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高考選考大題專練(二)有機(jī)合成與推斷綜合題1.新洋茉莉醛是一種名貴的香料,其合成路線如下:已知:(1)A的化學(xué)名稱是_____________________________________________________。(2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是_________________________________________________。(3)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_______________________________________________________,由F制取新洋茉莉醛的反應(yīng)類型是___________________________________________。(4)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:_______________________________________________________________________________________________________________________。(5)芳香族化合物G與D互為同分異構(gòu)體,1molG能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1mol氣體,且G遇氯化鐵溶液呈紫色,則G的結(jié)構(gòu)有________種。其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,其結(jié)構(gòu)簡式為:________________。(6)結(jié)合已知Ⅱ,設(shè)計以乙醇和苯甲醛()為原料。(無機(jī)試劑任選)制備的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件):________________________________________________________________________。2.化合物G是一種治療帕金森癥的藥品,其合成路線流程圖如下:(1)D中的官能團(tuán)名稱為溴原子、______________和______________。(2)B、C、D三種有機(jī)物與NaOH乙醇溶液共熱,能發(fā)生消去反應(yīng)的是________(填字母)。(3)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。①分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),苯環(huán)上的一取代物只有一種。(4)F通過取代反應(yīng)得到G,G的分子式為C16H24N2O,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。(5)已知:RCH=CH—NO2eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Pd/C))RCH2CH2NH2(R代表烴基或H)。請寫出以和CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。3.我國科研工作者近期提出肉桂硫胺()可能對2019-nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線路如圖:eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(Cl2,hν))eq\x(\a\al(B,C7H7Cl))→eq\x(\a\al(C,C7H8O))eq\o(→,\s\up7(Cu,O2),\s\do5(△))eq\x(\a\al(D,C7H6O))eq\o(→,\s\up7(R′NH2,NEt3,CH2Cl2),\s\do5(△))已知:①②R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe,HCl),\s\do5(△))R—NH2完成下列問題:(1)F的結(jié)構(gòu)簡式為________。G→H的反應(yīng)類型是________________。(2)E中所含官能團(tuán)名稱為________________。(3)B→C反應(yīng)試劑及條件為______________________________________________。(4)有機(jī)物D與新制氫氧化銅懸濁液(加熱)反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)J為E的同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________(寫兩種)。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②J是芳香族化合物,且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種③核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1(6)參照上述合成路線及已知信息,寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)為原料合成的路線:____________________________________________________________________________________________________________________。4.氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛。其中間體F的合成路線流程圖如下:eq\o(→,\s\up7(X),\s\do5(催化劑))F(1)F中的含氧官能團(tuán)名稱為酰胺鍵、______________等(兩個即可)。(2)D→E的反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。(3)X的分子式為C7H5OCl,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:________。(4)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。①含兩個苯環(huán)的α-氨基酸②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(5)已知:CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H3O+))CH3CH2COOH。請寫出以CH3CH2OH、NCCH2CN、為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。5.有機(jī)物J屬于大位阻醚系列中的一種物質(zhì),在有機(jī)化工領(lǐng)域具有十分重要的價值。2018年我國首次使用α-溴代羰基化合物合成大位阻醚J,其合成路線如下:回答下列問題:(1)A的名稱為________。(2)C→D的化學(xué)方程式為_______________________________________________。E→F的反應(yīng)類型為_______________________________________________。(3)H中含有的官能團(tuán)名稱為________。J的分子式為________________。(4)化合物X是D的同分異構(gòu)體,其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜有3組峰,峰面積之比為1∶1∶6的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。(5)參照題中合成路線圖,設(shè)計以甲苯和為原料來合成另一種大位阻醚的合成路線:________________________________________________________________________。6.我國化學(xué)家首次實現(xiàn)了膦催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng),并依據(jù)該反應(yīng),發(fā)展了一條合成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng):CH3C≡C—E1+E2—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(膦催化劑))(E1、E2可以是—COR或—COOR)回答下列問題:(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為________________,所含官能團(tuán)名稱為________________,分子中手性碳原子(連有四個不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為__________。(2)化合物B的核磁共振氫譜中有____________個吸收峰;其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)目為____________。①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(—COOCH2CH3)②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________。(3)C→D的反應(yīng)類型為________________。(4)D→E的化學(xué)方程式為______________________,除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為________________。(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng),可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是____________(填序號)。a.Br2b.HBrc.NaOH溶液(6)參考以上合成路線及條件,選擇兩種鏈狀不飽和酯,通過兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中寫出路線流程圖(其他試劑任選)。7.[2021·廣東卷,21][選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](14分)天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示—C6H5):(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有______(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為:Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z,化合物Z的分子式為________。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有______,屬于加成反應(yīng)的有________。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中,同時滿足如下條件的有__
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