對(duì)溴苯胺的制備

化學(xué)與環(huán)境學(xué)院有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)名稱對(duì)溴苯胺的制備【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹空莆彰摫Ｗo(hù)基乙酰基的方法；鞏固重結(jié)晶、熔點(diǎn)測(cè)定等基本操作方法?！緦?shí)驗(yàn)原理】（包括反應(yīng)機(jī)理）1、對(duì)溴乙酰苯胺在酸性條件下去保護(hù)生成對(duì)溴苯胺，這是常見(jiàn)的去保護(hù)基的方法。其反應(yīng)式如下：

對(duì)溴乙酰苯胺

對(duì)溴苯胺

m.p.

167~168℃

m.p.

66.4℃

d

1.717g/mL

d1.497g/mL

Mw

214

Mw

172

4.52g

理論產(chǎn)量：3.63g2、原料及產(chǎn)物用途：（1）乙酰苯胺可以用來(lái)制造硫代乙酰胺和染料中間體對(duì)硝基乙酰苯胺、對(duì)硝基苯胺、對(duì)苯二胺，在第二次世界大戰(zhàn)的時(shí)候大量用于制造對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯；在工業(yè)上可作橡膠硫化促進(jìn)劑、纖維脂涂料的穩(wěn)定劑、過(guò)氧化氫的穩(wěn)定劑，以及用于合成樟腦等；乙酰苯胺是磺胺類(lèi)藥物的原料，具有退熱鎮(zhèn)痛作用，可用作止痛劑、退熱劑和防腐劑是較早使用的解熱鎮(zhèn)痛藥，有“退熱冰”之稱；還用作制青霉素G的培養(yǎng)乙酰苯胺)*M(對(duì)溴苯胺)=m(對(duì)溴乙酰苯胺)/M(對(duì)溴乙酰苯胺*M(對(duì)溴苯胺)=4.52/214*172g=3.63g實(shí)際產(chǎn)量：2.5g產(chǎn)率：2.5/3.63*100%=68.9%【實(shí)驗(yàn)討論】1、合成對(duì)溴苯胺的過(guò)程中，濃鹽酸不能滴加太快，否則，反應(yīng)過(guò)于劇烈。由于對(duì)溴苯胺易被氧化，所以，產(chǎn)物采用自然晾干的方式，不能烘干，否則會(huì)使對(duì)溴苯胺被氧化。2、為什么對(duì)溴苯胺只有68.9%，是什么原因使得其產(chǎn)率偏低？答：①在轉(zhuǎn)移過(guò)程中有少量產(chǎn)品粘在容器內(nèi)壁上未轉(zhuǎn)移完全；②用酒精燈加熱，溫度比較難控制，溫度有時(shí)偏高，使得產(chǎn)物對(duì)溴苯胺容易被氧化，使產(chǎn)率降低；③濃鹽酸滴加過(guò)快，反應(yīng)過(guò)去劇烈，副產(chǎn)物容易形成；④在結(jié)晶時(shí)有少量對(duì)溴苯胺溶于水中，使產(chǎn)物消耗；⑤pH的調(diào)節(jié)也會(huì)影響產(chǎn)率，若pH調(diào)節(jié)至弱堿性就會(huì)使得對(duì)溴苯胺形成鹽的形式溶于水中，是產(chǎn)率降低。3、該合成方法有什么不足之處？

答：該方法毒性太大，每一步的原料、產(chǎn)物、試劑都有很強(qiáng)的毒性，且其步驟過(guò)多，繁冗復(fù)雜，副產(chǎn)物過(guò)多，產(chǎn)率重疊起來(lái)太低，不符合綠色化學(xué)的要求，需要更大的改進(jìn)。該方法可做何改進(jìn)？答：溴也是鄰對(duì)位基團(tuán)，若能先讓苯與溴反應(yīng)生成溴苯，再讓溴苯直接與氨基試劑在催化劑的催化下生成鄰溴苯胺和對(duì)溴苯胺，再進(jìn)行篩選。這樣既能縮減步驟，也能減少有毒試劑的使用，符合綠