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化學與環(huán)境學院有機化學實驗報告實驗名稱對溴乙酰苯胺的制備【實驗目的】學習芳烴鹵化反應理論,掌握芳烴溴化方法;熟悉溴的物理化學性質(zhì)及其使用操作方法;鞏固重結晶及熔點技術?!緦嶒炘怼浚òǚ磻獧C理)素對苯環(huán)上的取代屬于親電取代反應,常用的催化劑有鐵、鋁、磷及其鹵化物等。苯環(huán)上有乙酰氨基,乙酰氨基是鄰對位取代基團,由于空間位阻大,主要產(chǎn)物是對溴乙酰苯胺?!局饕噭┘拔锢硇再|(zhì)】名稱分子量熔點/℃沸點/℃外觀乙酰苯胺135.165114.3304白色有光澤片狀結晶對溴乙酰苯胺214.059167~169353.4淺黃色晶體溴單質(zhì)159.808-7.258.76深棕紅色乙酸60.0516.6117.9無色有刺激性氣味液體乙醇46.07-114.378.4無色有酒香氣味液體【儀器裝置】主要儀器:磁力攪拌器、水浴鍋、250mL三口燒瓶、恒壓滴液漏斗、溫反應緩慢,時間消耗長;溫度過高容易生成二溴代物,產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。2、溴具有強腐蝕性和刺激性,必須在通風櫥中量取,操作時應戴上乳膠手套。3、滴溴時滴速不宜過快,否則反應太劇烈,會導致一部分溴來不及參與就與溴花氫一起逸出,用時也可能會產(chǎn)生二溴代產(chǎn)物?!舅伎碱}】乙酰苯胺的一溴代物為什么以對位異構體為主?答:乙酰氨基能讓苯環(huán)上鄰對位的氫變得活潑,而鄰位因空間阻礙的關系不易反應,所以就對位為主。在溴化反應中,反應溫度的高低對反應結果有何影響?答:溫度過低反應緩慢,時間消耗長;溫度過高容易生成二溴代物,產(chǎn)生更多的副產(chǎn)物。且該反應是采用溴的親電取代反應,使得乙酰苯胺的對位連有溴原子。經(jīng)資料得到,支鏈越多,結構越不緊湊熔點越低。反應過程中,溫度不能過高,否則會使的溴和乙酸被蒸發(fā)出來,使得產(chǎn)率降低。在反應混合物的后處理過程中,加入亞硫酸氫鈉的目的是什么?答:亞硫酸氫鈉可以除去未反應的溴單質(zhì):H2O+Br2+SO→SO+2Br-+2H+,所以可以是溶液黃色褪去。4、產(chǎn)物可能存在哪些雜質(zhì),如何除去?答:產(chǎn)物中可能殘留有溴單質(zhì),溴化氫,醋酸,乙醇等雜質(zhì)。將反應物倒入水中,產(chǎn)生了偏黃色的的固體,這是由于固體里含有溴單質(zhì),溴單質(zhì)可用亞硫酸氫鈉溶液除去,溴化氫、醋酸和乙醇易揮發(fā),重結晶也可除去

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