(gè);

（3）由分析可知，ITJ的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)，F(xiàn)TG的反應(yīng)為鹵代燃的水解反應(yīng)，方程式為:

CH2BrCH2Br+2NaOH^^→CH2OHCH2OH+2NaBr；

fV0V

（4）由分析可知，D為,其同分異構(gòu)體苯環(huán)上兩個(gè)取代基，能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體,

應(yīng)該含有較基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)該有醛基，則兩個(gè)取代基為-CH8CH0,—COOH或者一CH（OH）CHO,

-COOH或者一OCFhCHO,-COOHCH2CHO,-OCOOH或者一CHO,-CH（OH）COOH或者一CH0,

-CHqCOOH或者一CHO,—OCH2C00H或者一OCHO,-CH2COOHOH,-CH（CHO）COOHK

個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰，間，對(duì)三種位置關(guān)系，故同分異構(gòu)體有27種；其中含有手性碳結(jié)構(gòu)的任意

(5)丙烯和澳加成生成CH3CHBrCH2Br,再發(fā)生水解反應(yīng)生成CH3CHOHCH2OH,再被高鎰酸鉀氧化生成

KMnOj

產(chǎn)物，具體流程為：CEhCHBrCHzBr——~~>CH3CHOHCH2OH>u?∏∏門(mén)口。

ri?e—C—L—Ori

2.(2022?北京?北師大實(shí)驗(yàn)中學(xué)高三期中)靛藍(lán)(化合物X)是人類(lèi)所知最古老的色素之一，廣泛用于食品、

醫(yī)藥和印染工業(yè)。其兩種合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

(I)A是芳香燒，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是0

(2)B→D的反應(yīng)類(lèi)型是。

(3)E中的官能團(tuán)是0

(4)靛藍(lán)的分子是(填“順式”或“反式”)結(jié)構(gòu)。

(5)M中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)。L→M的化學(xué)方程式是o

(6)L+M→X的過(guò)程中，會(huì)生成X的同分異構(gòu)體Z,影響X的產(chǎn)率。Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(7)寫(xiě)出同時(shí)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))。

①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上連有硝基；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③Imol該同分異構(gòu)體最多能與Irnol氫氧化鈉反應(yīng)；

④核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：2：1.

CH3

【答案】⑴

(2)氧化反應(yīng)

(3)酮鍍基

(4)反式

CH3CH3

fS(jN02

【分析】A是甲苯：,發(fā)生硝化反應(yīng)生成B(?夕)。B在稀硫酸和二氧化錦條件下被氧

目標(biāo)產(chǎn)物，據(jù)此回答。

CH3

【詳解】（I）A是芳香燒，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（2）BfD的過(guò)程中得氧失氫，反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)；

<3>E</人>巾官能Ia是畫(huà)搬基，

OHo

（4）靛藍(lán)（0）分子中碳碳雙鍵兩端的碳原子連接不一樣的原子，有順?lè)串悩?gòu)，且

是反式結(jié)構(gòu)；

（5）LfM的過(guò)程是得氧失氫的氧化反應(yīng)，化學(xué)方程式是

（6）L+M-X的過(guò)程中，會(huì)生成X的同分異構(gòu)體Z,生成原因是第一步與堿反應(yīng)是M中靠近苯環(huán)的碳基

發(fā)生加成反應(yīng)，在發(fā)生堿性條件下的消去生成Z：

,故Z為

其同分異構(gòu)體要滿足①含有苯環(huán),且苯環(huán)上連有硝基;

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，即有醛基的結(jié)構(gòu)；

③Imol該同分異構(gòu)體最多能與ImOl氫氧化鈉反應(yīng)；結(jié)合②③要求該物質(zhì)是甲酸酯類(lèi)；

④核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：2：2：I,該分子有較強(qiáng)的對(duì)稱(chēng)性。滿足條件的有:

CH

3?(2022?湖北?高三階段練習(xí))世界衛(wèi)生組織、世界銀行和哈佛大學(xué)的一項(xiàng)聯(lián)合研究表明，抑郁癥已經(jīng)成為

中國(guó)疾病負(fù)擔(dān)的第二大疾病。藥物G是一種治療抑郁癥的藥物，由式量為92的芳香煌A合成其路線及相

關(guān)轉(zhuǎn)化如圖所示：

OO

IlSOCl7

己知信息：①R—C——OH----------AR-C-Cl

OOH

IlH2N—R'HI

②R-C-Ci-------------*R—C—N-R'+HCl

(I)A到B的反應(yīng)類(lèi)型為;C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

(2)E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng).;M的名稱(chēng).

(3)寫(xiě)出D到E的方程式。

(4)下列有關(guān)F的說(shuō)法正確的是。

A.能與酸反應(yīng)B.C、N、O原子的雜化類(lèi)型均為sp3

C.所有原子共面D.核磁共振氫譜圖中有5種峰

(5)物質(zhì)I比C的相對(duì)分子質(zhì)量大14,寫(xiě)出一種符合下列條件I的同分異構(gòu)體。

①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②苯環(huán)上有三個(gè)取代基③結(jié)構(gòu)中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

COOH

【答案】(1)取代反應(yīng)

(2)酰胺基對(duì)羥基苯甲酸

OO

cl∕=?H_cl+BrCH2CH2NH2cl∕=?N_NH-cHlCH2Br+HCl

⑶

(4)AB

I

HOHY

^J^CCl=CH2￡>-

-CCl=CH2

(5)HO或OII

占

CH3

【分析】由式量為92的芳香煌可知A是甲苯'

,由藥物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B是苯環(huán)上甲基的對(duì)位

MeH3

氫原子被氯取代，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為J」,B被酸性高鋅酸鉀氧化，生成C為

O

∕=Il

HO-《"?—C-OH

Cl-—COOH/

C水解生成M為?~,C在SOCI2作用下生

O

∕=?Il

ci-\尸U-Cl

成D為,與CzHeBrN反應(yīng)生成E為

O

=

ZXIiIN、

Cl—4/)—C一NH—CH7CH7Br

,由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F為H,據(jù)此解答。

Cl—〈/)—COOH

【詳解】(1)根據(jù)分析可知A到B的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；c的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

O

∕=?Il

Cl—《/)-C——NH—CH2CHoBIr

(2)E為,含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為酰胺基；

O

M力HoY^C_OH

M為λ---f,名稱(chēng)是對(duì)羥基苯甲酸；

O

f=?Il