第2節(jié)有機化合物的結構與性質

第2節(jié)有機化合物的結構與性質聯(lián)想質疑甲烷乙烯苯燃燒、取代反應燃燒、與高錳酸鉀溶液反應、加成反應燃燒、取代反應、加成反應結構性質知識支持單鍵：兩個原子之間共用一對電子的共價鍵。雙鍵：兩個原子之間共用兩對電子的共價鍵。叁鍵：兩個原子之間共用三對電子的共價鍵。共價鍵的分類及定義一、有機化合物的成鍵方式觀察思考下面是一些有機化合物的結構式或結構簡式：1.請你考慮上述各分子中：2)每個碳原子周圍都有什么類型的共價鍵？3)與每個碳原子成鍵的原子數(shù)分別是多少？4)每個碳原子周圍有幾對共用電子？2.你能由上述問題的答案總結出有機物中碳原子成鍵的一些規(guī)律嗎？一、有機化合物中碳原子的成鍵特點

1、碳原子最外層4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，碳原子常通過共價鍵與H、O、S、N、P等形成共價化合物。2、每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵結合。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。球棍模型比例模型109o28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH甲烷分子的結構：正四面體，鍵角109.5°

聯(lián)想.質疑.復習乙烷分子的模型小結:當碳原子與4個原子以單鍵相連時，碳原子與周圍的4個原子都以四面體取向成鍵。乙烯分子的模型(C2H4)約120o球棍模型比例模型C＝CHHHH小結：有機物結構②碳原子形成雙鍵時－平面結構（雙鍵碳原子和與之直接相連的原子處于同一個片面）乙烯中雙鍵碳原子與相連的兩個氫原子所成的鍵角為120。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型比例模型180o小結:碳原子形成叁鍵時－直線結構（叁鍵碳原子和與之直接相連的原子處在同一直線）鍵角180。H—C≡C—H3、碳原子的成鍵方式與空間構型四面體型平面型直線型空間構型分子成鍵方式CC＝CC≡C有機物中碳原子的成鍵取向在CH3—CH＝CH—CH3分子的結構中，一定有__個原子在同一個平面上；可能有__個原子在同一個平面上

68B、CH2＝CH—CNA、CH3—CH＝CH—C≡C—CF3321|C、CH2＝C—CH＝CH2CH312346534125找出下列物質中的飽和碳原子與不飽和碳原子1：僅以單鍵方式成鍵的碳原子叫做飽和碳原子2：以雙鍵或叁鍵成鍵的碳原子叫做不飽和碳原子4、有機物中碳原子的種類

拓展鍵長分子中兩個成鍵的原子的核間距離叫做鍵長一般說來，鍵長越短，鍵越牢固。鍵能氣態(tài)原子形成一摩共價單鍵所釋放的能量（破壞一摩單鍵所吸收的能量）叫做鍵能。鍵能越大，鍵越牢固。鍵角在分子中鍵和鍵之間的夾角叫做鍵角共價鍵的三個參數(shù)知識支持交流研討

請你根據(jù)上表所提供的數(shù)據(jù)，從鍵能和鍵長的角度結合乙烷、乙烯和乙炔的性質考慮下列問題，并與同組同學進行交流和討論。1、乙烯為什么容易發(fā)生加成反應？2、將乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液時會有什么現(xiàn)象發(fā)生？3、碳原子的飽和程度與烴的化學性質有什么關系嗎？碳碳鍵鍵能(kj/mol)鍵長(nm)單鍵（C—C）3470.154雙鍵（C=C）6140.134叁鍵（C≡C）8390.121分析歸納

碳碳雙鍵鍵能小于單鍵鍵能的2倍；鍵長大于單鍵鍵長的1/2。碳碳叁鍵鍵能小于單鍵鍵能的3倍、小于單鍵和雙鍵的鍵能之和。叁鍵中三個鍵性質不同，其中兩個較另一個容易斷裂。乙炔容易發(fā)生加成反應。雙鍵中兩個鍵性質不同，其中一個較另一個容易斷裂。乙烯容易發(fā)生加成反應。單鍵不容易斷裂，飽和碳原子性質穩(wěn)定，烷烴不能發(fā)生加成反應。不飽和碳原子性質較活潑，烯烴、炔烴容易發(fā)生加成反應。追根尋源甲烷分子的空間構型為什么是正四面體？碳碳雙鍵和叁鍵中為什么部分鍵容易斷裂？苯分子中碳碳鍵為何特殊？σ鍵、π鍵

和大π鍵

“肩并肩”重疊——π鍵

“頭碰頭”重疊——σ鍵

苯分子中的大π鍵

軌道雜化理論：成鍵過程中，由于原子間的相互影響，同一原子中幾個能量相近的不同類型的原子軌道，可以線性組合，重新分配能量和確定空間，組成數(shù)目相等的新的原子軌道乙烯、乙炔分子中軌道雜化和重疊方式示意圖sp2雜化雜化sp雜化雜化5、極性鍵和非極性鍵

成鍵雙方是同種元素的原子，吸引共用電子的能力相同，共用電子不偏向于成鍵原子的任何一方,

這樣的共價鍵是非極性共價鍵（簡稱非極性鍵）。成鍵雙方是不同元素的原子，它們吸引電子的能力不同，共用電子將偏向電負性較大即吸引電子能力較強的一方，這樣的共價鍵是極性共價鍵（簡稱極性鍵）。概括整合碳原子的成鍵方式極性鍵和非極性鍵（共價鍵的極性）有機化合物的性質單鍵、雙鍵和叁健（碳原子的飽和程度）

每種化合物均有特定的化學式表示其組成，是否每一分子式表示一種化合物呢？

請同學們觀察C5H12的球棍模型，完成下表。物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構式相同點不同點沸點分子組成相同，鏈狀結構結構不同，出現(xiàn)帶有支鏈結構36．07℃27．9℃9．5℃二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象2.同分異構體二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象1.同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現(xiàn)象，叫做同分異構體現(xiàn)象。具有同分異構體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。三個相同：分子組成相同、相對分子質量相同、分子式相同兩個不同：結構不同、性質不同注意3.碳原子數(shù)目越多，同分異構體越多碳原子數(shù)12345678910同分異構體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構體數(shù)159355…4347366319交流.研討P21思考:產生同分異構原因CH3CH2OHCH3OCH3碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而產生的異構C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產生的異構C-C-C-C、C-C-C

?

C產生的原因示例異構類型4.同分異構類型碳骨架異構位置異構類型異構官能團種類不同而產生的異構小結【判斷】下列異構屬于何種異構？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

?

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3

位置異構類型異構類型異構碳骨架異構位置異構練習：書寫C6H14的同分異構體：5.同分異構體的書寫【交流總結】書寫同分異構體的有序性同分異構體的書寫口訣：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減碳架為支鏈;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。練習：書寫C7H10

的同分異構體HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個碳3、主鏈少二個碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣（2）支鏈為兩個甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個碳原子上B、兩甲基在不同一個碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣4、主鏈少三個碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣【觀察】分子式為C6H14的烷烴在結構式中含有3個甲基的同分異構體有（）個（A）2個（B）3個（C）4個（D）5個

【練習2】寫出分子式為C5H10的同分異構體。①按位置異構書寫

②按碳鏈異構書寫

③按官能團異構書寫√【隨堂練習】1.碳原子最外層含有____個電子，一個碳原子可以跟其他非金屬原子形成____個____鍵，碳原子之間也能以共價鍵相結合，形成____鍵____鍵或____鍵。

2.如果甲烷分子中的四個氫原子被四個-CH3取代，生成物的分子式是_______生成物中氫的連接方式和在碳鏈中的位置是否相同？如果生成物中的一個氫被氯原子取代