高中有機(jī)化學(xué)總結(jié)

有機(jī)化學(xué)總結(jié)

第一部分烴

知識歸納總結(jié)

從大的方面講，本章的知識可以從以下幾個方面加以概括：1、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；2、烴；3、幾個重要的概念；4、幾種重要的有機(jī)化學(xué)發(fā)應(yīng)類型；5、烷烴的系統(tǒng)命名；6、石油和煤。

1、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

有機(jī)物結(jié)構(gòu)有何特點(diǎn)？有機(jī)物種類為什么繁多？

2、烴

什么叫烴？本章學(xué)過哪些烴？其通式是什么？

（1）烴的分類

飽和鏈烴——烷烴CnH2n+2(n≥1)

鏈烴烯烴CnH2n(n≥2)

不飽和鏈烴——

烴炔烴CnH2n－2(n≥2)

芳香烴（如苯及其同系物）CnH2n－6(n≥6)

（2）各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

烷烴僅含C—C鍵與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解

烯烴含C==C鍵與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)，與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)

炔烴含C≡C鍵與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)，與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)，聚合反應(yīng)

苯

（芳香烴）與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)，與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)

3、幾個重要的概念

（1）同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，互稱為同系物；

（2）同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象；

（3）同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體；

4、幾種重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

在本章所學(xué)各代表物的化學(xué)性質(zhì)中涉及到哪些反應(yīng)類型？其含義是什么？

（1）氧化反應(yīng)：包括兩層含義①與氧氣的燃燒②能否被酸性KMnO4溶液氧化；

（2）取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子團(tuán)或原子被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。如烷烴與鹵素的反應(yīng)、苯與液溴的反應(yīng)、苯的硝化、磺化反應(yīng)等均屬取代反應(yīng)；

（3）加成反應(yīng)：有機(jī)物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如乙烯與溴及其他鹵素或氫氣的反應(yīng)、乙炔與鹵素的反應(yīng)等均屬加成反應(yīng)；

（4）聚合反應(yīng)：由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。如乙烯的聚合、氯乙烯的聚合均屬聚合反應(yīng)；

5、烷烴的系統(tǒng)命名法

烷烴的習(xí)慣命名法有什么弊端？烷烴的系統(tǒng)命名法的基本原則和步驟是什么？

系統(tǒng)命名法的基本原則有：①最簡化原則；②明確化原則；可解釋為一長一近一多一少即主鏈要長，編號起點(diǎn)離支鏈最近，支鏈數(shù)目要多，支鏈位置號碼之和要少。

系統(tǒng)命名法的基本步驟可歸納為：①選主鏈，稱某烷；②編號碼，定支鏈；③取代基，寫在前，注位置，連短線；④不同基，簡在前，相同基，二三連。

6、石油和煤

石油和煤都是重要的化工原料，也是重要的能源物質(zhì)，那么從原油到各種化工產(chǎn)品，要經(jīng)過哪些途徑？如何提高煤的燃燒效率和利用率？

石油的煉制包括分餾、裂化和裂解。分餾是利用烴的不同沸點(diǎn)，通過不斷地加熱和冷凝，把石油分離成不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物的過程。裂化是在一定條件下，使長鏈烴斷裂成短鏈烴的方法，主要產(chǎn)物是相對分子質(zhì)量較小的液態(tài)烴。裂解是深度裂化，主要產(chǎn)物是相對分子質(zhì)量更小的不飽和烴如乙烯等。

煤的價值要想得到充分的利用，必須進(jìn)行綜合利用，一般的措施有煤的干餾（也稱煤的焦化）、煤的氣化和液化。

規(guī)律總結(jié)

一、計算并推斷烴的分子式及其結(jié)構(gòu)簡式

確定烴分子式的基本方法：

[方法一]根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素的質(zhì)量比），求出有機(jī)物的最簡式，再根據(jù)有機(jī)物的式量確定化學(xué)式（分子式）。即：質(zhì)量分?jǐn)?shù)→最簡式→分子式

[方法二]根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（或元素質(zhì)量比），推算出1mol該有機(jī)物中各元素的原子物質(zhì)的量，從而確定分子中的各原子個數(shù)。即：

質(zhì)量分?jǐn)?shù)→1mol物質(zhì)中各元素原子物質(zhì)的量→分子式

[方法三]燃燒通式法。如烴的分子式可設(shè)為CxHy，由于x和y是相對獨(dú)立的，計算中數(shù)據(jù)運(yùn)算簡便。根據(jù)烴的燃燒反應(yīng)方程式，借助通式CxHy進(jìn)行計算，解出x和y，最后得出烴的分子式。

注：

(1)氣體摩爾質(zhì)量＝22.4L/mol×dg/L(d為標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體密度).

(2)某氣體對A氣體的相對密度為DA，則該氣體式量M＝MADA.

(3)由烴的分子量求分子式的方法：

①M(fèi)/14，能除盡，可推知為烯烴或環(huán)烷烴，其商為碳原子數(shù)；

②M/14，余2能除盡，可推知為烷烴，其商為碳原子數(shù)；

③M/14，差2能除盡，推知為炔烴或二烯烴或環(huán)烯烴，其商為碳原子數(shù)。

④M/14，差6能除盡，推知為苯或苯的同系物。

由式量求化學(xué)式可用商余法，步驟如下：

1.由除法得商和余數(shù)，得出式量對稱烴的化學(xué)式，注意H原子數(shù)不能超飽和。

2.進(jìn)行等量代換確定出同式量其他烴或烴的衍生物的化學(xué)式：

(1)1個C原子可代替12個H原子；

(2)1個O原子可代替16個H原子或1個“CH4”基團(tuán)；

(3)1個N原子可代替14個H原子或1個“CH2”基團(tuán)，注意H原子數(shù)要保持偶數(shù)。

完全燃燒的有關(guān)規(guī)律

(1)等物質(zhì)的量的烴(CnHm)完全燃燒時，耗氧量的多少決定于n+的值，n+的值越大，耗氧量越多，反之越少。

(2)等質(zhì)量的烴(CnHm)完全燃燒時，耗氧量的多少決定于氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，即的值，越大，耗氧量越多，反之越少。

(3)等質(zhì)量的烴(CnHm)完全燃燒時，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成的CO2越多，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成的H2O越多。

(4)最簡式相同的烴無論以何種比例混合，都有：①混合物中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量比及質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變；②一定質(zhì)量的混合烴完全燃燒時消耗O2的質(zhì)量不變，生成的CO2的質(zhì)量均不變。

(5)對于分子式為CnHm的烴：

①當(dāng)m＝4時，完全燃燒前后物質(zhì)的量不變；

②當(dāng)m＜4時，完全燃燒后物質(zhì)的量減少；

③當(dāng)m＞4時，完全燃燒后物質(zhì)的量增加.

三、各類烴與H2加成的物質(zhì)的量之比：

不飽和烴與H2加成的最大物質(zhì)的量之比

烯烴1∶1

二烯烴1∶2

炔烴1∶2

苯及其同系物1∶3

苯乙烯

—CHCH21∶4

四、根據(jù)烴的分子式推斷其可能具有的結(jié)構(gòu)

從烷烴通式CnH2n+2出發(fā)，分子中每形成一個C＝C鍵或形成一個環(huán)，則減少2個氫原子；分子中每形成一個C≡C鍵，則減少4個氫原子。依此規(guī)律可由烴的分子式推測其可能具有的結(jié)構(gòu)，再由其性質(zhì)可確定其結(jié)構(gòu)簡式。例如分子式為C5H8的烴可與等物質(zhì)的量Br2加成，試推測其可能的結(jié)構(gòu)并寫出其結(jié)構(gòu)簡式.先根據(jù)其分子組成可知其分子比對應(yīng)的C5H12少4個氫原子，可能是二烯烴、炔烴或環(huán)烯烴，再根據(jù)其與Br2的加成比例可知其為環(huán)烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為

五、加聚反應(yīng)的書寫及高聚物單體的判斷

(1)加聚反應(yīng)的寫法：

單烯烴的加聚反應(yīng)為：

共軛二烯烴的加聚反應(yīng)為：

③不同單體加聚時還要考慮可能有不同的連接方式。例如苯乙烯與乙烯間的加聚反應(yīng)：

(2)高聚物單體的判斷

①聚乙烯型

鏈節(jié)為兩個碳原子的，則其單體看作乙烯型，如：

②1，3—丁二烯型

鏈節(jié)為四個碳原子，且2，3碳原子間有C＝C，則應(yīng)對應(yīng)1，3—丁二烯找單體，如：

③混合型

(ⅰ)當(dāng)鏈節(jié)有四個碳原子，且C、C間無C＝C時，應(yīng)視為含有2個乙烯型單體，如：

(ⅱ)當(dāng)鏈節(jié)更長時，首先看有無C=C，若有，則與C=C相邊的左右各一個C原子，共同看作1，3—丁二烯型，其余C原子每兩個看作一個乙烯型結(jié)構(gòu)。如：

六、最低系列原則

所謂最低系列原則是：給主鏈編號從哪一端開始，要以支鏈位號最小為原則，如果有多個支鏈時，可從不同端點(diǎn)編號，然后將位號逐位對比，最早出現(xiàn)差別的那位數(shù)中，取位號小的那種編號法編號。

[例題]下列有機(jī)物的命名，正確的是

A.2，3，3，8，8——五甲基壬烷

B.2，2，7，7，8——五甲基壬烷

C.2，3，3，5，5——五甲基戊烷

D.2，2，4，4，5——五甲基戊烷

錯解分析：依據(jù)早已摒棄的有機(jī)命名要遵循的“支鏈序號之和最小”的原則，而誤選A。不注意4個“CH2”基團(tuán)的存在，而誤選C或D。

解題思路：首先確定主鏈，主鏈上有9個而非5個碳原子，C、D不可選。然后編號，若從左向右編，則支鏈編號為：2，3，3，8，8；若從右向左編，則支鏈編號為：2，2，7，7，8。將以上兩種編號逐位對比，第一位相同，第二位不同。根據(jù)最低系列原則可知，后者是正確的，即所列有機(jī)物的名稱是：2，2，7，7，8—五甲基壬烷。

答案：B

對于有機(jī)物的命名，現(xiàn)在我國執(zhí)行的是1980年公布的新《原則》，為與國際命名相接軌，拋棄了源于前蘇聯(lián)的1960年公布的舊《原則》中的“序號之和最小原則”，代之以為“最低系列原則”。兩種方法比較，序號之和最小原則通過計算才能確定編號的起點(diǎn)和方向，最低系列原則只需進(jìn)行觀察就能確定編號的起點(diǎn)和方向，顯然后者更直接、更簡捷。

七、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的書寫

同分異構(gòu)現(xiàn)象的形式及書寫順序

碳架異構(gòu)官能團(tuán)的位置