2.21烯烴課件高二化學(xué)人教版選擇性必修3

第二節(jié)烯烴炔烴第二章烴第一課時(shí)烯烴新課引入

新冠疫情爆發(fā)，各種疫情防控工作隨之開展。在這場(chǎng)沒有硝煙的戰(zhàn)爭(zhēng)中，化學(xué)發(fā)揮了重要作用。新課引入

新冠疫情爆發(fā)之初，“口罩”一度成為暢銷品，甚至脫銷，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一。丙烯具有哪些性質(zhì)呢？新課引入僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)化合物

烴烷烴

烯烴炔烴芳香烴甲烷

乙烯乙炔

苯代表物飽和烴不飽和烴CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型單烯烴乙烯丙烯1--丁烯1--戊烯分子式C2H4C3H6C4H8C5H10結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(鍵線式)

碳原子雜化類型sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2共價(jià)鍵類型(σ鍵或π鍵)σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵一、烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1.概念：分子中含有碳碳雙鍵的烴，屬于不飽和烴。2.烯烴的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵

C=C結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳雙鍵碳原子均采取sp2雜化，以碳碳雙鍵為中心的6個(gè)原子一定在同一平面單烯烴：3、分類：只有一個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。二烯烴：多烯烴：含有二個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。含有多個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。CH2=CH2

CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯（說明：不注明時(shí)，烯烴指“單烯烴”）乙烯4、烯烴通式：鏈狀烷烴CnH2n+2(n≥1)CH3-CH2-CH2-CH3CH2=CH-CH2-CH3

CH2=CH-CH=CH2鏈狀單烯烴CnH2n(n≥2)鏈狀二烯烴CnH2n-2(n≥4)注：每減少兩個(gè)H，分子內(nèi)增加一個(gè)C=C或一個(gè)環(huán)；每減少4個(gè)H，分子內(nèi)增加2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳三鍵課堂練習(xí)1、有關(guān)烯烴的下列說法中，正確的是（）A．烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上B．14g乙烯和丙烯混合氣體中的氫原子數(shù)為2NAC．分子式為C4H8的烴分子中一定是鏈狀單烯烴D．

C4H8的烴分子中一定有σ鍵和π鍵B二、烯烴的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)相對(duì)密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931－丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511－戊烯CH2=CH(CH2)2CH3

300.64051－己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311－庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970(1)狀態(tài)：(2)熔沸點(diǎn)：(3)密度：(4)溶解性：隨C數(shù)目的增加，熔沸點(diǎn)升高隨C數(shù)目的增加而增大；但相對(duì)密度都小于1幾乎不溶于水；但可溶于有機(jī)溶劑氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。標(biāo)準(zhǔn)狀況下C2—C4呈氣態(tài)碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。最簡(jiǎn)單的烯烴——乙烯1、乙烯的分子結(jié)構(gòu)

乙烯分子式電子式球棍模型填充模型結(jié)構(gòu)式

C2H4CCHHHH??????????

??CH2CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間填充模型CH2=CH2

CCHHHH三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)CCHHHHσ鍵σ鍵π鍵σ鍵133pm120°120°120°乙烯分子結(jié)構(gòu)示意圖σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵①共價(jià)鍵的形成：分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子形成σ鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)。②空間結(jié)構(gòu)：乙烯分子中的所有原子都位于同一平面，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為120°。乙烯是平面型分子——?jiǎng)赢嬆M乙烯是平面型分子——?jiǎng)赢嬆MCH2=CH2+3O22CO2+2H2Ob.被酸性高錳酸鉀氧化現(xiàn)象：KMnO4（H+）溶液褪色

說明：a、乙烯被高錳酸鉀氧化后的產(chǎn)物是CO2b、此性質(zhì)可用于鑒別烷烴

和烯烴，但不能用來除雜乙烯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃（1）氧化反應(yīng)a.燃燒四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)KMnO4/H+△KMnO4/H+△++CO2碳碳雙鍵的碳原子上，有2氫生成CO2、有1氫生成羧酸、無氫生成酮[拓展]烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物規(guī)律[拓展]烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化的產(chǎn)物規(guī)律雙鍵被氧化部分CH2=RCH=氧化產(chǎn)物R1R2C=(不飽和C上沒有H)(不飽和C上有1個(gè)H)(不飽和C上有2個(gè)H)CO2=OR-C-OHR1R2C=O酸性高錳酸鉀溶液可鑒別烯烴和烷烴，但不能除雜！二氫成氣一氫成酸無氫成酮(2)加成反應(yīng)[乙烯與溴水]有機(jī)物分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。烯烴可使Br2的CCl4溶液或水溶液褪色，可用于烯烴與烷烴鑒別和除雜。產(chǎn)物能否用C2H4Br2表示？CH2BrCH2Br加成反應(yīng)機(jī)理動(dòng)畫模擬烯烴的化學(xué)性質(zhì)

CH2＝CH2+Cl2CH2ClCH2Cl

CH2＝CH2+H2CH3CH3催化劑△

CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH催化劑加熱加壓

CH2＝CH2+HClCH3CH2Cl催化劑△b.乙烯與H2、Cl2、HCl、H2O加成試劑乙

烯丙

烯溴氯化氫(HX)水HCNH2CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl催化劑CH2=CH2+H2O→CH3CH2OH催化劑CH2=CH2+H2→CH3CH3催化劑加熱加壓CH2=CH2+HCN→CH3CH2CN催化劑CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2+HCl→CH3CH2CH2Cl催化劑CH3CH=CH2+HCl→CH3CHClCH3催化劑CH3CH=CH2+H2O→CH3CH2CH2OH催化劑CH3CH=CH2+H2O→CH3CHOHCH3催化劑CH3CH=CH2+HCN→CH3CH2CH2CN催化劑CH3CH=CH2+HCN→CH3CHCNCH3催化劑CH3CH2CH3+H2→CH3CH2CH3催化劑加熱加壓馬氏規(guī)則(馬爾科夫尼科夫):當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，通常氫加到含氫多的不飽和碳原子一側(cè)。（主）（次）【思考與討論】(3)加聚反應(yīng)nCH2=CH2催化劑—CH2—CH2—[]n

乙烯—CH2—CH2—n聚乙烯單體聚合物鏈節(jié)聚合度由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng)，所以叫做加成聚合反應(yīng)，簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。練、請(qǐng)同學(xué)們分別寫出丙烯、2－丁烯和苯乙烯的加聚反應(yīng)方程式。聚丙烯n聚2－丁烯n聚苯乙烯nn1.乙烯的性質(zhì)物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)純凈的乙烯為無色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小。氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性C2H4＋3O22CO2＋2H2O點(diǎn)燃②使酸性KMnO4溶液褪色，生成CO2CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+HXCH3CH2XCH2=CH2+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2CH3CH3化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色O2nCO2+nH2OCnH2n+鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烷烴鹵化氫鹵代烴水醇生成高分子化合物四、烯烴的化學(xué)性質(zhì)-與乙烯類似課堂練習(xí)2、(1)1mol的某烯烴能與1molCl2發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烴，1mol該氯代烴能與4molCl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。CH2=CH2(2)相對(duì)分子質(zhì)量為70的鏈狀單烯烴，分子式為_____，若該烯烴與足量H2加成后生成含3個(gè)甲基的烷烴，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。C5H10CH2=C▁CH2▁CH3CH3CH3▁C=CH

▁CH3CH3CH3▁CH▁CH=

CH2CH3(3)某單烯烴與足量H2加成后產(chǎn)物如圖所示，則該烯烴可能有_____種。CH3

CHCHC(CH3)3CH3CH33課堂練習(xí)3、完成下列加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式①氯乙烯加聚反應(yīng)：nCH2=CHCl②丙烯加聚反應(yīng)：nCH3CH=CH2

③苯乙烯加聚反應(yīng)：④nCH3CH=CHCOOH[CH2—CH]nCl[CH—CH2]nCH3[CH—CH2]nCH3COOH[CH?CH2]nCnH2n-2(n≥4)代表物：1，3－丁二烯：CH2＝CH－CH＝CH22、鏈狀二烯烴的通式：CH2=C-CH=CH2CH32-甲基-1，3－丁二烯（異戊二烯）資料卡片——二烯烴1、二烯烴是分子含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。3、類別：

①累積二烯烴②共軛二烯烴③孤立二烯烴依據(jù)兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置：C－C＝C＝C－CC＝C－C＝C－CC＝C－C－C＝C[性質(zhì)同單烯烴]穩(wěn)定不穩(wěn)定4、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化、加成、加聚與烯烴相似：(1)加成反應(yīng)：1,3-丁二烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，①1,2-加成②1,4-加成③完全加成

CH2==CH—CH==CH2+2Cl2→CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì)，取決于反應(yīng)條件。在溫度較高的條件下大多發(fā)生1,4-加成，在溫度較低的條件下大多發(fā)生1,2-加成。2、與不飽和鍵的加成①與碳碳雙鍵加成：＋＋②

與碳碳三鍵加成：例1、β－月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（）A、2種B、3種C、4種D、6種C①③②例2、已知下列反應(yīng)＋分析上述反應(yīng)的斷鍵和成鍵原理，寫出下列反應(yīng)的方程式。＋一定條件一定條件一定條件＋(2)加聚反應(yīng)nCH2=CH-CH=CH2

催化劑、P1234(1，3-丁二烯)聚1，3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n

俗稱：異戊二烯聚異戊二烯學(xué)名：2-甲基-1，3-丁二烯（天然橡膠）nCH2=C-CH=CH2[CH2-C=CH-CH2］nCH3CH3加聚天然橡膠簡(jiǎn)介：課堂練習(xí)4、某烴的結(jié)構(gòu)用鍵線式可表示為

，則該烴與Br2加成時(shí)(物質(zhì)的量之比為1∶1)所得產(chǎn)物有（）A.3種 B.4種 C.5種 D.6種C課堂練習(xí)5、工業(yè)上常用苯乙烯、1，3-丁二烯和丙烯腈來合成ABS塑料，書寫化學(xué)方程式。CH2=CH▁CH=CH2++CH=CH2CN▁CH

▁CH2▁CH2▁CH=CH▁CH2

▁CH▁CH2▁CN[

]n五、烯烴的立體異構(gòu)二者的結(jié)構(gòu)一樣嗎？通過碳碳雙鍵

連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。1．順反異構(gòu)現(xiàn)象2．順反異構(gòu)體相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)，例如順--2--丁烯和反--2--丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是和3．順反異構(gòu)的條件碳碳雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)。有順反異構(gòu)的類型無順反異構(gòu)的類型4．性質(zhì)順反異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異。順-2-丁烯（bp3.7℃）反-2-丁烯（bp0.88℃）

練、下列哪種物質(zhì)存在順反異構(gòu)（

）A、B、C、D、A、DCH3?CH＝CH?CH3CH2CCH3CH3CH2CHCH3CH2C=CCH3HCH3HC=CCH3HCH3H課堂練習(xí)6：寫出符合分子式為C4H8的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式碳鏈異構(gòu)：位置異構(gòu)：順反異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)：課堂小結(jié)烯烴立體異構(gòu)——順反異構(gòu)共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)：含碳碳雙鍵，C采取sp2雜化物理性質(zhì)：同烷烴化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)注意1,4—加成1．根據(jù)乙烯推測(cè)2--丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)，下列說法正確的是(

)A．分子中四個(gè)碳原子在同一直線上B．分子中所有原子都在同一平面上C．與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物D．不能發(fā)生加聚反應(yīng)C課堂達(dá)標(biāo)2、異戊二烯()是合成橡膠的重要原料，關(guān)于異戊二烯的說法正確的是()A.與1